全 文 :叶下珠多酚化合物的分离与鉴定
张兰珍t o郭亚健t o涂光忠u o苗 峰v o郭五保v
kt q北京中医药大学 o北京 tsssu| ~ u q北京微量化学研究所 o
北京 tsss|t ~ v q陕西中医研究院 o陕西 西安 ztsssvl
≈摘要 目的 }研究叶下珠的化学成分 ∀方法 }色谱法分离纯化 o现代波谱法鉴定结构 ∀结果和结论 }分离鉴定
了 t个新的多酚类 o定名为叶下珠素 ƒ ∀
≈关键词 叶下珠 ~多酚 ~³«¼¯ ¤¯±·«∏¶¬¬± ƒ
≈中图分类号 u{w qt ~ u{w qu ≈文献标识码
≈文章编号 tsst2xvsukusssltu2szuw2su
叶下珠为大戟科植物叶下珠的干燥全草 ∀有平
肝清热 o利水解毒的作用 ∀用于治疗传染性肝炎 !肠
炎 !水肿等症 ∀叶下珠干燥全草的化学成分研究已
有一些报道≈t ∗ w o我们通过各种凝胶色谱法 o对陕西
产叶下珠的新鲜全草进行了化学分离 o从叶下珠的
乙酸乙酯部分和水部分得到 tw个多酚及鞣质化合
物 ∀本文报道从中得到的 t个新的多酚类 ³«¼¯ ¤¯±2
·«∏¶¬¬± ƒkl的结构鉴定 ∀
化 合物 ´ 为黄 白色 粉末 o ≥ ° r ½ }
u{s qsuvw o分子式 ≤tu { { k计算值 u{s qsuvwl ∀
∂Κ±° }uus ouxu ovwt ∀ k
µl¦°p t }vw|{ ovvxw
k l otzwu otztwk内酯 ≤ l otytv otx{{ otxyz
k芳环l otwst otvyt otusy ottst ∀t k⁄ ≥2
§yl氢谱显示分子中有 t个芳氢的单峰 ∆ z quskt o
¶l和u个≤ u的单峰∆}x qxuku o¶l ov qvzku o¶l ∀
tv ≤ k ⁄ ≥ 2§y l∆ }tzt qw{为 ≤ 峰 ~
tyt qsy otyt q|w 为 u 个酯羰基 ~ttv qvy ottt qy{ o
twt q|w otv{ qxy otxt qvt otts qtv 与段叶苏木酚酸
k¥µ¨√¬©²¯¬±¦¤µ¥²¬¼¯¬¦¤¦¬§l的芳环近似 ∀tv ≤ 2
⁄∞°×k⁄ ≥2§yl的 u个负峰提示 ∆}yy q{s ovu qus
为仲碳峰 ~ws q|s为季碳峰 ∀
≤k⁄ ≥2§yl显示
v qvz的 ≤ u 与 tzt qw{ otyt qsy ottv qvy otwt q|w相
关 ~x qxu的 ≤ u 与 tyt q|w ottv qvy otwt q|w ottt qy{
相关 ~z qus的芳氢与tyt q|w ottv qvy ottt qy{ o
txt qvt相关 ∀ ∞≥≠ k⁄ ≥2§yl证实 z qus 的芳
氢与 x qxu的 ≤ u之间有 ∞∀根据 数据与
≈收稿日期 t|||2sz2s{
≈基金项目 科技部国家新药基金项目k|y2|st2sx2tzyl
³«¼¯ ¤¯±·«∏¶¬± ∞≈x 比较k 数据如表 tl o化合物
´为一多酚化合物 o是 t个新化合物 o命名为 ³«¼¯ 2
¤¯±·«∏¶¬¬± ƒk见图 tl ∀
图 t ³«¼¯ ¤¯±·«∏¶¬¬± ƒ和 ³«·¯¯¤±·«∏¶¬¬± ∞的结钩
表 t ´和 ³«¼¯ ¤¯±·«∏¶¬¬± ∞的t otv≤ 和
≤ 数据
≤
³«¼¯ ¤¯±·«∏¶¬± ∞
t tv ≤
¦²°³²∏±§
t tv ≤
≤
t tyv q{s x qxu yy q{s
u ttu qt{ ttt qy{ z ot2
v ttu qzt ttv qvy | ot oz2
w tws q|t twt q|w | ot2
x tv| qxv tv{ qxy
y txs q{{ txt qvt z2
z z qv{ ttt qty z qus tts qtv
{ tyu qvx tyt qsy |2
| ttw q{w v qvz vu qus
ts twv qxy ws q|s
tt x qxw y{ qsy tyt q|w z ot2
tu v qwz vu quv tzt qw{ |2
tv tzv qsx
1 仪器与试剂
²¨ ·¬∏¶° sx型显微熔点测定仪k未校正l o
日本日立 2usss型紫外分光光度仪 o¬¦²¯ ·¨ƒ×
x⁄2÷ 型红外分光光度仪 k
µ压片l o
∞
2xss型超导核磁共振仪k× ≥内标l o°∞÷ ¶
ƒ×2 ≥型质谱仪 o美国
∞≤ ∞vvu型液相色谱
仪 ∀
柱色谱用 ≥ ³¨«¤§¨ ¬ 2usk°«¤µ°¤¦¬¤公司产 o
上海化学试剂厂进口分装l oײ¼²³¨ ¤µ¯ • 2ws
#wuz#
第 ux卷第 tu期
usss年 tu月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯ qux o²qtu
⁄¨ ¦qousss
kƒ¬±¨ o≤²¤µ¶¨l为日本 ײ¶²«公司产 o ≤ ª¨¯ ≤ °
us°k日本三菱化学公司产l o聚酰胺2y薄膜k浙江黄
岩四季青生化材料厂l o展开剂 {s h 乙醇 o显色剂
t h ƒ ≤¨ v¯乙醇 ∀ °≤ 色谱柱为 ≠ • 2≤t{k北京分
析仪器技术公司l o流动相 v°w# u°w2∞· 2
∞·¦k{xΒtsΒxl o检测波长 u{s ±° o流速 t °¯ #
°¬±p t ∀
叶下珠 Πηψλλαντηυσ υριναρια qt||z年 |月采
自陕西省商洛地区 o由陕西中医研究院郭五保研究
员鉴定 o标本保存于北京中医药大学中药化学室 ∀
2 提取和分离
新鲜叶下珠全草 x ®ªo切碎 ozs h丙酮渗漉 o提
取液 ws ε 以下减压浓缩至小体积 o分别用乙醚 !乙
酸乙酯萃取 o回收溶剂得乙醚提取物 vx ªo乙酸乙酯
提取物 ux ªo水提物 wx ª∀乙酸乙酯部分 tx ª上
ײ¼²³¨ ¤µ¯ • 2ws k ≤ l色谱柱 o水及 ts h ovs h o
xs h ozs h 乙醇梯度洗脱 o共收集 zv 份ktxs °¯ r
份l o经聚酰胺 ×≤ 和 °≤ 检测 o合并 u{ ∗ vv流
份 o浓缩后再经 ≥ ³¨«¤§¨ ¬ 2us oײ¼²³¨ ¤µ¯ • 2ws
kƒl及 ≤ ª¨¯ ≤ ° us°色谱柱反复纯化 o得化合物
´ ∀
3 结构鉴定
化合物 ´ 黄白色粉末 o°³ vss ε k乙醇2
水l o溶于甲醇 !乙醇 o与三氯化铁反应阳性 ∀
∂Κ±° }uus ouxu ovwt ∀ k
µl¦°p t }vw|{ ovvxw
k l otzwu otztwk内酯 ≤ l otytv otx{{ otxyz
k芳环l otwst otvyt otusy ottst ∀ ≥ °r½ }
u{s qsuvw o分子式 ≤tu { {k计算值 u{s quvwl o负离
子 ƒ
2 ≥ °r½}uz|k p tl ∀t k⁄ ≥2§yl
∆}z quskt o¶oz2l ox qxuku o¶ot2l ov qvzku o¶o
|2l ∀tv≤ 数据见表 t ∀
≈致谢 中国科学院化学研究所仪器室代测质谱 o中国
医学科学院药物研究所及北京微量化学研究所代测核磁 o北
京中医药大学中心实验室代测红外光谱 ∀
≈参考文献
≈t 姚庆强 o左春旭 q叶下珠化学成分的研究 q药学学报 ot||v ou{
kttl }{u| q
≈u 万振先 o周国平 o易扬华 q叶下珠化学成分的研究kl q中草药 o
t||w ouxk|l }wxx q
≈v 陈玉武 o任丽娟 o李克明 q叶下珠中新多酚类化合物的分离与
鉴定 q药学学报 ot||| ovwkzl }xuy q
≈w 万振先 o喻庆禄 o易扬华 q叶下珠化学成分的研究 q中草药 o
t||z ou{kvl }tvx q
≈x × ≠²¶«¬§¤o ·²«o≥ ¤·¶∏±¤ª¤o ·¨¤¯ qפ±±¬±¶¤±§ ¨¯¤·¨§
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º¬·«t≤w ¯ ∏¦²¶¨ ≤²µ¨ ©µ²° Πηψλλαντηυσ φλεξυσοσυσ ∏¨¯¯ q ªq
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Ισολατιον ανδ Ιδεντιφιχατιον οφ α Νοϖαλ Πολψπηενολιχ Χοµ πουνδ
φροµ Πηψλλαντηυσ υριναρια Λ .
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[ Αβστραχτ] Οβϕεχτιϖε:ײ¬±√ ¶¨·¬ª¤·¨·«¨ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨ ±·¶²© Πηψλλαντηυσ υριναρια qΜετηοδ : ∂¤µ¬²∏¶
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¶³¨¦·µ¤¯ ¤±¤¯¼¶¨¶qΡεσυλτ ανδ Χονχλυσιον : ±²√¨¯ ³²¯¼³«¨ ±²¯¬¦¦²°³²∏±§ º¤¶¬¶²¯¤·¨§¤±§±¤° §¨³«¼¯ ¤¯±·«∏¶¬±
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[ Κεψ ωορδσ] Πηψλλαντηυσ υριναρια ~³²¯¼³«¨ ±²¯¬¦¦²°³²∏±§~³«¼¯ ¤¯±·«∏¶¬± ƒ
≈责任编辑 徐美珍
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第 ux卷第 tu期
usss年 tu月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
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