全 文 ：商品人参根的化学成分研究
窦德强 o任 杰 o陈 颖 o裴玉萍 o陈英杰
k沈阳药科大学 天然药物化学教研室 o辽宁 沈阳 ttsstyl
≈摘要 目的 }分离鉴定人参根的化学成分 ∀方法 }大孔吸附树脂 !硅胶柱色谱及 °≤ 方法分离 o通过对其
进行理化常数和光谱分析方法确定结构 ∀结果 }自商品人参中分离得到 ty个皂苷类成分 o分别鉴定为三七皂苷2
uktl o人参皂苷2 ªukul ousk l2 ªukvl o人参皂苷2 ªtkwl o2©kxl o2 k¨yl o2 §kzl o2 ¦k{l o2 ¥tk|l o2 ¥uktsl o2
¥vkttl o2 ¤vktul o2 ¤uktvl o2 ¤tktwl o三七参苷2 wktxl和人参皂苷2 ²ktyl ∀结论 }化合物 t为首次自本种植物
分离得到 ∀
≈关键词 人参 ~人参皂苷 ~三七皂苷2 u
≈中图分类号 u{w qt ≈文献标识码 ≈文章编号 tsst2xvsukussvlsy2sxuu2sv
在人参的质量标准研究中 o我们对人参和西洋
参的特征成分进行了研究 o并依据其特征成分建立
了区分人参和西洋参的方法≈t ∀另外为了提供足够
的人参皂苷标准品用于 °≤ 法测定人参皂苷的含
量 o对人参叶和根的化学成分进行了研究 ∀人参叶
的化学成分见文献≈u ~从商品人参根中分离并鉴定
了 ty个皂苷类成分 o其中化合物 t为首次自本种植
物中分离得到的化学成分 ∀
化合物 t ¬¨¥¨µ°¤±±2
∏µ¦«¤µ§和 ²¯¬¶«反应
均呈阳性 o表明 t是三萜皂苷 ∀酸水解液中检出苷
元为人参三醇 o糖为葡萄糖和木糖 ∀ ƒ
2 ≥分
析表明其分子式为 ≤wt zs tv ∀因此化合物 t是由
原人参三醇和 t分子葡萄糖及 t分子木糖所组成的
糖苷 ∀在其tv ≤2 谱上可观察到属于 u位被取
代 Β2 ∆2ª¯∏¦²³¼µ¤±²¶¼¯ 糖基的碳信号k∆tsv qw oz| q| o
z{ q{ ozt qv o{s qu oyu q|l和末端 Β2 ∆2¬¼¯ ²³¼µ¤±²¶¼¯ 糖
基的碳信号k∆ tsw q| ozx q| oz{ qt ozt q{ oyz qvl ∀苷
元 ≤2x信号 ∆为 yt qw o表明苷元为原人参三醇型≈v ∀
通过与 usk Σl2°°× k原人参三醇l的tv ≤2
数据比较 o可确定糖链连接在苷元的 ≤2y位 ∀化合
物 t的苷元的 ≤2y位和 ≤2z位分别向低场位移 tt q{
和向高场位移 u qw o因此按照苷化位移规律 o糖基接
在苷元的 ≤2y位 ∀另外与人参皂苷2 «t 比较≈其结
构为 usk Σl2°°× 的 y2氧葡萄糖苷 o二者苷元的碳
≈收稿日期 ussu2s{2sx
≈通讯作者 窦德强 ר¯ }ksuwl uv{{utu| ƒ¤¬}ksuwl
uv{{utu| ∞2°¤¬¯}§²∏§¨ ¬´¤±ª «²·°¤¬¯q¦²°
信号一致 ∀因此化合物 t是 usk Σl2°°×2y2 Ο2ª¯¼¦²2
¶¬§¨ ∀在tv≤2 谱上 o信号 ∆ yz qv是特征的 Β2 ∆2
¬¼¯ ²³¼µ¤±²¶¼¯ 的 ≤2x 信号 ∀在t 2 谱上 o端基
质子的偶合常数kϑ z ½l进一步证明两个糖为 Β
构型糖 ∀按照苷化位移规律同标准的葡萄糖及木糖
的碳信号以及人参皂苷2 «t 碳信号比较 oΒ2 ∆2¬¼2
²¯³¼µ¤±²¶¼¯ 糖基应结合在 ª¯∏¦²³¼µ¤±²¶¼¯ 的 ≤2u 位
上 ∀基于以上波谱数据 o可确定化合物 t的结构为
us k Σl2°°×2y2 Ο2Β2 ∆2¬¼¯ ²³¼µ¤±²¶¼¯ kt2ul2Β2 ∆2ª¯∏2
¦²³¼µ¤±²¶¬§¨ ∀经检索其结构与三七参苷2 uk±²·²2
ª¬±¶¨±²¶¬§¨2 ul一致≈w 因此鉴定化合物 t为三七参
苷2 u ∀
1 原料及试剂
数据是用 ≤x⁄x作溶剂使用 o∞uxss
核磁共振仪进行测定 ~质谱用 ∞≥÷ tsu 质谱
仪测定 ∀中低压柱层析使用 ∂ °2tss
¬¯ª∏¬§¦«µ²°¤·²ªµ¤³«¼k ¼²2¥∏±®² ®¬®¬ ≤²q·§l和
°2t{柱kux °° ≅ vss °° o µ¨¦®l o紫外检测波长
usv ±° o ¨ 2u 梯度洗脱 o制备型 °≤ 为
¬¯ª∏¬§¦«µ²°¤·²ªµ¤³«¼ ≤2tsk¤³¤± ±¤¯¼·¬¦¤¯ ±§∏¶2
·µ¼ ≤²q·§l o配有 检测器 ~≤t{柱kts °° ≅ uxs
°° oº¤·¨µ¶l o流速 u qs °#°¬±p t ~ ¨ 2uk{sΒ
us ψxxΒwxl ∀
柱层析大孔吸附树脂 ⁄ tstk购于天津农药
场l ~硅胶kuss ∗ vss目 o青岛海洋化工场l ∀生晒参
购于通化人参市场 o由本校江泽荣教授鉴定 o标本保
存在沈阳药科大学天然药物化学教研室 ∀
#uux#
第 u{卷第 y期
ussv年 y月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯ qu{ o¶¶∏¨ y
∏±¨ oussv
×≤展开溶剂系统 皂苷展开剂 }≠ ±2
∏ 2
∞·¦2ukwΒtΒx o上层l ~ ≤ ≤ v¯2 ¨ 2ukyx
ΒvxΒts o下层l ~≈ ≤ ≤ v¯2 ¨ 2u ky|ΒuzΒwl ~…
≤ ≤ v¯2 ¨ 2¦∞·2ukuΒuΒwΒt o下层l ∀苷元的
展开剂 }
¨ ±¨ ½¨ ±¨ 2¦¨·²±¨ ~¡ ¬¨¤±¨ 2∞·u ∀
2 提取与分离
人参根k{ ®ªl用 zs h ∞· 提取 v次 o浓缩 o浸
膏悬浮于水中 o用 ≤ ≤ v¯提取得 ≤ ≤ v¯提取浸膏 tu
ª∀剩下的水层加于 ⁄tst树脂柱上ku ®ªl o分别用
u及 ys h ∞· 洗脱 o收集 ys h ∞· 洗脱液蒸
干得粉末 tus ªk总皂苷l ∀取 tss ª总皂苷上硅胶
柱 o用 ≤ ≤ v¯2 ¨ 梯度洗脱得不同馏分 ∀ ≤ ≤ v¯2
¨ ktsΒul洗脱得 ƒµt qt 和 ƒµt qu oƒµt qu 经
°≤分离≈ ≤t{ ≤²¯∏°±~ ¨ 2ukzΒvl ~流速 u
°#°¬±p t 得化合物 uk2 ªu ous °ªl和 v≈usk Ρl2
ªu oux °ª ~≤ ≤ v¯2 ¨ ktsΒvl洗脱得 ƒµu qt和
ƒµu qu ∀取部分 ƒµu qt 经反复重结晶≈ ¨ 和
ul得化合物 wk2 ªt otss °ªl oƒµu qu经 °≤ 分
离k≤t{ ≤²¯∏°±~ ¨ 2u kyxΒvxl ~流速 u °#
°¬±p t 得化合物 tk±²·²ª¬±¶¨±²¶¬§¨2 u ots °ªl和化
合物 xk人参皂苷2©ots °ªl o≤ ≤ v¯2 ¨ ktsΒwl
洗脱物中得到化合物 yk人参皂苷2 ¨otss °ªl和 ƒµ
v o经进一步纯化分离≈ ≤t{ ≤²¯∏°±~ ¨ 2uk{Β
ul ~流速 u °#°¬±p tl得化合物 zk2 §ots °ªl和化
合物 {k2 ¦ots °ªl ~≤ ≤ v¯2 ¨ ktsΒxl洗脱得到
的 ƒµw进一步 °≤ 分离k≤t{ ≤²¯∏°±~ ¨ 2u
kzΒvl ~流速 u °# °¬±p tl得化合物 |k2 ¥t ouss
°ªl ots k2 ¥u ot{ °ªl ott k2 ¥v oz °ªl ~≤ ≤ v¯2
¨ ktΒtl洗脱得 ƒµx qt 和 ƒµx qu oƒµx qt 经
°≤ 分离≈≤t{ ≤²¯∏°±~ ¨ 2ukyxΒvxl ~流速 u
°#°¬±p t 得化合物 tuk2 ¤v oty °ªl otvk2 ¤u otx
°ªl otw k2 ¤t otw °ªl otx k±²·²ª¬±¶¨±²¶¬§¨2 w ot{
°ªl ~ƒµx qu 经进一步纯化得化合物 tyk2 ²ous
°ªl ∀
3 鉴定
±²·²ª¬±¶¨±²¶¬§¨2 u ktl 白色粉末 o°³ uss ∗
usu ε o¬¨¥¨µ°¤±±2
∏µ¦«¤µ§反应阳性 o ²¯¬¶«反应
k阳性l o ƒ
2 ≥ µ / ζ }z|v qyzt w o理论值
z|v q|{{ {k≤wt zs tv¤l oƒ
2 ≥ µ / ζ }z|v≈ n
¤ n kul owuv qwktvl owsx qwkvl ~t 2 k≤x⁄xl
∆}s q{tkv o¶ovs2≤ vl os qz|kv o¶ot|2≤ vl ot qty
kv o¶ot{2≤ vl ot qwskv o¶out2≤ vl ot qwykv o¶o
u|2≤ vl ot qyw kv o¶ouz2≤ vl ot qyz kv o¶ouy2
≤ vl ou qs{kv o¶ou{2≤ vl ox qzykt o§oϑ z ½o
¤±²° µ¨¬¦ ²© ÷¼¯ l ow q|wkt o§oϑ z qx ½o¤±²° µ¨2
¬¦ ²© ¯ ¦l ∀tv≤2 数据列于表 t ∀
其他化合物经与标准化合物的熔点 ot 2 o
tv≤2 和 ƒ
2 ≥ 数据比较分别鉴定为人参皂
苷2 ªukul ousk l2 ªu kvl o人参皂苷2 ªt kwl o2©
kxl o2 k¨yl o2 §kzl o2 ¦k{l o2 ¥tk|l o2 ¥uktsl o2
¥vkttl o2 ¤vktul o2 ¤uktvl o2 ¤tktwl o三七皂苷2
wktxl和人参皂苷2 ²ktyl ∀
表 t 化合物 t和三七参苷2 u的碳谱数据k¬± ≤x⁄xl
²q °°× t 2 u ²q °°× t 2 u
t v| qu v| qy v| qy uu vx qz vx q{ vx qz
u u{ qs uz q{ uz qy uv uu q| uv qs uu q|
v z{ qv z{ q{ zz q{ uw tuy qu tuy qw tuy qu
w ws qu ws qu ws qt ux tvs qy tvs q{ tvs q|
x yt qz yt qv yt qu uy ux q{ ux q{ ux q{
y yz qy z| qw z| qw uz tz qz tz qz tz qx
z wz qw wx qs ww q| u{ vt q| vt q{ vu qs
{ wt qs wt qt wt qs u| ty qw ty q{ tz q|
| xs qt xs qt xs qt vs tz qt ty qz ty qy
ts v| qs v| qw v| qy ¯ ¦t tsv qy tsv qv
tt vt q| vt qv vt qy u z| q| z| qy
tu zs q| zt qs zt qt v z{ q{ z{ qy
tv w{ qx w{ qv w{ qt w zt qv zt qy
tw xt qy xt qz xt qy x {s qu z| q|
tx vt qv vu qt vt qy y yu q| yu qz
ty uy q{ uy q{ uy qy ¬¼¯ tχ tsw q| tsw qy
tz xw qy xw q{ xw qy uχ zx q| zx qy
t{ tz qx tz qw tz qx vχ z{ qt z{ qy
t| tz qw tz qz tz qv wχ zt q{ zt qy
us zu q| zv qs zu q| xχ yz qv yz qt
ut uy q| uz qs uz qs
≈参考文献
≈t ⁄²∏ ⁄ ± o ²∏ •
o ≤«¨ ± ≠ q ≥·∏§¬¨¶²± ·«¨ ≤«¤µ¤¦·¨µ¬¶·¬¦
≤²±¶·¬·∏¨ ±·¶²© Χηινεσε γινσενγ ¤±§ Αµεριχαν γινσενγ q °¯ ¤±·¤
§¨ot||{ ~yw }xxx q
≈u ⁄²∏⁄ ± o≤«¨ ± ≠ o¬¤±ª o ·¨¤¯ q≥¬¬ ¨ º ⁄¤°°¤µ¤±¨ 2·¼³¨
×µ¬·¨µ³¨ ±¨ ≥¤³²±¬±¶©µ²° ·«¨ ¨¤√ ¶¨²© Παναξ γινσενγ q ≤«¨ °
°«¤µ°
∏¯¯ ousst ~w|kwl }wwu q
≈v 窦德强 q人参茎叶总皂甙的化学成分及减轻醋酸泼尼松副作用
的研究 q沈阳药科大学硕士研究生毕业论文 qt||x qy }tw q
≈w «¤²o • ∏ oפ±¬¼¤¶∏≥ q⁄¤°°¤µ¤±¨ 2≥¤³²±¬±¶²© Σανχηι2γιν2
σενγ o ²²·¶²© Παναξ νοτογινσενγ q≤«¨ ° °«¤µ°
∏¯¯ot|{t ~u| }
u{ww q
#vux#
第 u{卷第 y期
ussv年 y月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯ qu{ o¶¶∏¨ y
∏±¨ oussv
Στυδψ ον τηε Χηεµιχαλ Χονστιτυεντσ οφ τηε Ροοτσ οφ Χοµ µερχιαλ Γινσενγ
⁄ ⁄¨ 2 ¬´¤±ªo ∞¬¨ o≤ ∞ ≠¬±ªo°∞ ≠∏2³¬±ªo≤ ∞ ≠¬±ª2¬¨
k⁄¨ ³¤µ·° ±¨·²© ¤·∏µ¤¯ °µ²§∏¦·¶≤«¨ °¬¶·µ¼ o≥«¨ ±¼¤±ª °«¤µ°¤¦¨∏·¬¦¤¯ ±¬√ µ¨¶¬·¼ o≥«¨ ±¼¤±ª ttssty o¬¤²±¬±ªo≤«¬±¤l
[ Αβστραχτ] Οϕεχτιϖε: ײ¬¶²¯¤·¨ ¤±§¨¯∏¦¬§¤·¨ ·«¨ ¦²±¶·¬·∏¨ ±·¶©µ²° ·«¨ µ²²·¶²© ≤²°° µ¨¦¬¤¯ ¬±¶¨±ªq Μετηοδ : ≤²¯∏°± ¦«µ²2
°¤·²ªµ¤³«¼ ¤±§ °≤ º µ¨¨ ∏¶¨§·²¬¶²¯¤·¨ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨ ±·¶q°«¼¶¬¦²2¦«¨ °¬¦¤¯ ¦«¤µ¤¦·¨µ¶¤±§¶³¨¦·µ2²¶¦²³¬¦¤±¤¯¼¶¬¶ º µ¨¨ ¨°2
³¯²¼¨ §©²µ¶·µ∏¦·∏µ¤¯ ¬§¨ ±·¬©¬¦¤·¬²±q Ρεσυλτ : ≥¬¬·¨ ±¨ ¦²°³²∏±§¶ º µ¨¨ ¬§¨ ±·¬©¬¨§¤¶}±²·²ª¬±¶¨±²¶¬§¨2 uktl oª¬±¶¨±²¶¬§¨2 ªukul ous
k l2 ªukvl oª¬±¶¨±²¶¬§¨2 ªtkwl o2 ©kxl o2 k¨yl o2 §kzl o2 ¦k{l o2 ¥tk|l o2 ¥uktsl o2 ¥vkttl o2 ¤vktul o2 ¤uktvl o2 ¤t
ktwl o±²·²ª¬±¶¨±²¶¬§¨2 wktxl ¤±§ª¬±¶¨±²¶¬§¨ 2 ²ktyl qΧονχλυσιον : ≤²°³²∏±§t º¤¶²¥·¤¬±¨ §©µ²° ·«¨ ³¯¤±·©²µ·«¨ ©¬µ¶··¬°¨q
[ Κεψ ωορδσ] Παναξ γινσενγ ~ª¬±¶¨±²¶¬§¨ ~±²·²ª¬±¶¨±²¶¬§¨ ≈责任编辑 李 禾
滇黄精化学成分研究
王易芬 o穆天慧 o陈纪军 o罗士德
k中国科学院 昆明植物研究所 植物化学与西部植物资源持续利用国家重点实验室 o云南 昆明 yxsuswl
≈摘要 目的 }研究滇黄精的化学成分 o寻找抗 ∂ 活性化合物 ∀方法 }用硅胶柱层析和薄层层析分离 ~用
o ≥ o 等技术鉴定结构 ∀结果 }分离鉴定了 |个化合物 o分别为甘草素ktl o异甘草素 kul owχ oz2二羟基2vχ2
甲氧基异黄酮 kvl oky¤ ott¤ l2ts2羟基2v o|2二甲氧基紫檀烷 kwl ow2羟甲基糠醛 kxl o水杨酸 kyl o正丁基2Β2 ∆2吡
喃果糖苷 kzl o正丁基2Β2 ∆2呋喃果糖苷 k{l o正丁基2Α2 ∆2呋喃果糖苷 k|l ∀结论 }化合物 t ∗ y为首次从滇黄精中分
离得到 ∀
≈关键词 滇黄精 ~百合科 ~黄酮 ~异黄酮 ~查儿酮 ~正丁基果糖苷
≈中图分类号 u{w qt ≈文献标识码 ≈文章编号 tsst2xvsukussvlsy2sxuw2sw
滇黄精 Πολψγονατυ µ κινγιανυ µ ≤²¯¯q ·¨¨°2
¶¯ q是百合科 ¬¯¬¤¦¨¤¨ 黄精属 Πολψγονατυ µ ¬¯¯ q植
物 o主要分布于西南地区 o根茎具有抗菌 !降压的功
效 o用于治疗肺结核 !胃病 !癣菌病等症≈t ∀文献曾
报道了从该植物中分离得到 y个甾体皂苷类化合
物≈u 及含有大量的果糖≈v ∀我们研究发现滇黄精的
脂溶性提取物具有较好的抗 ∂ 活性≈w ∀为寻找
其活性成分 o对其活性部位的化学成分进行了研究 o
从中分离得到 tv个化合物 ∀经理化和光谱分析鉴
定了其中 |个化合物 o分别为 }甘草素ktl o异甘草素
kul owχ o z2二羟基2vχ2甲氧基异黄酮 kvl oky¤ o
tt¤ l2 ts2羟基2v o|2二甲氧基紫檀烷kwl ow2羟甲基
≈收稿日期 ussu2sz2tx
≈基金项目 国家自然科学基金kv||s{zvl
≈通讯作者 ר¯ }ks{ztlxuuvs|z ƒ¤¬}ks{ztlxuuvsv{ ∞2
°¤¬¯}¶«¬§¨ ∏¯² «²·°¤¬¯q¦²°
糖醛 kxl o水杨酸 kyl o正丁基2Β2 ∆2吡喃果糖苷 kzl o
正丁基2Β2 ∆2呋喃果糖苷 k{l o正丁基2Α2 ∆2呋喃果糖
苷 k|l ∀化合物 t ∗ y为首次从该植物中获得 ∀
1 材料和仪器
滇黄精采自云南禄劝 o经中国科学院昆明植物
研究所雷立公研究员鉴定为 Π. κινγιανυ µ ∀ 用
¬²2 ¤§ ƒ×≥2tvx 型红外光谱仪测定 o
µ压片 ∀
∞ ≥和 ƒ
2 ≥用 ∂ ∏·² ≥³¨¦2vsss型质谱仪
测定 ∀ 用
µ∏®¨ µ 2wss和
µ∏®¨ µ⁄ ÷2xss
超导核磁共振仪测定 o内标 × ≥ o溶剂 ≤x⁄x∀
÷ ≤2t型显微熔点仪k四川大学科仪厂 o温度未校
正l ∀薄层层析和柱层析硅胶k青岛海洋化工厂l ∀
≥ ³¨«¤§¨ ¬ 2usk上海化学试剂分装厂l ∀ ≤2ª¨¯
≤ °2us°k日本三菱化成公司l ∀
2 提取分离
滇黄精干块根 ux ®ª粉碎 o用 |x h乙醇回流提
取 v次 o每次 u«o减压回收乙醇得浸膏 xus ªo该浸膏
#wux#
第 u{卷第 y期
ussv年 y月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯ qu{ o¶¶∏¨ y
∏±¨ oussv