全 文 ：中草菊 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第39卷第5期2008年5月·645·
化学成分
池杉的化学成分研究
李子强1，谭宁华孙，张玉梅2，段静1
(1．辽宁医学院药学院，辽宁锦州 121000}2．中国科学院昆明植物研究所植物化学与
西部植物资源持续利用国家重点实验室，云南昆明650204)
摘要：目的研究杉科植物池杉的化学成分。方法运用硅胶、凝胶柱色谱进行分离纯化，根据波谱数据进行结
构鉴定。结果从池杉的枝叶中分离得到14个化合物。通过核磁共振谱、质谱等波谱分析手段鉴定了其中6个化
合物的结构，分别为：四氢一2，4一二(4一羟基苯基)一2H一吡喃一3，5一二醇[-tetrahydro一2，4-bis(4一hydroxyphenyl)一2H—
pyran一3，5-diol，I]、3，5一二(4一羟基苯基)一4一戊烯一1，2-二醇[3，5-bis(4一hydroxyphenyl)一4一pentene一1，2-diol，I]、3，
5，7，3’，57一五羟基黄烷E3，5，7，3’，5-pentahydroxyflavan，I]、4一(2，3一二氢一3一羟甲基一5．(3一羟丙基)一7一甲氧基苯并
呋喃一2基)一2一甲氧基苯酚[4一(2，3-dihydro一3一hydroxymethyl一5一(3一hydroxypropyl)一7一methoxybenzofuran一2一y1)一2一
methoxyphenol，Ⅳ]、2一(3，4一二甲氧基苯氧基)一四氢一6一羟甲基一2H一吡喃一3，4，5一三醇[2一(3，4-dimethoxyphenoxy)一
tetrahydro-6-(hydroxymethyl)一2H—pyran一3，4，5-tri01．V]、2，5-_Z．氢一3，5一二(4一羟基苯基)一2一呋喃甲醇[2，5-dihy-
dro一3，5-bis(4一hydroxyphenyl)-2-furanmethanol，V1]。结论化合物I为新化合物，命名为池杉吡喃醇(aseenden—
pyran01)，其他化合物均为首次从该植物中分离得到。
关键词：池杉；杉科；池杉吡喃醇
中图分类号：R284．1 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2008)05—0645—04
ChemicalconstituentsofTaxodiumascendens
LIZi—qian91，TANNing—hua2，ZHANGYu—mei2，DUANJin91
(1．CollegeofPharmacy，LiaoningMedicalUniversity，Jinzhou121000，China；2．StateKeyLaboratory
ofPhytochemistryandPlantResourcesinW tChina，KunmingInstituteofBotany，
ChineseAcademyofSciences，Kunnfing650204，China)
Abstract：ObjectiveToinvestigatethechemicalconstituentsofTaxodiumascendenscollectedin
YunnanProvinceofChina．MethodsColumnchromatographytechniqueswereusedforseparationand
purificationof hecompoundsa extensivepectralanalysesincluding2DNMRspectrumwereemployed
forstructuralelucidation．ResultsFourteencompoundswerei olatedfromthebranchesandleavesofT．
ascendens．Structuresofsix ompoundswereidentifiedby13C—NMR，1H—NMR，andMSasfollowing：te—
trahydro一2，4-bis(4一hydroxyphenyl)一2日一pyran一3，5一diol(I)，3，5一bis(4一hydroxyphenyl)一4一pentene一1，
2一diol(I)，3，5，7，37，5 一pentahydroxyflavan(Ⅲ)，4一(2，3一dihydro一3一hydroxymethyl一5一(3一hydrox—
ypropyl)-7一methoxybenzofuran一2一y1)一2一methoxyphenol(Ⅳ)，2一(3，4 dimethoxyphenoxy 一tetrahydro一6一
(hydroxymethyl)-2H—pyran一3，4，5一triol(V)，2，5一dihydro一3，5-bis(4一hydroxyphenyl)一2一furanmethanol
(Ⅵ)．ConclusionCompoundI isanewcompoundnamedasascendenpyrandiolandthercompounds
areisolatedfromT．ascendensforthefirsttime．
Keywords：TaxodiurnascendensBrongn．；Taxodiaceae；ascendenpyranol
池杉TaxodiumascendensBrongn．为杉科落
羽杉属大型乔木，原产美国东南部，耐水湿，主要分
布于沼泽地区及水湿地。我国江苏南京、南通和浙江
杭州、云南昆明、河南鸡公山、湖北武汉等地有栽培，
生长良好，作为低湿地的造林树种或用于庭院绿
化Ⅲ。2001年中国科学院武汉植物研究所斯缨等‘2]
对池杉的化学成分进行了一些研究，从池杉叶中分
离得到了3个二萜类化合物，分别为：18一oxoferrug一
收稿日期：2007—09—10
作者简介：李子强(1978一)，男，山东人，研究方向为天然活性物质的研究与开发。Telz13940627851E—mail：1zql9782004@163．corn
*通讯作者谭宁华E—mail：nhtan@mail．kib．ac．cn
万方数据
·646· 中草菊ChineseTraditionalandHerbalDrugs第39卷第5期2008年5月
inol、sandaracopimaricacid、trans—communicacid。
为了对杉科植物化学成分进行系统研究，也为了发
现新的活性成分，笔者基于前人的研究工作，选择了
前人研究较少的池杉开展了较深入的化学成分研究
工作，从中分离得到14个化合物，鉴定了其中6个
化合物的结构，分别为：四氢一2，4一二(4一羟基苯基)一
2H一吡喃一3，5一二醇(I)、3，5一二(4一羟基苯基)一4一戊
烯一1，2一二醇(I)、3，5，7，37，5-五羟基黄烷(I)、4一
(2，3一二氢一3一羟甲基一5一(3一羟丙基)一7一甲氧基苯并
呋喃一2基)一2一甲氧基苯酚(Ⅳ)、2一(3，4一二甲氧基苯
氧基)一四氢一6一羟甲基一2Ⅳ一吡喃一3，4，5一三醇(V)、
2，5一二氢一3，5一二(4一羟基苯基)一2一呋喃甲醇(VI)，均
为首次从该植物中分离得到，其中化合物I为新化
合物，命名为池杉吡喃醇(ascendenpyran01)。
l仪器、试剂及材料
质谱(MS)用Auto—spec3000质谱仪测定；
1H—NMR和13C—NMR用AMX一400和DRX一500
型核磁共振仪测定(TMS为内标)。柱色谱用硅胶
(80～100目、200,--300目、400目以上)为青岛美晶
化工集团公司产品；薄层色谱用硅胶H、硅胶G及
硅胶GF。。．板；反相材料为MCI、RP一18。常用显色
剂：碘蒸气、5％的硫酸一乙醇溶液。其他试剂均为分
析纯、工业试剂重蒸后用。
池杉枝叶采自昆明植物园东园，经中国科学院
昆明植物研究所管开云研究员鉴定为杉科落羽杉属
植物池杉TaxodiumascendensBrongn．，凭证标本
存放于中国科学院昆明植物研究所植物化学与西部
植物资源持续利用国家重点实验室。
2提取与分离
池杉干燥枝叶11．5kg，粉碎，用工业丙酮冷浸
提取3次，工业甲醇冷浸提取2次，丙酮冷浸提取时
间分别为4、3、3d，甲醇冷浸提取时间分别为7d。回
收溶剂后得丙酮提取物220g、甲醇提取物210g。丙
酮部分用丙酮和石油醚萃取回收得丙酮部分111g，
石油醚部分109g。220g丙酮提取物和210g甲醇
提取物用硅胶柱色谱进行多次常压、加压以及凝胶
柱色谱、反相柱色谱等方法分离纯化，分离纯化的洗
脱系统包括：氯仿一甲醇、氯仿一丙酮、氯仿一醋酸乙
酯、石油醚一醋酸乙酯、石油醚一丙酮、甲醇一水、甲醇
等。得到14个化合物。
3 结构鉴定
化合物I：无色油状物。FABIMS显示其分子
离子峰301[M一1]一，268，236，134，97，80。结合
DEPT谱可得化合物的分子式为C。，H。。O；。其
13C—NMR谱显示该化合物有17个碳信号，其中4个
季碳艿157．9(C一47)、157．3(C一4)、134．4(C一17 和
127．5(C一1)，12个次甲基d132．5(C一2，6)、127．6
(C一27，67)、116．2(C一37，57)、116．0(C一3，5)、88．1(C一
77)、84．O(C一8)、81．6(C一87)和51．5(C一7)，1个亚甲
基艿63．1(C一9)。在其1H—NMR谱中，共有9组峰(14
个H)，其中8个H为对位取代苯环上的．H艿7．21
2H，d，J=8．5Hz，H一2，6)，6．73(2H，d，J=8．6
Hz，H一3，5)，7．24(2H，d，，=8．5Hz，H一2’，6’)，6．77
(2H，d，J=8．5Hz，H一37，5)，其中3个H为连氧的
次甲基上的H艿4．97(1H，d，，=4．2Hz，H一77)，
4．58(1H，m，H一8)，4．29(1H，q，J=4．4，5．5Hz，H一
87)，另一个次甲基上H占3．48(1H，t，L厂=6．4Hz，
H一7)，另外2个H为亚甲基上的H艿5．55(2H，m，
H一9)。从该化合物的HMQC谱中，找出与下列碳直
接相连的H的信号：靠132．5(C一2，6)与“7．21相
连[2XCH]；&127．6(C一27，6’)与磊7．24相连[2x
CH]；dtc116．2(C一37，57)与艿H6．77相连[2×CH]；
3c116．0(C一3，5)与艿H6．73相连[2XCH]；3c88．1
(C一77)与靠4．97相连FCH]；&84．0(C一8)与8H
4．58相连[CH]；艿c81．6(C一87)与“4．29相连
[CH]；&63．1(C一9)与“5．55相连ECH：]；&51．5
(C一7)与“3．48相连[CH]。从1H一1HCOSY谱中可
找出直接相连的片段1、2、3(图1)。“7．21(H一2，6)
与“6．73(H一3，5)相关，艿H7．24(H一27，67)与艿H
6．77(H一37，57)相关，得片段1、2；占H4．97( 一77)与
dH4．29(H一8)相关，艿H4．29(H一87)与占H3．48(H-7)
相关，“3．48(H一7)与粕4．58(H一8)相关，“4．58
(H一8)与“5．55(H一9)相关，由此得片段3。
OH
l
图1
OH
2 3
片段l～3
Fig·1Fragmentsof1——3
从HMBC中可找出远程碳与质子的相关：&
134．4(C～1)与艿H6．77(H一3’，57)，4．97(H一7’)和
4．29(H一87)相关，&127．5与“6．73(H一3，5)、3．48
(H一7)和4．58(H一8)相关，由此得出化学结构式，见
图2。
因此，鉴定化合物I的结构为tetrahydro一2，4一
bis(4一hydroxyphenyl)一2H—pyran一3，5-diol，是一个
新化合物。
万方数据
中草菊 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第39卷第5期2008年5月·647·
o
2
OH
图2化合物I的化学结构式
Fig．2StructureofcompoundI
化合物I：无色油状物。FAB--MS显示其分子
离子峰ZSS[M一1]一。1H—NMR(400MHz，CD30D)
a：3．32(1H，t，J=8．5Hz，H一7)，3．42(1H，dd，，=
7．2，11．5Hz，H一9a)，3．65(1H，d，J=11．5Hz，H一
9b)，3．84(1H，m，H一8)，6．02(1H，dd，J=8．9，15．7
Hz，H一87)，6．24(1H，d，J一15．7Hz，H一77)，6．63
(2H，d，J=8．5Hz，H一37，5)，6．69(2H，d，‘，=8．4
Hz，H一3，5)，7．02(2H，d，J一8．4Hz，H一2，6)，7．07
(2H，d，J=8．5Hz，H一2’，67)。13C—NMR(100MHz，
CD。OD)艿：132．0(s，C一1)，129．2(d，C一2，6)，115．1
(d，C一3，5)，155．2(s，C一4)，51．9(d，C一7)，74．6(d，
C一8)，64．5(t，C一9)，128．9(s，C一17)，127．2(d，C一2’，
67)，115．4(d，C一37，57)，156．0(s，C一47)，130．7(d，C一
77)，126．8(d，C一87)。结合DEPT谱推定化合物I的
分子式为C。，H，。0。。其碳谱和氢谱与已知化合物
agatharesinol致[3。，由此鉴定化合物I为3，5-bis
(4一hydroxyphenyl)一4一pentene一1，2一diol。
化合物Ⅲ：无色油状物。FABIMS舰屈：289
[M一13一。其碳谱和氢谱数据与已知化合物3，5，7，
37，5’一pentahydroxyflavan[4]一致，鉴定化合物I为
3，5，7，37，57一pentahydroxyflavan。
化合物Ⅳ：无色油状物。FAB—MS研屈：359
[M—1]一。1H—NMR(400Hz，CD30D)艿：6．95
(1H，d，J一1．3Hz，H一2’)，6．75(1H，s，H一2)，6．83
(1H，d，J=1．5Hz，H一37)，6．81(1H，s，H一67)，6．71
(1H，s，H一5)，5．48(1H，d，J一2．2Hz H 77)，3．56
(2H，t，J=4．5，6．3Hz，H一97)，3．46(1H，q，J=
6．2，12．4Hz，H一9’)，3．82(1H，m，H一9’)，3．74(1H，
m，H一87)，1．81(2H，m，H一8)，2．61(2H，t，H一7)，
3．84(3H，s，H一5’)，3．80(3H，s，H一3)；13C—NMR
(100MHz，CD，OD)艿：149．1(s，C一57)，147．6(s，C一
4)，147．5(s，C一47)，1 5．2(s，C一5)，136．9(s，C一3)，
134．9(s，C一17)， 30．0(s，C一1)，119．8(d，CH一27)，
118．0(d，CH一2)，116．2(d，CH一37)，114．4(d，CH一
67)，110．8(d，CH一5)，89．0(d，CH一7’)，65．1(t，CH2—
9)，62．3(t，CH2—97)，55．4(d，CH一87)，35．7(t，CH2—
8)，32．9(t，CH2—7)，56．9(q，CH3—57)，56．5(q，CH3—
3)。结合DEPT谱推定化合物Ⅳ的分子式为
C。。H。。o。。其碳谱和氢谱数据与已知化合物4一(2，3一
dihydro一3一hydroxymethyl一5一(3一hydroxypropyl-7-
methoxybenzofuran一2一Y1)一2一methoxyphenol——
致[引，因此鉴定化合物Ⅳ为4一(2，3-dihydro一3一hy—
droxymethyl一5一(3一hydroxypropyl)一7一methoxyben-
zofuran一2一y1)一2一methoxyphenol。
化合物V：白色针状结晶。FAB一一MSm／z：315
[M一1]一。1H—NMR(400Hz，CD30D)艿：6．66
(1H，d，J=8．7Hz，H一5)，6．81(1H，d，，一5．2Hz，
H一6)，4．78(1H，d，J=5．8Hz，H一17)，6．85(1H，s，
H一2)，3．44(1H，m，H一57)，3．40(1H，m，H一27)，3．70
(1H，m，H一37)，3．77(1H，m，H一47)，3．89(1H，d，，=
2．1Hz，H一67)，3．70(1H，d，，=5．74Hz H一67)，
3．79(3H，s，CH3—3)，3．76(3H，s，CH3—4)；13C—NMR
(100MHz，CD。OD)艿：153．9(s，C一1)，151．1(s，C一
3) 146．0(s，C一4)，113．9(d，CH一5)，109．3(d，CH一
6)，10 1 CH一17)，103．4(d，CH一2)，78．2(d，CH一
57)，78．0(d，CH一27)，75．0(d，CH一37)，71．5(d，CH一
47)，62．6(t，CH2—67)，57．1(q，CH3—3)，56．4(q，CH3—
4)。结合DEPT谱推定化合物V的分子式为
C。．H。。0。。其碳谱和氢谱数据与已知化合物2一(3，4一
dimethoxyphenoxy)一tetrahydro一6一(hydroxyme—
thyl)一2H—pyran一3，4，5一triol一致[6]，由此鉴定化合
物V为2一(3，4-dimethoxyphenoxy)一tetrahydro一6一
(hydroxymethyl)一2H—pyran一3，4，5一triol。
化合物Ⅵ：白色针状结晶。FAB．-MSm／z：283
[M一1]一；13C—NMR(100MHz，Pyridine—ds)艿：
159．1(s，C一47)，158．8(s，C一4”)，139．7(s，C一17)，
134．1(s，C一1”)，129．0(d，CH一2”和CH一6”)，125．O
(d，CH一4)，124．8(s，C一3)，116．6(d，CH一3”和CH一
5”)，116．3(d，CH一37和CH一57)，88．4(d，CH一2)，
87．9(d，CH一5)，64．7(t，CH。一6)。结合DEPT谱推定
化合物Ⅵ的分子式为C。，H，。0。。其碳谱和氢谱数据
与已知化合物cryptoresinol的数据一致[7]，由此鉴
定化合物Ⅵ的结构为2，5一dihydro一3，5一bis(4一hy—
droxyphenyl)一2一furanmethanol。
参考文献：
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香鳞毛蕨的化学成分及其细胞毒活性
张彦龙1，付海燕1，张莹莹1，宋庆宇1，徐文华1，匡海学2
(1．黑龙江大学生命科学学院，黑龙江哈尔滨 150080；2．黑龙江中医药大学药学院，黑龙江哈尔滨150040)
摘要：目的研究香鳞毛蕨中的化学成分及其生物活性。方法利用柱色谱和高效液相色谱等现代技术对香鳞
毛蕨的化学成分进行分离，根据理化性质和现代波谱技术并辅以化学方法对化合物进行结构鉴定，采用MTT法测
定化合物对Bel一7402、HCT一8及A一549的细胞毒活性。结果共鉴定出4个化合物，分别为京尼平苷(geniposide，
I)、3S，5R，6R，7E，9S一四甲基环己烯型单萜一7一烯一3，5，6-9一四羟基一3—0一pD一葡萄吡喃糖苷(3S，5R，6R，7E，9S—
megastigman一7-ene一3，5，6，9-tetrol一3·O—pD—glucopyranoside，I)、(6S，9R)一3-酮一a一紫罗兰醇一9一O-p-D一葡萄吡喃糖
苷[(6s，9R)一3一OXO—a—ionol一9一DpD—glucopyranoside，I]、香鳞毛蕨苷a(fragranosidea，lV)。结论化合物Ⅳ为新
化合物，化合物I～I在鳞毛蕨属植物中均为首次发现。药理实验表明，化合物I、I具有显著的细胞毒活性。
关键词：香鳞毛蕨；香鳞毛蕨苷a；细胞毒活性
中图分类号：R284．1 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2008)05—0648一04
ChemicalcomponentsfromDryopterisfragransandtheircytotoxicity
ZHANGYan—lon91，FUHai—yanl，ZHANGYing—yin91，SONGQing—yul，
XUWen—hual。KUANGHai—xue2
(1．CollegeofLifeScience，HeilongjiangUniversity，Harbin150080，China}2．CollegeofPharmacy，
HeilongjiangUniversityofTraditionalChineseMedicine，Harbin150040，China)
Abstract：ObjectiveTostudythchemicalcomponentsfromDryopterisfragransandtheirbiological
activities．MethodsBymeansofHPLCandothercolumnchromatography，thechemicalcomponents
wereisolatedfromD．fragransandtheirchemicalstructureswereidentifiedbyspectralandchemicaltests
inaccordancewiththeirphysicochemicalcharacteristics．Furthermore，thecy otoxicityofthechemical
componentsforBel一7402，HCT一8，andA一549cellswasmeasuredbyMTTmethod．ResultsFourtom—
pounds，geniposide(I)，3S，5R，6R，7E，9S—megastigman一7一ene一3，5，6，9一tetrol一3一O—pD—glucopyra—
noside(I)，(6S，9R)一3一OXO—a—ionol一9—0一pD—glucopyranoside(I)，andfragran sidea(IV)werei o-
latedandidentified．ConclusionCompou dIVisanewcompound．Andalltheotherthreecompounds
I—IIarefoundinplantsofDryopterisAdansonforthefirsttime．Theresultsofpharmacologicalexperi—
mentsindicatethatcompoundsI andIshowstrongcytotoxicity．
Keywords：Dryopterisfrag ans(L．)Schott；fragranosidea cytotoxicity
香鳞毛蕨Dryopterisfragrans(L．)Schott是
鳞毛蕨科鳞毛蕨属植物，落叶多年生草本，生于高寒
地区的滑石坡、森林中的碎石坡上和火山周围的岩
浆缝隙中。主要分布于黑龙江省五大连池、塔河县白
卡兽山、呼中的大白山的高山地带及小兴安岭北部
地区。据北方民间验方记载，香鳞毛蕨能治疗各种皮
收稿日期：2007—11-02
基金项目：黑龙江省自然科学基金资助项目(D2005·51)；哈尔滨市重点科技攻关计划项目(GJ2007GH003003)
作者简介：张彦龙(1966一)，男，黑龙江省双城人，副教授，在站博士后，主要研究方向为天然药物化学．
万方数据
池杉的化学成分研究
作者： 李子强， 谭宁华， 张玉梅， 段静， LI Zi-qiang， TAN Ning-hua， ZHANG Yu-mei，
DUAN Jing
作者单位： 李子强,段静,LI Zi-qiang,DUAN Jing(辽宁医学院药学院,辽宁,锦州,121000)， 谭宁华,张
玉梅,TAN Ning-hua,ZHANG Yu-mei(中国科学院昆明植物研究所植物化学与西部植物资源持
续利用国家重点实验室,云南,昆明650204)
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2008,39(5)
参考文献(7条)
1.中国科学院中国植物志编辑委员会 中国植物志 1978
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