全 文 ：东北珍珠梅化学成分的研究
李孝栋t o吴立军t o臧晓燕u o郑 健t
kt q沈阳药科大学 中药学院 o辽宁 沈阳 ttssty ~
u q同济大学 口腔医学院 o上海 ussszul
≈摘要  目的 }对东北珍珠梅的药用部位进行化学成分的研究 ∀方法 }从东北珍珠梅药用部位的氯仿提取部
位及乙酸乙酯提取部位经过多次硅胶柱色谱和薄层色谱分离化学成分 o经理化常数测定 !波谱分析 !标准品比较和
文献对照等鉴定出结构 ∀结果 }分到 {个化合物 o分别为 x oz2二羟基2u2甲基色原酮k ´l ox oz2二羟基2{2甲氧基黄酮
k µl ox oz ovχ owχ2四羟基2v2甲氧基黄酮k ¶l o原儿茶酸k ·l o苯甲酸k ∏l o对羟基苯甲酸k √ l o大黄素k º l和胡萝卜
苷k ¬l ∀结论 }{个化合物均为首次从珍珠梅属植物中分离获得 ∀
≈关键词  东北珍珠梅 ~黄酮类化合物 ~芳香酸类化合物
≈中图分类号  • u{w qt ≈文献标识码  … ≈文章编号  tsst2xvsukussultt2s{wt2sv
东北珍珠梅 Σορβαρια σορβιφολια kql „ q…µq是
蔷薇科珍珠梅属植物 o分布于东北等地 ∀东北珍珠
梅以其茎皮 !枝条和果穗入药 o性味苦 !寒 o有毒≈t  ∀
具有活血去瘀 !消肿止痛的功效 o主治骨折 !跌打损
伤 !关节扭伤 !红肿疼痛 !风湿性关节炎等≈u  ∀药理
研究证明 o东北珍珠梅在心血管方面具有抗缺氧作
用 o对心房有正性肌力作用 o并能促进血浆 ¦„  °含
量的提高≈v  ∀
我们从东北珍珠梅药用部位的氯仿提取部分及
乙酸乙酯提取部分经过多次硅胶柱色谱等方法分离
得到 {个化合物 o分别为 }x oz2二羟基2u2甲基色原酮
k±²µ¨∏ª¨ ±¬±o´l ox oz2二羟基2{2甲氧基黄酮kº²ª²2
±¬±oµl ox oz ovχ owχ2四羟基2v2甲氧基黄酮kx oz ovχ o
wχ2·¨·µ¤«¼§µ²¬¼2v2° ·¨«²¬¼©¯¤√²±¨ o ¶ l o原儿茶酸
k³µ²·²¦¤·¨¦«∏¬¦¤¦¬§o·l o苯甲酸k¥¨ ±½²¬¦¤¦¬§o∏l o
对羟基苯甲酸k π2«¼§µ²¬¼¥¨ ±½²¬¦¤¦¬§o√ l o大黄素
k¨°²§¬±oº l和胡萝卜苷k§¤∏¦²¶·¨µ²¯ o¬l ∀这 {个
化合物均为首次从珍珠梅属植物中分离获得 ∀
1 仪器和材料
熔点测定仪为 ≠¤±¤¦²  °xv型k温度未校正l ~
红外光谱仪为 …µ∏®¨ µŒ≥2xx型 o溴化钾压片 ~核磁共
振仪为 ∞’Œ „• ÷2uxs 型 ~质谱仪为 ∞’ ≥⁄2
vss型 ∀薄层硅胶及柱色谱硅胶均为青岛海洋化工
≈收稿日期  usst2tt2sv
≈通讯作者  吴立军 电话 }ksuwluv{wvztt2vvvs 传真 }
ksuwluv|uysxs o∞2°¤¬¯}º∏¯¬­∏±pttt ƒ «²·°¤¬¯q¦²°
厂产品 o大孔吸附树脂 „…2{型由南开大学化工厂生
产 ∀东北珍珠梅药用部位样品由黑龙江省医药工业
研究所提供 ∀
2 提取与分离
东北珍珠梅药材经水提醇沉后 o上大孔吸附树
脂 ozs h醇洗脱部分浓缩得到药用部位浸膏 xss qx
ªo加入蒸馏水 u sss °o加热搅拌 o滤过 o分成水溶
和水不溶两部分 o水溶部分用氯仿 !乙酸乙酯溶剂依
次萃取 o水不溶部分用氯仿 !乙酸乙酯溶剂依次超声
提取 o经薄层验证 o氯仿部分合并 o以氯仿2甲醇为洗
脱溶剂 o经硅胶柱色谱和薄层纯化分离得到化合物
´kty °ªl oµktt °ªl o¶k| °ªl oº ktx °ªl o¬kz
°ªl ∀水溶部分的乙酸乙酯溶液提取物采用与氯仿
部分相同的分离方法得化合物 ·kz °ªl o∂ ktt
°ªl o√ kt{ °ªl ∀
3 化合物结构鉴定
化合物 Œ 淡黄色针晶k丙酮l o°³ uzv ∗ uzw
ε o盐酸镁粉反应阳性 o推测可能是黄酮类化合物 ∀
质谱检测分子离子峰≈   n为t|u ~Œ• kŽ…µl¦°p t }
v wysk缔合羟基l ot yx{ ot yuuk p ≤ p ≤ € ≤ p l ot
xyyk苯环l ~tv≤2‘ • kzx  ‹½o⁄ ≥’l谱示有 ts个
碳信号 o除 ∆t| q{为 t个甲基信号外 o其余均为 σπu
杂化的碳信号 o∆ t{t qy为羰基碳信号 o存在 w个芳
香连氧碳信号 o推测可能是色原酮类化合物 ∀t ‹2
‘ • kvss  ‹½o⁄ ≥’l谱上 ∆tu q{u为 x位碳上的
缔合羟基 o芳香区有 v个质子 o∆ y qvukt‹ o§o€ u qs
‹½o{2‹l及 ∆y qtzkt‹ o§o€ u qs ‹½oy2‹l提示 „环
#tw{#
第 uz卷第 tt期
ussu年 tt月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯ quz o‘²qtt
‘²√¨°¥¨µoussu
为 x oz2二羟基间位取代的结构单元 ~∆ y qtykt‹ o¶l
为 v位上的质子 ∀碳谱上 ∆ |{ qz为 y位碳信号 o∆
|v qy为 {位碳信号 o∆tsz q{为 v位碳信号 o说明甲
基连结在 u位碳上 ∀tv ≤2‘ • 数据见表 t ∀经与文
献≈w 波谱数据对照 o确认化合物 Œ为 x oz2二羟基2u2
甲基色原酮 ∀
化合物 µ 黄色针晶k丙酮l o°³usv ∗ usx ε o
盐酸镁粉反应阳性 o推测可能是黄酮类化合物 ∀质
谱检测分子离子峰≈   n为u{w ~Œ• kŽ…µl¦°p t }
v wss ∗ v ussk缔合羟基l ot yssk≤ € ’l ot yts ot
x{sk苯环l ~tv≤2‘ • kzx  ‹½o⁄ ≥’l谱示有 tw个
碳信号 o因其中有两上碳信号均分别代表着两个碳
原子 o所以结构中存在 ty个碳原子 ∀最低场 ∆ t{u q
s为羰基碳信号 o脂肪区 ∆ yt qs 为甲氧基碳信
号 ∀t ‹2‘ • kvss  ‹½o⁄ ≥’l谱上 ∆tu qxt为 x位
缔合的羟基信号 o芳香区有 z 个质子信号 o∆ y qvu
kt‹ o¶l为 y2‹ o结合tv ≤2‘ • 和 ‹  ± ≤ 谱得出 }…
环存在 x个质子 o∆{ qs|的 u个质子kuχ oyχ2‹l与对
应的 ∆tu| qukuχ oyχ2≤l的 u个碳相关 o∆z qyv的 u个
质子kvχ oxχ2‹l与对应的 ∆ tuy qukvχ oxχ2≤l的 u个碳
相关 o∆z qyt的 wχ质子与 ∆tvu qs的 wχ碳相关 o说明
…环无取代基 ~芳香连氧碳信号有 x个 o其中 t个处
于芳香碳信号区内 o化学位移为 ∆ tuz q{ o这样 ox oy o
z o{位就有 v个连氧取代 o因 x oz位被羟基取代已
确定 o所以 „环应为 x oz2二羟基2y2甲氧基结构或 x o
z2二羟基2{2甲氧基结构 ∀ ‹  ± ≤ 谱还显示 ∆ y q||
kv2‹l的质子信号与 ∆ tsx qskv2≤l的碳相关 o∆ y qvu
ky2‹l的质子信号与 ∆ || qtky2≤l的碳相关 ∀tv ≤2
‘ • 数据见表 t ∀经与文献≈x 中波谱数据对照 o
确定该化合物为 x oz2二羟基2{2甲氧基黄酮 ∀
表 t 化合物 ´和 µ的碳谱数据
≤ ´ µ ≤ ´ µ
u tyz qx tyv qs tχ tvs q{
v tsz q{ tsx qs uχ tu| qu
w t{t qy t{u qs vχ tuy qu
x tyt qw txy qu wχ tuu qs
y |{ qz || qt xχ tuy qu
z tyw qt txz qw yχ tu| qu
{ |v qy tuz q{ 2’≤ ‹v yt qs
| txz qz tw| qy 2≤ ‹v t| q{
ts tsv qv tsv qz
化合物 ¶ 白色针晶k丙酮l o°³uxz ∗ uys ε o
盐酸镁粉反应阳性 o推测为黄酮类化合物 ∀t ‹2‘ •
kvss  ‹½o⁄ ≥’l谱示 ∆tu q{v为 x位碳上的缔合
羟基 o∆ts q{v示一羟基 o∆| q{yku‹l示有两个羟基 ∀
芳香区有 x个质子 o低场的 v个质子 }∆ y q{vkt‹ o§o
€ { qx ‹½ox. 2‹l oz qwxkt‹ o§§o€ { qx ou qx ‹½oy. 2
‹l oz qwukt‹ o§o€ u qx ‹½ou. 2‹l为 …环上 „…÷ 系
统的质子 ~较高场的两个质子 }y qtzkt‹ o§o€ u qx
‹½oy2‹l oy qvvkt‹ o§o€ u qx ‹½o{ ‹l为 „ 环上的
两个间位质子 ∀∆ v q{s 为甲氧基上 v 个质子 ∀由
‘’∞≥≠ 谱显示甲氧基和 uχ oyχ位质子均相关 o故推
测该化合物结构为 x oz ovχ owχ2四羟基2v2甲氧基黄
酮 ∀结合对应的t ‹2‘ • 谱图≈y 和相关数据≈z  o再
对照有关文献的波谱数据≈{ o|  o确认化合物 ¶为 x o
z ovχ owχ2四羟基2v2甲氧基黄酮 ∀
化合物 · 白色粉末 o溴甲酚绿反应显黄
色 ∀t ‹2‘ • kvss  ‹½o ⁄ ≥’l ∆}y qz{kt‹ o§o€
{ qu ‹½ox2‹l oz quzkt‹ o§o€ u qs ‹½ou2‹l oz qvt
kt‹ o§§o€ { qu ou qs ‹½oy2‹l o| qvtkt‹ o¶ov2’ ‹l o
| qy|kt‹ o¶ow2’ ‹l otu quzkt‹ o¶o2≤ ’ ’ ‹l ~tv≤2‘ •
kzx  ‹½ o⁄ ≥’l∆}ttx qtwkx2≤l otty qxku2≤l o
tut qykt2≤l otut q{ky2≤l otww q|kv2≤l otxs qskw2≤l o
tyz qvkt2≤ ’ ’ ‹l ∀经与文献≈ts 对照 o确认为原儿
茶酸 ∀
化合物 ∏ 白色粉末 o溴甲酚绿反应显黄色 ∀
有关波谱数据与苯甲酸一致 o并与标准品做薄层对
照 o•©值相同 o确认为苯甲酸 ∀
化合物 √ 淡黄色粉末 o溴甲酚绿反应显黄色 ∀
其波谱数据与对羟基苯甲酸的波谱数据≈tt 一致 o确
定该化合物为对羟基苯甲酸 ∀
化合物 º 橙黄色晶体k丙酮l o°³ uxv ∗ uxx
ε o醋酸镁反应阳性 ∀波谱数据与文献≈tu 对照一
致 o并与标准品做薄层对照 o•©值相同 ∀确定该化
合物为大黄素 ∀
化合物 ¬ 白色粉末 o¬¥¨µ°¤±±2…∏µ¦«¤µ§反
应阳性 ∀波谱数据与胡萝卜苷的一致 o并与胡萝卜
苷标准品做薄层对照 o•©值相同 ∀确认为胡萝卜
苷 ∀
≈参考文献 
≈t  严仲铠 o李万林 q中国长白山药用植物彩色图志 q北京 }人民卫
生出版社 ot||z quvy q
≈u  吉林省中医中药研究室 q长白山植物药志 q吉林 }吉林人民出
版社 ot|{u qx{{ q
≈v  余传隆 o黄泰康 o丁志遵 q中国辞海 q第二卷 q北京 }中国医药科
技出版社 ot||y qtuss q
≈w  朱 卫 o屠治本 o黄丽瑛 o等 q喙柱牛奶菜化学成分研究 q天然
#uw{#
第 uz卷第 tt期
ussu年 tt月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
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产物研究与开发 ot||x ozkwl }v| q
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ςερβεσινα ενχελιοιδε󤱧 Ηολµσκιολδια σανγυιενα q²∏µ±¤¯ Œ±2
§¬¤± ≤«¨ ° ≥²¦ot|{v oysk|l }|sx q
≈y  于德泉 o杨俊山 o谢昌曦 q分析化学手册 }第五分册 q北京 }化学
工业出版社 ot|{| quvz ouws q
≈z  姚新生 q天然药物化学 q第二版 q北京 }人民卫生出版社 ot|{{ q
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·«¨ ≤²°³²¶¬·¬²± ²© • «¤°±¬ χατηατιχιχορτεξ k¥∏¦®·«²µ¼ ¥¤µ®l q
°¯ ¤±·¤  §¨¬¦¤ot|{t owu }uww q
Στυδιεσ ον Χηεµιχαλ Χονστιτυεντσ οφ Σορβαρια σορβιφολια
Œ ÷¬¤²2§²±ªt o • ˜ ¬2­∏±t o„‘Š ÷¬¤²2¼¤±u o ‹∞‘Š ¬¤±t
kt q⁄¨ ³¤µ·° ±¨·²© ×µ¤§¬·¬²±¤¯ ≤«¬±¨ ¶¨  §¨¬¦¬±¨ o≥«¨ ±¼¤±ª °«¤µ°¤¦¨∏·¬¦¤¯ ˜±¬√ µ¨¶¬·¼ o¬¤²±¬±ªo≥«¨ ±¼¤±ª ttssty o≤«¬±¤~
u q §¨¬¦¤¯ ≤²¯¯¨ ª¨ ²© ≥·²°¤·²¯²ª¼ o ײ±ª­¬˜±¬√ µ¨¶¬·¼ o≥«¤±ª«¤¬ ussszu o≤«¬±¤l
[ Αβστραχτ] Οβϕεχτιϖε: ײ¶·∏§¼·«¨ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨ ±·¶¬±·«¨ ° §¨¬¦¤·¬√¨³¤µ·²© Σορβαριασορβιφολια . Μετηοδ : …¼ ° ¤¨±¶²©
¶¬¯¬¦¤ ª¨¯µ¨2¦«µ²°¤·²ªµ¤³«¼ ¤±§·«¬± ¤¯¼ µ¨¦«µ²°¤·²ªµ¤³«¼ o¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨ ±·¶©µ²° ·«¨ ≤ ‹≤ v¯ ¤±§∞·’„¦ ¬¨·µ¤¦·²©·«¨ ° §¨¬¦¤2
·¬√¨³¤µ·²© Σ . σορβιφολια º µ¨¨ ¶·∏§¬¨§¤±§·«¨¬µ¶·µ∏¦·∏µ¨¶º µ¨¨ ¬§¨ ±·¬©¬¨§¥¼·«¨¬µ³«¼¶¬¦¤¯2¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¤±·¶o¶³¨¦·µ¤¯ ¤±¤¯¼¶¬¶¤±§
¦²°³¤µ¬¶²± º¬·«·«¨ ¤∏·«²µ¬½¨ §¶¤°³¯ ¶¨q Ρεσυλτσ: ∞¬ª«·¦²°³²∏±§¶º µ¨¨ ²¥·¤¬±¨ §¤±§¬§¨ ±·¬©¬¨§¤¶©²¯ ²¯º¶}±²µ¨∏ª¨ ±¬± k ´l o º²ª²2
±¬± k µl ox oz ovχ owχ2·¨·µ¤«¼§µ²¬¼2v2° ·¨«²¬¼©¯¤√²±¨ k ¶l o³µ²·²¦¤·¨¦«∏¬¦¤¦¬§kŒ∂ l o ¥¨ ±½²¬¦¤¦¬§k ∂ l o π2«¼§µ²¬¼ ¥¨ ±½²¬¦¤¦¬§
k √ l o¨ °²§¬± k º l ¤±§§¤∏¦²¶·¨µ²¯ k ¬l qΧονχλυσιον : „¯¯ ²©·«¨ ¦²°³²∏±§¶º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§©µ²° ·«¬¶ª¨ ±∏¶©²µ·«¨ ©¬µ¶··¬°¨q
[ Κεψ ωορδσ] Σορβαρια σορβιφολια~©¯¤√²±²¬§¶~¤µ²°¤·¬¦¤¦¬§
≈责任编辑 李 禾 
多序岩黄芪化学成分研究
海力茜t o梁 鸿u o赵玉英u o堵年生t
kt q新疆医科大学 药学院 o新疆 乌鲁木齐 {vssxw ~
u q北京大学 药学院 o北京 tsss{vl
≈摘要  目的 }研究多序岩黄芪的化学成分 ∀方法 }用柱色谱分离 o用理化性质及波谱方法鉴定结构 ∀结果 }
分离鉴定了 v2羟基2|2甲氧基紫檀烷kŒl ov2羟基2|2甲氧基香豆苯醚k µl ov o|2二羟基香豆苯醚k ¶l oΒ2谷甾醇k ·l o
胡萝卜苷k∂ l等 x个成分 ∀结论 }化合物 µ o¶ o∂ 为首次从该植物中分离得到 ∀
≈关键词  多序岩黄芪 ~v2羟基2|2甲氧基紫檀烷 ~v2羟基2|2甲氧基香豆苯醚
≈中图分类号  • u{w qt ≈文献标识码  … ≈文章编号  tsst2xvsukussultt2s{wv2sw
≈收稿日期  usst2tt2sv
≈通讯作者  电话 }kstslyus|tx|u ∞2°¤¬¯}±° ¦¨«¨ ° ƒ ¥­°∏q
§¨∏q¦±
多序岩黄芪 Ηεδψσαρυ µ πολψβοτρψσ ‹¤±§q 2
¤½½q为豆科 ¨ª∏°¬±²¶¤¨ 岩黄芪属 Η . Λινν 植
物 o5中国药典6kusss年版l收载的常用中药红芪为
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第 uz卷第 tt期
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中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯ quz o‘²qtt
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