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Chemical constituents from roots of Millettia speciosa

牛大力的化学成分研究



全 文 :·972· 中草药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第39卷第7期2008年7月
40.7和43.3的季碳信号分别归为C一20,C一17,C一
10,C一4,C一8和C一14;艿80.6为C一3的连氧碳信号;
其他碳信号分别归为:艿38.7(C一1),23.6(C一2),
55.5(C一5),18.0(C一6),33.3(C一7),51.0(C一9),
21.1(C一11),26.2(C一12),38.3(C一13),27.5(C一
15),37.3(C一16),34.5(C一21),37.6(C一22)。其
13C—NMR与1H—NMR数据与文献报道[5]对照基本一
致,故鉴定化合物Ⅲ为3—0一乙酰基一齐墩果烷一18一烯一
3p羟基(3一O—acetyl—oleanane一18一ene一313-01),又名日
耳曼醇乙酸酯(germanicolacetate)。
化合物Ⅳ:白色针晶(氯仿一甲醇),mp150,--.
152℃,13C—NMR(300Hz,Pyr)中74.9,70.8,71.0,
75.3,131.2和131.2分别归为C一1,C一2,C一3,C一4,
C一5和C一6信号,其13C—NMR数据与文献报道[6]的牛
奶菜醇基本一致,故鉴定化合物N为牛奶菜醇,即5一
烯一1,2,3,4一环己四醇。
化合物V:白色针晶(丙酮),mp1366-.137℃,
Liebermann—Burchard反应阳性,Molish反应呈阴
性 与p谷甾醇对照品共薄层比较,二者Rf值相同,
测混合熔点不下降,故鉴定化合物V为p谷甾醇。
化合物Ⅵ:白色针晶(醋酸乙酯),mp140~
142℃,Liebermann—Burchard反应阳性,Molish反
应呈阴性。其13C—NMR数据与文献报道[7]对照基本
一致,故鉴定该化合物为豆甾醇。
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牛大力的化学成分研究
王春华1,王 英2,王国才1,轧 霁1,张晓琦2,叶文才1’孙
(1.中国药科大学天然药物化学教研室,江苏南京210009;2.暨南大学中药及天然药物研究所,广东广州510632)
摘 要:目的 研究牛大力Millettiaspeciosa的化学成分。方法应用多种色谱技术对牛大力进行分离纯化,并通
过光谱方法鉴定化合物的结构。结果从牛大力乙醇提取物的醋酸乙酯部位中分离得到13个化合物,分别鉴定为
(一)一高丽槐素(1)、芒柄花素(1)、3,4,2’,4’一四羟基查尔酮(Ⅲ)、圆齿火棘酸(pyracrenicacid,N)、(一)一丁香脂
素(V)、dihydrodehydrodiconiferylalcohol(Ⅵ)、5-羟甲基糠醛(V1)、a一甲氧基一2,5-呋哺二甲醇(Ⅶ)、2,5-二羟基苯
甲酸(IX)、豆甾醇(x)、豆甾醇一3一O—pD一葡萄糖苷(XI)、p谷甾醇(XI)及胡萝b苷(xⅢ)。结论化合物Ⅱ~xⅢ均
为首次从该植物中分离得到。
关键词:牛大力;美丽崖豆藤;高丽槐素
中图分类号:R284.1 文献标识码:A 文章编号:0253—2670(2008)07—0972—04
ChemicalconstituentsfromrootsofMillettiaspeciosa
WANGChun—hual,WANGYin92,WANGGuo—cail,YAJil,ZHANGXiao—qi2,YEWen-cail’2
(1.DepartmentofPhy ochemistry,ChinaPharmaceuticalUniversity,Nanjing210009,China;2·Institute
ofTraditionalChineseMedicine&NaturalProducts,JinanUn versity,Guangzhou510632,China)
Abstract:ObjectiveTostudythchemicalconstituentsintherootsofMillettiaspeciosa.Methods
Somechromatographicmethodswereusedtoisolatethechemiealconstituentsofthiplant.T‘heir
structureswereelucidatedon kbasisofspectraldata.ResultsThirteencompoundswerei olatedfrom
theEtOAcextractintherootsofM.speciosa.Theirstructureswereidentifiedas(一)一maackiain(I),
收稿日期:2007—09—27
作者简介:王春华(1982一),男,河北唐山人,在读硕士,研究方向为天然药物化学。
Tel:(020)85223553E—mail:wch861@sohu.eom
*通讯作者叶文才Tel:(020)85228369一E—mail:chywc@yahoo.corn.en
万方数据
中草菊ChineseTraditionalandHerbalDrugs第39卷第7期2008年7月·973·
formononetin(I),3,4,27,47一tetrahydroxychalcone(■),pyracrenicacid(N),(一)-syringaresinol
(V),dihydrodehydrodiconiferylalcohol(Ⅵ),5一hydroxymethyl一2一furaldehyde(Ⅶ), —m thoxy一2,5.
furandimethanol(Ⅶ),2, 5一dihydroxybenzoicacid(IX),stigmasterol(X),stigmasterol一3一O—pD—
glucopyranoside(XI),psitosterol(XⅡ),anddaucosterol(xⅢ),respectively.ConclusionCompounds
i———Xiareisolatedfromthisplantforthefirsttime.
Keywords:therootsofMillettiaspeciosaCh mp.;MillettiaspeciosaCh mp.;maackiain
牛大力为豆科崖豆藤属植物美丽崖豆藤
MillettiaspeciosaCh mp.的根[1],又名猪脚笠、山莲
藕、大力薯等,具补虚润肺、强筋活络之功效,可用于
治疗腰肌劳损、风湿性关节炎、肺虚咳嗽等病症,在广
东还广泛用作煲汤原料,可补腰肾、强筋骨,为岭南地
区著名的药食两用植物。市场上曾发现牛大力的混淆
品,经鉴定为豆科崖豆藤属植物绿花崖豆藤M.
championiBenth.的干燥根,习称苦牛大力。
Uchiyama等[21曾从牛大力75%乙醇提取物中分离得
到2个新的齐墩果烷型三萜皂苷和2个已知的紫檀烷
型化合物,但尚无该植物化学成分和药理活性的进一
步报道。本实验对牛大力的化学成分进行了系统研
究,从其95%乙醇提取物的醋酸乙酯部位中分离得到
了13个化合物,分别鉴定为(一)一高丽槐素(I)、芒
柄花素(Ⅱ)、3,4,27,47一四羟基查尔酮(in)、
pyracrenicacid(N)、(一)一丁香脂素(V)、
dihydrodehydrodiconiferylalcohol(VI)、5一羟甲基糠
醛(Ⅶ)、口一甲氧基一2,5一呋喃二甲醇(Ⅶ)、2,5一二羟基
苯甲酸(IX)、豆甾醇(X)、豆甾醇一3一O—pD一葡萄糖苷
(Ⅺ)、p谷甾醇(XⅡ)及胡萝b苷(Xlll)。其中化合物
I~xl为首次从该植物中分离得到。
1仪器与材料
X一5型显微熔点仪,FinniganAdvantageM x
质谱仪,JascoP一1020型全自动旋光仪,Bruker
AV400型超导核磁共振仪,柱色谱用硅胶(100~200
目或200--一300目)、硅胶G60F:。。薄层预制板为青岛
海洋化工厂产品,SephadexLH一20为Pharmacia公
司产品,所用试剂均为分析纯或化学纯。
牛大力药材购于广州清平药材市场,经暨南大
学中药及天然药物研究所周光雄副教授鉴定为豆科
崖豆藤属植物美丽崖豆藤M.speciosaChhmp.的
根,标本保存于暨南大学中药及天然药物研究所。
2提取和分离
牛大力干燥药材约10kg,粉碎,95%乙醇渗漉
提取,合并渗漉液,减压回收乙醇得总浸膏(约150
g),加适量水混悬后,分别用石油醚、醋酸乙酯和正
丁醇萃取。醋酸乙酯部分(约45g)经硅胶柱色谱分
离(环已烷一醋酸乙酯和醋酸乙酯一甲醇系统梯度洗
脱),粗分为7个流份,各流份再经硅胶柱色谱分离、
SephadexLH一20柱色谱分离、重结晶等方法分离纯
化,分别得到化合物I(115mg)、Ⅱ(16mg)、Ⅲ(12
mg)、N(21mg)、V(14mg)、VI(14mg)、Ⅶ(16
mg)、Ⅷ(26mg)、Ⅸ(30mg)、X(16mg)、XI(36
mg)、XⅡ(26mg)、XⅢ(30mg)。
3结构鉴定
化合物I:无色针晶(甲醇),mp180-182℃,
分子式C。。H,205。ESI—MSm/z:285[M+H]+,
[a]分=一205。(f0.25,MeOH)。1H—NMR(C5D5N,
400MHz)6:3.53(1H,m,H一6),3.81(1H,t,J=
10.8Hz,H一6),4.29(1H,dd,J=10.8,4.8Hz,H一
6a),5.60(1H,d,J一7.2Hz,H一11a),5.92(2H,dd,
,=11.6,1.6Hz,OCH,o),6.42(1H,d,J一2.0
Hz,H一4),6.46(1H,s,H一10),6.56(1H,dd,J一
8.0,2.0Hz,H一2),6.73(1H,s,H一7),7.36(1H,d,
,=8.0Hz,H一1);”C—NMR(C5D5N,100MHz)艿:
40.7(C一6a),66.6(C一6),79.1(C一11a),93.9(C一
10),101.7(OCH20),104.2(C一4),105.5(C一7),
110.9(C一2),112.O(C一1lb),118.9(C一6b),132.7
(C一1),142.0(C一8),148.5(C一9),154.9(C一10a),
157.4(C一4a),160.5(C一3)。以上数据与文献报道一
致‘引,故鉴定化合物I为(一)一高丽槐素。
化合物Ⅱ:无色针晶(丙酮),mp261~263℃,
分子式C。6H1204。ESI—MS、1H—NMR和”C—NMR数
据与文献报道一致‘4。,故鉴定化合物Ⅱ为芒柄花素。
化合物Ⅲ:黄色粉末(甲醇),分子式C。。H。zOs。
ESI—MS优屈:272[M]+。1H—NMR(Me0D,400
MHz)艿:6.28(1H,d,J一2.4Hz,H一37),6.42(1H,
dd,J=8.8,2.4Hz,H一57),6.81(1H,d,L厂一8.0Hz,
H一5),7.10(1H,dd,J一8.0,2.0Hz,H一6),7.17
(1H,d,J=2.0Hz,H一2),7.53(1H,d,J=15.2Hz,
H—a),7.70(1H,d,J一15.2Hz,H—p),7.94(1H,d,
,一8.8Hz,H一67);13C—NMR(MeOD,100MHz)艿:
103.8(C一37),109.1(C一57),114.7(C—a),115.8(C一
17),116.6(C一5),118.3(C一2),123.6(C一6),128.5
万方数据
·974· 中草药 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第39卷第7期2008年7月
(C一1),133.3(C一67),146.1(C—p),146.9(C一3),
150.0(C一4),166.4(C一2’),167.5(C一4’),193.5(C=
O)。以上数据与文献报道一致‘引,故鉴定化合物Ⅲ
为3,4,27,4’一四羟基查尔酮。
化合物Ⅳ:白色粉末(氯仿一甲醇),mp310~
312‘C,分子式C39H5406。ESI—MS优屈:619E +
H3十。1H—NMR(C5D5N,400MHz)艿:o.78(3H,s,H一
27),0.92(6H,s,H一24,25),1.02(3H,s,H-26),
1.07(3H,s,H一23),1.78(3H,s,H一30),3.46(1H,
m,H—19),4.68(1H,d,J一1.2Hz,H一29),4.79
(1H,d,J一2.0Hz,H一29),6.68(1H,d,J=16.0
Hz,H一87),7.25(1H,d,J一8.0Hz,H一5’),7.57
(1H,dd,J一8.0,1.6Hz,H一67),7.65(1H,J=1.6
Hz,H一27),8.03(1H,d,J一16.0Hz,H一77);
13C—NMR(C。D。N,100MHz)艿:14.9(C一27),16.3
(C一26),16.4(C一24),16.9(C一25),18.5(C一6),19.5
(C一30),21.2(C~11),24.3(C一2),26.1(C一12),28.2
(C一23),30.3(C一15),31.3(C一21),32.9(C一16),
34.7(C一7),37.4(C一10),37.6(C~22),38.3(C-4),
38.6(C一13),38.7(C一1),41.1(C一8),42.9(C一14),
47.8(C一19),49.8(C一18),50.8(C一9),55.8(C一5),
56.7(C一17),80.5(C一3),109.9(C一29),115.8(C一
2’),115.9(C一5’),116.7(C一8’),122.0(C一6’),127.1
(C一17),145.6(C一77),147.8(C一37),149.1(C一47),
151.3(C一20),167.4(C一97),178.8(C一28)。以上数据
与文献报道一致嘲,故鉴定化合物Ⅳ为pyracrenic
acid。
化合物V:无色方晶(甲醇),mp172~173℃,
分子式C22H2608。ESI—MS、1H—NMR和”C—NMR数
据与文献报道一致‘川,故鉴定化合物V为(一)一丁香
脂素。
化合物Ⅵ:黄色粉末(甲醇),分子式C。。H。。O。。
ESI—MS优屈:361[M+H]+。1H—NMR(MeoD,400
MHz)艿:1.81(2H,m,H一87),2.62(2H,t,H一77),
3.45(1H,m,H一8),3.56(2H,m,H一9’),3.75,3.87
(各1H,ITI,H一9),3.77(3H,s,OCH3),3.84(3H,s,
oCH。),5.48(1H,d,J一6.4Hz,H一7),6.72(2H,s,
H一27,6’),6.76(1H,d,J一8.0Hz,H一5),6.81(1H,
dd,J一8.0,2.0Hz,H一6),6.93(1H,d,J一2.0Hz,
H一2);”C—NMR(MeOD,100MHz)d:32.9(C一87),
35.8(C一7’),55.4(C一8),56.4(OCH3),56.8
(oCH3),62.3(C.9’),65.0(C一9),89.0(C一7),110.6
(C一2),114.2(C一27),116.2(C一5),117.9(C一67),
119.7(C一6),129.9(C一1’),134.8(C一1),136.9(C一
57),145.2(C一37),147.6(C一4’),147.6(C一4),149.1
(C一3)。以上数据与文献报道一致[8],故鉴定化合物
Ⅵ为dihydrodehydrodiconiferylalcoh l。
化合物Ⅶ:棕黄色膏状物,易溶于甲醇,分子式
c6H60。。ESI—MSm屈:126[M]+。1H—NMR(CDCl3,
400MHz)艿:4.61(2H,s,CH,O),6.45(1H,d,J=
3.6Hz),7.17(1H,d,J=3.6Hz),9 45(1H,s,
C O);”C—NMR(CDCl3,100MHz)艿:57. ,109.9,
123.5,152.0,161.1,177.8。以上数据与文献报道一
致[9],故鉴定化合物Ⅶ为5一羟甲基糠醛。
化合物Ⅷ:棕黄色膏状物,易溶于甲醇,分子式
C7H1004。ESI—MSm/z:158[M]+。1H—NMR
(MeOD,400MHz)艿:3.33(3H,s,OCH3),4.42
(2H,s,OCH,),5.38(1H,s,CH),6.27(1H,d,J=
3.2Hz,H一4),4.35(1H,d,J一3.2Hz,H一3);
13C—NMR(MeOD,100MHz)艿:53.2,57.4,99.8,
1 0.8,111.2,153.6,156.2。以上数据与文献报道一
致口0。,故鉴定化合物Ⅷ为a一甲氧基一2,5一呋喃二甲醇。
化合物Ⅸ:无色针晶(甲醇),分子式C,HsO。。
ESI—MSm/z:155[M+H3+。1H—NMR(DMSo—d6,
400MHz)艿:6.77(1H,d,,=8.8Hz),6.95(1H,
dd,J=8.8,2.8Hz),7.16(1H,d,J一2.8Hz);
13C—NMR(DMS0一d。,100MHz)艿:112.7,114.6,
117.7,123.7,149.4,154.1,171.7。以上数据与文献
报道 致[11],故鉴定化合物Ⅸ为2,5一二羟基苯甲酸。
化合物x:无色针晶(环己烷一醋酸乙酯),mp
167~169。C。Liebermann—Burchard反应阳性,分子
式C。。H。。O。ESI—MS、1H—NMR和13C—NMR数据与文
献报道一致[12|,故鉴定化合物x为豆甾醇。
化合物Ⅺ:白色无定形粉末(氯仿一甲醇),mp
275~276℃,香草醛试剂显蓝色,Molish反应阳
性,Liebermann—Burchard反应阳性,分子式
C。。H5806。ESI—MSm/z:575EM+H]+。1H-NMR
(C。D;N,400MHz)艿:0.70(3H),0.74(3H),0.96
( H),0.97(3H),1.01(3H),1.03(3H),4.98(1H,
d,J一9.2Hz,H一1
7
ofGlc),5.08(1H,dd,,=15.O,
8.4Hz,H一23),5.20(1H,dd,J=15.0,8.4Hz,H一
22),5.32(1H,brs,H一6);13C—NMR(C5D;N,100
MHz)艿:12。0(C一18),12.2(C一29),19.1(C一26),
19.3(C一19),20.0(C一11),21.0(C一21),21.6(C一
27),25.0(C一15),25.3(C一28),29.5(C一16),30.O
(C一2),32.1(C一8),32.1(C一25),32.2(C一7),36.4
(C一10),37.0(C.1),39.4(C一4),40.0(C一12),40.1
(C一20),42.6(C一13),50.5(C一9),50.8(C一24),56.3
万方数据
中草菊ChineseTraditionalandHerbalDrugs第39卷第7期2008年7,El·975·
(C一17),56.9(C一14),62.1(C一6’),71.7(C一47),75.2
(C一27),78.0(C一5’),78.2(C一37),78.4(C一3),102.5
(C一1’),121.9(C一6),128.6(C一23),137.9(C一22),
141.1(C一5)。以上数据与文献报道一致[13。,故鉴定
化合物Ⅺ为豆甾醇一3—0一pD一葡萄糖苷。
化合物xⅡ:无色针晶(环己烷一醋酸乙酯),mp
140~141℃,Liebermann—Burchard反应阳性。该化
合物熔点及硅胶薄层色谱行为均为p谷甾醇对照品
一致,且两者混合后,熔点不下降,故鉴定化合物
XI为p谷甾醇。
化合物xⅢ:白色粉末(氯仿一甲醇),mp282
283℃,Liebermann—Burchard反应阳性,Molish反
应阳性,硫酸一香草醛显色为紫红色。该化合物熔点
及硅胶薄层色谱行为均与胡萝卜苷对照品一致,且
两者混合后熔点不下降,故鉴定化合物Xlll为胡萝
卜苷。
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菝葜化学成分及其抗氧化活性的研究
赵钟祥1’2,冯育林3,阮金兰“,祝晨陈1,杨世林3
(1.广州中医药大学中药学院,广东广州 510006;2.华中科技大学同济医学院药学院,湖北武汉430030;
3.中药固体制剂制造技术国家工程研究中心,江西南昌 330006)
摘要:目的研究菝葜Smilaxchina的化学成分及其抗氧化活性。方法采用硅胶、反相硅胶、SephadexLH一20
等柱色谱法进行分离,NMR等波谱学方法进行结构鉴定;采用TEAC法对化合物单体的抗氧化活性进行测定。结
果 从菝葜中分离得到了7个化合物和1个混合物.分别鉴定为:cinchonainIb(I)、catechin一(7,8.bc)-4p(3,4一
dihydroxyphenyl)-dihydro一2(3H)一pyranone(I)、catechin一(S,6-e)一4p(3,4一dihydroxyphenyl)-dihydro-2(3H)一
pyranone(I)和catechin一(5,6-e)一4a一(3,4-dihydroxyphenyl)-dihydro一2(3H)一pyranone(Ⅳ)的混合物、二氢山柰酚
(V)、二氢槲皮素(V1)、儿茶素(VI)、棕榈酸(Ⅶ)、p胡萝b苷(IX);抗氧化实验结果表明,化合物I~Ⅶ均具有较强
的抗氧化活性。结论化合物I~Ⅳ、vI、Ⅶ为首次从该植物中分离得到。
关键词:菝葜;抗氧化活性;黄酮类成分
中图分类号:R284.1 文献标识码:A 文章编号:0253—2670(2008)07—0975—03
菝葜是百合科植物菝葜SmilaxchinaL.的干
燥根茎,俗称金刚藤,性甘酸、平,有祛风利湿、解毒
散瘀之功效,民间常用来治疗风湿关节痛、跌打损
伤、胃肠炎、痢疾等疾病,主要成分为黄酮、蘸类、皂
苷类化合物‘¨。菝葜的醋酸乙酯部位在抗炎和抗肿
瘤方面有着独特的疗效‰引。为了寻找菝葜的抗炎、
收稿日期:2007—09—07
基金项目:湖北省科技攻关项目(2006AA301816—5)
作者简介:赵钟祥(1979一),男,湖北宜昌人,讲师。博士,主要从事天然产物活性成分研究。E—mail;zzx307@yahoo.tom.ca
*通讯作者阮金兰Tel:(027)83692311E—mail:jinlan8152@163.com
万方数据
牛大力的化学成分研究
作者: 王春华, 王英, 王国才, 轧霁, 张晓琦, 叶文才, WANG Chun-hua, WANG Ying,
WANG Guo-cai, YA Ji, ZHANG Xiao-qi, YE Wen-cai
作者单位: 王春华,王国才,轧霁,WANG Chun-hua,WANG Guo-cai,YA Ji(中国药科大学,天然药物化学教
研室,江苏,南京,210009), 王英,张晓琦,WANG Ying,ZHANG Xiao-qi(暨南大学中药及天然
药物研究所,广东,广州,510632), 叶文才,YE Wen-cai(中国药科大学,天然药物化学教研室
,江苏,南京,210009;暨南大学中药及天然药物研究所,广东,广州,510632)
刊名: 中草药
英文刊名: CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年,卷(期): 2008,39(7)
被引用次数: 15次

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