全 文 ：·化学成分·
天麻化学成分研究( Ⅲ)
王 　莉 ,肖红斌 3 ,梁鑫淼
(中国科学院大连化学物理研究所 ,辽宁 大连 　116023)
摘 　要 :目的 　研究天麻中的强极性成分。方法 　大孔吸附树脂柱结合制备液相色谱分离、光谱分析及理化常数
比较鉴定结构。结果 　从天麻大孔吸附树脂水洗脱部位及 20 %乙醇洗脱部位分离并鉴定了 10 个化合物 ,分别为
柠檬酸单乙酯 ( Ⅰ) 、尿苷 ( Ⅱ) 、腺嘌呤 ( Ⅲ) 、肿根糖 A (dactylose A , Ⅳ) 、尿嘧啶 ( Ⅴ) 、酪氨酸 ( Ⅵ) 、N 22(对羟苄基)2
鸟苷 ( Ⅶ) 、12异阿魏酸2β2D2吡喃葡萄糖苷 ( Ⅷ) 、42(β2D2吡喃葡萄糖氧)苯甲醛 ( Ⅸ) 、对羟基苯甲酸 ( Ⅹ) 。结论 　化
合物 Ⅶ为新化合物 ,命名为天麻核苷 (gast ronucleoside) ,其他 9 个化合物均为天麻首次报道成分。
关键词 :天麻 ;兰科 ;天麻核苷 ; N 22(对羟苄基)2鸟苷
中图分类号 :R28411 　　　文献标识码 :A 　　　文章编号 :025322670 (2009) 0821186204
Chemical constituents from Gast rodia elat a ( Ⅲ)
WAN G Li , XIAO Hong2bin , L IAN G Xin2miao
(Dalian Institute of Chemical Physics , Chinese Academy of Sciences , Dalian 116023 , China)
Abstract : Objective 　To study t he high polar constit uent s of Gast rodi a el at a1 Methods 　The constit u2
ent s were isolated by macroporous resin column chromatograp hy combined wit h p reparative HPL C and
identified by spect ral analyses and p hysico2chemical p roperties comparisons1 Results 　Ten compounds were
isolated f rom H2 O and 20 % EtO H f ractions eluted f rom resin column and t heir st ruct ures were identified
as cit ric acid mono2et hyl ester ( Ⅰ) , uridine ( Ⅱ) , adenine ( Ⅲ) , dactylose A ( Ⅳ) , uracil ( Ⅴ) , tyro sine
( Ⅵ) , N 22( p2hydroxybenzyl) guanosine ( Ⅶ) , 12isoferuloyl2β2D2glucopyranoside ( Ⅷ) , 42(β2D2glucopyr2
anosyloxy) benzaldehyde ( Ⅸ) , and p2hydroxyl benzoic acid ( Ⅹ) 1 Conclusion 　Compound Ⅶ is a new
compound named gast ronucleoside1 Ot her nine compounds are isolated f rom G1 el at a for t he first time1
Key words : Gast rodi a el at a Blume ; Orchidaceae ; gast ronucleoside ; N 22( p2hydroxybenzyl) guanosine
　　天麻为兰科天麻属植物天麻 Gast rodi a el at a
Blume 的干燥块茎 ,为传统名贵中药 ,主治头痛眩
晕、肢体麻木、癫痫抽搐等症[1 ] ,文献报道其有效成
分为天麻素、对羟基苯甲醇等酚类成分[ 2 ] 。笔者前
期工作中已完成天麻弱极性部位、极性部位的化学
成分研究[3 ,4 ] ,为全面阐明天麻的化学成分 ,本实验
继续研究天麻强极性化学成分的分离及结构鉴定。
天麻的 70 %乙醇提取物 ,过大孔吸附树脂柱 ,从其
水洗脱部位及 20 %乙醇洗脱部位分离鉴定了 10 个
化合物 ,分别为柠檬酸单乙酯 ( cit ric acid mono2
et hyl ester , Ⅰ) 、尿苷 ( uridine , Ⅱ) 、腺嘌呤 ( ade2
nine , Ⅲ) 、肿根糖 A (dactylose A , Ⅳ) 、尿嘧啶 ( ura2
cil , Ⅴ) 、酪氨酸 (tyro sine , Ⅵ) 、N22(对羟苄基)2鸟苷 [ N22( p2hydroxybenzyl ) guanosine , Ⅶ]、12异阿魏酸2β2D2吡喃葡萄糖苷 ( Ⅷ) 、42(β2D2吡喃葡萄糖氧)苯甲醛 ( Ⅸ) 、对羟基苯甲酸 ( Ⅹ) 。化合物 Ⅶ为首次分离得到的新化合物 ,命名为天麻核苷 ( gast ronu2cleoside) ,笔者前期工作曾经应用 L C2MS 推断天麻醇提物含有该成分[5 ] ,本实验通过进一步分离纯化研究 ,成功分离得到该化合物并应用 2D2NMR 对其结构进行了确证研究。其他 9 个化合物均为天麻首次报道成分。化合物 Ⅶ: 白色粉末。该化合物的 13 C2NMR中 ,δ12819 ,12911 (2C) ,11511 (2C) ,15616 ,4317 为二取代羟苄基的信号 ,δ 8610 , 7315 , 7014 , 8512 ,6115 为核糖的信号 ;结合该化合物的 HR2F T2MS :
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3 收稿日期 :2009202220　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
基金项目 :中国科学院知识创新工程重要方向性项目 ( KGCX22SW2213)
作者简介 :王　莉 (1975 —) ,女 ,博士 ,研究方向为中药活性成分的分析、分离研究。　
Tel : (0411) 84379907 　E2mail :wlhws @dicp1ac1cn3 通讯作者　肖红斌
m/ z 3901141 082 0 [ M + H ] + ( C17 H20 O6 N5 re2
quires 3901140 809 8) ,推测该化合物可能为核苷的
羟苄基衍生物。经与已知核苷化合物比对 ,确定δ
15215 ,15018 ,11710 ,15617 ,13611 为鸟苷中嘌呤杂
环上的碳信号。1 H2NMR中也同样显示了二取代羟
苄基信号δ7117 (2 H ,d , J = 718 Hz) ,6172 (2 H ,d ,
J = 718 Hz) ,4135 (2 H ,s) ;鸟嘌呤氮氢信号δ6195
(br1 s)及 H28 信号δ7193 ( s) ;核糖信号δ5173～
3151。1 H21 H COSY显示苄基氢δ4135 (2 H , s) 与
鸟苷的 N 22氢相关 ,说明羟苄基通过 N 22位和鸟苷
相连 (图 1) , HMBC 的相关信号也符合上述推断。
由于连接位点为氮氢 ,用来确证羟苄基和鸟苷的连
接位置的相关信号较少 ,进一步比较了目标化合物
与 N 1 2 , N 22甲氧基类似物的氢谱数据[6 ] (图 2) ,结
果表明羟苄基 N 12取代物 ( Ⅶa) 中苄基的化学位移
为δ5117 ,位于较高场 ;而 N 22取代物 ( Ⅶb) 中苄基
的化学位移为δ4147 ,与实际数据更接近。因此 ,该
化合物最终被确定为 N 22(对羟苄基)2鸟苷。该化
合物为一新化合物命名为天麻核苷 ( gast ronucleo2
side) 。
1 　仪器、试剂与材料
Bruker DRX —400 核磁共振仪 ( TMS 为内
标) ; Thermo Finnigan TSQ 质谱仪 ,电喷雾离子源
( ESI) ; Waters DP —4000 制备液相色谱 , Waters
Prep Nova2Pak C18 径向加压柱 (300 mm ×20 mm ,
6μm) ;硅胶为青岛海洋化工厂生产。分析纯乙醇、
甲醇等 (沈阳试剂厂) ;色谱级甲醇 (山东禹王) ;色谱
级醋酸 (美国 Tedia ) ;Milli2Q 超纯水 (美国 Millipore) 。
Diaion HP220 大孔吸附树脂 (日本三菱公司) 。
实验用天麻产于陕西汉中 ,由大连市药品检验
所陈代贤主任药师鉴定为兰科植物天麻 Gast rodi a
el at a Blume。
2 　提取和分离
天麻 5 kg 用 70 %乙醇加热回流提取 ,减压浓缩
物用石油醚萃取脱脂后上大孔吸附树脂柱 ( Di2
aion) ,乙醇水溶液梯度洗脱。水洗脱部位首先用正
丁醇萃取 ,正丁醇萃取液用高效液相制备色谱进行
初分离 ,10 %甲醇2水洗脱 ,按时间段收集 4 个流份
F1～F4。F1 上硅胶色谱柱 ,醋酸乙酯2甲醇 (9 ∶1)
以及醋酸乙酯2甲醇2水 (9 ∶1 ∶015 ,7 ∶3 ∶1) 洗脱 ,
每 20 mL 收集 1 份 ,流份 Fr131～54 经高效液相制
备色谱纯化得到化合物 Ⅱ(515 mg) 和 Ⅴ(2 mg) ;流
份 Fr161～80 经高效液相制备色谱纯化得到化合物
Ⅲ(017 mg) ;流份 Fr193～103 经高效液相制备色
谱纯化得到化合物 Ⅵ(018 mg) ; F3 和 F4 通过高效
液相制备色谱纯化分别得到化合物 Ⅰ(10 mg) 和 Ⅳ
(10 mg) 。
20 %乙醇洗脱部位经高效液相制备色谱进行初
步分离 ,22 %甲醇2015 %醋酸水洗脱 ,按时间段收集
5 个流份 F1～F5。F1 经高效液相制备色谱进一步
纯化 (10 %甲醇2015 %醋酸水)得化合物 Ⅷ(10 mg) 。
F2 经高效液相制备色谱进一步纯化 ( 10 %甲醇2
015 %醋酸水 ) 分别得到化合物 Ⅶ ( 7 mg ) 、Ⅸ
(7 mg) 、Ⅹ(7 mg) 。
3 　结构鉴定
化合物 Ⅰ: 白色粉末。1 H2NMR ( 400 M Hz ,
DMSO2d6 )δ: 2160 , 2172 (各 2 H , d , J = 1512 Hz ,
2 ×2CH22COOR) , 1117 ( 3 H , t , J = 712 , 712 Hz ,
CH3 ) , 4108 (2 H , q , J = 618 , 712 , 712 Hz ,2CH2 ) 。
13 C2NMR (100 M Hz ,D2 O)δ: 17618 (2C ,2COOR1 ,2
COOR3 ) ,17718 (2COOR2 ) , 7613 ( C22) , 4615 ( 2C ,
C21 ,3) ,6518 (2CH2 ) ,1519 (2CH3 ) 。根据以上数据
鉴定该化合物为柠檬酸单乙酯。
化合物 Ⅱ:白色粉末 ,易溶于甲醇2水的混合液。
UV λMeOH2H2 Omax : 210 , 259。ESI2MS m/ z : 245 [ M +
H ] + 。1 H2NMR ( 400 M Hz , DMSO2d6 ) δ: 5164
(1 H ,d ,J = 811 Hz , H25) ,7189 (1 H ,d , J = 811 Hz ,
H26) ,5178 (1 H ,d , J = 514 Hz , H21′) ,4101 (1 H ,q ,
J = 51 4 ,514 ,514 Hz , H22′) ,3196 (1 H , q , J = 417 ,
413 ,419 Hz , H23′) ,3184 (1 H ,m , H24′) ,3155 (1 H ,
·7811·中草药　Chinese Traditional and Herbal Drugs 　第 40 卷第 8 期 2009 年 8 月
m , H25a) , 3161 ( 1 H , m , H25b) , 5138 ( 1 H , d , J =
517 Hz ,2′2O H) ,5114 (1 H ,d , J = 518 Hz ,3′2O H) ,
5110 (1 H , d , J = 513 Hz , 5′2O H) 。13 C2NMR ( 100
M Hz ,DMSO2d6 )δ:15017 (C22) ,16311 (C24) ,10117
(C25) ,14017 (C26) ,8717 ( ribose2C21) ,7315 (ribose2
C22) ,6918 (ribose2C23) ,8418 (ribose2C24) ,6018 ( ri2
bose2C25) 。以上数据与文献报道[7 ] 对照 ,鉴定该化
合物为尿苷。
化合物 Ⅲ:白色粉末。UV λMeOH2H2 Omax : 198 ,248。
ESI2MS m/ z :136[ M + H ] + 。其保留时间、UV、MS
均与腺嘌呤对照品一致 ,故鉴定该化合物为腺嘌呤。
化合物 Ⅳ:白色粉末 ,易溶于水。UVλMeO H2H2 Omax :
222 ,274。ESI2MS m/ z : 255 [ M - H ] - 。1 H2NMR
(D2 O ,400 M Hz)δ: 7121 (2 H , d , J = 810 Hz , H22 ,
6) , 6187 ( 2 H , d , J = 8 Hz , H23 , 5) , 3168 ～ 3156
(3 H ,m , H23′,5′a ,5′b) ,3148 (1 H , m , H24′) ,3126
(1 H , d , J = 912 Hz , H22′) , 3103 ( 1 H , d , J = 1410
Hz , H27a ) , 2197 ( 1 H , d , J = 1410 Hz , H27b ) 。
13 C2NMR (D2 O ,100 M Hz)δ:15710 (C24) ,13417 (C2
2 ,6) , 12916 ( C21) , 11718 ( C23 , 5) , 10112 ( C21′) ,
7617 (C23′) ,751 3 ( C22′) ,7210 ( C24′) , 6414 ( C25′) ,
4419 (C27) 。以上数据与文献报道 dactylo se A 的数
据基本一致[8 ] ,故鉴定该化合物为肿根糖 A。
化合物 Ⅴ:白色粉末 ,易溶于甲醇2水混合液。
UVλMeOH2H2 Omax : 260。ESI2MS m/ z : 113 [ M + H ] + 。
其保留时间、UV、MS 均与尿嘧啶对照品一致 ,故鉴
定该化合物为尿嘧啶。
化合物 Ⅵ:白色粉末 ,微溶于水 ,不易溶于常用
溶剂。UV λMeO H2H2 Omax : 222 , 274。ESI2MS m/ z : 182
[ M + H ] + 。其保留时间、UV、MS 均与酪氨酸对照
品一致 ,故推断该化合物为酪氨酸。
化合物 Ⅶ: 白色粉末。UV λMeO H2HAc2H2 Omax : 255 ,
278 ( sh ) 。HR2F T2MS : m/ z 3901141 082 0 [ M +
H ] + ( C17 H20 O6 N5 requires 3901140 809 8) 。ESI2
MS m/ z :390[ M + H ] + 。1 H2NMR (400 M Hz ,DM2
SO2d6 ) δ: 6195 ( 1 H , br1 s , N 22H ) , 7193 ( 1 H , s ,
H28) ,7117 (2 H ,d ,J = 718 Hz , H22′,6′) ,6172 (2 H ,
d ,J = 718 Hz , H23′,5′) ,4135 (2 H ,s ,7′2CH2 ) ,5173
(1 H ,d ,J = 516 Hz ,ribo se2H1 ) ,4149 (1 H ,s ,ribose2
H2 ) ,4111 (1 H , s , ribose2H3 ) ,3187 (1 H , d , J = 316
Hz , ribose2H4 ) , 3161 ( 1 H , d , J = 12 Hz , ribose2
H5a ) , 3151 ( 1 H , d , J = 514 Hz , ribose2H5b ) , 4196
(1 H , br1 s , ribose2H52O H) 。13 C2NMR (100 M Hz ,
DMSO2d6 )δ: 15215 ( C22) , 15018 ( C24) , 11710 ( C2
5) ,15617 ( C26) , 1361 1 ( C28) , 12819 ( C21′) , 12911
(C22′,6′) ,11511 ( C23′,5′) ,15616 ( C24′) ,4317 ( C2
7′) ,8610 ( ribose2C21) ,7315 ( ribose2C22) ,701 4 ( ri2
bose2C23) ,8512 (ribose2C24) ,6115 (ribose2C25) 。
化合物 Ⅷ: 白色粉末 , UV λMeOH2HAc2H2 Omax : 215 ,
288 ,312。ESI2MS m/ z : 355 [ M - H ] - 。1 H2NMR
(400 M Hz ,DMSO2d6 )δ: 7178 (2 H , d , J = 814 Hz ,
H22 , 6 ) , 6182 ( 2 H , d , J = 814 Hz , H23 , 5 ) 。
13 C2NMR(100 M Hz ,DMSO2d6 )δ:16712 (COO H) ,
12114 ( C21) ,13115 ( C22 ,6) ,11511 ( C23 ,5) ,16116
(C24) 。以上数据与文献报道 12异阿魏酸2β2D2吡喃
葡萄糖糖苷基本一致[9 ] ,故鉴定该化合物为 12异阿
魏酸2β2D2吡喃葡萄糖苷。
化合 物 Ⅸ: 白 色 粉 末 , 易 溶 于 水。UV
λMeO H2HAc2H2 Omax : 215 , 269。ESI2MS m/ z : 283 [ M -
H ] - 。1 H2NMR ( 400 M Hz , D2 O)δ: 9177 ( 1 H , s ,
CHO) ,7190 (2 H ,d ,J = 814 Hz , H22 ,6) ,7123 (2 H ,
d , J = 814 Hz , H23 , 5) , 5124 ( 1 H , d , J = 712 Hz ,
glu2H1 ) ,3161～3162 (2 H , m ,glu2H2 ,5 ) ,3167 (1 H ,
m ,glu2H3 ) , 3150 ( 1 H , m , glu2H4 ) , 3174 ( 1 H , dd ,
J = 1213 , 516 Hz , glu2H6a ) , 3192 (1 H , d , J = 1213
Hz ,glu2H6b ) 。13 C2NMR (100 M Hz ,D2 O)δ: 19716
(CHO) , 13314 ( C21) , 13512 ( C22 , 6) , 11912 ( C23 ,
5) ,16415 ( C24) , 10119 ( glu2C21) , 7514 ( glu2C22) ,
7818 (glu2C23) ,7119 (glu2C24) ,7810 (glu2C25) ,6310
(glu2C26) 。由以上数据鉴定该化合物为 42(β2D2吡
喃葡萄糖氧)苯甲醛。
化合物 Ⅹ: 白色粉末 ; UV λMeOH2HAc2H2 Omax : 255。
ESI2MS m/ z : 137。1 H2NMR ( 400 M Hz , DMSO2
d6 )δ:7178 (2 H , d , J = 814 Hz , H22 ,6) ,6182 (2 H ,
d ,J = 814 Hz , H23 ,5) 。13 C2NMR (100 M Hz ,DM2
SO2d6 )δ:16712 ( COO H) ,12114 ( C21) ,13115 ( C22 ,
6) ,11511 (C23 ,5) ,16116 (C24) 。由以上数据鉴定该
化合物为对羟基苯甲酸。
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华东唐松草中两个新的三萜皂苷类化合物
张现涛1 ,李 　艳2 ,张雷红1 ,王 　英3 ,叶文才2 ,3 3
(11 广东省中药研究所 ,广东 广州 　510520 ; 21 中国药科大学中药学院 ,江苏 南京 　210038 ;
31 暨南大学中药及天然药物研究所 ,广东 广州 　510632)
摘 　要 :目的 　研究华东唐松草 Thalict rum f ortunei 化学成分。方法 　利用各种柱色谱方法对华东唐松草乙醇提
取物的正丁醇部位进行分析 ,用 UV、IR、MS、1D2和 2D2NMR 等光谱技术鉴定化合物结构。结果 　分离鉴定了 2
个新化合物 ,分别为华东唐松草苷 I[ thaliforoside I , (22 S , 24 Z)2cycloart2242en23β,22 ,262t riol 262O2β2D2glucopyr2
anoside , Ⅰ]和华东唐松草苷 J [ thaliforoside J ,32O2β2D2glucopyranosyl2(1 →6)2β2D2glucopyranosyl (22 S , 24 Z)2cy2
cloart2242en23β,22 ,262t riol 262O2β2D2glucopyranoside , Ⅱ]。结论 　化合物 Ⅰ、Ⅱ均为新化合物 ,命名为华东唐松草
苷 I和华东唐松草苷 J 。
关键词 :唐松草属 ;毛茛科 ;华东唐松草苷 I ;华东唐松草苷 J
中图分类号 :R28411 　　　文献标识码 :A 　　　文章编号 :025322670 (2009) 0821189204
Two ne w cycloartane glycosides from Thalict rum f ortunei
ZHAN G Xian2tao1 , L I Yan2 , ZHAN G Lei2hong1 , WAN G Ying3 , YE Wen2cai2 ,3
(11 Guangdong Research Institute of Chinese Materia Medica , Guangzhou 510520 , China ; 21 College of
Chinese Materia Medica , China Pharmaceutical University , Nanjing 210038 ; 31 Instiute of Traditional
Chinese Medicine and Natural Product s , J inan University , Guangzhou 510632 , China)
Abstract : Objective 　To st udy new chemical constit uent s of T hal ict rum f ort unei1 Methods 　Various
column chromatograp hic methods were carried out for t he isolation and p urification of t he compounds f rom
the EtO H ext ract of T1 f ort unei1 Their st ructures were elucidated by 1D2and 2D2NMR methods , HR2ESI2
MS , UV , IR and hydrolysis1 Results 　Two new cycloartane glycosides were isolated , and their st ruct ures
were elucidated as t haliforoside I [ (22 S , 24 Z)2cycloart2242en23β, 22 , 262t riol 262O2β2D2glucopyranoside ]
( Ⅰ) , and thaliforoside J [ 32O2β2D2glucopyranosyl2(1 →6)2β2D2glucopyranosyl (22 S , 24 Z)2cycloart2242en2
3β, 22 , 262t riol 262O2β2D2glucopyranoside ] ( Ⅱ)1 Conclusion 　Compounds Ⅰand Ⅱare new compounds
named t haliforoside I and thaliforoside J1
Key words : T hal ict rum L1 ; Ranunculaceae ; thaliforoside I ; t haliforoside J
　　华东唐松草 T hal ict rm f ort unei S1 Moore 为
毛茛科唐松草属多年生草本植物 ,分布于江西北部、
安徽南部、江苏南部和浙江。全草及根入药 ,能清湿
热、消肿解毒、杀虫 ,治疗急性结膜炎、热痢、黄疸、蛔
虫等症 ,在安徽南部用根来代替黄连[ 1～3 ] 。对唐松
草属的化学成分研究表明 ,其主要次生代谢产物为
生物碱 ,亦含有少量的三萜和黄酮类化合物[4 ,5 ] 。
本课题组前期从华东唐松草乙醇提取物的正丁醇部
位得到 8 个新的环菠萝蜜烷型三萜皂苷[ 6 ,7 ] ,本研究
分离鉴定了另外两个新化合物 ,华东唐松草苷 I
[ t haliforoside I , (22 S , 24 Z)2cycloart2242en23β, 22 ,
262t riol 262O2β2D2glucopyranoside , Ⅰ]和华东唐松
·9811·中草药　Chinese Traditional and Herbal Drugs 　第 40 卷第 8 期 2009 年 8 月
3 收稿日期 :2009203218　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
作者简介 :张现涛 (1978 —) ,博士 ,广东省中药研究所副所长 ,从事天然药物化学的研究和新药开发。　
Tel : (020) 37216184 　E2mail :zxtcpu @yahoo1com1cn3 通讯作者　叶文才　Tel : (020) 88579676 　E2mail :chywc @yahoo1com1cn