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Isolation and Identification of a Noval Polyphenolic Compound from Phyllanthus urinaria L.

叶下珠多酚化合物的分离与鉴定



全 文 :叶下珠多酚化合物的分离与鉴定
张兰珍t o郭亚健t o涂光忠u o苗 峰v o郭五保v
kt q北京中医药大学 o北京 tsssu| ~ u q北京微量化学研究所 o
北京 tsss|t ~ v q陕西中医研究院 o陕西 西安 ztsssvl
≈摘要  目的 }研究叶下珠的化学成分 ∀方法 }色谱法分离纯化 o现代波谱法鉴定结构 ∀结果和结论 }分离鉴定
了 t个新的多酚类 o定名为叶下珠素 ƒ ∀
≈关键词  叶下珠 ~多酚 ~³«¼¯ ¤¯±·«∏¶¬¬± ƒ
≈中图分类号  • u{w qt ~• u{w qu ≈文献标识码  … ≈文章编号  tsst2xvsukusssltu2szuw2su
叶下珠为大戟科植物叶下珠的干燥全草 ∀有平
肝清热 o利水解毒的作用 ∀用于治疗传染性肝炎 !肠
炎 !水肿等症 ∀叶下珠干燥全草的化学成分研究已
有一些报道≈t ∗ w  o我们通过各种凝胶色谱法 o对陕西
产叶下珠的新鲜全草进行了化学分离 o从叶下珠的
乙酸乙酯部分和水部分得到 tw个多酚及鞣质化合
物 ∀本文报道从中得到的 t个新的多酚类 ³«¼¯ ¤¯±2
·«∏¶¬¬± ƒkŒl的结构鉴定 ∀
化 合物 ´ 为黄 白色 粉末 o‹ •  ≥ ° r ½ }
u{s qsuvw o分子式 ≤tu ‹{ ’{ k计算值 u{s qsuvwl ∀
˜ ∂Κ±° }uus ouxu ovwt ∀Œ• kŽ…µl¦°p t }vw|{ ovvxw
k’ ‹l otzwu otztwk内酯 ≤ ’ l otytv otx{{ otxyz
k芳环l otwst otvyt otusy ottst ∀t ‹ ‘ • k⁄ ≥’2
§yl氢谱显示分子中有 t个芳氢的单峰 ∆ z quskt‹ o
¶l和u个≤ ‹u的单峰∆}x qxuku‹ o¶l ov qvzku ‹ o¶l ∀
tv ≤ ‘ • k ⁄ ≥’ 2§y l∆ }tzt qw{为 ≤ ’ ’ ‹峰 ~
tyt qsy otyt q|w 为 u 个酯羰基 ~ttv qvy ottt qy{ o
twt q|w otv{ qxy otxt qvt otts qtv 与段叶苏木酚酸
k¥µ¨√¬©²¯¬±¦¤µ¥²¬¼¯¬¦¤¦¬§l的芳环近似 ∀tv ≤ ‘ •2
⁄∞°×k⁄ ≥’2§yl的 u个负峰提示 ∆}yy q{s ovu qus
为仲碳峰 ~ws q|s为季碳峰 ∀ ‹  …≤k⁄ ≥’2§yl显示
v qvz的 ≤ ‹u 与 tzt qw{ otyt qsy ottv qvy otwt q|w相
关 ~x qxu的 ≤ ‹u 与 tyt q|w ottv qvy otwt q|w ottt qy{
相关 ~z qus的芳氢与tyt q|w ottv qvy ottt qy{ o
txt qvt相关 ∀ ‘’∞≥≠ k⁄ ≥’2§yl证实 z qus 的芳
氢与 x qxu的 ≤ ‹u之间有 ‘’∞∀根据 ‘ • 数据与
≈收稿日期  t|||2sz2s{
≈基金项目  科技部国家新药基金项目k|y2|st2sx2tzyl
³«¼¯ ¤¯±·«∏¶¬± ∞≈x 比较k‘ • 数据如表 tl o化合物
´为一多酚化合物 o是 t个新化合物 o命名为 ³«¼¯ 2
¤¯±·«∏¶¬¬± ƒk见图 tl ∀
图 t ³«¼¯ ¤¯±·«∏¶¬¬± ƒ和 ³«·¯¯¤±·«∏¶¬¬± ∞的结钩
表 t ´和 ³«¼¯ ¤¯±·«∏¶¬¬± ∞的t ‹ otv≤ ‘ • 和 ‹  …≤ 数据

³«¼¯ ¤¯±·«∏¶¬± ∞
t‹ ‘ • tv ≤ ‘ •
¦²°³²∏±§Œ
t‹ ‘ • tv ≤ ‘ • ‹  …≤
t tyv q{s x qxu yy q{s
u ttu qt{ ttt qy{ z ot2‹
v ttu qzt ttv qvy | ot oz2‹
w tws q|t twt q|w | ot2‹
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tt x qxw y{ qsy tyt q|w z ot2‹
tu v qwz vu quv tzt qw{ |2‹
tv tzv qsx
1 仪器与试剂
…²¨ ·¬∏¶°‹  Žsx型显微熔点测定仪k未校正l o
日本日立 ˜2usss型紫外分光光度仪 o‘¬¦²¯ ·¨ƒ×Œ•
x⁄2÷ 型红外分光光度仪 kŽ…µ压片l o…• ˜Ž∞•
„ 2xss型超导核磁共振仪k×  ≥内标l o„°∞÷ ¶
ƒ×2  ≥型质谱仪 o美国 …∞≤Ž ∞‘vvu型液相色谱
仪 ∀
柱色谱用 ≥ ³¨«¤§¨ ¬ ‹2usk°«¤µ°¤¦¬¤公司产 o
上海化学试剂厂进口分装l oײ¼²³¨ ¤µ¯ ‹ • 2ws
#wuz#
第 ux卷第 tu期
usss年 tu月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯ qux o‘²qtu
⁄¨ ¦qousss
kƒ¬±¨ o≤²¤µ¶¨l为日本 ײ¶²«公司产 o ≤Œ ª¨¯ ≤ ‹°
us°k日本三菱化学公司产l o聚酰胺2y薄膜k浙江黄
岩四季青生化材料厂l o展开剂 {s h 乙醇 o显色剂
t h ƒ ≤¨ v¯乙醇 ∀ ‹°≤ 色谱柱为 ≠ • Š2≤t{k北京分
析仪器技术公司l o流动相 ‹v°’w# Ž‹u°’w2∞·’ ‹2
∞·’„¦k{xΒtsΒxl o检测波长 u{s ±° o流速 t °¯ #
°¬±p t ∀
叶下珠 Πηψλλαντηυσ υριναρια qt||z年 |月采
自陕西省商洛地区 o由陕西中医研究院郭五保研究
员鉴定 o标本保存于北京中医药大学中药化学室 ∀
2 提取和分离
新鲜叶下珠全草 x ®ªo切碎 ozs h丙酮渗漉 o提
取液 ws ε 以下减压浓缩至小体积 o分别用乙醚 !乙
酸乙酯萃取 o回收溶剂得乙醚提取物 vx ªo乙酸乙酯
提取物 ux ªo水提物 wx ª∀乙酸乙酯部分 tx ª上
ײ¼²³¨ ¤µ¯ ‹ • 2ws k ≤ l色谱柱 o水及 ts h ovs h o
xs h ozs h 乙醇梯度洗脱 o共收集 zv 份ktxs °¯ r
份l o经聚酰胺 ׏≤ 和 ‹°≤ 检测 o合并 u{ ∗ vv流
份 o浓缩后再经 ≥ ³¨«¤§¨ ¬ ‹2us oײ¼²³¨ ¤µ¯ ‹ • 2ws
kƒl及  ≤Œ ª¨¯ ≤ ‹° us°色谱柱反复纯化 o得化合物
´ ∀
3 结构鉴定
化合物 ´ 黄白色粉末 o°³ vss ε k乙醇2
水l o溶于甲醇 !乙醇 o与三氯化铁反应阳性 ∀
˜ ∂Κ±° }uus ouxu ovwt ∀Œ• kŽ…µl¦°p t }vw|{ ovvxw
k’ ‹l otzwu otztwk内酯 ≤ ’ l otytv otx{{ otxyz
k芳环l otwst otvyt otusy ottst ∀‹ •  ≥ °r½ }
u{s qsuvw o分子式 ≤tu ‹{ ’{k计算值 u{s quvwl o负离
子 ƒ„…2  ≥ °r½}uz|k  p tl ∀t ‹ ‘ • k⁄ ≥’2§yl
∆}z quskt‹ o¶oz2‹l ox qxuku‹ o¶ot2‹l ov qvzku‹ o¶o
|2‹l ∀tv≤ ‘ • 数据见表 t ∀
≈致谢  中国科学院化学研究所仪器室代测质谱 o中国
医学科学院药物研究所及北京微量化学研究所代测核磁 o北
京中医药大学中心实验室代测红外光谱 ∀
≈参考文献 
≈t  姚庆强 o左春旭 q叶下珠化学成分的研究 q药学学报 ot||v ou{
kttl }{u| q
≈u  万振先 o周国平 o易扬华 q叶下珠化学成分的研究kŒl q中草药 o
t||w ouxk|l }wxx q
≈v  陈玉武 o任丽娟 o李克明 q叶下珠中新多酚类化合物的分离与
鉴定 q药学学报 ot||| ovwkzl }xuy q
≈w  万振先 o喻庆禄 o易扬华 q叶下珠化学成分的研究 q中草药 o
t||z ou{kvl }tvx q
≈x  × ≠²¶«¬§¤o‹ Œ·²«o≥ ¤·¶∏±¤ª¤o ·¨¤¯ qפ±±¬±¶¤±§ • ¨¯¤·¨§
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º¬·«t≤w Š¯ ∏¦²¶¨ ≤²µ¨ ©µ²° Πηψλλαντηυσ φλεξυσοσυσ  ∏¨¯¯ q „ªq
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Ισολατιον ανδ Ιδεντιφιχατιον οφ α Νοϖαλ Πολψπηενολιχ Χοµ πουνδ
φροµ Πηψλλαντηυσ υριναρια Λ .
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[ Αβστραχτ] Οβϕεχτιϖε:ײ¬±√ ¶¨·¬ª¤·¨·«¨ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨ ±·¶²© Πηψλλαντηυσ υριναρια qΜετηοδ : ∂¤µ¬²∏¶
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¶³¨¦·µ¤¯ ¤±¤¯¼¶¨¶qΡεσυλτ ανδ Χονχλυσιον : „ ±²√¨¯ ³²¯¼³«¨ ±²¯¬¦¦²°³²∏±§ º¤¶¬¶²¯¤·¨§¤±§±¤° §¨³«¼¯ ¤¯±·«∏¶¬±
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[ Κεψ ωορδσ] Πηψλλαντηυσ υριναρια ~³²¯¼³«¨ ±²¯¬¦¦²°³²∏±§~³«¼¯ ¤¯±·«∏¶¬± ƒ
≈责任编辑 徐美珍 
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第 ux卷第 tu期
usss年 tu月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
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