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Study on the flavonoids of Eupatorium lindleyanum

野马追中黄酮类成分的研究



全 文 :野马追中黄酮类成分的研究
钱士辉t 3 o杨念云t o段金廒t o袁丽红u o田丽娟v
kt q江苏省中医药研究院 中药化学研究室 o江苏 南京 utssu{ ~
u q南京工业大学 o江苏 南京 utsss| ~
v q金陵药业股份有限公司 o江苏 南京 utsss|l
≈摘要  目的 }对野马追的醋酸乙酯提取部位进行黄酮类成分研究 ∀方法 }溶剂提取和硅胶色谱法进行分离 o
理化性质和光谱数据鉴定结构 ∀结果 }从野马追中分离得到 y种黄酮类化合物 o鉴定为 }棕矢车菊素k­¤¦¨²¶¬§¬±l
k ´l !山柰酚k®¤¨ °³©¨µ²¯lk µl !槲皮素k ∏´¦¨µ¬·¬±lk ¶l !黄芪苷k¤¶·µ¤ª¤¯¬±lk ·l !三叶豆苷k·µ¬©²¯¬±lk ∏l !金丝桃苷k«¼2
³¨µ¶²¬§¨lk √ l ∀结论 }化合物 ´ oµ o¶ o· o∏均为首次从野马追中分离得到 ∀
≈关键词  野马追 ~棕矢车菊素 ~山柰酚 ~槲皮素 ~黄芪苷 ~三叶豆苷 ~金丝桃苷
≈中图分类号  • u{w qt ~ ≈文献标识码  „ ≈文章编号  tsst2xvsukusswlst2ssxs2sv
野马追为菊科植物轮叶泽兰 Ευπατοριυµ λινδλεψ2
ανυµ ⁄≤ q的地上干燥部分 o味苦 o性平 o有清肺止咳 o
化痰平喘 o降血压之功效 ∀苏北民间常用作清热解
毒药 o主治支气管炎 o痰多咳嗽 o高血压病等 ∀临床
上主要用于治疗慢性支气管炎 o咳嗽痰多 ∀野马追
曾收入5中国药典6kt|zz年版l o收入江苏省地方药
材标准kt|{{年l ∀早在 t|zt年 o江苏省卫生厅组织
/野马追0科研协作组 o开展对野马追有效成分的提
取分离 !化学分析 !药理 !临床等方面的研究工作 o并
进一步研制成野马追片剂 !野马追糖浆等制剂应用
于临床≈t  o取得了良好的临床疗效 ∀
野马追作为江苏省特产中药材 o为江苏省中药
材规范化种植基地建设项目 !苏北地产中药材区域
支柱产业项目的重点品种之一 ∀为了明确野马追药
材的有效成分 o作者对野马追进行了较为系统的活
性筛选和化学成分研究 ∀活性筛选提示乙酸乙酯提
取部位为主要活性部位 o并从中分离得到 y种黄酮
类化合物 o结构鉴定为 }棕矢车菊素 k­¤¦¨²¶¬§¬±l
k´ l !山柰酚k®¤¨ °³©¨µ²¯ lk µl !槲皮素 k ∏´¦¨µ¬·¬±l
k¶l !黄芪苷 k¤¶·µ¤ª¤¯¬±lk ·l !三叶豆苷 k·µ¬©²¯¬±l
k ∏l !金丝桃苷k«¼³¨µ¶²¬§¨lk √ l ∀
≈收稿日期  ussu2tt2ts
≈基金项目  国家科技部攻关项目kusst…„zst„uv2swl ~江苏省
科技厅自然科学基金项目k…Žusstut{ ~…Žusstt{xl
≈通讯作者  3 钱士辉 oר¯ }ksuxlxyv|yww oƒ¤¬}ksuxlxxsu{u| o∞2
°¤¬¯}¶¦°¶¬ƒ ­¯²±¯¬±¨ q¦²°
1 仪器 !试剂及药材
熔点测定用 ÷× p w型显微熔点仪k未校正l oŒ•
测定用 ‘Œ≤’∞× Œ°³¤¦·wts型红外光谱仪kŽ…µ压
片l o‘ • 测定用 …µ∏¦® vss  ‹½核磁共振仪 ∀柱色
谱用硅胶及高效薄层板为青岛海洋化工厂出品 ∀所
用化学试剂为化学纯和分析纯 ∀
野马追采自江苏省盱眙县王店乡 o经钱士辉副
研究员鉴定为菊科泽兰属植物轮叶泽兰 Ε q λινδλεψ2
ανυµ 的盛花期干燥地上部分 ∀
2 提取与分离
野马追干燥全草 w ®ª粉碎后 o经 |x h乙醇加热
回流提取 u次 o每次 t qx «o合并提取液 o回收乙醇得
到 wss ª浸膏 o溶于水中 o依次用石油醚 !醋酸乙酯 !
正丁醇萃取 w次 ∀对醋酸乙酯部分进行反复硅胶常
压柱色谱 !低压柱色谱和重结晶等方法 o分离得到黄
酮类化合物 ´ oµ o¶ o· o∏ o√ ∀
3 结构鉴定
化合物 ´ 黄色针晶k乙醇l o°³uu| ∗ vss ε o
硅胶 Š薄层板上喷 ts h „¯ ≤¯ v 乙醇溶液显鲜黄色 o
盐酸2镁粉反应呈紫红色 ∀Œ• kŽ…µl¦°pt }v vys
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第 u|卷第 t期
ussw年 t月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
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的波谱数据一致 o故化合物 ´鉴定为棕矢车菊素 ∀
化合物 µ 黄色针晶k甲醇l o°³uzz ∗ uz{ ε o
硅胶 Š薄层板上喷 ts h „¯ ≤¯ v 乙醇溶液于紫外灯下
kvyx ±°l显亮黄色荧光 o盐酸2镁粉反应呈紫红色 ∀
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照品共薄层层析 o其 •©值和显色行为完全一致 ~经
与文献≈v 对照 o化合物 µ与山柰酚的波谱数据一
致 o故化合物 µ鉴定为山柰酚 ∀
化合物 ¶ 黄色针晶k甲醇l o°³vtx ∗ vty ε o
硅胶 Š薄层板上喷 ts h „¯ ≤¯ v 乙醇溶液于紫外灯下
kvyx ±°l显亮黄色荧光 o盐酸2镁粉反应呈紫红色 ∀
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k≤2|l otyw qtk≤2zl otzy qsk≤2wl ∀化合物 ¶与槲皮素
对照品共薄层层析 o其 •©值和显色行为完全一致 ~
经与文献≈w 对照 o化合物 ¶与槲皮素的波谱数据一
致 o故化合物 ¶鉴定为槲皮素 ∀
化合物 · 黄色针晶k甲醇l o°³uuv ∗ uux ε o
硅胶 Š薄层板上喷 ts h „¯ ≤¯ v 乙醇溶液于紫外灯下
kvyx ±°l显黄色荧光 o盐酸2镁粉反应呈紫红色 ∀Œ•
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yt qsk≤2yδl ∀经与文献≈x 对照 o化合物 ·与黄芪苷
的波谱数据一致 o故化合物 ·鉴定为黄芪苷 ∀
化合物 ∏ 黄色针晶k甲醇l o°³uv{ ∗ uws ε o
硅胶 Š薄层板上喷 ts h „¯ ≤¯ v 乙醇溶液于紫外灯下
kvyx ±°l显黄色荧光 o盐酸2镁粉反应呈紫红色 ∀Œ•
kŽ…µl¦°pt }v wssk2’‹l ot yxxk2≤ € ’l ot ysx ot xyu o
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k≤2tδl ozt qwk≤2uδl ozv qvk≤2vδl oy{ qsk≤2wδl ozy qsk≤2
xδl oys qvk≤2yδl ∀经与文献≈x 对照 o化合物 ∏与三
叶豆苷的波谱数据一致 o故化合物 ∏鉴定为三叶豆
苷 ∀
化合物 √ 黄色针晶k甲醇l o°³uvx ∗ uvz ε o
硅胶 Š薄层板上喷 ts h „¯ ≤¯ v 乙醇溶液于紫外灯下
kvyx ±°l显黄色荧光 o盐酸2镁粉反应呈紫红色 ∀化
合物 √与金丝桃苷对照品共薄层层析 o其 •©值和显
色行为完全一致 ~经与文献≈x 对照 o化合物 √ 与金
丝桃苷的波谱数据一致 o故化合物 √ 鉴定为金丝桃
苷 ∀
≈参考文献 
≈t  国家中医药管理局 q中华本草 q第七分册 q上海 }上海科技出版
社 ot||| qy{zy q
≈u  贾忠键 o李 瑜 o杜 枚 q新疆雪莲化学成分的研究 q高等学校
#tx#
第 u|卷第 t期
ussw年 t月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂²¯ qu| oŒ¶¶∏¨ t
¤±∏¤µ¼oussw
化学学报 ot|{v owkxl }x{t q
≈v  卢玉华 q木犀草素及山柰酚的全合成 q药学学报 ot|{s ok{l }wzz q
≈w  于德泉 o杨俊山 q分析化学手册 q第七分册 q北京 }化学工业出版
社 ot||| q{t{ q
≈x  ∏±¨ «¬¶¤ „µ¬¶¤º¤o ¤¶¤®² ‹¤°¤¥¨ o ¬¼¤ ≥¤º¤¬q ƒ¯ ¤√²±²¬§¶©µ²°
≥¤¯√¬¤ ײ°¨ ±·²¶¤q Σηοψακυγακυ Ζασσηι ot|{w ov{kvl }utx q
Στυδψ ον τηεφλαϖονοιδσ οφ Ευπατοριυµ λινδλεψανυµ
±Œ„‘≥«¬2«∏¬t o ≠„‘Š ‘¬¤±2¼∏±t o⁄˜„‘¬±2¤²t o ≠˜„‘¬2«²±ªu o׌„‘¬2­∏¤±v
kt qϑιανγσυ Προϖινχιαλ Αχαδεµψ οφ Τραδιτιοναλ Χηινεσε Μεδιχινε o Νανϕινγ utssu{ o Χηινα~
u qΝανϕινγ Ινδυστρψ Υνιϖερσιτψo Νανϕινγ utsss| o Χηινα~
v qϑινλινγ Πηαρµαχευτιχαλ Χορπορατιον Λιµιτεδ o Νανϕινγ utsss| o Χηιναl
≈Αβστραχτσ  Οβϕεχτιϖε}≥·∏§¼ ²±·«¨ ©¯¤√²±²¬§¶©µ²°·«¨ ¤¬µ³¤µ·²© Ευπατοριυµ λινδλεψανυµ q Μετηοδ } „¯ ¦²«²¯ ³¨µ¦²¯¤·¬²±o¶¬¯¬¦¤ª¨¯
¦²¯∏°± ¦«µ²°¤·²ªµ¤³«¼ ¤±§µ¨2¦µ¼¶·¤¯ ¬¯½¤·¬²± ·¨¤¯ qΡεσυλτ }¤¦¨²¶¬§¬±o®¤¨ °³©¨µ²¯ o ∏´¦¨µ¬·¬±o¤¶·µ¤ª¤¯¬±o·µ¬©²¯¬±¤±§«¼³¨µ¶²¬§¨ º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§
©µ²° Ε qλινδλεψανυµ q׫¨¬µ¶·µ∏¦·∏µ¨¶º µ¨¨ ¨¯∏¦¬§¤·¨§²±·«¨ ¥¤¶¬¶²©¶³¨¦·µ¤¯ √¨¬§¨ ±¦¨ qΧονχλυσιον }¤¦¨²¶¬§¬±o®¤¨ °³©¨µ²¯ o ∏´¦¨µ¬·¬±o¤¶2
·µ¤ª¤¯¬± ¤±§·µ¬©²¯¬± º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§©µ²° Ε qλινδλεψανυµ ©²µ·«¨ ©¬µ¶··¬°¨q
≈Κεψ ωορδσ  Ευπατοριυµ λινδλεψανυµ ~­¤¦¨²¶¬§¬±~®¤¨ °³©¨µ²¯ ~ ∏´¦¨µ¬·¬±~¤¶·µ¤ª¤¯¬±~·µ¬©²¯¬±~«¼³¨µ¶²¬§¨
≈责任编辑 李 禾 
僵蚕的化学成分研究
殷志琦t o叶文才t ou 3 o赵守训t
kt q中国药科大学 天然药物化学教研室 o江苏 南京 utsss| ~
u q南大学中药及天然药物研究所 o广东 广州 xtsyvul
≈摘要  目的 }研究僵蚕的化学成分 ∀方法 }应用硅胶柱层析和重结晶方法进行分离 !纯化 o并利用谱学方法
进行结构鉴定 ∀结果 }分离并鉴定出 z个化合物 ∀结论 }其中 y个成分为首次从僵蚕中分离得到 ∀
≈关键词  僵蚕 ~化学成分
≈中图分类号  • u{w qt ~ • u{x qx ≈文献标识码  „ ≈文章编号  tsst2xvsukusswlst2ssxu2sv
僵蚕 Βοµβψξ βατρψτιχατυσ是蚕蛾科 …²°¥¼¦¬§¤¨ 昆
虫家蚕 Β qµορι q的幼虫感染白僵菌 Βεαυϖερια βασσι2
αναk…¤¯¶ql ∂∏¬¯¯ q而僵死的干燥全虫≈t  ∀本品原名白
僵蚕 o始载于5神农本草经6≈u  o列为中品 ∀僵蚕味咸
辛 o性平 ∀具有退热 !止咳 !化痰 !镇静 !镇惊 !消肿等
功效 ∀用于治疗癫痫 !高热惊厥 !流行性腮腺炎 !上
呼吸道感染 !遗尿等症≈t  ∀前人对白僵蚕化学成分
的研究报道较少≈v  o因此 o作者对白僵蚕进行了较系
≈收稿日期  ussu2ts2tx
≈通讯作者  3 叶文才 oר¯ }ksuxlxvuutvu o∞2°¤¬¯}¦«¼º¦ƒ ¼¤«²²q
¦²° q¦±
统的化学成分研究 ∀从其乙醇提取物中分离得到了
z个化合物 o运用波谱和化学方法鉴定了它们的结
构 o分别为 }麦角甾2y ouu2二烯2vΒoxΑo{Α2三醇k µ¨ª²¶·2
y ouu2§¬¨±2vΒoxΑo{Α2·µ¬²¯ o´ l o棕榈酸k³¤¯°¬·¬¦¤¦¬§o
µl o赤藓酸k°¨ ¶²2 µ¨¼·«µ¬·²¯ o¶l o甘露醇k ∆2°¤±±¬·²¯ o
·l o尿嘧啶k∏µ¤¦¬¯o∏l oΒ2谷甾醇kΒ2¶¬·²¶·¨µ²¯ o√ l o胡
萝卜苷k§¤∏¦²¶·¨µ²¯ oº l ∀其中化合物 ´ ∗ · o√ oº
为首次从僵蚕中分离得到 ∀
1 仪器及实验材料
僵蚕采购自安徽省铜陵市 o由安徽省铜陵市药
品检验所中药室张振华主管药师鉴定 ∀
熔点使用 ÷w型显微熔点测定仪 o温度计未校
#ux#
第 u|卷第 t期
ussw年 t月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂²¯ qu{ oŒ¶¶∏¨ t
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