全 文 ：·972· 中草药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第39卷第7期2008年7月
40．7和43．3的季碳信号分别归为C一20，C一17，C一
10，C一4，C一8和C一14；艿80．6为C一3的连氧碳信号；
其他碳信号分别归为：艿38．7(C一1)，23．6(C一2)，
55．5(C一5)，18．0(C一6)，33．3(C一7)，51．0(C一9)，
21．1(C一11)，26．2(C一12)，38．3(C一13)，27．5(C一
15)，37．3(C一16)，34．5(C一21)，37．6(C一22)。其
13C—NMR与1H—NMR数据与文献报道[5]对照基本一
致，故鉴定化合物Ⅲ为3—0一乙酰基一齐墩果烷一18一烯一
3p羟基(3一O—acetyl—oleanane一18一ene一313-01)，又名日
耳曼醇乙酸酯(germanicolacetate)。
化合物Ⅳ：白色针晶(氯仿一甲醇)，mp150,--．
152℃，13C—NMR(300Hz，Pyr)中74．9，70．8，71．0，
75．3，131．2和131．2分别归为C一1，C一2，C一3，C一4，
C一5和C一6信号，其13C—NMR数据与文献报道[6]的牛
奶菜醇基本一致，故鉴定化合物N为牛奶菜醇，即5一
烯一1，2，3，4一环己四醇。
化合物V：白色针晶(丙酮)，mp1366-．137℃，
Liebermann—Burchard反应阳性，Molish反应呈阴
性 与p谷甾醇对照品共薄层比较，二者Rf值相同，
测混合熔点不下降，故鉴定化合物V为p谷甾醇。
化合物Ⅵ：白色针晶(醋酸乙酯)，mp140～
142℃，Liebermann—Burchard反应阳性，Molish反
应呈阴性。其13C—NMR数据与文献报道[7]对照基本
一致，故鉴定该化合物为豆甾醇。
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牛大力的化学成分研究
王春华1，王 英2，王国才1，轧 霁1，张晓琦2，叶文才1’孙
(1．中国药科大学天然药物化学教研室，江苏南京210009；2．暨南大学中药及天然药物研究所，广东广州510632)
摘 要：目的 研究牛大力Millettiaspeciosa的化学成分。方法应用多种色谱技术对牛大力进行分离纯化，并通
过光谱方法鉴定化合物的结构。结果从牛大力乙醇提取物的醋酸乙酯部位中分离得到13个化合物，分别鉴定为
(一)一高丽槐素(1)、芒柄花素(1)、3，4，2’，4’一四羟基查尔酮(Ⅲ)、圆齿火棘酸(pyracrenicacid，N)、(一)一丁香脂
素(V)、dihydrodehydrodiconiferylalcohol(Ⅵ)、5-羟甲基糠醛(V1)、a一甲氧基一2，5-呋哺二甲醇(Ⅶ)、2，5-二羟基苯
甲酸(IX)、豆甾醇(x)、豆甾醇一3一O—pD一葡萄糖苷(XI)、p谷甾醇(XI)及胡萝b苷(xⅢ)。结论化合物Ⅱ～xⅢ均
为首次从该植物中分离得到。
关键词：牛大力；美丽崖豆藤；高丽槐素
中图分类号：R284．1 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2008)07—0972—04
ChemicalconstituentsfromrootsofMillettiaspeciosa
WANGChun—hual，WANGYin92，WANGGuo—cail，YAJil，ZHANGXiao—qi2，YEWen-cail’2
(1．DepartmentofPhy ochemistry，ChinaPharmaceuticalUniversity，Nanjing210009，China；2·Institute
ofTraditionalChineseMedicine＆NaturalProducts，JinanUn versity，Guangzhou510632，China)
Abstract：ObjectiveTostudythchemicalconstituentsintherootsofMillettiaspeciosa．Methods
Somechromatographicmethodswereusedtoisolatethechemiealconstituentsofthiplant．T‘heir
structureswereelucidatedon kbasisofspectraldata．ResultsThirteencompoundswerei olatedfrom
theEtOAcextractintherootsofM．speciosa．Theirstructureswereidentifiedas(一)一maackiain(I)，
收稿日期：2007—09—27
作者简介：王春华(1982一)，男，河北唐山人，在读硕士，研究方向为天然药物化学。
Tel：(020)85223553E—mail：wch861@sohu．eom
*通讯作者叶文才Tel：(020)85228369一E—mail：chywc@yahoo．corn．en
万方数据
中草菊ChineseTraditionalandHerbalDrugs第39卷第7期2008年7月·973·
formononetin(I)，3，4，27，47一tetrahydroxychalcone(■)，pyracrenicacid(N)，(一)-syringaresinol
(V)，dihydrodehydrodiconiferylalcohol(Ⅵ)，5一hydroxymethyl一2一furaldehyde(Ⅶ)， —m thoxy一2，5．
furandimethanol(Ⅶ)，2， 5一dihydroxybenzoicacid(IX)，stigmasterol(X)，stigmasterol一3一O—pD—
glucopyranoside(XI)，psitosterol(XⅡ)，anddaucosterol(xⅢ)，respectively．ConclusionCompounds
i———Xiareisolatedfromthisplantforthefirsttime．
Keywords：therootsofMillettiaspeciosaCh mp．；MillettiaspeciosaCh mp．；maackiain
牛大力为豆科崖豆藤属植物美丽崖豆藤
MillettiaspeciosaCh mp．的根[1]，又名猪脚笠、山莲
藕、大力薯等，具补虚润肺、强筋活络之功效，可用于
治疗腰肌劳损、风湿性关节炎、肺虚咳嗽等病症，在广
东还广泛用作煲汤原料，可补腰肾、强筋骨，为岭南地
区著名的药食两用植物。市场上曾发现牛大力的混淆
品，经鉴定为豆科崖豆藤属植物绿花崖豆藤M．
championiBenth．的干燥根，习称苦牛大力。
Uchiyama等[21曾从牛大力75％乙醇提取物中分离得
到2个新的齐墩果烷型三萜皂苷和2个已知的紫檀烷
型化合物，但尚无该植物化学成分和药理活性的进一
步报道。本实验对牛大力的化学成分进行了系统研
究，从其95％乙醇提取物的醋酸乙酯部位中分离得到
了13个化合物，分别鉴定为(一)一高丽槐素(I)、芒
柄花素(Ⅱ)、3，4，27，47一四羟基查尔酮(in)、
pyracrenicacid(N)、(一)一丁香脂素(V)、
dihydrodehydrodiconiferylalcohol(VI)、5一羟甲基糠
醛(Ⅶ)、口一甲氧基一2，5一呋喃二甲醇(Ⅶ)、2，5一二羟基
苯甲酸(IX)、豆甾醇(X)、豆甾醇一3一O—pD一葡萄糖苷
(Ⅺ)、p谷甾醇(XⅡ)及胡萝b苷(Xlll)。其中化合物
I～xl为首次从该植物中分离得到。
1仪器与材料
X一5型显微熔点仪，FinniganAdvantageM x
质谱仪，JascoP一1020型全自动旋光仪，Bruker
AV400型超导核磁共振仪，柱色谱用硅胶(100～200
目或200--一300目)、硅胶G60F：。。薄层预制板为青岛
海洋化工厂产品，SephadexLH一20为Pharmacia公
司产品，所用试剂均为分析纯或化学纯。
牛大力药材购于广州清平药材市场，经暨南大
学中药及天然药物研究所周光雄副教授鉴定为豆科
崖豆藤属植物美丽崖豆藤M．speciosaChhmp．的
根，标本保存于暨南大学中药及天然药物研究所。
2提取和分离
牛大力干燥药材约10kg，粉碎，95％乙醇渗漉
提取，合并渗漉液，减压回收乙醇得总浸膏(约150
g)，加适量水混悬后，分别用石油醚、醋酸乙酯和正
丁醇萃取。醋酸乙酯部分(约45g)经硅胶柱色谱分
离(环已烷一醋酸乙酯和醋酸乙酯一甲醇系统梯度洗
脱)，粗分为7个流份，各流份再经硅胶柱色谱分离、
SephadexLH一20柱色谱分离、重结晶等方法分离纯
化，分别得到化合物I(115mg)、Ⅱ(16mg)、Ⅲ(12
mg)、N(21mg)、V(14mg)、VI(14mg)、Ⅶ(16
mg)、Ⅷ(26mg)、Ⅸ(30mg)、X(16mg)、XI(36
mg)、XⅡ(26mg)、XⅢ(30mg)。
3结构鉴定
化合物I：无色针晶(甲醇)，mp180-182℃，
分子式C。。H，205。ESI—MSm／z：285[M+H]+，
[a]分=一205。(f0．25，MeOH)。1H—NMR(C5D5N，
400MHz)6：3．53(1H，m，H一6)，3．81(1H，t，J=
10．8Hz，H一6)，4．29(1H，dd，J=10．8，4．8Hz，H一
6a)，5．60(1H，d，J一7．2Hz，H一11a)，5．92(2H，dd，
，=11．6，1．6Hz，OCH，o)，6．42(1H，d，J一2．0
Hz，H一4)，6．46(1H，s，H一10)，6．56(1H，dd，J一
8．0，2．0Hz，H一2)，6．73(1H，s，H一7)，7．36(1H，d，
，=8．0Hz，H一1)；”C—NMR(C5D5N，100MHz)艿：
40．7(C一6a)，66．6(C一6)，79．1(C一11a)，93．9(C一
10)，101．7(OCH20)，104．2(C一4)，105．5(C一7)，
110．9(C一2)，112．O(C一1lb)，118．9(C一6b)，132．7
(C一1)，142．0(C一8)，148．5(C一9)，154．9(C一10a)，
157．4(C一4a)，160．5(C一3)。以上数据与文献报道一
致‘引，故鉴定化合物I为(一)一高丽槐素。
化合物Ⅱ：无色针晶(丙酮)，mp261～263℃，
分子式C。6H1204。ESI—MS、1H—NMR和”C—NMR数
据与文献报道一致‘4。，故鉴定化合物Ⅱ为芒柄花素。
化合物Ⅲ：黄色粉末(甲醇)，分子式C。。H。zOs。
ESI—MS优屈：272[M]+。1H—NMR(Me0D，400
MHz)艿：6．28(1H，d，J一2．4Hz，H一37)，6．42(1H，
dd，J=8．8，2．4Hz，H一57)，6．81(1H，d，L厂一8．0Hz，
H一5)，7．10(1H，dd，J一8．0，2．0Hz，H一6)，7．17
(1H，d，J=2．0Hz，H一2)，7．53(1H，d，J=15．2Hz，
H—a)，7．70(1H，d，J一15．2Hz，H—p)，7．94(1H，d，
，一8．8Hz，H一67)；13C—NMR(MeOD，100MHz)艿：
103．8(C一37)，109．1(C一57)，114．7(C—a)，115．8(C一
17)，116．6(C一5)，118．3(C一2)，123．6(C一6)，128．5
万方数据
·974· 中草药 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第39卷第7期2008年7月
(C一1)，133．3(C一67)，146．1(C—p)，146．9(C一3)，
150．0(C一4)，166．4(C一2’)，167．5(C一4’)，193．5(C=
O)。以上数据与文献报道一致‘引，故鉴定化合物Ⅲ
为3，4，27，4’一四羟基查尔酮。
化合物Ⅳ：白色粉末(氯仿一甲醇)，mp310～
312‘C，分子式C39H5406。ESI—MS优屈：619E +
H3十。1H—NMR(C5D5N，400MHz)艿：o．78(3H，s，H一
27)，0．92(6H，s，H一24，25)，1．02(3H，s，H-26)，
1．07(3H，s，H一23)，1．78(3H，s，H一30)，3．46(1H，
m，H—19)，4．68(1H，d，J一1．2Hz，H一29)，4．79
(1H，d，J一2．0Hz，H一29)，6．68(1H，d，J=16．0
Hz，H一87)，7．25(1H，d，J一8．0Hz，H一5’)，7．57
(1H，dd，J一8．0，1．6Hz，H一67)，7．65(1H，J=1．6
Hz，H一27)，8．03(1H，d，J一16．0Hz，H一77)；
13C—NMR(C。D。N，100MHz)艿：14．9(C一27)，16．3
(C一26)，16．4(C一24)，16．9(C一25)，18．5(C一6)，19．5
(C一30)，21．2(C～11)，24．3(C一2)，26．1(C一12)，28．2
(C一23)，30．3(C一15)，31．3(C一21)，32．9(C一16)，
34．7(C一7)，37．4(C一10)，37．6(C～22)，38．3(C-4)，
38．6(C一13)，38．7(C一1)，41．1(C一8)，42．9(C一14)，
47．8(C一19)，49．8(C一18)，50．8(C一9)，55．8(C一5)，
56．7(C一17)，80．5(C一3)，109．9(C一29)，115．8(C一
2’)，115．9(C一5’)，116．7(C一8’)，122．0(C一6’)，127．1
(C一17)，145．6(C一77)，147．8(C一37)，149．1(C一47)，
151．3(C一20)，167．4(C一97)，178．8(C一28)。以上数据
与文献报道一致嘲，故鉴定化合物Ⅳ为pyracrenic
acid。
化合物V：无色方晶(甲醇)，mp172～173℃，
分子式C22H2608。ESI—MS、1H—NMR和”C—NMR数
据与文献报道一致‘川，故鉴定化合物V为(一)一丁香
脂素。
化合物Ⅵ：黄色粉末(甲醇)，分子式C。。H。。O。。
ESI—MS优屈：361[M+H]+。1H—NMR(MeoD，400
MHz)艿：1．81(2H，m，H一87)，2．62(2H，t，H一77)，
3．45(1H，m，H一8)，3．56(2H，m，H一9’)，3．75，3．87
(各1H，ITI，H一9)，3．77(3H，s，OCH3)，3．84(3H，s，
oCH。)，5．48(1H，d，J一6．4Hz，H一7)，6．72(2H，s，
H一27，6’)，6．76(1H，d，J一8．0Hz，H一5)，6．81(1H，
dd，J一8．0，2．0Hz，H一6)，6．93(1H，d，J一2．0Hz，
H一2)；”C—NMR(MeOD，100MHz)d：32．9(C一87)，
35．8(C一7’)，55．4(C一8)，56．4(OCH3)，56．8
(oCH3)，62．3(C．9’)，65．0(C一9)，89．0(C一7)，110．6
(C一2)，114．2(C一27)，116．2(C一5)，117．9(C一67)，
119．7(C一6)，129．9(C一1’)，134．8(C一1)，136．9(C一
57)，145．2(C一37)，147．6(C一4’)，147．6(C一4)，149．1
(C一3)。以上数据与文献报道一致[8]，故鉴定化合物
Ⅵ为dihydrodehydrodiconiferylalcoh l。
化合物Ⅶ：棕黄色膏状物，易溶于甲醇，分子式
c6H60。。ESI—MSm屈：126[M]+。1H—NMR(CDCl3，
400MHz)艿：4．61(2H，s，CH，O)，6．45(1H，d，J=
3．6Hz)，7．17(1H，d，J=3．6Hz)，9 45(1H，s，
C O)；”C—NMR(CDCl3，100MHz)艿：57． ，109．9，
123．5，152．0，161．1，177．8。以上数据与文献报道一
致[9]，故鉴定化合物Ⅶ为5一羟甲基糠醛。
化合物Ⅷ：棕黄色膏状物，易溶于甲醇，分子式
C7H1004。ESI—MSm／z：158[M]+。1H—NMR
(MeOD，400MHz)艿：3．33(3H，s，OCH3)，4．42
(2H，s，OCH，)，5．38(1H，s，CH)，6．27(1H，d，J=
3．2Hz，H一4)，4．35(1H，d，J一3．2Hz，H一3)；
13C—NMR(MeOD，100MHz)艿：53．2，57．4，99．8，
1 0．8，111．2，153．6，156．2。以上数据与文献报道一
致口0。，故鉴定化合物Ⅷ为a一甲氧基一2，5一呋喃二甲醇。
化合物Ⅸ：无色针晶(甲醇)，分子式C，HsO。。
ESI—MSm／z：155[M+H3+。1H—NMR(DMSo—d6，
400MHz)艿：6．77(1H，d，，=8．8Hz)，6．95(1H，
dd，J=8．8，2．8Hz)，7．16(1H，d，J一2．8Hz)；
13C—NMR(DMS0一d。，100MHz)艿：112．7，114．6，
117．7，123．7，149．4，154．1，171．7。以上数据与文献
报道 致[11]，故鉴定化合物Ⅸ为2，5一二羟基苯甲酸。
化合物x：无色针晶(环己烷一醋酸乙酯)，mp
167～169。C。Liebermann—Burchard反应阳性，分子
式C。。H。。O。ESI—MS、1H—NMR和13C—NMR数据与文
献报道一致[12|，故鉴定化合物x为豆甾醇。
化合物Ⅺ：白色无定形粉末(氯仿一甲醇)，mp
275～276℃，香草醛试剂显蓝色，Molish反应阳
性，Liebermann—Burchard反应阳性，分子式
C。。H5806。ESI—MSm／z：575EM+H]+。1H-NMR
(C。D；N，400MHz)艿：0．70(3H)，0．74(3H)，0．96
( H)，0．97(3H)，1．01(3H)，1．03(3H)，4．98(1H，
d，J一9．2Hz，H一1
7
ofGlc)，5．08(1H，dd，，=15．O，
8．4Hz，H一23)，5．20(1H，dd，J=15．0，8．4Hz，H一
22)，5．32(1H，brs，H一6)；13C—NMR(C5D；N，100
MHz)艿：12。0(C一18)，12．2(C一29)，19．1(C一26)，
19．3(C一19)，20．0(C一11)，21．0(C一21)，21．6(C一
27)，25．0(C一15)，25．3(C一28)，29．5(C一16)，30．O
(C一2)，32．1(C一8)，32．1(C一25)，32．2(C一7)，36．4
(C一10)，37．0(C．1)，39．4(C一4)，40．0(C一12)，40．1
(C一20)，42．6(C一13)，50．5(C一9)，50．8(C一24)，56．3
万方数据
中草菊ChineseTraditionalandHerbalDrugs第39卷第7期2008年7,El·975·
(C一17)，56．9(C一14)，62．1(C一6’)，71．7(C一47)，75．2
(C一27)，78．0(C一5’)，78．2(C一37)，78．4(C一3)，102．5
(C一1’)，121．9(C一6)，128．6(C一23)，137．9(C一22)，
141．1(C一5)。以上数据与文献报道一致[13。，故鉴定
化合物Ⅺ为豆甾醇一3—0一pD一葡萄糖苷。
化合物xⅡ：无色针晶(环己烷一醋酸乙酯)，mp
140～141℃，Liebermann—Burchard反应阳性。该化
合物熔点及硅胶薄层色谱行为均为p谷甾醇对照品
一致，且两者混合后，熔点不下降，故鉴定化合物
XI为p谷甾醇。
化合物xⅢ：白色粉末(氯仿一甲醇)，mp282
283℃，Liebermann—Burchard反应阳性，Molish反
应阳性，硫酸一香草醛显色为紫红色。该化合物熔点
及硅胶薄层色谱行为均与胡萝卜苷对照品一致，且
两者混合后熔点不下降，故鉴定化合物Xlll为胡萝
卜苷。
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菝葜化学成分及其抗氧化活性的研究
赵钟祥1’2，冯育林3，阮金兰“，祝晨陈1，杨世林3
(1．广州中医药大学中药学院，广东广州 510006；2．华中科技大学同济医学院药学院，湖北武汉430030；
3．中药固体制剂制造技术国家工程研究中心，江西南昌 330006)
摘要：目的研究菝葜Smilaxchina的化学成分及其抗氧化活性。方法采用硅胶、反相硅胶、SephadexLH一20
等柱色谱法进行分离，NMR等波谱学方法进行结构鉴定；采用TEAC法对化合物单体的抗氧化活性进行测定。结
果 从菝葜中分离得到了7个化合物和1个混合物．分别鉴定为：cinchonainIb(I)、catechin一(7，8．bc)-4p(3，4一
dihydroxyphenyl)-dihydro一2(3H)一pyranone(I)、catechin一(S，6-e)一4p(3，4一dihydroxyphenyl)-dihydro-2(3H)一
pyranone(I)和catechin一(5，6-e)一4a一(3，4-dihydroxyphenyl)-dihydro一2(3H)一pyranone(Ⅳ)的混合物、二氢山柰酚
(V)、二氢槲皮素(V1)、儿茶素(VI)、棕榈酸(Ⅶ)、p胡萝b苷(IX)；抗氧化实验结果表明，化合物I～Ⅶ均具有较强
的抗氧化活性。结论化合物I～Ⅳ、vI、Ⅶ为首次从该植物中分离得到。
关键词：菝葜；抗氧化活性；黄酮类成分
中图分类号：R284．1 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2008)07—0975—03
菝葜是百合科植物菝葜SmilaxchinaL．的干
燥根茎，俗称金刚藤，性甘酸、平，有祛风利湿、解毒
散瘀之功效，民间常用来治疗风湿关节痛、跌打损
伤、胃肠炎、痢疾等疾病，主要成分为黄酮、蘸类、皂
苷类化合物‘¨。菝葜的醋酸乙酯部位在抗炎和抗肿
瘤方面有着独特的疗效‰引。为了寻找菝葜的抗炎、
收稿日期：2007—09—07
基金项目：湖北省科技攻关项目(2006AA301816—5)
作者简介：赵钟祥(1979一)，男，湖北宜昌人，讲师。博士，主要从事天然产物活性成分研究。E—mail；zzx307@yahoo．tom．ca
*通讯作者阮金兰Tel：(027)83692311E—mail：jinlan8152@163．com
万方数据
牛大力的化学成分研究
作者： 王春华， 王英， 王国才， 轧霁， 张晓琦， 叶文才， WANG Chun-hua， WANG Ying，
WANG Guo-cai， YA Ji， ZHANG Xiao-qi， YE Wen-cai
作者单位： 王春华,王国才,轧霁,WANG Chun-hua,WANG Guo-cai,YA Ji(中国药科大学,天然药物化学教
研室,江苏,南京,210009)， 王英,张晓琦,WANG Ying,ZHANG Xiao-qi(暨南大学中药及天然
药物研究所,广东,广州,510632)， 叶文才,YE Wen-cai(中国药科大学,天然药物化学教研室
,江苏,南京,210009;暨南大学中药及天然药物研究所,广东,广州,510632)
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2008,39(7)
被引用次数： 15次

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