全 文 ：穿鞘菝葜化学成分的研究
程宇镳 o张东明 o庾石山 o丁 怡
k中国医学科学院 中国协和医科大学 药物研究所 o北京 tsssxsl
≈摘要 目的 }对穿鞘菝葜的化学成分进行研究 ∀方法 }有机溶剂提取 o各种色谱手段分离纯化 o理化常数和
光谱分析鉴定结构 ∀结果 }从穿鞘菝葜乙酸乙酯部分共分离得到了正十六碳酸k ´ l oΒ2谷甾醇k µl o ∃z2xΑ2胆甾烯2
v2Β2醇k ¶l o柚皮素k ·l o丁二酸k ∏l o芹菜素k √ l o白藜芦醇k º l o胡萝卜苷k ¬l和 ∏±¦∏¶¼¯ ¶¨·¨µ
k ¼ l共 |个化
合物 ∀结论 }其中正十六碳酸 !柚皮素 !芹菜素 !∃z2xΑ2胆甾烯2v2Β2醇 !∏±¦∏¶¼¯ ¶¨·¨µ
都是首次从该属植物中发现 ∀
≈关键词 穿鞘菝葜 ~菝葜属
≈中图分类号 u{w qt ≈文献标识码 ≈文章编号 tsst2xvsukussvlsv2suvv2sv
菝葜属植物k百合科l主要分布于全球热带地
区 o共 vss多种 o我国有 ys多种和一些变种 o大多数
分布于长江以南地区 o其中有 us多种该属植物的根
茎入药 o用于治疗风湿性关节炎 !腰腿疼痛 !肠炎 !疮
疖 !瘰疬 !梅毒 !跌打损伤等病症 ∀本属主要含甾体
皂苷 !黄酮 !有机酸 !甾醇 !二苯乙烯类等≈t ∀穿鞘菝
葜 Σ µιλαξ περφολιατε q ²∏µ是百合科菝葜属植物 o
又名翅柄菝葜 !穿耳菝葜 !九牛力 ∀生于海拔 xss ∗
u tss °的山谷 o林下或灌丛中 ∀分布于台湾 !广东 !
海南 !广西 !云南 ∀用药部位是根状茎 ∀性味淡平 !
健脾益胃 !强筋壮骨 !用于风湿腰痛≈u ∀本植物未见
化学研究的文献报道 ∀
1 试验仪器与材料
2uƒ型质谱仪和 ∏·²¶³¨¦2 ·¯¬°¤ ∞× ƒ 型
质谱仪 o xss 型核磁共振仪和 ∞µ¦∏µ¼ vss型核
磁共振仪 o÷ ×w2tss¬微显熔点测定仪k未校正l o
°≤ × wss傅立叶变换红外光谱仪 ∀薄层色谱硅
胶kƒuxwl o硅胶 o层析硅胶kuss ∗ vss目l均为青
岛海洋化工厂产品 ∀vs ∗ ys目聚酰胺k江苏临江试
剂化工厂l ∀穿鞘菝葜 Σ . περφολιατε 采自云南西双
版纳 o并由中国科学院西双版纳热带植物园崔景云
副研究员鉴定 ∀
2 提取和分离
tx ®ª穿鞘菝葜根茎用 |x h 乙醇回流提取 v
≈收稿日期 ussu2s{2ux
≈基金项目 国家 {yv项目kusstuvwsutl
≈通讯作者 张东明 ר¯ }kstsl yvtyxuuz ƒ¤¬}kstsl
yvstzzxz ∞2°¤¬¯}«¤±ª§° ¬°° q¤¦q¦±
次 o每次 u «o浓缩物分散在水中用乙酸乙酯多次萃
取后浓缩得浸膏 yys ªo取 uts ª浸膏用硅胶拌样 o
依次用石油醚 !乙醚 !乙酸乙酯 !丙酮 !甲醇回流 o得
石油醚部分k{ q{ ªl o乙醚部分 ´kux ªl o乙醚部分 µ
kx ªl o乙酸乙酯部分kuz ªl o丙酮部分k{v ªl和甲醇
部分kyu ªl ∀
石油醚部分k{ q{ ªl经硅胶 低压柱层析 o用石
油醚2乙酸乙酯系统k{Βs ∗ {Βul梯度洗脱 ∀z ∗ ts份
中得到白色固体 o纯化得 ´ ous ∗ ux份中析出无色
晶体 o纯化得到 µ ouy份中析出无色晶体 o纯化得到
¶ ∀
乙醚部分 ´kux ªl经硅胶kuss ∗ vss目l减压柱
粗分 o氯仿2甲醇系统洗脱 o氯仿2甲醇 |Βt洗脱部分
tz ª经硅胶 柱低压柱层析 o氯仿2甲醇系统ktssΒt
∗ {Βul梯度洗脱 ∀tw ∗ tx份中析出无色晶体 o纯化
得到 · ovt ∗ vu份中析出无色晶体 o用溴甲酚绿试
剂检验为一有机酸 o即 ∏ ovt ∗ vx份合并后析出黄
色固体 o纯化后得到 √ ow{ ∗ xu份得到无色固体 o纯
化得 º ∀
乙醚部分 µkx ªl用聚酰胺拌样 o分别用 vs h o
xs h ozs h o|x h乙醇洗脱 ∀vs h oxs h洗脱部分合
并得 u q{ ªo经硅胶 柱低压柱层析 o氯仿2甲醇系统
k|Βtl洗脱 ∀第 x份析出晶体 o纯化得∏±¦∏¶¼¯ ¶¨·¨µ
k ¼ l ∀
3 结构解析
化合物 ´ 白色粉末 o°³ x{ ∗ yt ε o×≤ 分
析 o用碱化的溴甲酚绿显色 o显土黄色 o证明化合物
是一个有机酸 ∀xss ½ot 2 k≤⁄≤ v¯l }∆ s q{{
kv o·oϑ z qx ½o≤ vl ou qvwku o·oϑ z qx ½oΑ2
#vvu#
第 u{卷第 v期
ussv年 v月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯ qu{ o²qv
¤µqoussv
≤ ul ot qyuku o§§oϑ z qs oz qx ½oΒ2≤ ul ot quz
kuw o° otu≤ ul ∀ΑoΒ是指与羧基相邻的亚甲基 ∀
ƒ
2 ≥ µ / ζ }k n tn luxz o所以结构定为正十六
碳酸 ∀
化合物 µ 无色片层状晶体 o°³tv| ∗ tws ε o
与 Β2谷甾醇标准品混合点样 o经 ×≤ 对照分析 o确
定化合物 µ为 Β2谷甾醇 ∀
化合物 ¶ 无色针晶 o°³ tut ∗ tuw ε oxss
½otv≤2 k≤⁄≤ v¯l }∆ tv| qyk≤2{l ottz qwk≤2
zl ozt qsk≤2vl oxy quk≤2tzl oxx qtk≤2twl ow| qxk≤2
t|l owv qwk≤2tvl ows qvk≤2xl ov| qyk≤2tul ov| qxk≤2
uwl ov{ qsk≤2wl ovz quk≤2tl ovy quk≤2uul ovy qtwk≤2
usl ovw quk≤2tsl ovt qxk≤2ul ou| qzk≤2yl ou{ qsk≤2
tyl ouz q|k≤2uxl ouv q|k≤2uvl ouv qsk≤2txl ouu q{k≤2
uzl ouu qxk≤2uyl out qyk≤2ttl ot{ q{k≤2utl otv qsk≤2
t|l ott q{ k ≤2t{l ∀ ∞2 ≥ µ / ζ k h l }v{y ≈ n
ktssl ovztkvsl ouzvkt|l ouxxkzvl ouvtkuyl outv
kvsl o与文献≈v 对照一致 o结构定为 ∃z2xΑ2胆甾烯2
v2Β2醇 ∀
化合物 · 无色针晶 o°³ uwz ∗ uxs ε ovss
½ot 2 k≤⁄v≤ ≤⁄vl∆u qzukt o§§oϑ v qs o
tz qs ½o 2¨vl ov qtzkt o§§oϑ tv qs otz qs ½o
¤2vl ox qwykt o§§ov qx otv qs ½o2ul ox q|wkt o
§ot ½o2yl ox q|xkt o§ou ½o2{l oy q{|ku o§o
ϑ { qx ½oχ2v oχ2xl oz qv{ku o§oϑ { qx ½oχ2
u oχ2yl ∀ ∞2 ≥ µ / ζ k h l }uzu ≈ n k|ul otz|
kwvl otyykwtl otxukv|l otxvktssl otuskzwl ∀与文
献≈w 对照一致 o化合物 ·定为柚皮素 ∀
化合物 ∏ 无色晶体 o°³ t{z ∗ t{{ ε oxss
½ot 2 k≤⁄v⁄l∆v quxkw o¶o≤ ul o与丁二
酸标准品 ×≤ 对照 o用碱化的溴甲酚绿显色具有相
同的 ©值和颜色 ∀化合物 ∏定为丁二酸 ∀
化合物 √ 黄色固体 ovss ½ot 2
k≤⁄v≤ ≤⁄vl∆ y qtvkt o§oϑ t qx ½o2yl oy qvv
kt o§oϑ t qx ½o2{l oy qx|kt o¶o2vl oy q|w
ku o§oϑ { qz ½oχ2v oχ2xlz q{uku o§oϑ { qz
½oχ2u oχ2yl ∀ ∞2 ≥ µ / ζk h l }uzs≈ n kzsl o
uy|kw|l ouztktvl ouxvkzl otztktsl ottxkwwl oxz
ktssl ∀与文献≈x 对照一致 o化合物 √定为芹菜素 ∀
化合物 º 浅黄色晶体 o°³ uyw ∗ uy{ ε ovss
½ot 2 k≤⁄v⁄l∆ y qs|kt o·oϑ u qw ot q{
½oχ2wl oy qv{ku o§oϑ u qt ½oχ2u oχ2yl oy qzs
ku o§oϑ { qz ½o2u o2yl oz qu{ku o§oϑ { qw
½o2v o2xly qzw oy q|sku o§oϑ ty qu ½o反式双
烯 l ∀ ∞2 ≥ µ / ζ k h l }uu{ ≈ n ktssl outt
ktxl ot{tkuxl otxzktul ∀与文献≈y 对照一致 o化合
物 º 定为白藜芦醇 ∀
化合物 ¬ 无色晶体 o°³vst ∗ vsv ε k分解l o
与胡萝卜苷标准品混合点样 o经 ×≤ 分析 o确定化
合物 ¬定为胡萝卜苷 ∀
化合物 ¼ 无色晶体 o°³ tvw ∗ tv{ ε oxss
½otv≤2 k≤⁄v⁄l∆yt qzk≤2t o≤2vl ozy qyk≤2
ul oty{ q|k≤2wl ottx qvk≤2xl otwy qyk≤2yl otuz quk≤2
zl otvt qtk≤2{ o≤2tsl otty qzk≤2| o≤2ttl otyt quk≤2
tul ∀ ∞2 ≥ µ / ζk h l }uv{≈ n kusl ouszktsl o
tywkwyl otwzktssl ott|kvzl o|tkvtl ∀ k
µl
¦°p t }v vy| ot y{x ot yv| ot x{x ot xt{ ot tzy o{u| o
与文献≈z 对照一致 o定为∏±¦∏¶¼¯ ¶¨·¨µ
∀
≈参考文献
≈t 肖 晶 o魏 锋 o林瑞超 q菝葜属植物的研究进展 q中国药学杂
志 ousst ovykyl }vy| q
≈u 中国药材公司 q中国中药资源志要 q北京 }科学出版社 ot||w q
tv|z q
≈v ¬·¶∏«¬µ²o ׶∏§¤¤±§ ²¨µª¨ oq≥¦«µ¨²³©¨µq≤¤µ¥²±2tv ¨ ¦¯ ¤¨µ
¤ª±¨ ·¬¦ ¶¨²±¤±¦¨ ≥·∏§¬¨¶ ²© ≤uz ≥·¨µ²¯ °µ¨¦∏µ¶²µ¶ ²© ≤«²¯ ¶¨2
·¨µ²¯ q µª ≤«¨ ° ot|z| owwk{l }tu|s q
≈w 姚新生 q天然药物化学 q第二版 q北京 }人民卫生出版 ot||y q
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ײµ¶¶¨¯¯ q ≤²±√ ±¨¬¨±·
≥¼±·«¨ ¶¬¶²© ³¬ª¨ ±¬± q ¦·¤ ≤«¨ ° ≥¦¤±§ot||u owykxl }w|w q
≈y 孙学军 o巨 勇 o杜 枚 o等 q鞘柄菝葜化学成分研究 q中草药 o
t||x ouyk{l }v|x ov|| q
≈z ¬± ⁄²±ª2«¨ o ¬± «¬2⁄¤o µ¨²ª¨ ≤ ≠ ≤«¬²∏o ·¨¤¯ q × º² °2
¦²∏°¤µ²¼¯ ¯ ¼¦¨µ¬§¨¶ ©µ²° ∏±¦∏¶ ∞©©∏¶∏¶q °«¼·²¦«¨ °¬¶·µ¼ o
t||y owtkul }xwx q
Στυδψ ον Χηεµιχαλ Χονστιτυεντσιν Ρηιζοµε οφ Σµιλαξ περφολιατε
≤ ∞ ≠∏2
¬¤²o ⁄²±ª2 ¬±ªo ≠ ≥«¬2≥«¤± o⁄ ≠¬
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第 u{卷第 v期
ussv年 v月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯ qu{ o²qv
¤µqoussv
[ Αβστρχτ] Οβϕεχτιϖε: ײ¬±√ ¶¨·¬ª¤·¨ ·«¨ ¦²°³²±¨ ±·¶²© Σ µιλαξ περφολιατε q Μετηοδ : × «¨ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²°³²±¨ ±·¶ º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§
¥¼ ¶²¯√ ±¨·¨ ¬·µ¤¦·¬²± ¤±§¦²¯∏°± ¦«µ²°¤·²ªµ¤³«¼ q × «¨ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¶·µ∏¦·∏µ¨¶º µ¨¨ ¬§¨ ±·¬©¬¨§²±·«¨ ¥¤¶¨ ²©³«¼¶¬¦¤¯ ¤±§¶³¨¦·µ¤¯ §¤·¤q
Ρεσυλτ : ¬±¨ ¦²°³²∏±§¶º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§¤±§¬§¨ ±·¬©¬¨§¤¶³¤¯ °¬·¬¦¤¦¬§k ´l oΒ2¶¬·²¶·¨µ²¯k µl o ∃z2xΑ2¦«²¯ ¶¨·¨±2v2Β2²¯k } l o±¤µ¬±ª¨ ±¬±
k ·l o¶∏¦¦¬±¬¦¤¦¬§k ∏l o¤³¬ª¨ ±¬±k √ l oµ¨¶√ µ¨¤·µ²¯k º l o§¤∏¦²¶·¨µ²¯k ¬l ¤±§∏±¦∏¶¼¯ ¶¨·¨µ
k ¼ l qΧονχλυσιον : ≤²°³²∏±§k ´ l o
k } l ok ·l ok √ l¤±§k ¼ l º µ¨¨ ²¥·¤¬±¨ §©µ²° ·«¨ ª¨ ±∏¶ Σ µιλαξ ©²µ·«¨ ©¬µ¶··¬°¨q
[ Κεψ ωορδσ] Σ µιλαξ περφολιατε ; Σ µιλαξ
≈责任编辑 李 禾
咸虾花化学成分的研究
梁侨丽t ou o闵知大v
kt q南京师范大学 生命科学学院 o江苏 南京 utss|z ~u q南京中医药大学 药学院 o江苏 南京 utssu| ~
v q中国药科大学 中药学院 o江苏 南京 utssv{l
≈摘要 目的 }分离鉴定斑鸠菊属植物咸虾花中的化学成分 o为 °≤2tu细胞生长促进剂的筛选提供样品 ∀方
法 }|s h乙醇提取 o硅胶柱色谱分离 o用 o 和 ≥等方法确定结构 ∀结果 }分得并鉴定了 w个三萜化合物 o分
别为降香萜醇乙酸酯k¥¤∏¨µ¨±¼¯ ¤¦¨·¤·¨ ol o无羁萜酮k©µ¬¨§¨ ¬¯± oµl o表无羁萜醇k ³¨¬©µ¬¨§¨ ¤¯±²¯ o¶l ouskvsl2蒲公英
烯2vΒoutΑ2二醇≈uskvsl2·¤µ¤¬¤¶·¨±¨ 2vΒoutΑ2§¬²¯ o· ∀结论 }化合物 和 ·为首次从斑鸠菊属植物中分得 o化合物 µ
和 ¶为首次从咸虾花中分离得到 ∀活性测试表明 o这 w个化合物对 °≤2tu细胞的生长都无作用 ∀
≈关键词 咸虾花 ~三萜 ~降香萜醇乙酸酯 ~蒲公英烯醇
≈中图分类号 u{w qt ≈文献标识码 ≈文章编号 tsst2xvsukussvlsv2suvx2sv
咸虾花 ςερνονια πατυλα µ¨µq又名大叶咸虾
花 o狗仔菜 o展叶斑鸠菊 o是菊科斑鸠菊属植物 o产于
福建 !台湾 !广东 !广西 !贵州及云南等省区 o印度至
中南半岛 o菲律宾 !印度尼西亚也有 ∀民间以全草入
药 o有发表散寒 o清热止泻的作用 o用于治疗急性胃
肠炎 o风热感冒 o头痛 o疟疾等症≈t o其化学成分未见
报道 ∀我们对咸虾花全草进行了初步的神经细胞活
性筛选 o发现该全草的乙醇提取物及乙醇提取物的
乙酸乙酯萃取物具有较强的活性 ∀因此对咸虾花的
乙酸乙酯部分进行了研究 o从中分离出 w个化合物 ∀
根据理化常数和波谱数据分析 o分别鉴定为降香萜
醇乙酸酯k¥¤∏¨µ¨±¼¯ ¤¦¨·¤·¨l o无羁萜酮k©µ¬¨§¨ ¬¯±l o
表无羁萜醇k ³¨¬©µ¬¨§¨ ¤¯±²¯ l ouskvsl2蒲公英烯2vΒo
utΑ2二醇 ≈uskvsl2·¤µ¤¬¤¶·¨±¨ 2vΒoutΑ2§¬²¯ ∀ °≤2tu
细胞k大鼠肾上腺髓质嗜铬细胞l活性测试实验表
明 o这 w个化合物都不能促进 °≤2tu细胞的增殖 ∀
≈收稿日期 ussu2sy2ux
≈通讯作者 ר¯ }ksuxlyz|{tyw ∞2°¤¬¯}¯¬¤±ª´¬¤²¯¬ ¶²«∏q¦²°
1 仪器与材料
熔点用 ÷w双目镜视显微熔点测定仪测定k温度
未校正l ~红外光谱用 ¬¦²¯ ·¨°³¤¦·wts型红外光
谱仪测定 ~核磁共振波谱用
µ∏®¨ µ⁄ ÷2vss owss型
核磁共振仪测定k× ≥ 为内标l ~质谱用 °x|{|
质谱仪测定 ∀
硅藻土为中国医药k集团l上海化学试剂公司生
产 o柱色谱硅胶ktss ∗ uss目 ouss ∗ vss目l为青岛
海洋化工厂生产 o高效薄层色谱硅胶板 ƒ o
ƒuxw为烟台化学工业研究所生产 ∀
药材购自广西 o经广西中医药研究所赖茂祥研
究员鉴定为菊科斑鸠菊属植物咸虾花 ς . πατυλα
µ¨µq干燥全草 ∀
2 提取分离
干燥咸虾花全草 ts ®ªo用 |s h工业酒精加热
回流提取 v次 o提取液减压浓缩至适当浓度 o根据体
积数 o按 vΒt加入硅藻土 o拌匀 o低温干燥 o碾碎 o以
乙酸乙酯为溶媒 o用索氏提取器回流提取 v次 o乙酸
乙酯提取液减压浓缩 o得流浸膏 w{s ª∀经反复硅胶
#xvu#
第 u{卷第 v期
ussv年 v月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯ qu{ o²qv
¤µqoussv