全 文 ：k≤2tsl otut q|tk≤2tχl ottx qusk≤2uχl otww q{{k≤2vχl o
tw{ qwzk≤2wχl ottx q{sk≤2xχl otut qttk≤2yχl otst qu|
k≤2tδl ozt qsvk≤2uδl ozu q|zk≤2vδl oy{ qv{k≤2wδl o
zv qtwk≤2xδl oyv qxtk≤2yδl ottx qtvk ≅ ul otvt qsyk ≅
ul otyx quw otyt q{x otus qtxk对羟基苯甲酰基l o综合
以上数据 o确定化合物 ¬为 yδ2 Ο2k对羟基苯甲酰基l
金丝桃苷≈z2| ∀
≈参考文献
≈t 中国药科大学 q中药辞海 q第一卷 q北京 }中国医药科技出版社 o
t||v qwsw q
≈u 兰州医学院药理病理教研室 q小叶枇粑素的药理研究及毒性观
察 q中华医学杂志 ot|zw oxwkxl }uz| q
≈v 申风玉 o林可勤 o朱大元 o等 q卫矛有效成分的研究 q中草药 o
t|{u otvktsl }wv| q
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¶³¨¦¬¤¯ ¶·∏§¼q Χηεµ Πηαρµ Βυλλot|{u ovs }ttxt q
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√²±²¬§¶q Τετραηετρον ot|z{ ovw }tv{| q
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¥¬¤q«¨ ¬¯²¶¦²³¬¤q Πλαντα Μεδ ot|zx ouzkwl }vst q
≈z 于德泉 o杨峻山 q分析化学手册 q第七分册 q北京 }化学工业出
版社 ot||| q{ty o|st q
≈{ 黄 量 o于德泉 q紫外光谱在有机化学中的应用 q下册 q北京 }科
学出版社 ot|{{ qu{t q
≈| 龚运淮 q天然有机化合物的tv ≤ 核磁共振化学位移 q昆明 }云南
科技出版社 ot|{y qv|y q
Στυδιεσ ον τηεφλαϖονοιδ χοµ πουνδσ οφ Ρηοδοδενδρον αντηοπογονοιδεσ
⁄ ≥«¨ ±ª2∏±o≤∞∏²2¼∏±o ≠ ⁄¨ 2 ∏´¤±
kΙνστιτυτε οφ Ματερια Μεδιχαo Χηινεσε Αχαδεµψ οφ Μεδιχαλ Σχιενχε o Πεκινγ Υνιον Μεδιχαλ Χολλεγε o Βειϕινγ tsssxs o Χηιναl
≈Αβστραχτ Οβϕεχτιϖε}ײ¬±√ ¶¨·¬ª¤·¨ ·«¨ ©¯¤√²±²¬§¦²±¶·¬·∏¨±·¶²©·«¨ Ρηοδοδενδρον αντηοπογονοιδεσ ¶¼¶·¨°¤·¬¦¤¯ ¼¯ q Μετηοδ } ׫¨
¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²°³²±¨ ±·¶º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§¥¼ ¶¨³«¤§¨¬ p us o³²¯¼¤°¬§¨ ¤±§¶¬¯¬¦¤ª¨¯¦²¯∏°± ¦«µ²°¤·²ªµ¤³«¼q׫¨ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¶·µ∏¦·∏µ¨¶º µ¨¨ ¨¯∏2
¦¬§¤·¨§²±·«¨ ¥¤¶¬¶²©³«¼¶¬¦2¦«¨ °¬¦¤¯ ³µ²³¨µ·¬¨¶¤±§¶³¨¦·µ¤¯ §¤·¤qΡεσυλτ }∞¬ª«·¦²°³²∏±§¶º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§¤±§¬§¨±·¬©¬¨§¤¶}±∏¨µ¦¨·¬±k ´l o
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Ο2kw2¼§µ²¬¼¥¨ ±½²¼¯ l «¼³¨µ²¶¬§¨k ¬l qΧονχλυσιον }≤²°³²∏±§¶µ o· o∏ o√ oº o¤±§ ¬ º µ¨¨ ²¥·¤¬±¨ §©µ²°·«¬¶³¯¤±·©²µ·«¨ ©¬µ¶··¬°¨q
≤²°³²∏±§¶ º o¤±§ ¬ º µ¨¨ ¶¨³¤µ¤·¨§©µ²°·«¨ ∞µ¬¦¤¦¨¤¨ ³¯¤±·©²µ·«¨ ©¬µ¶··¬°¨q
≈Κεψ ωορδσ Ρηοδοδενδρον αντηοπογονοιδεσ~©¯¤√²±²¬§
≈责任编辑 李 禾
云南石仙桃化学成分的研究
毕志明 o王峥涛 3 o徐珞珊 o徐国钧
k中国药科大学 生药学研究室 o江苏 南京 utssv{l
≈摘要 目的 }对兰科植物云南石仙桃的化学成分进行研究 ∀方法 }色谱和光谱分析法分离和鉴定化学成分 ∀
结果 }从石油醚部分分得 z个化合物 }正二十九烷烃 o¦¼¦¯²³«²¯¬§²±¨ o正三十二烷酸 oν2²¦·¤¦²¶·¼¯ ©¨µ∏¯¤·¨ o¦¼¦¯²³«²¯¬2
§²±²¯ o¦¼¦¯²±¨ ²¯¬·¶²¯ 和 Β2谷甾醇 ∀结论 }ν2²¦·¤¦²¶·¼¯ ©¨µ∏¯¤·¨和 ¦¼¦¯²±¨ ²¯¬·¶²¯ 为首次从石仙桃属植物中分离得到 ∀
≈关键词 云南石仙桃 ~兰科 ~化学成分
≈中图分类号 u{w qt ~ ≈文献标识码 ≈文章编号 tsst2xvsukusswlst2sswz2sv
≈收稿日期 ussu2ts2tx
≈基金项目 国家自然科学基金资助项目kvstzttwwl
≈通讯作者 3 王峥涛 oר¯ }ksuxlxv|tuwy oƒ¤¬}ksuxlxvs|yv| o∞2°¤¬¯}º¤±ª½«· «²·°¤¬¯q¦²°
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第 u|卷第 t期
ussw年 t月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂²¯ qu| o¶¶∏¨ t
¤±∏¤µ¼oussw
云南石仙桃 Πηολιδοτα ψυννανενσισ ²¯©¨ 为兰科石
仙桃属植物 o在云南 !贵州 !四川等地作为民间用药 o
具有养阴 !清肺 !利湿 !消瘀等功效 o为中药石斛的混
伪品之一 ∀国内外有关其化学成分的研究≈t 较少 o
作者对其化学成分进行了研究 o从该植物的石油醚
提取物中得到 z个化合物 o经波谱学方法鉴定 o分别
为正二十九烷烃ktl o¦¼¦¯²³«²¯¬§²±¨ kul o正三十二烷
酸kvl oν2²¦·¤¦²¶·¼¯ ©¨µ∏¯¤·¨kwl o¦¼¦¯²³«²¯¬§²±²¯ kxl o¦¼2
¦¯²±¨ ²¯¬·¶²¯kyl和 Β2谷甾醇kzl ∀其中 oν2²¦·¤¦²¶·¼¯ ©¨µ2
∏¯¤·¨和 ¦¼¦¯²±¨ ²¯¬·¶²¯ 为首次从石仙桃属植物中分离
得到 ∀ ν2²¦·¤¦²¶·¼¯ ©¨µ∏¯¤·¨o¦¼¦¯²³«²¯¬§²±²¯ 和 ¦¼¦¯²±¨ 2
²¯¬·¶²¯ 的化学结构式见图 t ∀
ν2²¦·¤¦²¶·¼¯ ©¨µ∏¯¤·¨ ¦¼¦¯²³«²¯¬§²±²¯ ¦¼¦¯²±¨ ²¯¬·¶²¯
图 t ν2²¦·¤¦²¶·¼¯ ©¨µ∏¯¤·¨ o¦¼¦¯²³«²¯¬§²±²¯ 和 ¦¼¦¯²±¨ ²¯¬·¶²¯ 的化学结构式
1 仪器与试药
²©¯ µ¨微量熔点测定仪k温度未校正l ~¬¦²¯ ·¨
°³¤¦·wts型红外光谱仪k
µ压片l ~°x|{| 质谱
仪 ~
µ∏®¨µ≤ƒ2vss型核磁共振仪k×≥内标l ∀柱色
谱及薄层色谱硅胶均为青岛海洋化工厂产品 ∀所用
试剂均为分析纯 ∀实验材料采自四川成都市郊 o经
中国科学院植物所吉占和研究员鉴定为云南石仙桃
Πq ψυννανενσισo凭证标本存放于中国药科大学生药
学研究室 ∀
2 提取分离
云南石仙桃干燥全草 v ®ªo切断打粉 o用 |x h乙
醇回流提取 o减压回收乙醇至干 o得浸膏 uws ªo加粗
硅胶拌样 o石油醚抽提后 o得石油醚浸膏 u{ ªo经硅
胶柱色谱分离 o石油醚2醋酸乙酯梯度洗脱 ∀分别合
并石油醚2醋酸乙酯kusΒtl和石油醚2醋酸乙酯k|Βtl
洗脱物 o经反复分离纯化 !重结晶 o得到化合物 tktus
°ªl oukvs °ªl ovkt|s °ªl owk|s °ªl oxkvw °ªl oykt{
°ªl和 zktwx °ªl ∀
3 结构鉴定
化合物 t 白色蜡状物k石油醚l o°³ ww ∗ wy
ε ∀ k
µl¦°pt }u |t{ ou {w| ot wyz ot vz{ ozuw ∀t 2
k≤⁄≤¯ vl∆}t quvkxw o¥µ¶l os q|xky o°l o显示
为直链烷烃类化合物 o∞2≥显示 ws{≈ n ov|v≈
p tx n o并出现 uux outt ot|z ot{v oty|等递减 tw的
离子碎片峰 o根据以上数据 o鉴定化合物 t为正二十
九烷烃k ν2±²±¤¦²¶¤±¨ l ∀
化合物 u 白色片状结晶k石油醚2醋酸乙酯l o
°³ tww ∗ twy ε ∀ k
µl¦°pt }v swv ou |t{ ou {yx o
t zt|k≤ l ot yvx ot wxv ot vzx o{{{k≤ ≤ul ∀ ∞2
≥ µΠζ }wuw≈ n ows|≈ p ≤v n ovyz ou{x otw| o
tsz oxx ∀t 2 k≤⁄≤¯ vl∆}w qzvkt o§oϑ t qy ½l o
w qyykt o§oϑ t qy ½l ot qy{kv o¶o≤ux2≤vl ot qsw
ky o¶o u ≅ ≤v l ot qsskv o¶o≤v l os q|tkv o¶o
≤vl os q{zkv o§oϑ y qw ½o≤us2≤vl os qytkt o§o
ϑ w qs ½l os qvwkt o§oϑ w qs ½l ∀tv ≤2
k≤⁄≤¯ vl∆}utt q{k≤ l otxu quk≤2uxl ots| quk≤2uyl o
xu qtk≤2tzl ow{ q|k≤2twl ow{ qxk≤2wl owz qsk≤2{l o
wx qwk≤2tvl owt quk≤2ul ov| q{k≤2xl ov{ q{k≤2usl o
vz qwk≤2uvl ovy qzk≤2t{l ovx qwk≤2tul ovu q{k≤2tyl o
vu quk≤2tl ovs q{k≤2uul ou| qvk≤2tsl ou{ qxk≤2yl ou{ qt
k≤2zl ouz qyk≤2vul ouz qvk≤2vtl ouy qsk≤2t|l oux qsk≤2
ttl ouw qyk≤2|l ot| qxk≤2uzl ot| quk≤2u{l ot{ qyk≤2
utl otz q{k≤2t{l ∀以上数据与文献报道的 ¦¼¦¯²³«²¯¬2
§²±¨ 相符≈u ∀
化合物v 白色粉末k石油醚2醋酸乙酯l o°³
zy ∗ z{ ε ∀ k
µl¦°pt }v vss k≤l ou |t{
k≤vl ou {w|k≤ul ot zsyk≤ l ot wyzk≤ul ot u|{ o
zuw ∀∞2≥ 显示 w{s≈ n owyx≈ p tx n o并出现
wvz ows| ov{t ovxv等递减 u{的碎片峰和 ttt o|z o{x o
zt oxzk≤w | n l等递减 tw的碎片峰以及 zv otu| ot{x
等相 差 xy 的 含 羧 基 的 离 子 碎 片 峰 ≈ n
k≤ulν ≤ o根据以上数据 o推断该化合物为正三
十二烷酸k ν2§²·µ¬¤¦²±·¤±²¬¦¤¦¬§l ∀
化合物w 白色粉末k石油醚2醋酸乙酯l o°³
zs ∗ zu ε ∀ k
µl¦°pt }v v{zkl ot zs|k≤ l o
t yzw ot yvu ot ysv ot xtxk苯环l ot uzw ot tzsk≤2l o
{vw ozus ∀t 2 k≤⁄≤¯ vl∆}z qytkt o§oϑ tx q| ½o
2tχl oz qszkt o§§oϑ { qu ot q{ ½o2yl oz qsvkt o
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第 u|卷第 t期
ussw年 t月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
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¤±∏¤µ¼oussw
§oϑ t q{½ o2ul oy q|tkt o§oϑ { qu½ o2xl o
y quykt o§oϑ tx q| ½o2uχl ox q|skt o¶oµl o
w qt| ku o·oϑ y qy ½o22≤u2l ov q|u kv o¶o2
≤vl ot qy{ku o° o2≤u ≤u2l ot quxk¥µ¶l os q{{
kv o·oϑ y qw ½o2≤v l ∀ ∞2≥ µΠζ }x{y≈ n o
xsu owzw owwy ot|w otzz otxs otvz oy| oxz ∀以上数据与
文献报道的 ν2²¦·¤¦²¶·¼¯ ©¨µ∏¯¤·¨相符≈v ∀
化合物 x 白色针状结晶k石油醚2醋酸乙酯l o
°³ty| ∗ tzt ε ∀ k
µl¦°pt }v vs|kl ov su| o
u |uv ot yv| ot wxt ot vzz ot swz o{{|k≤ ≤ul ∀ ∞2
≥ µΠζ }wws≈ n owux≈ p ≤v n owuu owsz ovtw o
vst ot{| otzx otux o{v oxx ∀t 2 k≤⁄≤¯ v l∆} w qzu
kt o§oϑ t q{ ½l ow qyykt o§oϑ t q{ ½l ov quu
kt o° o≤v2l ot qzwkv o¶o≤ux2≤vl ot qsvky o¶ou ≅
≤vl os q||kv o¶o≤vl os q|skv o¶o≤vl os q{zkv o
§oϑ y qu½ o≤us2≤v l os qv{kt o§oϑ w qs½l o
s qtwkt o§oϑ w qs ½l ∀tv ≤2 k≤⁄≤¯ vl∆}txu qw
k≤2uxl ots| qvk≤2uyl ozy qyk≤2vl ow{ q|k≤2twl owy q|
k≤2{l owx qvk≤2tvl oww qyk≤2wl owv qvk≤2xl ov{ qzk≤2
uwl ovz qwk≤2uvl ovy qyk≤2usl ovx qwk≤2tul ovw q{k≤2
ul ovu q{k≤2txl ovs q{k≤2tl ovs q{k≤2uul ou| qxk≤2tsl o
u{ qtk≤2zl ouz qxk≤2vul ouz quk≤2vtl ouz qsk≤2t|l o
ux quk≤2ttl ouw qzk≤2yl ouv qyk≤2|l ot| qwk≤2uzl o
t| qtk≤2u{l ot{ qxk≤2utl otz qzk≤2t{l otw qwk≤2u|l ∀
以上数据与文献报道的 ¦¼¦¯²³«²¯¬§²±²¯ 相符≈u ∀
化合物 y 白色针状结晶k石油醚2醋酸乙酯l o
°³tzy ∗ tz{ ε ∀ k
µl¦°pt }v v|wkl ou |t{ o
t yv{ ot wyv ot vzy o{{|k≤ ≤ul ∀ ∞2≥ µΠζ }wxw
≈ n owv|≈ p ≤v n owvy owut ovtw otzx otux oxx ∀t 2
k≤⁄≤¯ vl∆}w qzukt o§oϑ t qw ½l ow qyykt o§o
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≤v l ot quxky o¶ou ≅ ≤vl ot qstky o¶ou ≅ ≤vl o
s q|zkv o¶o≤vl os q{{kv o¶o≤vl os q{xkv o§oϑ
y qt ½o≤us2≤vl os qxxkt o§oϑ w qs ½l os qvvkt o
§oϑ w qs ½l ∀tv ≤2 k≤⁄≤¯ v l∆}txu qwk≤2uxl o
ts| qvk≤2uyl oz{ q{k≤2vl oxu quk≤2tzl ow{ q{k≤2twl o
w{ qsk≤2uzl owz qtk≤2xl owx quk≤2tvl ows qxk≤2wl ov{ qz
k≤2uwl ovz qvk≤2uvl ovy qyk≤2usl ovx qyk≤2tul ovu q{
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t|l ou{ qtk≤2zl ouz qxk≤2vul ouz quk≤2vtl ouy qxk≤2
tyl ouy qsk≤2ttl ouy qsk≤2tsl oux qwk≤2vsl out qtk≤2
yl ous qsk≤2|l ous qsk≤2uzl ot| qvk≤2u{l ot{ qwk≤2utl o
t{ qsk≤2t{l otw qsk≤2u|l ∀以上数据与文献报道的
¦¼¦¯²±¨ ²¯¬·¶²¯ 相符≈w ∀
化合物 z 白色针状结晶k石油醚2醋酸乙酯l o
°³tvz ∗ tv| ε ∀ ×≤斑点与 Β2谷甾醇斑点一致 ~
谱与标准光谱对照 o确定为 Β2谷甾醇 ∀
≈参考文献
≈t 马雪梅 o李满飞 o张庆荣 q云南石仙桃化学成分的研究 q中草
药 ot||x ouykul }x| q
≈u • ¬±o • ≤«¨ ± o ÷∏¨ o ετ αλq ¨ º ×µ¬·¨µ³¨ ±²¬§¶²© Πηολιδοτα
χηινενσισq Πλαντα Μεδ ot|{y ot }w q
≈v • ¤±§¬¬o®¨ ±ª©¤¦® ∞oƒ²°∏° × q ±¨ º ³µ¨±¼¯¤·¨§¬¶²©¯¤√²±¨
¤±§ ²¯±ª¦«¤¬± ¶¨·¨µ¶©µ²°·º² Ερψτηρινᶳ¨¦¬¨¶q ϑ Νατ Προδ ot||s o
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≈w ¤¼ × o⁄¤¶ª∏³·¤ o²¶º¤±¬¬ q≤«¨ °¬¦¤¯ ¬±√¨ ¶·¬ª¤·¬²±²± Πολψπο2
διυµ ϕυγλαυδιφολιυµ ⁄²±qq ϑ Ινδιαν Χηεµ Σοχ ot|z{ oxx }wtx q
Στυδιεσ ον χηεµιχαλ χονστιτυεντσ οφ Πηολιδοτα ψυννανενσισ
«¬2°¬±ªo • «¨ ±ª2·¤²o÷ ∏²2¶«¤±o ÷ ∏²2∏±
k ∆επαρτµεντ οφ Πηαρµαχογνοσψo Χηινα Πηαρµαχευτιχαλ Υνιϖερσιτψo Νανϕινγ utssv{ o Χηιναl
≈Αβστραχτ Οβϕεχτιϖε}ײ¬±√ ¶¨·¬ª¤·¨·«¨ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨±·¶©µ²° Πηολιδοτα ψυννανενσισq Μετηοδ } ∂¤µ¬²∏¶¦«µ²°¤·²ªµ¤³«¬¦·¨¦«2
±¬´∏¨¶º µ¨¨ °¨³¯²¼¨ §©²µ¬¶²¯¤·¬²± ¤±§³∏µ¬©¬¦¤·¬²± ²©·«¨ ¦²±¶·¬·∏¨±·¶q׫¨ ¶·µ∏¦·∏µ¨¶º µ¨¨ ¨¯∏¦¬§¤·¨§¥¼ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¤±§¶³¨¦·µ¤¯ ¤±¤¯¼¶¨¶q Ρε2
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¤¦¬§o ν2²¦·¤¦²¶·¼¯ ©¨µ∏¯¤·¨ o¦¼¦¯²³«²¯¬§²±²¯ o¦¼¦¯²±¨ ²¯¬·¶²¯ ¤±§Β2¶¬·²¶·¨µ²¯ oµ¨¶³¨¦·¬√¨¯¼ qΧονχλυσιον } ν2²¦·¤¦²¶·¼¯ ©¨µ∏¯¤·¨ ¤±§¦¼¦¯²±¨ ²¯¬·¶²¯
º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§©µ²° ª¨ ±∏¶ Πηολιδοτα©²µ·«¨ ©¬µ¶··¬°¨q
≈Κεψ ωορδσ Πηολιδοτα ψυννανενσισ~²µ¦«¬§¤¦¨¤¨ ~¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨±·¶
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中 国 中 药 杂 志
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