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( 2006-12-08 收稿 )
294 泽兰属植物中黄酮类化学成分与药理作用
袁经权 1, 2 杨峻山 3 缪剑华 1, 2
( 1. 广西药用植物研究所 南宁 530023; 2. 中国医学科学院 药用植物研究所广西分所 南宁 530023;
3. 中国医学科学院 中国协和医科大学 药用植物研究所 北京 100094)
摘 要 黄酮类化学成分是泽兰属植物的特征性成分 ,以黄酮醇、黄酮、二氢黄酮类型为主 ,主要具有抗肿瘤、杀
虫、抗 SARS病毒、抗菌等作用。 综述了泽兰属植物中的黄酮类化学成分、药理作用的研究进展。
关键词 泽兰属 佩兰 野马追 飞机草 黄酮类化合物
菊科泽兰属 Eupatorium L. (亦即 Ageratina )
植物约有 600余种 ,主要分布于美洲大陆。我国有该
属植物 14种 , 2变种 ,其中近半数植物具有药用价
值 , 如 佩 兰 E. fortunei Turcz.、 野 马 追 E.
l indleyanum DC. 和飞机草 E. odoratum L. 等。佩
兰最早记载于《神农本草经》 ,列为上品 ;野马追曾载
入 1977年版《中国药典》 ,近年来发现野马追糖浆具
有预防冠状病毒作用 ,其总黄酮也具有抗非典型肺
炎 ( SARS)活性。泽兰属植物在世界各地多是重要
的民间草药 ,如飞机草叶煎剂在东南亚广泛用于治
疗软组织损伤、烧伤和皮肤感染 ,在日本则被开发成
美容美白剂 ;大麻叶泽兰 E. cannabinum L. 在英国
用于治疗发热、感冒和流感 ,并且使用其叶包裹面包
以防止面包发霉 ;北美印第安人将紫苞佩兰 E.
purpureum L. 用于发汗、退热、利尿和镇静 ,并可作
为补益品养生保健 ;加拿大魁北克阿尔冈琴族人将
斑茎泽兰 E. maculatum L. 用于治疗月经失调和
妇女产后康复 ; 美洲印第安人将贯叶佩兰 E.
perfoliatum L. 用于治疗便秘、风湿、消化不良、发
热、流 感 和气 管炎 ; 秘 鲁将 三 出脉 泽兰 E.
triplinerve Vahl用于治疗心绞痛、胃痛、水肿、内伤
出血、蛇伤、发汗、退热和抗肿瘤 ,而巴西人则将之作
为滋补品、兴奋剂和发汗剂 ,且与蜂蜜一起内服治疗
咳嗽和气管炎 ;平滑泽兰 E. laevigatum ( Lam. ) K.
et R.、 E. arnott ianum和近戟泽兰 E. subhastatum
Hooker et Arnot t在阿根廷民间用于治疗各种炎
症 ,并有止痛功效 ; E. f istulosum 是美洲印第
安人治疗发烧的良药 ,并被欧洲新移民接受和使
用。
另外该属也有 2个从中美洲入浸我国并且危害
极大的物种 , 2003年中国环境保护局公布危害我国
最严重的首批 9个外来入侵植物中即有本属的具腺
238 国外医药·植物药分册 2007年第 22卷第 6期
通讯作者:缪剑华 博士 ,广西中药材产业协会会长。 Tel: 0771-5601139 E-mai l: mjh1962@ vip. 163. com
泽兰 E. adenophorum Spreng. 和飞机草。泽兰属植
物主要成分为倍半萜和黄酮类物质 ,部分成分如泽
兰苦内酯、泽兰氯内酯、泽兰黄素、泽兰叶黄素等具
有抗肿瘤或杀虫活性 ,深受国内外学者关注。已对该
属倍半萜成分进行了综述 [ 1] ,笔者主要对黄酮类化
合物进行整理 ,对其结构类型进行归纳 ,为深入开发
和利用丰富的泽兰属植物资源提供参考。
1 化学成分
迄今从本属植物中分离鉴定了 84个黄酮类化
合物 ,其中黄酮醇 48个 ,黄酮 17个 ,二氢黄酮 17个 ,
查耳酮 2个。 从泽兰属分得的黄酮类化合物母核结
构及化合物名称见图 1、表 1[2～ 28 ]。
已经研究的该属植物有 Eupatorium areolare
( 1)、 Ageratina calophylla ( 2)、 E. turbinatum ( 3)、
A. sal tillensis ( 4)、茴芹叶泽兰 E. buni ifolium
( 5)、 E. af f ricanum ( 6)、E . gracile ( 7)、腺体泽兰
E. glandulosum ( 8)、飞机草 ( 9)、近戟泽兰 ( 10)、
大 麻 叶 泽 兰 ( 11 )、 E. guayanum ( 12 )、 A.
arbut ifolia ( 13)、E. tinifolium ( 14)、野马追 ( 15)、
E. glut inossum ( 16)、E . sternbergianum ( 17)、高泽
兰 E. altissimum ( 18 )、 半 锯 齿 泽 兰 E.
semiserratum ( 19 )、 E. mikanioides ( 20 )、 A.
tomental la ( 21)、楔叶泽兰 E. cunei folium ( 22)、E.
l ittorale ( 23)、紫茎泽兰 E. coelestinum ( 24)、 E.
greggi ( 25)、 E. ballotaefol ium ( 26)、 A. stev iodes
( 27)、 E. leucolepis ( 28)、 E. micranthum ( 29)、 E.
erythropappum ( 30)。
1. 1 黄酮醇
至今从泽兰属植物中分离鉴定的黄酮醇类化合
物共有 48个 ,其中苷类占大多数 ,达 30个 ,糖部分绝
大多数为葡萄糖和半乳糖 ,少数为鼠李糖、芹糖和甘
露糖。该类化合物特征为:糖基大多数连接在 3位碳
上 ,少数部分连接在 7位碳上 , 4′碳偶有取代 ;单糖
多 ,双糖少 ;大多为氧苷 ,仅 1个碳苷。5, 7, 3′, 4′位多
连有羟基 , 6位多有甲氧基取代。
1. 2 黄酮
迄今从泽兰属植物中分离鉴定了 17个黄酮类
成分 ,其中黄酮苷元占 15个。 该类化合物特征为: 5
位多有羟基取代 , 6位多有甲氧基取代。
1. 3 二氢黄酮
迄今从泽兰属植物中分离鉴定了 17个二氢黄
酮 ,其中苷元占大多数。 该类化合物特征为: 5, 4′位
多有羟基取代 , 7位多有甲氧基取代。
1. 4 查耳酮
至今只从飞机草中分离鉴定了 2个查耳酮。
2 药理作用
近年来发现泽兰属植物具有抗肿瘤、抗炎、抗
菌、杀虫等药理作用 ,但缺少作用机制的研究 ,有待
进一步深入研究。
2. 1 抗肿瘤
从本属植物中分离的多种黄酮具有抗肿瘤活
性。 泽兰黄醇素、泽兰黄素、泽兰叶黄素、毛豚草素、
异泽兰黄素、川陈皮素对人鼻咽癌 KB细胞均有细
胞毒活性 , ED50分别为 4. 6、 4. 2～ 25、 18、 96、 38、 3～
28μg /mL[20 ]。木犀草素对人肺癌细胞 NCI-H187和
乳腺癌细胞 BC的 M IC值分别为 19. 2、 38. 4μmol /
L[22 ]。从 E. ballotaefol ium中分离的 nepetin可抑
制 5种肿瘤细胞系的增殖 ,对鼠皮肤癌 ( B-16)、人
图 1 泽兰属黄酮类化合物的母核结构
239国外医药·植物药分册 2007年第 22卷第 6期
表 1 泽兰属植物中的黄酮类化合物
序号 化合物名称 母核 取代基
R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9
来源
1 eupatoli tin-3-O-glucoside [2] A O-glc OH OCH3 OCH3 OH OH 1
2 eupatoli tin-3-O-galactoside [2～ 4] A O-gal OH OCH3 OCH3 OH OH 1, 2, 6
3 penduletin[2] A OCH3 OH OCH3 OCH3 OH 1
4 商陆黄素 -3-O-半乳糖苷 [2] A O-gal OH OCH3 OH OCH3 1
5 藿香黄酮醇 (pach ypodol) [2] A OCH3 OH OCH3 OCH3 OH 3
6 eupalin[3, 5 ] A O-rh a OH OCH3 OCH3 OH 2, 4
7 泽兰苷 ( eupatolin) [3, 5 ] A O-rh a OH OCH3 OCH3 OH OH 2, 4
8*
6, 7-二甲氧基 -3, 5, 3′, 4′-四羟基黄
酮 -3-O-芹糖苷 [3 ]
A
O-api
OH
OCH3
OCH3
OH
OH
2
9 brickel lin [6 ] A OCH3 OH OCH3 OCH3 O H OCH3OCH3 5
10* veronicafolin-3-O-Gal-Glu[4] A O-gal-g lc OH OCH3 OCH3 OCH3 OH 6
11* eupatoli tin [2] A OH OH OCH3 OCH3 OH OH 1
12
3, 5, 4′-三羟基 -7, 8-二甲氧基黄
酮 [7]
A
OH
OH
OCH3
OCH3
OH
7
13 6-羟基山柰酚 -7-O-葡糖苷 [8] A OH OH O-glc OH 8
14 槲皮素 -7-O-葡糖苷 [8 ] A OH OH O-glc OH OH 8
15 商陆黄素 ( ombuin ) [2, 9] A OH OH OCH3 OH OCH3 1, 9
16 线蓟素 -4′-O-葡糖苷 [4] A OH OH OCH3 OCH3 O-glc 9
17 槲皮苷 ( querci t rin) [5] A α-L-rh a OH O H OH OH 4, 10
18 6-甲氧基山柰酚 -3-O-葡糖苷 [2, 3, 5] A O-glc OH OCH3 O H OH 1, 2, 4
19 6-甲氧基山柰酚 -3-O-半乳糖苷 [2] A O-gal OH OCH3 O H OH 1
20 paruletin-3-O-glucosid e[2, 5 ] A O-glc OH OCH3 O H OH OH 1, 4
21 paruletin-3-O-glalactoside[2 ] A O-gal OH OCH3 OH OH 1
22 槲皮素 -3-O-葡糖苷 [2, 5] A O-glc OH O H OH OH 1, 4, 11, 12
23 槲皮素 -3-O-半乳糖苷 [2, 5 ] A O-gal OH O H OH OH 1, 5, 11, 13
24 3, 6-二甲氧基槲皮素 [5] A OCH3 OH OCH3 O H OH OH 4
25 3, 6, 4′-三甲氧基槲皮素 [5 ] A OCH3 OH OCH3 O H OH OCH3 4
26 bu tulet rin[10] A O-gal OH OCH3 O H OCH3 8
27 异鼠李素 -3-O-葡糖苷 [11] A O-glc OH O H OCH3 OH 14
28*
5, 7, 5′-三羟基 -3, 6, 2′, 4′-四甲氧基
黄酮 [6, 12]
A
OCH3
OH
OCH3
O H
OCH3
OCH3
O H
5
29 矢车菊黄素 ( centau reidin) [12] A OCH3 OH OCH3 O H OH OCH3 5, 11
30*
6-hyd rox yk aempferol 7-( 6″-caffeo-
ylglucosid e) [13]
A
OH
OH
OH
O-β-D -( 6″-O -
E -caf feoylglc)
OH
8
31*
4′-methylquercetaget in-7-O -( 6″-E -
caf feoyl-glucosid e) [8]
A
OH
OH
OH
O-( 6″-E -
caffeoyl-β-D-glc)
OH
CH3
8
32*
quercetagetin-7-O-( 6-acetyl-β-D-
glucoside) [8]
A
OH
OH
OH
O -( 6-acetyl-β-D -glc)
OH
OH
8
33 槲皮万寿菊素 -7-O-葡糖苷 [8] A OH OH OH O-β-glc OH OH 8
34 槲皮素 [2] A OH OH O H OH OH 1, 2, 15, 16
35 山柰酚 -4′-甲基醚 [9 ] A OH OH O H OCH3 9
36 3, 5, 7, 4′-四羟基 -8-甲氧基黄酮 [7 ] A OH OH O H OCH3 OH 7
37 6-甲氧基山柰酚 [2, 5] A OH OH OCH3 O H OH 1, 4
38 藤菊黄素 ( patuletin) [2, 3, 7] A OH OH OCH3 O H OH OH 1, 2, 7
39* 6-C-glucosylquercetin[3 ] A OH OH C-glc O H OH OH 2
40 桦木酚 ( betuletol) [10] A OH OH OCH3 O H OCH3 8
41*
3, 5, 7, 2′, 3′, 4′-六羟基黄酮醇 -3-O -
β-D-吡喃葡糖苷 [14]
A
O-glc
OH
O H
O H
OH
OH
17
42 五桠果素 ( di ll enetin) [9] A OH OH O H OCH3OCH3 9
43*
3′-甲基槲皮万寿菊素 -3-O -葡糖
苷 [11]
A
O-glc
OH
OH
O H
CH3
OH
14
44*
3′-甲基槲皮万寿菊素 -3-O -半乳糖
苷 [11]
A
O-gal
OH
OH
O H
CH3
OH
14
45
3, 5, 6, 7, 3′, 4′-六羟基 -6-甲氧基黄
酮 [7]
A
OH
OH
OCH3
O H
OH
OH
O H
7
46 3, 5, 7, 8, 4′-五羟基 -6-甲氧基黄酮 [7] A OH OH OCH3 O H O H OH 7
47 芦丁 ( rut in) [15] A O -rut O H OH OH 11, 12
240 国外医药·植物药分册 2007年第 22卷第 6期
续表 1
序号 化合物名称 母核 取代基
R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9
来源
48*
5, 6, 7-三甲氧基山柰酚 -3-O-β-D-吡
喃葡糖苷 [16]
A
O-glc
OCH3
OCH3
OCH3
OH
14
49* 泽兰黄素 ( eupatorin) [17 ] A OH OCH OCH3 OH OCH3 10, 18, 19, 20
50 6, 7, 3′-三甲氧基木犀草素 [17] A OH OCH3 OCH3 OCH3 OH 21
51 6, 7, 3′, 4′-四甲氧基木犀草素 [17 ] A OH OCH3 OCH3 OCH3OCH3 21
52* af ricanutin 4′-O-galactosid e[4 ] A OH OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 Ogal 6
53* oroxylin-7-O-Rha-Glc [4] A OH OCH3 O-rh a-glc 6
54 泽兰叶黄素 ( eupafolin) [15] A OH OCH3 O H OH O H 10, 11, 22, 23
55 粗毛豚草素 ( his pid ulin ) [15] A OH OCH3 O H OH 10, 11, 19, 22
56*
5, 7, 4′-三羟基 -6, 3′, 5′-三甲氧基黄
酮 [18]
A
OH
OHC3
O H
OCH3
OH
OCH3
24
57
5, 7, 4′-三乙酰基 -6, 3′, 5′-三甲氧基
黄酮 [18]
A
O Ac
OCH3
O Ac
OCH3
OAc
OCH3
24
58* 异泽兰黄素 ( eupati lin ) [19] A OH OCH3 O H OCH3 OH 19
59 柳穿鱼黄素 ( pectolinarigenin) [9] A OH OCH3 O H OH 3, 9, 11, 19
60 6-甲氧基木犀草素 [17 ] A OH OCH3 O H OH OH 21
61 6, 3′-二甲氧基木犀草素 [17] A OH OCH3 O H OCH3 OH 21
62 6-甲氧基芹菜素 [17 ] A OH OCH3 O H OH 21
63 5, 7-二羟基 -6, 4′-三甲氧基黄酮 [3 ] A OH OCH3 O H OCH3 2
64
5, 7-二羟基 -6, 3′, 4′-三甲氧基黄
酮 [3]
A
OH
OCH3
O H
OCH3
OCH3
2
65
5, 7, 4′-三羟基 -6, 3′, 5′-三甲氧基黄
酮 [20]
A
OH
OCH3
O H
OCH3
OH
OCH3 24, 25
66 楔叶泽兰素 ( nep etin) [21] B OH OCH3 O H OH OH 26
67 刺槐素 ( acacetin ) [9, 22 ] B OH O H OCH3 9, 27
68 木樨草素 ( lu teolin) [22] B OH O H OH OH 9
69
5, 6, 7, 3′, 4′, 5′-五甲氧基二氢黄
酮 [18]
B
OCH3
OCH3
OCH3
OCH3
OCH3
OCH3
24
70*
3′-羟基 -5, 6, 7, 8, 4′, 5′-六甲氧基二
氢黄酮 [23]
B
OCH3
OCH3
OCH3
OCH3
OH
OCH3
OCH3
28
71*
4′-羟基 -5, 6, 7, 8, 3′, 5′-六甲氧基二
氢黄酮 [23]
B
OCH3
OCH3
OCH3
OCH3
OCH3
OH
OCH3
28
72*
4′-羟基 -5, 6, 7, 8, 3′-五甲氧基二氢黄
酮 [23]
B
OCH3
OCH3
OCH3
OCH3
OCH3
OH
28
73* eupales tin [18, 23] B OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 CH3
enedioxy
methy l-
nedioxy
OCH3 24, 28
74* micran toside[24] B OH glc OCH3 g lc 29
75* eupath ron oside [25] B OH O-β-D-g lc OCH3 OH 30
76* s ternbin [25] B OH OCH3 OH OH 17
77 桃皮素 ( pers icogenin) [26] B OH OCH3 O H OCH3 9, 17
78*
5, 2′-二羟基 -7, 5′-二甲氧基二氢黄
酮 [27]
B
OH
OCH3
O H
OCH3
9
79 圣草酚 ( eriodictyol ) [15 ] B OH O H OH OH 5, 10
80 异野樱素 ( i sosaku ranetin) [9] B OH O H OCH3 9
81*
5, 7, 3′, 4′-四羟基 -6-甲氧基二氢黄
酮 [15]
B
OH
OCH3
O H
OH
OH
10
82* 4′, 4 -dimeth ylcup ress f lavonane[28] C 11
83
2′, 4-二羟基 -4′, 5′, 6′-三甲氧基查耳
酮 [22]
D
OH
OH
OCH3
OCH3
OCH3
9
84* 飞机草素 ( odoratin ) [9, 22 ] D OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 O H 9
注: * 为从泽兰属植物分得的新化合物
结人结肠癌 ( HCT-8)、人乳腺癌 ( M CF-7)、白血病
细胞 CME及 HL-60抑制值分别为 9. 42、 7. 18、
14. 18、 8. 24、 6. 42μg /mL[21 ]。 从飞机草中分离的刺
槐素对人肺癌细胞 N CI-H187具有中等强度的细胞
毒活性 , M IC值为 24. 6μmol /L;木犀草素也具有
中等强度的细胞毒活性 , M IC值为 19. 2μmol /L,
并对 BC细胞具有细胞毒活性 , M IC值为 38. 4
μmol /L[22 ]。
2. 2 杀虫
本属植物粗提物多有杀虫、驱虫作用。从高泽兰
241国外医药·植物药分册 2007年第 22卷第 6期
和半锯齿泽兰 E. semiserratum等植物中分离得到
的泽兰黄素具有杀螺活性。 从 E. pedale中分离得
到的泻鼠李黄素、野樱素均有抗血吸虫和线虫的活
性。
2. 3 抗炎
飞机草的水提液对小鼠炎症模型具有抗炎活
性 ,通过水提物对角叉菜胶诱导的水肿、棉球诱导的
肉芽肿和福尔马林诱导水肿进行口服用药 ( 25、 50、
100、 200 mg /kg ) 研究 ,结果 200 mg /kg剂量能达
到最高的消肿功效 [29 ]。从 E. bunii folium中分离的
5, 7, 5′-trihydroxy-3, 6, 2′, 4′-tet ramethoxy-
f lav one和矢车菊黄素明显地抑制炎症反应 ,在每只
鼠耳用药 1 mg时 ,对小鼠耳肿胀抑制率分别为
61. 3% 和 49. 7% [12 ]。 野马追水提物能平喘、止咳、
祛痰 ,具抗炎、消肿作用。
2. 4 抗菌、抗病毒
从飞机草中分离到的异樱花素对结核分支杆菌
引起的肺结核具有中等抗菌活性 , M IC值为 174. 8
μmo l /L;而 4′-羟基 -5, 6, 7-三羟基黄烷酮、刺槐
素、木犀草素的 M IC值则分别为 606. 0、 704. 2、
699. 3μmol /L[22 ]。 野马追水提取物对革兰氏阳性
菌、革兰氏阴性菌及白色念珠菌均有较好的抗菌
作用。
Duan等 [3 0]从野马追中提取总黄酮 (包括槲皮
素、山柰酚、金丝桃苷、三叶豆苷 ) ,分别制成片剂、颗
粒剂、胶囊、注射剂等 ,对流感病毒、仙台病毒、非典
冠状病毒有疗效。
2. 5 其他作用
体外和体内研究证明 ,从 E. subhastatum 和
E. bunii folium 中分离出来的圣草酚具有抗氧化和
清除自由基作用等 [15 ] ;还具有防止肝损伤作用 [21 ]。
大麻叶泽兰水提物在小鼠四氯化碳中毒前给药 ,可
降低血中丙氨酸转氨酶活性 [31 ]。从半锯齿泽兰和大
麻叶泽兰分离的高车前素有镇咳和明显的祛痰作
用。野马追总黄酮分别以 6 g /kg灌胃 , 0. 6 g /kg皮
下注射 ,对氨水引咳的小鼠有镇咳作用 [31 ]。
3 结语
泽兰属是菊科的大属 ,近几十年来国内外学者
虽对该属化学成分和开发利用进行了一定研究 ,但
尚需继续深入 ,而我国的 9大外来入侵植物中就有 2
个植物出自本属 ,如何变害为宝 ,国内学者更是任重
道远。综上所述 ,从泽兰属植物中发现了众多具有多
种药理作用和临床作用的黄酮类成分 ,然而对 600
多种泽兰属植物中进行过黄酮类成分研究的仅有
6% 左右 ,还有广阔的化学研究空间。同时泽兰属植
物黄酮类成分具有抗肿瘤、杀虫、抗 SARS病毒、抗
菌等作用 ,极具开发前景 ,有待进一步深入研究
其作用机制 ,以期从中挖掘药源 ,开发新药 ,造福人
类。
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( 2007-03-16 收稿 )
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