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牛尾菜抗氧化活性成分研究
陈雯，唐生安，秦楠，翟慧媛，段宏泉*
(天津医科大学 药学院 基础医学研究中心 天津市临床药物关键技术重点实验室，天津 300070)
［摘要］ 综合运用硅胶柱色谱、凝胶柱色谱、制备 HPLC色谱等多种分离色谱法分离纯化牛尾菜 Smilax riparia中的化学
成分，进一步以1H，13C-NMR和质谱等有机波谱学方法鉴定各单体化合物的结构。从牛尾菜中分离得到 13 个化合物，分别
为 5-甲氧基-［6］-姜酚(1) ，脱氢松香酸(2) ，北美芹素(3) ，2-甲基苯基-1-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(4) ，3，5-二甲氧基-4-羟基苯
甲酸(5) ，异香草醛(6) ，香草酸(7) ，对羟基桂皮酸(8) ，对羟基桂皮酸甲酯(9) ，对羟基苯甲醛(10) ，阿魏酸甲酯(11) ，苯甲
酸(12) ，5-羟甲基糠醛(13)。其中化合物 1 ～ 4，8 ～ 12 为首次从该属植物中分离得到，所有化合物均为首次从该植物中分离
得到。DPPH法评价各化合物的抗氧化活性结果表明，化合物 1，5 ～ 11 显示了明确的抗氧化活性。
［关键词］ 菝葜属;牛尾菜;化学成分;抗氧化活性
［稿件编号］ 20110712006
［基金项目］ 天津市基础医学研究中心 PI项目(13600002)
［通信作者］ * 段宏泉，Tel: (022)23542018，E-mail:duanhq@ tij-
mu. edu. cn
［作者简介］ 陈雯，硕士研究生，主要从事中药和天然药物活性物
质的现代研究
牛尾菜 Smilax riparia A. DC. 为百合科 Liliace-
ae菝葜属 Smilax 植物牛尾菜的根茎［1］，俗称龙须
菜、白须公，是湖北省土家族常用民间草药。性甘，
平，有活血化癖、祛痰止咳等功效，主治风湿性关
节炎、筋骨作痛、腰肌劳损等［2-3］。目前，国内外对
牛尾菜化学成分及其药理研究方面仅有 3 篇研究报
道，研究表明牛尾菜中含有酚类、甾体皂苷等活性
成分［4-6］，其中甾体皂苷类成分具有显著的抗炎活
性［5］，牛尾菜提取物有显著的抗肿瘤活性［6］。对牛
尾菜进行抗氧化化学成分研究，从中得到 13 个化
合物，化合物 1 ～ 4，8 ～ 12 为首次从该属植物中分
离得到，所有化合物均为首次从该植物中分离得
到;化合物 1，5 ～ 11 显示了明确的抗氧化活性。
1 材料
Bruker AV 400 核磁共振仪(TMS 内标) ;气质
联用色谱仪 Agilent 7890-5975C;液质联用色谱仪
Alliance 2695 Quattro Micro TM ESI(Waters) ;半制
备高效液相色谱仪，日本分光公司(JASCO) ，PU-
2089(泵) ，RI-2031 和 UV-2075(检测器) ;C18反相
柱 YMC-Pack ODS-A SH-343-5(20 mm × 250 mm) ，
GPC(凝胶渗透色谱柱)Shodex A sahipak GS-20G
(20 mm ×500 mm) ;凝胶柱色谱 Toyopearl HW-40C
(Tosoh) ;日本 Hitachi UV-3310 型紫外-可见分光光
度计;大孔吸附树脂(AB-8)购自天津海光化工厂;
柱色谱和薄层色谱用硅胶均系青岛海洋化工厂生
产，所用试剂均为分析纯;氘代试剂(Aldrich 公司
生产) ;DPPH和 Vit E均购于美国 Sigma公司。
牛尾菜 S. riparia采自湖北省建始县(2005 年 4
月) ，由中南民族大学生命科学院万定荣教授鉴定，
标本(D20050109)存放于天津医科大学药学院。
2 提取与分离
取自然干燥的牛尾菜 6. 2 kg，粉碎后用 95%乙
醇加热回流提取 3 次，每次 6 h。提取液减压浓缩，
得浸膏 400. 0 g，加水混悬后，依次用石油醚、醋酸
乙酯、正丁醇萃取，分别得到石油醚提取物 50. 2 g，
醋酸乙酯提取物 18. 1 g，正丁醇提取物 101. 2 g。
石油醚提取物经硅胶柱色谱，以石油醚-醋酸
乙酯(6∶ 1 ～ 1∶ 3)、醋酸乙酯、醋酸乙酯-甲醇(95∶ 5)
梯度洗脱，得到 13 个组分(Fr. P1 ～ 13) ，Fr. P5 经
HW-40 凝胶柱分离得到 8 个组分(Fr. P5. 1 ～ 5. 8) ，
Fr. P5. 7 经制备 HPLC(ODS-A，MeOH)得化合物 2
(8. 3 mg)。Fr. P10 经 HW-40 凝胶柱分离得到 4 个
组分(Fr. P10. 1 ～ 10. 4) ，Fr. P10. 3 经制备 HPLC
(ODS-A，MeOH-H2O，9 ∶ 1;GPC，MeOH)得到化合
物 1(12. 1 mg)和 3(6. 0 mg)。Fr. P10. 4 经凝胶渗
透 HPLC (GPC，MeOH)分 离 得 到 化 合 物 12
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(58. 0 mg)。
醋酸乙酯提取物经硅胶柱色谱，以石油醚-醋
酸乙酯(3∶ 1 ～ 1∶ 3)、醋酸乙酯、醋酸乙酯-甲醇(95∶
5 ～ 9 ∶ 1)梯度洗脱，得到 8 个组分(Fr. E1 ～ 8)。
Fr. E2 经 HW-40 凝胶柱分离得到 4 个组分(Fr.
E2. 1 ～ 2. 4) ，Fr. E2. 2 经制备 HPLC(ODS-A，
MeOH-H2O，9∶ 1;GPC，MeOH)分离得到化合物 10
(20. 6 mg)和 11(28. 3 mg)。Fr. E2. 3 经制备 HPLC
(ODS-A，MeOH-H2O，8 ∶ 2;GPC，MeOH)得到化合
物 6(6. 4 mg)和 9(7. 2 mg)。Fr. E4 经 HW-40 凝胶
柱分离得到 5 个组分(Fr. E4. 1 ～ 4. 5) ，Fr. E4. 4
经制备 HPLC(ODS-A，MeOH-H2O，3 ∶ 7)得到化合
物 13(593. 2 mg)和组分(Fr. E4. 4. 2 ～ 4. 4. 6)。组
分 Fr. E4. 4. 2，4. 4. 4 经 PTLC 分离得到化合物 5
(11. 2 mg) ，7(7. 9 mg)和 8(18. 5 mg)。
正丁醇提取物经大孔吸附树脂柱(AB-8)色谱
分离，水-乙醇梯度洗脱，得到 7 个组分(Fr. B1 ～
7)。Fr. B3 经过 HW-40 凝胶柱分离，制备 HPLC
(ODS-A，MeOH-H2 O，5 ∶ 5)纯化得到化合物 4
(16. 3 mg)。
3 结构鉴定
化合物 1 无色油状物，EI-MS m/z 308(M +·)
(分子式 C18 H28 O4)。
1 H-NMR(CDCl3，400 MHz)δ:
6. 70(1H，s，H-2) ，6. 66(1H，d，J = 8. 0 Hz，H-
5) ，6. 81(1H，d，J = 8. 0 Hz，H-6) ，2. 84(2H，t，
J = 6. 8 Hz，H-1) ，2. 74(2H，t，J = 6. 8 Hz，H-2) ，
2. 66(1H，dd，J = 15. 6，7. 6 Hz，H-4a) ，2. 43(1H，
dd，J = 15. 6，4. 8 Hz，H-4b) ，3. 66(1H，m，H-5) ，
2. 35 ～ 1. 20(8H，m，H-6 ～ 9) ，0. 88(3H，t，J =
6. 8 Hz，H-10) ，3. 87(3H，s，-OCH3) ，3. 28(3H，s，
-OCH3) ;
13C-NMR(CDCl3，100 MHz)δ:29. 2(C-1) ，
45. 8(C-2) ，209. 1(C-3) ，47. 6(C-4) ，77. 3(C-5) ，
33. 8(C-6) ，24. 8(C-7) ，31. 9(C-8) ，22. 6(C-9) ，
14. 1(C-10) ，133. 0(C-1) ，111. 0(C-2) ，146. 4
(C-3) ，143. 8(C-4) ，114. 3(C-5) ，120. 8(C-
6) ，55. 9(-OCH3) ，57. 0 (-OCH3)。以上数据与文
献［7］报道一致，鉴定化合物 1 为 5-甲氧基-［6］-
姜酚。
化合物 2 无色针晶，EI-MS m/z 300(M +·)
(分子式 C20 H28 O2)。
1 H-NMR(CDCl3，400 MHz)δ:
7. 16(1H，d，J = 8. 0 Hz，H-11) ，7. 00(1H，d，J =
8. 0 Hz，H-12) ，6. 88(1H，s，H-14) ，2. 79(1H，
sept，J = 6. 4 Hz，H-15) ，1. 22(6H，d，J = 6. 4 Hz，
H-16，17) ，1. 28(3H，s，H-19) ，1. 21(3H，s，H-
20) ;13 C-NMR(CDCl3，100 MHz)δ:37. 9(C-1) ，
18. 5(C-2) ，36. 9(C-3) ，47. 4(C-4) ，44. 6(C-5) ，
21. 8(C-6) ，30. 0(C-7) ，134. 7(C-8) ，146. 8(C-
9) ，36. 7(C-10) ，124. 1(C-11) ，123. 9(C-12) ，
145. 7(C-13) ，126. 9(C-14) ，33. 5(C-15) ，24. 0(C-
16，17) ，184. 6(C-18) ，16. 2(C-19) ，25. 1(C-20)。
以上数据与文献［8］报道一致，鉴定化合物 2 为脱
氢松香酸。
化合物 3 浅黄色固体，ESI-MS m/z 409［M +
Na］+ (分子式 C21 H22 O7)。
1 H-NMR(CDCl3，400
MHz)δ:6. 24(1H，d，J = 9. 6 Hz，H-3) ，7. 61(1H，
d，J = 9. 6 Hz，H-4) ，7. 38(1H，d，J = 8. 8 Hz，H-
5) ，6. 82(1H，d，J = 8. 8 Hz，H-6) ，5. 37(1H，d，
J = 4. 8 Hz，H-3) ，6. 65(1H，d，J = 4. 8 Hz，H-
4) ，1. 48(3H，s，2-CH3) ，1. 45(3H，s，2-CH3) ，
2. 11(3H，s，H-2″) ，6. 04(1H，q，J = 7. 2 Hz，H-
3) ，2. 02(3H，d，J = 7. 2 Hz，H-4) ，1. 87(3H，
s，H-5) ;13C-NMR(CDCl3，100 MHz)δ:159. 8(C-
2) ，113. 3(C-3) ，143. 2(C-4) ，129. 2(C-5) ，114. 4
(C-6) ，156. 6(C-7) ，107. 3(C-8) ，154. 1(C-9) ，
112. 5(C-10) ，77. 2(C-2) ，70. 5(C-3) ，60. 2(C-
4) ，25. 3，22. 2(2-CH3 × 2) ，169. 9(C-1″) ，20. 8
(C-2″) ，166. 9(C-1) ，127. 5(C-2) ，138. 0(C-
3) ，20. 4(C-4) ，15. 6(C-5)。以上数据与文献
［9］报道一致，鉴定化合物 3 为北美芹素。
化合物 4 黄色针晶，ESI-MS m/z 293［M +
Na］+(分子式 C13 H18 O6)。
1 H-NMR(DMSO-d6，400
MHz)δ:7. 05(1H，d，J = 8. 0 Hz，H-3) ，7. 10 ～
7. 14(2H，m，H-4，6) ，6. 89(1H，br t，J = 7. 2 Hz，
H-5) ，2. 20(3H，s，H-7) ，4. 79(1H，d，J = 6. 4
Hz，H-1) ，3. 10 ～ 3. 40(4H，m，H-2 ～ 5) ，3. 70，
3. 47(2H，dd，J = 11. 6，5. 2 Hz，H-6) ;13C-NMR
(DMSO-d6，100 MHz)δ:156. 1(C-1) ，127. 2(C-
2) ，130. 8(C-3) ，127. 3(C-4) ，122. 0(C-5) ，115. 1
(C-6) ，16. 5(C-7) ，101. 5(C-1) ，77. 2(C-2) ，
70. 3(C-3) ，73. 8(C-4) ，77. 5(C-5) ，61. 2(C-
6)。以上数据为首次报道，鉴定化合物 4 为 2-甲
基苯基-1-O-β-D-吡喃葡萄糖苷。
化合物 5 无色针晶，ESI-MS m/z 199［M +
H］+(分子式 C9 H10 O5)。
1 H-NMR(DMSO-d6，400
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MHz)δ:7. 20 (2H， s，H-2，6) ，3. 80 (6H， s，
-OCH3 × 2) ，12. 61(1H，br s，-COOH) ，9. 19(1H，
br s，-OH) ;13C-NMR(DMSO-d6，100 MHz)δ:120. 8
(C-1) ，107. 4(C-2，6) ，147. 9(C-3，5) ，140. 7(C-
4) ，56. 4(-OCH3) ，167. 7(-COOH)。以上数据与
文献［10］报道一致，鉴定化合物 5 为 3，5-二甲氧
基-4-羟基苯甲酸。
化合物 6 无色针晶，ESI-MS m/z 175［M +
Na］+ (分子式 C8 H8 O3)。
1 H-NMR(CDCl3，400
MHz)δ:7. 43(1H，br s，H-2) ，7. 05(1H，d，J =
8. 5 Hz，H-5) ，7. 43(1H，br d，J = 8. 5 Hz，H-6) ，
9. 83(1H，s，CHO) ，3. 97(3H，s，-OCH3) ;
13C-NMR
(CDCl3，100 MHz)δ:129. 9(C-1) ，108. 8(C-2) ，
147. 2(C-3) ，151. 7(C-4) ，114. 4(C-5) ，127. 5(C-
6) ，56. 1(-OCH3) ，190. 9(-CHO)。以上数据与文
献［11］对照，鉴定化合物 6 为异香草醛。
化合物 7 无色针晶，ESI-MS m/z 169［M +
H］+(分子式 C8 H8 O4)。
1 H-NMR(DMSO-d6，400
MHz)δ:7. 45(1H，s，H-2) ，6. 83(1H，d，J = 8. 5
Hz，H-5) ，7. 44(1H，d，J = 8. 5 Hz，H-6) ，9. 85
(1H，s，-OH) ，3. 80(3H，s，-OCH3) ，12. 43(1H，
br s，-COOH) ;13 C-NMR(DMSO-d6，100 MHz)δ:
122. 1(C-1) ，113. 2(C-2) ，147. 7(C-3) ，151. 6(C-
4) ，115. 5(C-5) ，123. 9(C-6) ，56. 0(-OCH3) ，
167. 6(-COOH)。以上数据与文献［12］对照，鉴定
化合物 7 为香草酸。
化合物 8 白色粉末，ESI-MS m/z 165［M +
H］+ (分子式 C9 H8 O3)。
1 H-NMR(DMSO-d6，400
MHz)δ:7. 51(2H，d，J = 8. 5 Hz，H-2，6) ，6. 79
(2H，d，J = 8. 5 Hz，H-3，5) ，7. 49(1H，d，J =
15. 9 Hz，H-7) ，6. 30(1H，d，J = 15. 9 Hz，H-8) ;
13C-NMR(DMSO-d6，100 MHz)δ:125. 8 (C-1) ，
130. 5(C-2，6) ，116. 2(C-3，5) ，160. 1(C-4) ，
144. 5(C-7) ，116. 0(C-8) ，168. 5(-COOH)。以上
数据与文献［13］对照，鉴定化合物 8 为对羟基桂
皮酸。
化合物 9 白色粉末，ESI-MS m/z 179［M +
H］+(分子式 C10 H10 O3)。
1 H-NMR(DMSO-d6，400
MHz)δ:7. 55(2H，d，J = 8. 6 Hz，H-2，6) ，6. 79
(2H，d，J = 8. 6 Hz，H-3，5) ，7. 57(1H，d，J =
16. 0 Hz，H-7) ，6. 40(1H，d，J = 16. 0 Hz，H-8) ，
3. 67(3H，s，-OCH3) ，10. 11 (1H，br s，-OH) ;
13C-NMR(DMSO-d6，100 MHz)δ:125. 5 (C-1) ，
130. 8(C-2，6) ，116. 2(C-3，5) ，160. 4(C-4) ，
145. 2(C-7) ，114. 3 (C-8) ，167. 5 (C-9) ，51. 7
(-OCH3)。以上数据与文献［14］对照，鉴定化合物
9 为对羟基桂皮酸甲酯。
化合物 10 无色针晶，ESI-MS m/z 145［M +
Na］+ (分子式 C7 H6 O2)。
1 H-NMR(CDCl3，400
MHz)δ:7. 82(2H，d，J = 8. 6 Hz，H-2，6) ，6. 96
(2H，d，J = 8. 6 Hz，H-3，5) ，9. 88(1H，s，-CHO) ;
13C-NMR(CDCl3，100 MHz)δ:130. 2(C-1) ，132. 3
(C-2，6) ，115. 9(C-3，5) ，161. 1(C-4) ，190. 7
(-CHO)。以上数据与文献［15］对照，鉴定化合物
10 为对羟基苯甲醛。
化合物 11 白色粉末，EI-MS m/z 208(M +·)
(分子式 C11 H12 O4)。
1 H-NMR(CDCl3，400 MHz)δ:
7. 03(1H，d，J = 2. 0 Hz，H-2) ，6. 92(1H，d，J =
8. 0 Hz，H-5) ，7. 08(1H，dd，J = 8. 0，2. 0 Hz，H-
6) ，7. 63(1H，d，J = 16. 0 Hz，H-7) ，6. 30(1H，d，
J = 16. 0 Hz，H-8) ，3. 94(3H，s，-OCH3) ，3. 77
(3H，s，-OCH3) ;
13C-NMR(CDCl3，100 MHz)δ:
127. 0(C-1) ，123. 8(C-2) ，148. 0(C-3) ，146. 8(C-
4) ，115. 2(C-5) ，114. 7(C-6) ，144. 9(C-7) ，109. 4
(C-8 ) ，167. 7 (C-9 ) ，51. 6 (-OCH3 ) ，56. 0
(-OCH3)。以上数据与文献［16-17］对照，鉴定化合
物 11 为阿魏酸甲酯。
化合物 12 无色针晶，ESI-MS m/z 121［M －
H］－(分子式 C7H6O2)。
1H-NMR(CDCl3，400 MHz)
δ:8. 15(2H，d，J = 7. 6 Hz，H-2，6) ，7. 51(2H，
br d，J = 7. 6 Hz，H-3，5) ，7. 65(1H，br d，J = 7. 6
Hz，H-4) ，11. 72(-COOH) ;13C-NMR(CDCl3，100
MHz)δ:129. 4(C-1) ，130. 2(C-2，6) ，128. 5(C-3，
5) ，133. 8(C-4) ，172. 4(-COOH)。以上数据与文
献［18］对照，鉴定化合物 12 为苯甲酸。
化合物 13 黄色油状物，EI-MS m/z 126
(M +·) (分子式 C6 H6 O3)。
1 H-NMR(CDCl3，400
MHz)δ:7. 23(1H，d，J = 3. 6 Hz，H-3) ，6. 52(1H，
d，J = 3. 6 Hz，H-4) ，9. 54(1H，s，-CHO) ，4. 70
(2H，s，-CH2 O-) ;
13C-NMR(CDCl3，100 MHz)δ:
152. 2(C-2) ，123. 5(C-3) ，110. 0(C-4) ，161. 1(C-
5) ，177. 9(-CHO) ，57. 4(-CH2 OH)。以上数据与文
献［19］报道基本一致，鉴定化合物 13 为 5-羟甲基
糠醛。
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4 化合物清除 DPPH自由基的作用
采用 DPPH法［20］，并做了相应改动，对化合物
1 ～ 13 的体外抗氧化活性进行了评价。在 5 mL 离
心管中加入 2 mL 新鲜配置的 0. 05 mmol·L －1的
DPPH乙醇溶液，加入以无水乙醇配制的不同浓度
样品溶液各 500 μL，用力摇匀，于室温下避光静置
30 min，以无水乙醇作为参比测定其在 517 nm下的
吸光度 As;同时以 500 μL 无水乙醇代替样品作为
空白对照 A0;以样品溶液与 2 mL 无水乙醇混合作
为样品对照 Ax，以消除样品本身的颜色，并以 Vit E
作为阳性对照，计算 DPPH清除率见表 1。
DPPH清除率 = 1 －(As － Ax)/A0 × 100%
表 1 化合物 1 ～ 13 的 DPPH自由基清除率
Table 1 DPPH clearance rate of compounds 1-13 %
化合物
浓度 /μmol·L －1
10 50
Vit E 53. 3 92. 2
1 44. 1 77. 8
2 32. 0 32. 8
3 21. 9 22. 2
4 32. 2 32. 8
5 47. 0 85. 9
6 42. 4 63. 7
7 42. 2 74. 4
8 45. 2 70. 0
9 42. 2 63. 5
10 43. 0 64. 8
11 44. 4 76. 7
12 31. 5 32. 8
13 32. 2 32. 5
5 讨论
从土家族民间药物牛尾菜中提取分离得到 13
个化合物，化合物 1 ～ 4，8 ～ 12 为首次从该属植物
中分离得到，所有化合物均为首次从该植物中分离
得到。本文测定了各化合物清除 DPPH自由基活性
的能力。实验结果表明，与阳性对照物 Vit E比较，
化合物 1，5 ～ 11 显示了明确的抗氧化活性。
DPPH自由基是一种稳定的以氮为中心的自由
基，其乙醇溶液呈紫色，并在 517 nm 处有强烈吸
收，在有自由基清除剂存在时，自由基清除剂提供
一个电子与 DPPH 的孤对电子配对，而使其褪色，
褪色程度与其接受的电子呈定量关系，在 517 nm
处的吸光度变小，其变化程度与自由基清除程度呈
线性关系，即自由基清除剂的清除自由基能力越
强，吸光度越小［21］。实验结果表明，含有酚羟基的
化合物(1，5 ～ 11)均对 DPPH 自由基具有明确的清
除活性;其中酚羟基邻位存在甲氧基时，化合物
(1，5 ～ 7，11)的活性增强;化合物(5，7 ～ 11)中羟
基的对位有醛基，羧基或烯酸基团，亦增强了该酚
羟基的活泼性，对 DPPH自由基的清除活性也相应
增强;而邻位有 2 个甲氧基取代的化合物 5 的活性
最强。
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第 37 卷第 6 期
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Antioxidant constituents from Smilax riparia
CHEN Wen，TANG Shengan，QIN Nan，ZHAI Huiyuan，DUAN Hongquan*
(Tianjin Key Laboratory on Technologies Enabling Development Clinical Therapeutics and Diagnostics，School of Parmaceutical
Sciences，Basic Medical Research Center，Tianjin Medical University，Tianjin 300070，China)
［Abstract］ By repeated column chromatography，including silica gel，toyopearl HW-40 and preparative HPLC，thirteen com-
pounds (1-13)were isolated and purified from Smilax riparia. On the basis of spectral data analysis，the structures of isolated com-
pounds were elucidated as 5-methoxy-［6］-gingerol (1) ，dehydroabietic acid (2) ，pteryxin (3) ，2-methylphenyl-1-O-β-D-glucopyr-
anoside (4) ，3，5-dimethoxy-4-hydroxybenzonic acid (5) ，isovanillin (6) ，vanillic acid (7) ，p-hydroxycinnamic acid (8) ，
p-hydroxycinnamic methyl ester (9) ，p-hydroxybenzaldehyde (10) ，ferulic acid methyl ester (11) ，benzoic acid (12)and 5-hydroxy-
methyl-2-furalclehyde (13). Compounds 1-4 and 8-12 were isolated from this genus for the first time. All compounds were isolated
from this plant for the first time. Compounds 1 and 5-11 showed antioxidant activities on DPPH method.
［Key words］ Smilax;Smilax riparia;chemical constituents;antioxidant activity
doi:10． 4268 /cjcmm20120625
［责任编辑 孔晶晶］
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2012 年 3 月
Vol. 37，Issue 6
March，2012