全 文 ：大黄橐吾的化学成分研究
林锦锋 o张朝凤 3 o张 勉 o王峥涛
k中国药科大学 o江苏 南京 utssv{l
≈摘要  目的 }研究民间草药大黄橐吾根及根茎的化学成分 o为其资源开发提供科学依据 ∀方法 }运用色谱
法 !结晶法等手段分离 o通过理化常数及波谱数据鉴定结构 ∀结果 }鉴定 y个化合物分别为咖啡酸k ´ l o二十二烷
基2反式2咖啡酸酯≈k Εl2§²¦²¶¼¯2v ow2§¬«¼§µ²¬¼¦¬±±¤°¤·¨oµ  o二十二烷基2反式2阿魏酸酯≈k Εl2§²¦²¶¼¯2v2° ·¨«²¬¼2w2«¼2
§µ²¬¼©¨µ∏¯¤·¨o¶  oΒ2香树脂酮kΒ2¤°¼µ²±¨ o·l oΒ2谷甾醇k ∏l和胡萝卜苷k √ l ∀结论 }以上 y个化合物均为首次从该
植物中分离得到 o其中化合物 µ o·为首次从橐吾属内分离得到 ∀
≈关键词  大黄橐吾 ~根及根茎 ~化学成分
≈中图分类号  • u{w qt ≈文献标识码  „ ≈文章编号  tsst2xvsukussxluw2t|uz2sv
≈收稿日期  ussw2tt2us
≈基金项目  国家自然科学基金资助项目kvsuzstxzl
≈通讯作者  3张朝凤 oר¯ }ksuxl{xv|tuwx o∞2°¤¬¯}¦«¤²©¨ ±ª½«¤±ª
ƒ «²·°¤¬¯1¦²°
橐吾属 Λιγυλαρια为菊科千里光族 o全属约有
tvs种 ∀该属药用植物较多 o许多种类的根及根茎
在民间做中药 / 紫菀0使用 o有很长的药用历史≈t  ∀
大黄橐吾 Λιγυλαρια δυχιφορµσ k≤1º¬±§¯1l ‹¤±§12¤½½1
为多年生草本植物 o分布于甘肃南部 !四川 !湖北西
部 !云南北部 !西藏东部等地 o具有润肺下气 !祛痰止
咳等功效≈u  ∀高坤等从大黄橐吾根中分离得到了若
干个芥子醇和松柏醇衍生物 !u个倍半萜和 t个降
二碳倍半萜≈v2z  ~赵显国从该植物中分离得到多个具
肝毒活性的吡咯里西啶生物碱≈{  ∀为了更好地开发
和利用资源 o作者对该植物的药用部位进行了进一
步的化学成分研究 o又从中分离得到 y个化合物 o通
过t‹2‘• otv≤2‘ • o≥等波谱方法 o理化常数及与
对照品共薄层鉴定结构分别为咖啡酸k ´l o二十二
烷基2反式2咖啡酸酯≈k Εl2§²¦²¶¼¯2v ow2§¬«¼§µ²¬¼¦¬±2
±¤°¤·¨oµ  o二十二烷基2反式2阿魏酸酯≈k Εl2§²¦²2
¶¼¯2v2°¨ ·«²¬¼2w2«¼§µ²¬¼©¨µ∏¯¤·¨o ¶  oΒ2香树脂酮 kΒ2
¤°¼µ²±¨ o·l oΒ2谷甾醇k ∏l和胡萝卜苷k √ l ∀以上
化合物均为首次从大黄橐吾中分离得到 o其中化合
物 µ和 ·为首次从橐吾属内分离得到 ∀
1 仪器与材料
北京泰克仪器有限公司生产的 ÷ p w数字显示
显微熔点测定仪k温度未校正l ~„±ª¬¯¨ ±·ttss ≤ p
≥ 质谱仪 ~∂Š „… p ‹≥质谱仪 ~…µ∏®¨µ„≤ƒ p vss
超导核磁共振仪 ∀柱色谱及薄层色谱用硅胶均为青
岛海洋化工厂生产 o≥¨ ³«¤§¨¬‹2us为日本三菱化工
公司生产 ∀所用试剂均为分析纯 ∀
实验材料大黄橐吾 Λ1 δυχιφορµσ采自四川省甘
孜州康定县 o经中国药科大学生药学研究室张勉副
教授鉴定 o凭证标本存放于中国药科大学生药学研
究室 ∀
2 提取与分离
大黄橐吾的根及根茎 ws ®ªo经粉碎后用 |s h乙
醇加热提取 o减压回收 o得浸膏 v1x ®ªo加入 u h的硫
酸搅溶 o用醋酸乙酯反复萃取至醋酸乙酯层基本无
色 o回收醋酸乙酯液 o得醋酸乙酯萃取部位 wss ª∀
取 vss ª经硅胶柱色谱 o石油醚2醋酸乙酯梯度洗脱 o
再反复硅胶柱色谱 o ≥¨ ³«¤§¨¬ ‹2us 柱色谱分离 o
从石油醚2醋酸乙酯kt|Βtl部分得到化合物 µkvs
°ªl o¶kt1t ªl o·kx °ªl和 ∏ktu1x ªl o从石油醚2醋
酸乙酯kzΒvl部分得到化合物 ´kvu °ªl o从石油醚2
醋酸乙酯ktΒtl部分得到化合物 √ kt1s ªl ∀
3 结构鉴定
化合物 ´ 黄色粉末k甲醇l o°³t|x ∗ t|y ε ∀
∞≥Œ2≥ µ/ ζ }tz| ≈  p t p otvx otsz ~t‹2‘•
k≤⁄v’⁄l数据见表 t ∀以上数据与咖啡酸的
≥„⁄׏∞• 标准谱图≈| 基本一致 o故推断该化合物为
咖啡酸 ∀
化合物 µ 白色蜡状固体k石油醚2醋酸乙酯l o
°³tsy ∗ ts{ ε ∀ ∞≥Œ2≥ µ/ ζ }w{z≈  p t p owx| o
tz| otyu ~t‹2‘• otv≤2‘• k≤x⁄x‘l波谱数据见表 t ∀
#zu|t#
第 vs卷第 uw期
ussx年 tu月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂²¯1vs oŒ¶¶∏¨ uw
⁄¨ ¦¨ °¥¨µoussx
参考文献≈ts  o推断该化合物为二十二烷基2反式2 咖啡酸酯≈k Εl2§²¦²¶¼¯2v ow2§¬«¼§µ²¬¼¦¬±±¤°¤·¨  ∀
表 t 化合物 ´ oµ和 ¶的t‹2‘ • 及tv≤2‘ • 数据
‘²1
´k≤⁄v’⁄l
∆‹
µk≤x⁄x‘l
∆‹ ∆≤
¶k≤⁄≤¯ vl
∆‹ ∆≤
t p p tuz1s p tuz1t
u z1st §ku1sl z1yv §kt1vl ttx1{ z1sv §kt1{l ts|1w
v p p tw|1v p twy1{
w p p twz1z p twz1|
x y1zx §k{1ul z1uw §k{1ul tty1{ y1|t §k{1tl ttw1z
y y1|t §§k{1u ou1sl z1uw §k{1ul tuu1s z1s| §§k{1t ot1{l tuv1s
z z1xs §ktx1|l {1su §ktx1|l twx1{ z1yt §ktx1|l tww1y
{ y1t| §ktx1|l y1yy §ktx1|l ttx1u y1u| §ktx1|l ttx1{
| p p tyz1x p tyz1w
tj p w1u{·ky1z ou‹l yw1w w1t|·ky1z ou‹l yw1y
uj p t1yx °ku‹l vu1t t1zs·ky1z ou‹l vt1|
vj∗ utj p t1ux ∗ t1vs ¥µkv{‹l uu ∗ vs t1ux ∗ t1v{ ¥µkv{‹l uu1z ∗ u|1z
uuj p s1{x·ky1x ov‹l tw1v s1{{·ky1z ov‹l tw1t
’≤‹v p p p v1|v ¶ xy1s
化合物 ¶ 白色蜡状固体k石油醚2醋酸乙酯l o
°³xz ∗ x{ ε ∀ ∞Œ2≥ µ/ ζ }xsu≈  n ot|w otzz ~t‹2
‘• otv≤2‘• k≤x⁄x‘l波谱数据见表 t ∀参考文献
≈tt  o推断该化合物为二十二烷基2反式2阿魏酸酯
≈k Εl2§²¦²¶¼¯ v2°¨ ·«²¬¼2w2«¼§µ²¬¼©¨µ∏¯¤·¨  ∀
化合物 · 无色针晶k石油醚2丙酮l o°³tzz ∗
tz| ε ∀ ∞Œ2≥ µ/ ζ }wuw≈   n ows| ouxz ouvt out{ o
usv ot{| otzz otyt otw| otvx ott| ots| o|x o{t oy| o
xx ~t‹2‘ • k≤⁄≤¯ v ovss  ‹½l ∆}x1utkt‹ o·oϑ € v1x
‹½o‹2tul ot1tskv‹ o¶o‹2uvl ot1sykv‹ o¶o‹2uwl ot1sz
kv‹ o¶o‹2uxl ot1sukv‹ o¶o‹2uyl ot1txkv‹ o¶o‹2uzl o
s1{wkv‹ o¶o‹2u{l os1{{kv‹ o¶o‹2u|l os1{{kv‹ o¶o‹2
u|l ~tv ≤2‘ • k ≤⁄≤¯ v ovss  ‹½l ∆}≤t kv|1vl o≤u
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kvu1xl o≤{kv|1{l o≤|kwy1|l o≤tskvz1tl o≤ttkuv1zl o
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kuy1ul o≤tzkvv1vl o≤t{kwz1xl o≤t|kwy1{l o≤uskvt1tl o
≤utkvw1zl o≤uu kvy1zl o≤uv kuy1xl o≤uw kut1xl o≤uy
kty1zl o≤uzkux1|l o≤u{kuz1sl o≤u|kvu1ul o≤vskuv1zl ∀
参考文献≈tu otv  o推断该化合物为 Β2香树脂酮kΒ2
¤°¼µ²±¨ l ∀
化合物 ∏ 无色针晶k石油醚2醋酸乙酯l o°³
tvy ∗ tvz ε ∀ts h浓硫酸乙醇液显色为紫红色 o与
Β2谷甾醇交叉点样共薄层 •©值一致 o混合熔点不下
降 o确定其为 Β2谷甾醇 ∀
化合物 √ 白色粉末k氯仿2甲醇l o°³ u|s ∗
u|u ε ∀ts h浓硫酸乙醇液显色为紫红色 o与胡萝
卜苷交叉点样共薄层 •©值一致 o混合熔点不下降 o
确定其为胡萝卜苷 ∀
≈参考文献 
≈t  林 钅容 o刘尚武 1 中国植物志 1 第七十七卷 1 第二分册 1 北
京 }科学出版社 ot|{|1w1
≈u  中国科学院北京植物研究所 1 中国高等植物图鉴 1 第四册 1
北京 }科学出版社 ot|zx1xz|1
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Λιγυλαρια δυχιφορµισ1 Χηεµ Ρεσ Χηινεσε Υ ot||z otvkwl }v{u1
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©µ²° Λιγυλαρια δυχιφορµισ1 Πηψτοχηεµιστρψot||{ owzkul }uy|1
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διαν ϑ Χηεµ ousss ov|…kƒ ¥¨µ∏¤µ¼l }tys1
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Χηεµ Ρεσ Χηινεσε Υ ot||| otxktl }zs1
≈z  高 坤 o贾忠建 1 大黄橐吾中一个新化合物的结构研究 1 兰
州大学学报k自然科学版l ousss ovyktl }tuz1
≈{  赵显国 1 含肝毒吡咯里西啶生物碱的山紫菀类药材系统研
究 q中国药科大学博士学位论文 1 南京 }中国药科大学 ot||z1
≈|  ≥¤§·¯¨µ≥·¤±§¤µ§‘ • ≥³¨¦·µ¤1 ∂²¯1 us1 tu|us1
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©µ²° Ηαλοχνεµυµ στροβιλαχευµ1 Πηψτοχηεµιστρψot||| oxt }wyx1
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¶·¬·∏¨±·¶©µ²° Λιγυλαρια νελυµβιφολια1 Πηψτοχηεµιστρψot||w ovzkwl }
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≈tu  Ž¨±­¬≥«¬²­¬°¤o ‹¬§¨®¬≥∏½∏®¬o‘²¥∏¼∏®¬Ž²§¨µ¤o ετ αλ1 ≤²°³²¶¬·¨
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©µ²° Ιξερισ χηινενσισ1 Χηεµ Πηαρµ Βυλλot||y owwkvl }xs|1
≈tv  罗晓东 o吴少华 o马云保 o等 1 云南崖摩的化学成分研究 1 植
物学报 ousst owvkwl }wy1
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第 vs卷第 uw期
ussx年 tu月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
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⁄¨ ¦¨ °¥¨µoussx
Στυδψ ον τηε χηεµιχαλ χονστιτυεντσιν ροοτσ ανδ ρηιζοµεσ οφ Λιγυλαρια δυχιφορµσ
Œ‘¬±2©¨ ±ªo‹„‘Š ≤«¤²2©¨ ±ªo‹„‘Š ¬¤±o • „‘Š «¨ ±ª2·¤²
( Χηινα Πηαρµαχευτιχαλ Υνιϖερσιτψ, Νανϕινγ utssv{ , Χηινα)
[ Αβστραχτ] Οβϕεχτιϖε : ײ¶·∏§¼·«¨ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨±·¶¬±µ²²·¶¤±§µ«¬½²° ¶¨²© Λιγυλαρια δυχιφορµσ1 Μετηοδ : ׫¨ ¦²°³²∏±§¶º µ¨¨
¬¶²¯¤·¨§¥¼ ¦²¯∏°± ¦«µ²°¤·²ªµ¤³«¼o·«¨ ¶·µ∏¦·∏µ¨¶º µ¨¨ ¬§¨ ±·¬©¬¨§¥¼ ³«¼¶¬¦²¦«¨ °¬¦¤¯ ³µ²³¨µ·¬¨¶¤±§¶³¨¦·µ¤¯ ¤±¤¯¼¶¬¶1 Ρεσυλτ : ≥¬¬¦²°³²∏±§¶
º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§¤±§¬§¨±·¬©¬¨§¤¶¦¤©©¨¬¦¤¦¬§k ´ l ok Εl2§²¦²¶¼¯2v ow2§¬«¼§µ²¬¼¦¬±±¤°¤·¨ k µl ok Εl2§²¦²¶¼¯ v2° ·¨«²¬¼2w2«¼§µ²¬¼©¨µ∏¯¤·¨
k¶l oΒ2¤°¼µ²±¨ k ·l oΒ2¶¬·²¶·¨µ²¯ k ∏l o¤±§§¤∏¦²¶·¨µ²¯ k √ l1 Χονχλυσιον : „¯ ¯·«¨ ¦²°³²∏±§ º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§©²µ·«¨ ©¬µ¶··¬°¨©µ²° ·«¨
³¯¤±·o¤±§·«¨ ¦²°³²∏±§ µ ¤±§ · º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§©¬µ¶·¯¼©µ²°·«¨ ª¨ ±∏¶ Λιγυλαρια1
[ Κεψ ωορδσ] Λιγυλαρια δυχιφορµσ~µ²²·¶¤±§µ«¬½²° ¶¨~¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨±·¶
≈责任编辑 李 禾 
蓝萼香茶菜三萜成分的研究
王福东v o丁 兰t ou o汪汉卿t 3
kt1 中国科学院 兰州化学物理研究所 ’≥≥’国家重点实验室 o甘肃 兰州 zvssssl
ku1 西北师范大学 生命科学学院 o甘肃 兰州 zvsszs ~
v1 北京英福源生物技术有限责任公司 o北京 tsss{yl
≈摘要  从蓝萼香茶菜 Ραβδοσιαϕαπονιχα √¤µ1 γαλαυχοχαλψξ茎叶的醋酸乙酯部分分得 |个化合物 o利用现代波谱
学方法进行了结构鉴定 o它们分别是 }软木三萜酮k ´l ovΒou{2二羟基乌苏烷k µl o熊果酸k ¶l ovΒ2乙酰氧基2tu2烯2
u{2乌苏酸k ·l ouΑovΑ2二羟基2tu2烯2u{2乌苏酸k ∏l ouΑovΑouv2三羟基2tu2烯2u{2乌苏酸k √ l o齐墩果酸k º l oΒ2谷甾
醇k ¬l oΒ2胡萝卜苷k ¼ l ∀化合物 ´ oµ o· o∏ o√为首次从该植物中分离得到 ∀
≈关键词  蓝萼香茶菜 ~三萜 ~结构鉴定
≈中图分类号  • u{w qt ≈文献标识码  „ ≈文章编号  tsst2xvsukussxluw2t|u|2sw
≈收稿日期  ussx2sz2ts
≈通讯作者  3 汪汉卿 oר¯ }ks|vtlw|y{utv o∞2°¤¬¯}º«´ º·ƒ ¼¤2
«²²1¦²°1¦±
蓝萼香茶菜 Ραβδοσια ϕαπονιχα k…∏µ°1©l1‹¤µ¤
√¤µ1 γαλαυχοχαλψξ为唇形科香茶菜属植物 o多年生草
本 o具清新香味 o分布于东北 !华北 !西北地区≈t  o其
资源极为丰富 ∀民间用于胃炎 !肝炎初期 !感冒发
热 !乳腺炎 !关节病等疾病 o并且还有良好抗癌活
性≈u2w  ∀由于香茶菜属植物富含二萜及多种三萜类
化合物 o多具有良好抗炎 !抗癌活性 o部分已开发为
成药≈u  ∀产于东北地区的兰萼香茶菜的化学成分已
有一些报道≈u2w  ∀兰萼香茶菜在甘肃省也有非常丰
富的自然资源 o为了寻找其活性成分 o作者对甘肃产
兰萼香茶菜的化学成分进行了系统的研究 o从其嫩
枝叶中分离得到多种结晶成分 o经各种波谱技术
kŒ• o≥ ot‹2‘• o tv ≤2‘ • o⁄∞°×l并结合标样对
照 o共鉴定了 us余种萜类化合物 o本研究报道分离
得到的三萜化合物 ∀
1 仪器与材料
总序香茶菜嫩枝叶于 ussu年 {月采自甘肃省
天水康县 o由西北师范大学生命科学学院孙坤博士
鉴定 o凭证标本现存于西北师范大学生命科学学院 ∀
柱色谱硅胶kuss ∗ vss目l o薄层硅胶 ‹2ys为青
岛海洋化工厂生产 o显色剂为 x h的浓硫酸乙醇溶
液 ∀红外光谱用 Œƒ≥ p tus‹型红外光谱仪k德国l测
定kŽ…µ压片l ~熔点用 …²¨·¬∏¶显微熔点测定仪测定 o
未经校正 ~质谱仪为 ƒ¬±±¬ª¤± p „× p |x ~核磁共振
#|u|t#
第 vs卷第 uw期
ussx年 tu月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂²¯1vs oŒ¶¶∏¨ uw
⁄¨ ¦¨ °¥¨µoussx