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Studies on Chemical Constituents from Buddleja lindleyana Fert.

醉鱼草化学成分研究



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[ Αβστραχτ] Οβϕεχτιϖε: ײ ¶·∏§¼ ·«¨ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²°³²±¨ ±·¶¬± ·«¨ ¶·¨° ²© ∆ασψµ ασχηαλον ροστρατυ µ q
Μετηοδ :׫¨ ¦²°³²±¨ ±·¶º µ¨¨ ¬¨·µ¤¦·¨§º¬·«¶²¯√ ±¨·o¶¨³¤µ¤·¨§¤±§³∏µ¬©¬¨§º¬·«¦«µ²°¤·²ªµ¤³«¬¦° ·¨«²§¶o¬2
§¨ ±·¬©¬¨§¥¼ ‘ • o  ≥ o ˜ ∂ oŒ• ¤±§³«¼¶¬¦²¯2¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¤±·¶qΡεσυλτ : ׫µ¨¨ „2µ¬±ª2©²µ°¼¯ ¤·¨§©¯¤√²±²¬§¶
¤±§²±¨ ²¬²¤³²µ³«¬±±²¬§¤¬®¤¯²¬§º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§¤±§¬§¨ ±·¬©¬¨§¤¶¯ ¤º¬±¤¯ o∏±²±¤¯ o¬¶²∏±²±¤¯ ¤±§z2²¬²§¨ «¼§µ²¤¶¬2
°¬¯²¥¬±¨ qΧονχλυσιον :„¯¯ ·«¨ ©²∏µ¦²°³²∏±§¶º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§©²µ·«¨ ©¬µ¶··¬°¨©µ²°·«¨ ª¨ ±∏¶ ∆ασψµ ασχηαλον q„¦2
¦²µ§¬±ª·²¤¯¯·«¨ ³«¼·²¦«¨ °¬¶·µ¼ ³¤³¨µ¶²± Αννοναχεαε o„2µ¬±ª©²µ°¼¯ ¤·¨§©¯¤√²±²¬§¶¬±·«¬¶©¤°¬¯¼ º µ¨¨ ¬¶²¯¤·2
§¨©µ²° ·«¨ ª¨ ±∏¶ ∆εσµοσ©²µ·«¨ ©¬µ¶··¬°¨q ׫∏¶o¬·¬¶¤±¬±·¨µ¨¶·¬±ª§¬¶¦²√ µ¨¼ ¬± ¦«¨ °²·¤¬²±²°¼ º«¬¦«µ¨2
√ ¤¨¯¶·«¨ ¦¯²¶¨ µ¨ ¤¯·¬²±¶«¬³¥¨·º¨¨ ±·«¨ ·º² ª¨ ±¨ µ¤ ∆εσµο󤱧 ∆ασψµ ασχηαλον q
[ Κεψ ωορδσ] ∆ασψµ ασχηαλον ροστρατυ µ ~©¯¤√²±²¬§¶~²¬²¤³²µ³«¬±²¬§~Αννοναχεαε ~∆ασψµ ασχηαλον
≈责任编辑 徐美珍 
醉鱼草化学成分研究
陆江海t o赵玉英t o乔 梁t o方怡鸥t o黄勤安u
kt q北京医科大学 药学院 o北京 tsss{v ~ u q皖南医学院 化学教研室 o安徽 芜湖 uwtsstl
≈摘要  目的 }研究醉鱼草的化学成分 ∀方法 }色谱方法分离化学成分 o波谱技术鉴定结构 ∀结果 }分离鉴定了
z个化合物 o香草酸 !大豆异黄酮 !二十八碳酸 !Β2谷甾醇葡萄糖苷 !豆甾醇葡萄糖苷 !Α2菠甾醇葡萄糖苷 !白桦脂酸 ∀
结论 }均为首次从该植物中获得 ∀
≈关键词  醉鱼草 ~大豆异黄酮
≈中图分类号  • u{w qt ≈文献标识码  … ≈文章编号  tsst2xvsukusstlst2sswt2sv
醉鱼草为马钱科醉鱼草属植物 o药用全草 o醉鱼
草属植物分布于南美洲 !亚洲及非洲南部的热带 !亚
热带地区 o共有约 tss种 o我国有 xs余种 o分布于全
国各地并以西南分布最多≈t  ∀醉鱼草性温 !辛苦 !有
毒 o具祛风杀虫 !活血之功效 o主治流行性感冒 !咳
嗽 !哮喘 !风湿关节痛 !蛔虫 !钩虫痛 !跌打损伤 !出
血 !痄腮 !瘰疠 !风寒牙痛等≈u  ∀对 ts余种醉鱼草属
植物的研究表明其化学成分种类较多≈v  o但对醉鱼
草的化学成分及活性研究未见报道 ∀本文报道从醉
鱼草中用色谱和波谱方法分离鉴定了 z个化合物的
结构 o分别是香草酸 kv2甲氧基2w2羟基2苯甲酸 o
√¤±¬¯¯¬¦¤¦¬§o´l ~z owχ2二羟基异黄酮k§¤¬§½¨ ¬±oµl ~
二十八碳酸k²¦·¤¦²¶¤±²¬¦¤¦¬§o¶l ~Β2谷甾醇葡萄糖
苷kΒ2¶¬·²¶·¨µ²¯2v2 Ο2Β2 ∆2ª¯∏¦²³¼µ¤±²¶¬§¨ o·l ~豆甾
醇葡萄糖苷k¶·¬ª°¤¶·¨µ²¯2v2 Ο2Β2 ∆2ª¯∏¦²³¼µ¤±²¶¬§¨ o
≈收稿日期  usss2st2ux
∏l ~Α2菠甾醇葡萄糖苷kΑ2¶³¬±¤¶·¨µ²¯2v2 Ο2Β2 ∆2ª¯∏2
¦²³¼µ¤±²¶¬§¨ o√ l ~白桦脂酸k¥¨·∏¯¬± ¤¦¬§oº l o这些
化合物均为首次从该植物中分离得到 ∀
1 仪器及器材
÷ ×2w„显微熔点仪k未校正l o° µ¨®¬±2∞Œ° µ¨|{v
分光光度仪 o„∞Œ ≥2xs质谱仪 o…µ∏®¨ µ2„ °xss型核
磁共振光谱仪 ∀柱层及薄层用硅胶购自青岛海洋化
工厂 ∀薄层色谱定位用 ˜ ∂ uxw ±°或 vyx ±°紫外
分析仪 o显色剂主要为 x h磷钼酸乙醇溶液 ∀醉鱼
草采自广西鹿寨县 o由北京医科大学药用植物研究
室陈虎彪教授鉴定为 Βυδδλεϕα λινδλεψανα ƒ²µ·qo标
本存于生药研究室标本室 ∀
2 提取分离
醉鱼草全草粗粉 tv qx ®ªo用 ts 倍 |x h ∞·’ ‹
渗漉提取 o渗漉液回收乙醇 o将所得浸膏悬浮于水
中 o依次用石油醚 !乙酸乙酯 !正丁醇萃取 ∀石油醚
提取物 vss ª经硅胶柱色谱 o石油醚2丙酮k||Βt ∗ |v
#tw#
第 uy卷第 t期
usst年 t月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯ quy o‘²qt
¤±qousst
Βzl梯度洗脱 o将硅胶柱分为 |段kƒµt ∗ |l ∀ ƒµ{经
硅胶柱色谱 o石油醚2乙酸乙酯k|{Βu ∗ |sΒtsl梯度
洗脱 o得白色固体 o经反复重结晶得蜡状固体化合物
¶ ~ƒµu经硅胶柱色谱 o石油醚2乙酸乙酯梯度洗脱 o
其 ƒµ{t ∗ tsy部分得白色固体 o氯仿2甲醇k|{Βul为
展开剂 o经制备薄层纯化得化合物 º ∀乙酸乙酯提
取物经硅胶柱色谱 o氯仿2丙酮2甲醇k||Βt ∗ usΒ{s ∗
纯丙酮 ∗ 纯甲醇l梯度洗脱 o共收集 yxs 份kƒµt ∗
yxsl oƒµx| ∗ {z析出固体 o氯仿洗去色素 o丙酮反复
重结晶得化合物 ´ ∀ ƒµux| ∗ uz|出现固体 o甲醇反
复重结晶得化合物 µ ∀ ƒµvzs ∗ vz| 经甲醇重结晶
得化合物 · o∏和 √的混合物 ∀
3 结构鉴定
化合物 ´ 白色粉末状固体 o°³tz| ∗ t{u ε ∀
∞Œ ≥ °r½}ty{k  n o基峰l otxvk  n p ≤ ‹vl otxt
k n p ’ ‹l ots{k  n p ≤ ’ ’ ‹ p ≤ ‹vl ∀t ‹ ‘ •
≈k≤⁄vlu≤ ’  }v q|kv‹ o¶o’≤ ‹vl oy q|kt‹ o§o€ { qz
‹½ox2‹l oz qxkt‹ o§o€ t q{ ‹½ou2‹l oz qykt‹ o§o
€ { qz ot q{ ‹½oy2‹l ∀tv ≤ ‘ • ≈k≤⁄vlu≤ ’  }tyz qw
k≤ € ’l otxt q{k≤2wl otwz q{k≤2vl otuw qyk≤2yl o
tuv qs k ≤2tl ottx qu k ≤2ul ottv qv k ≤2xl oxy qt
k’≤ ‹vl ∀ ∞Œ ≥ ot ‹ ‘ • 和tv ≤ ‘ • 数据提示为
芳环衍生物 o且t ‹ ‘ • otv≤ ‘ • 与文献报道的香
草酸一致≈w ox  ∀
化合物 µ 淡黄针晶 o°³ vss ε ∀ ∞Œ ≥ °r
½}uxwk  n o基峰l ouux ot|z otvz ott{ ots{ ∀t ‹ ‘ •
k⁄ ≥’2§yl }y q{uku‹ o§o€ | ‹½ovχ oxχ2‹l oy q{z
kt ‹ o¥µ¶o{2 ‹l oy q|vkt ‹ o¥µ§o€ { qz ‹½ oy2 ‹l o
z qvzku‹ o§o€ | qs‹½ ouχ oyχ2‹l oz qykt‹ o§o€
{qz ‹½ ox2 ‹l o{ qvkt ‹ o¶ou2 ‹l o| qxkt ‹ o¶o’ ‹l o
ts q{kt‹ o¶o’ ‹l ∀tv ≤ ‘ • k⁄ ≥’2§yl }txu qzk≤2
ul otuu qwk≤2vl otzw qxk≤2wl otuz quk≤2xl ottx qsk≤2
yl otyu qvk≤2zl otsu qsk≤2{l otxz qvk≤2|l otty qxk≤2
tsl otuv qwk≤2tχl otvs qsk≤2uχl ottw q{k≤2vχl otxz qs
k≤2wχl ottw q{k≤2xχl otvs qsk≤2yχl ∀以上 ∞Œ ≥ o
‘ • 数据与文献报道的化合物 z owχ2二羟基2异黄
酮一致≈y oz  ∀
化合物 ¶ 白色蜡状固体 o°³xx ∗ xz ε ∀Œ•
kŽ…µl¦°p t }vwss ∗ uyssk≤ ’ ’ ‹l ou|tv ou{ww otzsv
k≤ ’l ∀t ‹ ‘ • }s q{{kv‹ o·o≤ ‹vl ot qu|k≤ ‹u ≅ νl o
t qyv k u‹ o ° o ≤ ‹u≤ ‹u≤ ’ ’ ‹ l o u q vw k u‹ o·o
≤ ‹u≤ ’ ’ ‹l ∀ ∞Œ ≥给出分子离子峰 wuw及典型脂
肪酸裂解碎片峰 wts ov|y ov{u ovy{ , , outv ot{x o
tzt≈k ≤ ‹u l|≤ ’ ’ ‹  n otu| ≈k ≤ ‹u ly≤ ’ ’ ‹  n ozv
≈≤ ‹u≤ ‹u≤ ’ ’ ‹ n oxz≈≤w ‹| n owv≈≤v ‹z n o根据以
上数据鉴定为二十八碳酸 ∀
化合物 · o∏ o√ 白色粉末 o ²¯¬¶«和 ¬¨¥¤µ2
°¤±2…∏µ¦«¤µ§反应均为阳性 ot ‹ ‘ • otv ≤ ‘ • 数
据与文献报道的甾醇类葡萄糖苷数据≈{ 对照 o确定
化合物 · ∗ √ o分别为 Β2谷甾醇葡萄糖苷 oΒ2豆甾醇
葡萄糖苷 !Β2菠甾醇葡萄糖苷 o其tv ≤ ‘ • 数据见表
t ∀
表 t 化合物 · ∗ √ tv≤ ‘ • 数据
‘²q · ∏ √ ‘²q · ∏ √
t vz qx vz qx vz qx t| t| qw t| qw tv qs
u vs qu vs qu vs qs us vy qw ws q{ ws q{
v z{ qw z{ qw zz qs ut t| qs ut qx ut qx
w v| qv v| qv vw qu uu vw qu tv{ q{ tv{ q{
x tws q| tws q| ws qy uv uy qv tu| qw tu| qw
y tut q| tut q| vs qs uw wy qs xt qw xt qw
z vu qu vu qu tut qy ux u| qw vu qu vu qu
{ vu qs vu qs tws q{ uy t| q| ut qv ut qv
| xs qv xs qv w| qy uz t| q| t| q| t| q|
ts vy q| vy q| vw qu u{ uv qw ux qz ux qz
tt ut qv ut qv ut qw u| tu qt tu qx tu qx
tu ws qy v| q| v| q{ ª¯¦2tχ tsu qx tsu qx tsu qu
tv wu qx wu qx wu qx uχ zx qv zx qv zx qv
tw xy q| xy q| xx qv vχ z{ qy z{ qy z{ qy
tx uw qx uw qx uv qw wχ zt qy zt qy zt qy
ty u{ qx u| qw u| qv xχ z{ qx z{ qx z{ qx
tz xy qy xy qu xy qs yχ yu q{ yu q{ yu q{
t{ tt q| tu qx tu qx
化合物 º °³ u{u ∗ u{x ε ∀ ∞Œ ≥ °r½}wxy
≈  n owv| oux{ ot{{ otvx o{t ∀t ‹ ‘ • k≤⁄≤ v¯l }
w qywkt‹ o¶ou|2‹l ow qxtkt‹ o¶ou|2‹l ov qvukt‹ o§o
v2‹l ov qtskt‹ o·ot|2‹l ou q|vkt‹ o¥µq¶otw2‹l o
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vl ∀tv≤ ‘ • k≤2t ∗ vsl }v{ qxv ouy qyx oz{ qx ov{ qy o
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k≤ ‹vl otx qxzk≤ ‹vl otx qu|k≤ ‹vl otw qvxk≤ ‹vl o
tz| qs ots| qu ot{ q|xk≤ ‹vl ∀t ‹ otv ≤ ‘ • 数据与文
献报道的白桦脂酸数据一致≈|  ∀
≈参考文献 
≈t  中国科学院西北植物研究所 q秦岭植物志 q第一卷 q第四册 q北
京 }科学出版社 ot|{v q|{ q
≈u  江苏新医学院 q中药大辞典 q下册 q上海 }上海人民出版社 o
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第 uy卷第 t期
usst年 t月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
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≈v  张虎翼 o潘竟先 o陈雅妍 q醉鱼草属植物化学成分与生物活性
研究进展 q国外医药#植物药分册 qt||x otskxl }t|x q
≈w  × «¨ ≥¤§·¯¨µ≥·¤µ§¤µ§°µ²·²± ‘ • ≥³¨ ¦·µ¤qux|z¦q
≈x  × «¨ ≥¤§·¯¨µ≥·¤µ§¤µ§≤¤µ¥²±2tv‘ • ≥³¨ ¦·µ¤qtutt¦q
≈y  丛浦珠 q质谱学在天然有机化学中的应用 q北京 }科学出版社 o
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≈z  龚运淮 q天然有机化合物的tv≤ 核磁共振化学位移 q昆明 }云南
科技出版社 ot|{y qty{ q
≈{  Ž²­¬°¤« ‹ o‘²µ¬®² ≥¤·²o„®¬®² ‹ o¨ ·¤¯ q≥·¨µ²¯ Š¯ ∏¦²¶¬§¨ ©µ²°
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¦¼¦¯¬¦×µ¬·¨µ³¨ ±²¬§¶q°«¼·²¦«¨ °¬¶·µ¼ ot||w ovzkyl }txtz q
Στυδιεσ ον Χηεµιχαλ Χονστιτυεντσφροµ Βυδδλεϕα λινδλεψανα Φερτ .
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∆2ª¯∏¦²³¼µ¤±²¶¬§¨ o¥¨·∏¯¬± ¤¦¬§ º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§qΧονχλυσιον : „¯¯ ·«¨ ¦²°³²∏±§¶º µ¨¨ ²¥·¤¬±¨ §©µ²° ·«¬¶³¯¤±·©²µ
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[ Κεψ ωορδσ] Βυδδλεϕα λινδλεψανα~§¤¬§½¨ ¬±
≈责任编辑 徐美珍 
白苞裸蒴的化学成分
杨维力 o田 军 o丁立生
k中国科学院 成都生物研究所 天然药物开放研究实验室 o四川 成都 ytsswtl
≈摘要  目的 }研究白苞裸蒴的化学成分 ∀方法 }硅胶柱色谱等方法分离 o薄层色谱和波谱分析鉴定结构 ∀结
果 }从其全草的甲醇提取物中分离得到 v个化合物 o分别鉴定为山奈酚2wχ oz2二甲基2v2 Ο2葡萄糖苷 o胡萝卜苷和豆
甾醇 ∀结论 }均为首次从裸蒴属植物中分离得到 ∀
≈关键词  白苞裸蒴 ~山奈酚2wχ oz2二甲基2v2 Ο2葡萄糖苷
≈中图分类号  • u{w qt ≈文献标识码  … ≈文章编号  tsst2xvsukusstlst2sswv2sv
白苞裸蒴为三百草科裸蒴属植物 o主要分布于
西南地区 ∀全草药用 o用于治疗跌打损伤 o肺痨咳
嗽 o腹胀水肿等症≈t  ∀裸蒴属植物为我国特有 o只有
u个种≈u  o其化学成分均未见报道 ∀对白苞裸蒴全
≈收稿日期  t|||2tu2sy
≈基金项目  中国科学院生物科学与技术研究特别支持项目
k≥ם2|z2v2s{l
草进行甲醇室温提取 o发现醇提取物得率很低 o经色
谱方法分离得到山奈酚2wχ oz2二甲基2v2 Ο2葡萄糖苷
ktl !胡萝卜苷kul和豆甾醇kvl ∀
1 仪器 !材料
÷°≤2t显微熔点仪k未校正l o…µ∏®¨ µ„°2vss型
‘ • 谱仪k×  ≥为内标l ∀薄层色谱和柱色谱用硅
胶均为青岛海洋化工厂产品 ∀树脂  ≤Œ为日本三
菱化工产品 ∀
#vw#
第 uy卷第 t期
usst年 t月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯ quy o‘²qt
¤±qousst