免费文献传递   相关文献

Studies on the alkaloids from the herb of Corydalis adunca

灰绿黄堇生物碱化学成分的研究(Ⅰ)



全 文 :y o{ktwl ouu2·¨·µ¤¨ ±2v2²±¨ kul o¶·¨µ³∏µ¬¦¤¦¬§kvl o°¤±±¬·²¯kwl oµ¬¥¬·²¯kxl1 Χονχλυσιον : ׫¨ ¦²°³²∏±§¶kul2kxl º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§©²µ·«¨ ©¬µ¶·
·¬°¨©µ²°·«¨ °¼¦¨ ¬¯¤²© Φλαµ µυλινα ϖελυτιπεσ1
[ Κεψ ωορδσ] Φλαµ µυλινα ϖελυτιπεσ~¶·¨µ²¯ ~¶¨¶´∏¬·¨µ³¨ ±²¬§
≈责任编辑 李 禾 
灰绿黄堇生物碱化学成分的研究k ´l
唐艳丽 o杨爱梅 o张樱山 o汪汉卿 3 o
k中国科学院 兰州化学物理研究所 o甘肃 兰州 zvsssl
≈摘要  目的 }研究灰绿黄堇 Χορψδαλισ αδυνχα ¤¬¬°生物碱的化学成分 ∀方法 }按不同的 ³‹值 o对 |x h乙醇热
提浸膏进行分段处理 o柱色谱分离 o根据理化性质和现代波谱技术等进行结构鉴定 ∀结果 }从灰绿黄堇中分离得到
{个生物碱 o本研究报道其中的 x个化合物 }二氢血根碱k ´l o四氢非洲防己胺k µl ot ou ov ow2四氢2z2甲氧基2t2≈w2甲
氧基苯基 甲基2{2异喹啉醇k ¶l o原阿片碱k ·l oy2丙酮基2x oy2二氢血根碱k ∏l ∀结论 }x个化合物均是首次从该植
物中得到 ∀
≈关键词  紫堇属 ~灰绿黄堇 ~生物碱
≈中图分类号  • u{w qt ≈文献标识码  „ ≈文章编号  tsst2xvsukussxlsv2st|x2sv
≈收稿日期  ussv2ts2us
≈通讯作者  3 汪汉卿 oר¯ }ks|vtl{uz{vt| o∞2°¤¬¯}º«´ º·ƒ «²·2
°¤¬¯1¦²°
灰绿黄堇 Χορψδαλισ αδυνχα ¤¬¬°1 隶属罂粟科
°¤³¤√¨ µ¤¦¨¤¨ 紫堇属 Χορψδαλισ植物 ∀紫堇属植物中
含多种生物碱 o具有多方面的药理作用 o可用于镇
痛 !抗癌 o治疗高血压及缺血性心脏病等 ∀外敷治疗
疮疥肿毒 ∀灰绿黄堇是一种具有较好止痛作用的草
药 o有较好的消炎 o利胆 o排石作用 o民间常用于治
疗胆结石≈t  ∀然而对灰绿黄堇化学成分的研究至今
未见报道 ∀作者对灰绿黄堇的生物碱成分进行了研
究 o分离得到并鉴定了二氢血根碱k ´l o四氢非洲防
己胺k µl ot ou ov ow2四氢2z2甲氧基2t2≈w2甲氧基苯
基 甲基2{2异喹啉醇k ¶l o原阿片碱k ·l oy2丙酮基2
x oy2二氢血根碱k ∏l ∀
1 仪器与材料
灰绿黄堇 usst年 {月采自甘肃省兰州市石佛
沟 o经兰州医学院张永红博士鉴定为 Χ1 αδυνχα全
草 ∀柱硅胶kuss ∗ vss目l o薄层硅胶 ‹ 和 Š以及
Šƒuxw为青岛海洋化工厂生产 ∀红外光谱用 ‘¬¦²¯ ·¨
„∂ „ׄ• vysƒ× p Œ• 红外光谱仪测定 ∀ °‹Ž显微
熔点仪k温度计未校正l ∀质谱用 ∂ Š1„… p ‹≥质
谱仪测定 ∀核磁共振谱用 Œ‘’∂ „ wss p ƒ× p ‘ • 超
导核磁共振仪测定 ∀
2 提取与分离
灰绿黄堇干草 y ®ª用 |x h 乙醇热提 o得浸膏
xus ª∀浸膏用 x h醋酸溶解 o酸性溶液用石油醚萃
取 o回收石油醚 o得弱碱性部分 „ o然后再用乙醚萃
取 o回收乙醚得弱碱性部分 …o酸液用 ‘¤u≤’v 碱化
至 ³‹{ o用乙醚萃取 o过滤 o洗涤 o重结晶得化合物
µ o滤液浓缩得弱碱性部分 ≤ o弱碱性部分 „上硅胶
柱 o用石油醚2醋酸乙酯梯度洗脱 o收集ysΒtk石油
醚2醋酸乙酯l的组分 o静置 o重结晶 o得化合物 ´ ~
弱碱性部分 …o硅胶柱分离 o石油醚2丙酮梯度洗脱 o
收集 vsΒt的馏出液浓缩 o重结晶得化合物 ∏ ~弱碱
性部分 ≤ o经硅胶柱分离 o氯仿2甲醇洗脱 o收集 ysΒt
的组分 o重结晶得化合物 ¶ o收集 wsΒt的组分 o重结
晶得化合物 · ∀
3 结构鉴定
化合物 ´ 淡黄色无定型粉末k氯仿2甲醇l ∀
°³t|s ∗ t|u ε ∀Œ• kŽ…µl¦°pt }u z|t ou {{x ou |wt o
t ysy ot w|| ot wys ot u|{ ot uxs ot sv{ o|vt ∀tv≤2‘•
ktss  ‹½o≤⁄≤¯ vl ∆}tsw1vk≤2tl otw{1tk≤2ul otwz1x
k≤2vl otss1zk≤2wl otuy1xk≤2w¤l otwu1xk≤2w¥l ow{1w
#x|t#
第 vs卷第 v期
ussx年 u月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂²¯1vs oŒ¶¶∏¨ v
ƒ ¥¨µ∏¤µ¼oussx
k≤2yl ottv1yk≤2y¤l otww1yk≤2zl otwz1tk≤2{l otsz1u
k≤2|l otty1uk≤2tsl otuz1uk≤2ts¤l otuw1wk≤2ts¥l o
tus1vk≤2ttl otuw1sk≤2tul otvs1{k≤2tu¤l otst1sku ov2
’≤‹u’2l otst1vkz o{2’≤‹u’2l owt1xk Ν2≤‹vl ∀以上
数据经与文献≈u 对照 o确定为二氢血根碱 ∀
化合物 µ 淡黄色无定型粉末 ∀ °³ut{ ∗ uus
ε ∀Œ• kŽ…µl¦°pt }v xxvk p ’‹l ot x|u ot xtv o|vs ∀
tv≤2‘• ktss  ‹½o⁄≥’2 δyl ∆}ttt1uk≤2tl otww1w
k≤2ul otww1zk≤2vl ottu1wk≤2wl otuw1{k≤2w¤l ou{1x
k≤2xl oxt1uk≤2yl oxv1xk≤2{l otuz1yk≤2{¤l otw|1|k≤2
|l otwy1tk≤2tsl ottt1{k≤2ttl otuv1{k≤2tul otu{1w
k≤2tu¤l ovx1|k≤2tvl ox{1yk≤2twl otu|1|k≤2tw¤l o
xx1zkv2’≤‹vl ox|1yk|2’≤‹vl oxx1ykts2’≤‹vl ∀ tv ≤2
‘• 数据与文献≈v ow 基本一致 o故确定为四氢非
洲防己胺 ∀
化合物 ¶ 黄色无定型粉末k氯仿2甲醇l ∀ °³
t{s ∗ t{u ε ∀Œ• kŽ…µl¦°pt } v vt{ o u {vw o t ys| o
t x{v ot xs{ o|vw o{tt ∀ ∞Œ2≥ µ/ ζk h l }u|{k≈  p
t n otzl ou{uk|l ouy{ktul ouvzkwl otz{ktssl ∀ tv ≤2
‘• ktss  ‹½o≤⁄≤¯ vl ∆}xv1uk≤2tl ovz1yk≤2vl ou{1|
k≤2wl otu{1uk≤2w¤l ott|1xk≤2xlts{1{k≤2yl otww1u
k≤2zl otwu1sk≤2{l otux1yk≤2{¤l ovz1vk≤2Αl otvu1w
k≤2tχl otvs1vk≤2uχ o≤2yχl ottv1|k≤2vχ o≤2xχl otx{1s
k≤2wχl oxy1tkz2’≤‹vl oxx1ukwχ2’≤‹vl ∀t‹2‘ • kwss
 ‹½o≤⁄≤¯ vl ∆}z1uuku‹ o§oϑ € {1w ‹½ouχ2‹ 和 yχ2
‹l oy1{zku‹ o§oϑ€ {1w ‹½ovχ2‹和 xχ2‹l oy1zukt‹ o
§oϑ € {1s ‹½oy2‹l oy1ytkt‹ o§oϑ € {1w ‹½ox2‹l o
w1vvkt‹ o§§oϑ € u1{ ots1w ‹½ot2‹l ov1{xkv‹ o¶oz2
’≤‹vl ov1{skv‹ o¶owχ2’≤‹vl ov1uvku‹ o° oΑ2‹l ou1|w
kt‹ o° o‘2‹l ou1{tku‹ o° ov2‹l ou1yxku‹ o° ow2‹l ∀
从t‹2‘ • otv≤2‘• o⁄∞°× ou⁄2‘• 分析 o并与文献
≈x 对照 o确定为 t ou ov ow2四氢2z2甲氧基2t2≈w2甲氧
基苯基 甲基2{2异喹啉醇 ∀
化合物 · 白色无定型粉末k氯仿2甲醇l ∀ °³
usw ∗ usy ε ∀ ∞Œ2≥ µ/ ζk h l }vxvk  n ouzl ovv{
k≈ p tx n ousl ot|sk≈  p tyv n o{l otyvk≈  p
t|s n outl otw{k≈  p usx n otssl ∀Œ• kŽ…µl¦°pt }
u z{| ot yzv ot ytv ot xs{ ot s{w o|vz ∀ tv≤2‘ • ktss
 ‹½o≤⁄≤¯ vl ∆}ts{1tk≤2tl otwy1uk≤2ul otw{1sk≤2vl o
tts1wk≤2wl otvx1yk≤2w¤l ovt1wk≤2xl oxz1yk≤2yl o
xt1sk≤2{l ott{1xk≤2{¤l otwy1sk≤2|l otwy1sk≤2tsl o
tsy1{k≤2ttl otuw1|k≤2tul otu{1zk≤2tu¤l owysk≤2
tvl ot|w1tk≤2twl otvu1vk≤2tw¤l owt1yk‘2≤‹vl otst1u
ku ov o2’≤‹u’2l otss1|k| ots o2’≤‹u’2l ∀tv≤2‘ • 数
据与文献≈v 基本一致 o故确定为原阿片碱 ∀
化合物 ∏ 黄色晶体k氯仿2甲醇l ∀ °³t|s ∗
t|u ε ∀Œ• kŽ…µl¦°pt } t zts o t ys{ o t w|{ ot wyz o
t wwu ot vxz ot t{z ot sv{ o|wy ∀ ∞Œ2≥ µ/ ζk h l }v{|
k n ottl ovvuk≈  n p ≤‹u≤’≤‹v  otssl ovtzktsl o
u{zktl ouzwkyl oux|kvl ouwwktl outxkvl oustkwl ot{|
kul otzwkul otyyktwl otx{ktvl otxtkul otwvkvl ∀ tv≤2
‘•ktss  ‹½o≤⁄≤¯ vl ∆}tsw1vk≤2tl otw{1uk≤2ul o
twz1yk≤2vl otss1yk≤2wl otuz1wk≤2w¤l otv|1wk≤2w¥l o
wv1sk‘2≤‹vl oxw1wk≤2yl otww1uk≤2zl otwz1tk≤2{l o
tsz1yk≤2|l otty1wk≤2tsl otux1yk≤2ts¤l otuv1wk≤2
ts¥l otus1s k ≤2ttl otuw1s k ≤2tul otvt1s k ≤2tu¤l o
tst1xkt| o2’≤‹u2l otst1tkus o2’≤‹u2l owy1yk≤2tχl o
vt1vkvχ2≤‹vl ousz1vk2≤’2l ∀t‹2‘• kwss  ‹½o≤⁄2
≤¯ vl ∆}z1zskt‹ o§oϑ € {1{ ‹½ott2‹l oz1xvkt‹ o¶ow2
‹l oz1w|kt‹ o§oϑ € {1w ‹½otu2‹l oz1vvkt‹ o§oϑ €
{1w ‹½ots2‹l oz1ttkt‹ o¶ot2‹l oy1{ykt‹ o§oϑ € {1s
‹½o|2‹l oy1szku‹ o¶l oy1swku‹ o¶l ow1{zkt‹ o§§oϑ €
ts1s ‹½oy2‹l ou1yxkv‹ o¶o‘2≤‹vl ou1ywkt‹ o§§oϑ €
tw1{ ‹½otχ2‹¤l ou1vukt‹ o§§oϑ € tw1{ ‹½otχ2‹¥l o
u1szkv‹ o¶ovχ2≤‹vl ∀通过 u⁄2‘• 分析 o同时将以
上数据与文献≈y 对照 o确定为 y2丙酮基2x oy2二氢
血根碱 ∀其 ª‹…≤的相关点如表 t所示 ∀
以上 x种生物碱化合物的结构见图 t ∀
表 t 化合物 ∏的 ª‹…≤
≤ ∆ t‹ª‹…≤ ≤ ∆ t‹ª‹…≤
≤2t tsw1v z1w|k‹2tul ≤2{ twz1t z1vvk‹2tsl
≤2u tw{1u z1ttk‹2tl oz1xvk‹2wl ≤2ts¤ tux1y w1{zk‹2yl oy1{yk‹2|l oz1zsk‹2ttl
≤2v twz1y z1ttk‹2tl ≤2ts¥ tuv1w z1vvk‹2tsl oz1w|k‹2tul
≤2w¤ tuz1w z1ttk‹2tl oz1w|k‹2tul ≤2tt tus1s z1w|k‹2tul
≤2w¥ tv|1w z1xvk‹2wl oz1zsk‹2ttl ≤2tu tuw1s z1ttk‹2tl oz1zsk‹2ttl
u1yxk‘2≤‹v2xl ≤2tu¤ tvt1s z1xvk‹2wl oz1zsk‹2ttl
≤2y¤ tty1s w1{zk‹2yl oz1vvk‹2tsl
≤2z tww1u y1{yk‹2|l
#y|t#
第 vs卷第 v期
ussx年 u月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂²¯1vs oŒ¶¶∏¨ v
ƒ ¥¨µ∏¤µ¼oussx
图 t x种生物碱的化学结构
另外 o作者还从灰绿黄堇中分得 Α2 ∆ 2吡喃葡萄
糖k√ l和k∞l2丁烯二酸k º l∀将碱液碱化至 ³‹ ts
后 o用正丁醇萃取 o硅胶柱分离后得到白色无定型粉
末k√ l ~碱液继续碱化至 ³‹ tu o正丁醇萃取后 o用盐
酸酸化至 ³‹ v o用醋酸乙酯萃取 o经硅胶柱分离得化
合物k º l∀ √的tv≤2‘• }|u1uk≤2tl ozt1|k≤2ul ozv1u
k≤2vl ozs1xk≤2wl ozu1vk≤2xl oyt1tk≤2yl ~ º 的 tv ≤2
‘• }tyy1sk2≤’2l otvw1sk2≤ ≤2l∀以上tv≤2‘• 数
据与文献≈v 基本一致 o故确定为以上 u种化合物 ∀
≈参考文献 
≈t  胡 莉 o张 莉 o刘 维 1天葵子与其混伪品灰绿黄堇的鉴别 1
中国药业 ousss o|k|l }wu1
≈u  ’ ¦¨«¶¯¬± ≥  oŽ²±¬ªŽŠ  o’ ¦¨«¶¯¬±2 µ¨®¨ ¯o ετ αλ1 „± ‘ • ¶·∏§¼
²©©²∏µ¥¨ ±½²³«¨ ±¤±·«µ¬§¬±¨ ¤¯®¤¯²¬§¶1 ϑ Νατ Προδ ot||t oxwkul }xt|1
≈v  于德泉 o杨峻山 1 分析化学手册 1 第二版 1 第七分册 1北京 }化
学工业出版社 ot|||1y|s oy|u ox|v o|st1
≈w  傅小勇 o梁文藻 o涂国士 1 东阳元胡块茎中的生物碱的化学研
究 1 药学学报 ot|{y outkyl }wwz1
≈x  ‘¬¶«¬¼¤°¤ ≠∏°¬o ²µ¬¼¤¶∏ ¤¶¤·¤®¤oŒ¦«¬°¤µ∏ ²°²¼²o ετ αλ1 ≥ ¦¨2
²±§¤µ¼ ¤±§·¨µ·¬¤µ¼¬¶²´ ∏¬±²2¯¬±¨ ¤¯®¤¯²¬§¶©µ²° Μονοδοραϕυνοδιι1 Νατ
Μεδk×¼®¼²l ousss oxwkyl }vv{1
≈y  ≥∏°°²± Ž²∏¯ o•¤½§¤± × Žo„±§²·µ¤≤ ≥ o ετ αλ1 …¨ ±½²³«¨ ±¤±·«µ¬§¬±¨
¤¯®¤¯²¬§¶©µ²° Χορψδαλισφλαβελλατε1 Πλαντα Μεδ oussu oy{ }uyu1
Στυδιεσ ον τηε αλκαλοιδσφροµ τηε ηερβ οφ Χορψδαλισ αδυνχα
ׄ‘Š ≠¤±2¯¬o≠„‘Š „¬2° ¬¨o‹„‘Š ≠¬±ª2¶«¤±o • „‘Š ‹¤±2 ¬´±ª
(Λανζηου Ινστιτυτε οφ Χηεµιχαλ Πηψσιχσ , Χηινεσε Αχαδεµψ οφ Σχιενχεσ , Λανζηου zvssss , Χηινα)
[ Αβστραχτ] Οβϕεχτιϖε : ײ¶·∏§¼·«¨ ¤¯®¤¯²¬§¦²±¶·¬·∏¨±·¶²© Χορψδαλισ αδυνχα1 Μετηοδ : ׫¨ ¦²±¶·¬·∏¨±·¶º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§²± ¶¬¯¬¦¤ ª¨¯
¦²¯∏°± ¤±§·«¨¬µ¶·µ∏¦·∏µ¨¶º µ¨¨ ¨¯∏¦¬§¤·¨§¥¼ Œ• o‘ • o ≥ §¤·¤1 Ρεσυλτ : ∞¬ª«·¤¯®¤¯²¬§¦²°³²∏±§¶º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§©µ²° ¤¯¦²«²¯ ¬¨·µ¤¦·¶²©
·«¨ «¨µ¥ ²© Χ1 αδυνχα o ¤±§¬§¨±·¬©¬¨§ ¤¶§¬«¼§µ²¶¤±ª∏¬±¤¯¬±¨ k ´ l o·¨·µ¤«¼§µ²¦²¯∏°¥¤°¬±¨ k µl o t ou ov ow2·¨·µ¤«¼§µ²2z2° ·¨«²¬¼2t2≈kw2
° ·¨«²¬¼l³«¨ ±¼¯  ° ·¨«¼¯2{2 ∏´¬±²¯¬±²¯k ¶l o³µ²·²³¬±¨ k ·l ¤±§y2¤¦¨·²±¼¯2x oy2§¬«¼§µ²¶¤±ª∏¬±¤µ¬±¨ k ∏l1 Χονχλυσιον : ƒ¬√¨¦²°³²∏±§¶º µ¨¨
¬¶²¯¤·¨§©µ²° Χ1 αδυνχα©²µ·«¨ ©¬µ¶··¬° 1¨
[ Κεψ ωορδσ] Χορψδαλισ; Χορψδαλισ αδυνχα ~¤¯®¤¯²¬§
≈责任编辑 李 禾 
本刊投稿须知
本刊目前一律不收网上投稿 o请作者务必以邮寄方式投稿 ∀
来稿应为打印稿 o一式两份 ~投稿时不必附软盘 ~实验性文章应附单位介绍信 ∀
投稿同时请从邮局汇寄处理费kxs元r篇l o切勿在稿件中夹带现金 ~汇款时请注明文章第一作者姓名及
稿件题目 ∀本刊将于收到稿件后的 t个月之内给予回执及发票 ∀
#z|t#
第 vs卷第 v期
ussx年 u月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂²¯1vs oŒ¶¶∏¨ v
ƒ ¥¨µ∏¤µ¼oussx