全 文 ：中革菊 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第39卷第7期2008年7月·965·
● 化学成分
卫矛抗心肌缺血有效部位的化学成分研究
王 萍，杨炳友，肖洪彬，匡海学。
(黑龙江中医药大学药学院，黑龙江哈尔滨 150040)
摘要：目的对卫矛Euonymusalatus抗心肌缺血有效部位的化学成分进行研究。方法利用各种色谱法分离化
学成分，通过理化性质和波谱法鉴定化合物的结构。结果 从卫矛中分离得到5个化合物，分别为1一[3一(a—D一吡哺
葡萄糖氧基)一4，5一二羟基苯基]一乙酮(I)、8-O—pD一吡喃葡萄糖基一(1—2)一p-D一吡喃葡萄糖基苯乙醇(I)、丁香酚
苷(II)、金丝桃苷(1V)、橙皮苷(V)。结论化合物I为新化合物，命名为鬼箭羽苷(guijianyuside)，化合物1、I为
首次从卫矛中分离得到。
关键词：卫矛；鬼箭羽苷；化学成分
中图分类号：R284．1 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2008)07-0965一03
Chemicalconstituentsinac ivefractionfromEuonymusalatus
withanti—myocardialischemiceffect
WANGPing，YANGBing—you，XIA0Hong—bin，KUANGHai—xue
(CollegeofPharmaceuticalSciences，HeilongjiangUniversityofTraditionalChineseMedicine，Harbin150040，China)
Abstract：ObjectiveTostudythchemicalconstituentsoftheEt0Acsolublefractionobtainedfrom
thestemsandbranchesofEuonymusalatuswithanti—myocardialischemiceffect．MethodsC emical
constituentsw rei olatedan purifiedbysolventx ractionogetherwithvariouschromatographic
techniques，andthestructureswereidentifiedbyphysicochemicalpropertiesndspectralanalyses．Results
Fivecompounds，1一[3一a—D—glucopyranosyloxy)一4，5一dihydroxyphenyl]一ethanone(I)，phenethylalc hol
8—0一pD—glucopyranosyl一(1—}2)一pD—glucopyranoside(Ⅱ)，eugenyl—O—pD—glucopyranoside(Ⅲ)，hyperin
(1V)，andhesperidin(V)wereisolat d．ConclusionCompoundI is eterminedasanewcompound
namedguijianyuside．CompoundsI andⅢareisolatedfromthisplantforthefirsttime．
Keywords：Euonymusalatus(Thunb．)Sieb．；guijianyuside；chemicalconstituents
卫矛为卫矛科卫矛Euonymusalatus(Thunb．)
Sieb．具翅状物的枝条或翅状附属物，又名鬼箭羽、
鬼箭等，原植物全国大部分地区均有分布，资源十分
丰富n]。鬼箭羽以卫矛之名始载于《神农本草经》，列
为中品，具有破血、通经、杀虫功效，民间用其治疗心
绞痛、肺心病及糖尿病等病症，现代药理实验和临床
应用均表明鬼箭羽具有明显的抗心肌缺血作用[2]。
为了阐明卫矛活性成分及进一步研究该中药的其他
活性，本实验对其抗心肌缺血活性部位的化学成分
进行了系统研究，从中分离得到5种化合物。分别为
1-[3一(a—D一吡喃葡萄糖氧基)一4，5一二羟基苯基]一乙
酮(I)、8一O—pD一吡喃葡萄糖基一(1—2)一pD一吡喃
葡萄糖基苯乙醇(Ⅱ)、丁香酚苷(Ⅲ)、金丝桃苷
(Ⅳ)、橙皮苷(V)。其中化合物I为新化合物，命名
为鬼箭羽苷(guijianyuside)，化合物Ⅱ、Ⅲ为首次从
卫矛中分离得到。
1仪器和材料
熔点用Kofler显微测定仪测定；JMS—DX302
型质谱仪；ZY～400G型超导核磁共振波谱仪；柱色
谱用硅胶(青岛海洋化工公司)；ODS和Sephadex
LH一20(YMC公司)；AB一8大孑L吸附树脂(南开大学
化工厂)；薄层色谱用硅胶60GF25。和RP一18F25I
(Merck公司)；溶剂和化学试剂均为分析纯。
卫矛采集于黑龙江省帽儿山区，经黑龙江中医
收稿日期：2008—02—08
基金项目：“十五”国家科技攻关计划引导项目(2004ba53c)
作者简介：王萍(1973一)。女，黑龙江省黑河人，博士，主要从事天然药物化学研究。E—mail：wangpin99398@yahoo．com．cn
*通讯作者匡海学Tel：(0451)82110803E—mail：hxkuang@hotmail．com
万方数据
·966· 中草115ChineseTraditionalandHerbalDrugs第39卷第7期2008年7月
药大学王振月教授鉴定为卫矛科植物卫矛E．alatus
(Thunb．)Sieb．的具翅状枝条。
2提取和分离
卫矛干燥粗粉6kg，用lO倍量水煎煮2次，每次
2h，减压浓缩至适量，以AB一8大孔吸附树脂吸附，
用水一乙醇梯度洗脱。其中50％乙醇洗脱组分经药效
学实验证明具有较强的抗心肌缺血作用。将50％乙
醇洗脱液经减压回收后，混悬于适量水中，用醋酸乙
酯萃取3次。将醋酸乙酯萃取物(70g)进行硅胶柱
色谱分离，以氯仿一甲醇溶剂系统梯度洗脱，得12个
组分，继续经反复硅胶、SephadexLH一20和ODS柱
色谱分离纯化，分别得到化合物I(15mg)、Ⅱ(19
rag)、Ⅲ(32rag)、IV(23mg)。浓缩醋酸乙酯萃取后
的水层得水溶物(30g)，将其进行硅胶柱色谱，以三
氯甲烷一甲醇(1：2)洗脱，得到化合物V(24rag)。
3结构鉴定
化合物I：无色结晶性粉末(甲醇)，Molish反
应阳性。酸水解后，糖部分用TLC检识仅检出D一葡
萄糖。
化合物I的ESI—MSm／z：354为[M+Na+
H]+准分子离子峰，表明其相对分子质量为330。
1H—NMR(CD30D，400MHz)艿：3．74--3．32(6H，ITI，
glc—H)；5．57(1H，d，J一3．4Hz，glcH一1)，6．54
(1H，d，J一2．1Hz，H一6)，7．50(1H，d，，=2．1Hz
H一2)，2．30(3H，s，H一8)。13C—NMR(CD。OD，400
MHz)艿：133．0(C一1)，117．4(C一2)，150．1(C一3)，
139．0(C一4)，154．9(C一5)，105．6(C一6)，190．1(C一
7)，27．5(C一8)，100．2(C一1’)，72．1(C一27)，74．7(C一
37)，70．4(C一47)，74．2(C一57)，61．4(C一6’)。在
1H—NMR谱中，艿5．56处有一个偶合常数为3．4Hz
的归属于a一葡萄糖端基质子的信号；化合物I的
13C—NMR谱在艿100．2(CH)，74．7(CH)、74．2
(CH)、72．1(CH)、70．4(CH)、61．4(CH2)处可见归
属于一个葡萄糖基的6个碳信号，葡萄糖端基碳原
子信号艿100．2也提示葡萄糖为d构型，因此确定化
合物I为a—D一葡萄糖苷。化合物I的苷元部分共有
8个碳信号，其中在低场区占190．1处为羰基碳信
号；艿154．9(C)、艿150．1(C)、艿139．0(C)、艿133．0
(C)、艿117．4(CH)和d105．6(CH)处有6个归属于
苯环的碳信号。由于此6个碳信号中有2个为CH碳
信号，可以推断化合物1分子中的苯环为四取代苯。
结合在1H—NMR谱中观察到的艿7．50(1H，d，，一
2．1Hz)，6．54(1H，d，J一2．1Hz)二组质子信号，确
定该苯环为1，3，4，5一不对称四取代苯环。此外，在
艿27．5处还能观察到1个甲基碳信号。化合物I的
1H—NMR谱中除可见苯环和葡萄糖上的质子信号
外，还观察到归属于甲基上的3个质子的单峰信号。
根据以上数据分析，确定化合物I的结构为1一[3一
(a—D一吡喃葡萄糖氧基)一4，5一二羟基苯基]一乙酮。以
往曾有文献报道从拳参中分离得到1一[3一(pD一吡喃
葡萄氧基)一4，5一二羟基苯基]一乙酮[3]，在该化合物
的13C—NMR谱(D：o)中，葡萄糖基C一1的化学位移
为艿92．2，在其1H—NMR谱(D：0)中，葡萄糖基H一1
的偶合常数为7．4Hz，与本实验分离得到的化合物
I的相应数据明显不同，表明两者互为异构体。因为
化合物I为新化合物，故将其命名为鬼箭羽苷
(guijianyuside)。
化合物Ⅱ：无色针状结晶(甲醇)。FAB—MS
m／z：469[M+Na]+，分子式C20H。0011。1H—NMR
(C。D5N，400MHz)艿：7．24～7．25(5H，ITI，Ar—H)，
5．34(1H，d，J一7．5Hz，glcH一17)，4．89(1H，d，J一
7．5Hz，glcH一1”)，3．09(2H，m，H一7)，3．84(2H，rfl，
H一8)，13C—NMR(C。D5N，400MHz)艿：139．4(C一1)，
128．7(C一2)，129．6(C一3)，126．5(C一4)，129．6(C一
5)，128．7(C～6)，36．7(C一7)，70．9(C一8)，103．1(C一
17)，84．1(C一27)，78．8(C一37)，71．6(C一47)，78．0(C一
57)，62．8(C一67)，106．4(C一1”)，76．8(C一2”)，78．4(C一
3”)，71．4(C一4”)，78．2(C一5”)，62．6(C一6”)。将化合物
Ⅱ的波谱数据与文献报道的8⋯OpD一吡喃葡萄糖
基(1—2)一pD一吡喃葡萄糖基苯乙醇的相应数据H1
对照，两者一致，故鉴定化合物Ⅱ为8--0一pD一吡喃
葡萄糖基(1—2)一pD一吡喃葡萄糖基苯乙醇。
化合物Ⅲ：无色针状结晶(甲醇)。El—MSm／z：
326EM]+，分子式C，。H：20，。1H—NMR(CD。OD，400
MHz)艿：6．82(1H，d，J=2．0Hz，H一2)，6．71(1H，
dd，，亍8．2Hz，H一5)，7．08(1H，dd，，一8．2，2．0
Hz．H一6 ，3．32(3H，rfl，H一7)，5．94(1H，ddt，J=
16．8。10．1，6．7Hz，H一8)，5．04(2H，rll，H一9)，3．83
(3H，s，OCH3)，4．84(1H，d，J=7．3Hz glc—H一1’)，
3．68(1H，dd。J=12．2，5．2Hz，H一6’)，3．86(1H，
dd，J=12．2，1．7Hz，H一6’)。”C—NMR(CD30D，400
MHz) ：146．4(C一1)，150．8(C一2)，114．2(C一3)，
136．5(C一4)，122．I(C一5)，118．4(C一6)，40．7(C一7)，
139．0(C一8)，115．8(C一9)，103．1(C一1’)，75．0(C一
27)，78．2(C一3’)，71．4(C一47)，77．9(C一57)，62．5(C一
67)，56．7(OCH。)。将化合物Ⅲ的波谱数据与文献报
道的丁香酚苷的相应数据[5]对照，两者一致，故鉴定
化合物Ⅲ为丁香酚苷。
万方数据
中草菊ChineseTraditionalandHerbalDrugs第39卷第7期2008年7月·967·
化合物N：淡黄色针状结晶(甲醇)，mp233
235℃。HCI—Mg粉反应呈红色，Molish反应呈现紫
色环。酸水解薄层色谱仅检出D一半乳糖。ESI—MS谱
m／z464[M]+，分子式C。。H。。O。。。化合物N的波谱
数据与文献报道的金丝桃苷的相应数据[6]一致，因
此鉴定化合物Ⅳ为金丝桃苷。
化合物V：淡黄色粉末(甲醇)，mp253～
255℃。HCI—Mg粉和Molish反应均呈阳性，说明其
可能为黄酮苷类化合物。经酸水解薄层色谱检出D一
葡萄糖和￡一鼠李糖。E1一MS谱m／z633[M+Na]+，
相对分子质量610，分子式C：。H。。0。。。将化合物V的
波谱数据与文献报道的橙皮苷的相应数据[7]对照，
两者一致，故鉴定化合物V为橙皮苷。
参考文献：
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轮叶婆婆纳的抗肿瘤活性二萜成分研究
滕杰1，李会强2，姚智2，张彦文1，张富庚3，段宏泉¨
(1．天津医科大学基础医学研究中心，药学院，天津300070；2．天津医科大学基础医学院。天津300070；
3．天津市环湖医院，天津300060)
摘 要：目的 研究轮叶婆婆纳Veronicasibirica中二萜类成分及其体外抗肿瘤作用。方法应用现代提取分离和
波谱分析方法对轮叶婆婆纳进行提取、分离、纯化和结构鉴定；以SK—N—SH和BEL一7402肿瘤细胞株为研究对象，
采用MTT法对化合物进行体外抗肿瘤活性研究。结果从轮叶婆婆纳中分离鉴定了一个新二萜类化合物，鉴定为
1。2一去氢隐丹参酮(I)；其他7个已知化合物：轮叶婆婆纳对醌A(I)、轮叶婆婆纳对醌B(il)、隐丹参酮(N)、弥罗
松酚(V)、二氢丹参酮I(Y1)、丹参酮I(V1)、丹参酮I^(Ⅶ)。体外抗肿瘤活性实验结果显示化合物I，N～Ⅶ对
SK—N—SH肿瘤细胞生长的抑制作用较强，化合物I，N，Yl，Ⅶ对BEL一7402肿瘤细胞生长的抑制作用较强。结论
轮叶婆婆纳中的二萜类化合物对不同种肿瘤细胞具有细胞毒选择性，有一定的抗癌活性。
关键词：轮叶婆婆纳；二萜类；1，2一去氢隐丹参酮
中图分类号：R284．1，R286．91文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2008)07—0967—04
AnticanceractivityofditerpenesfromVeronicas biricainvitro
TENGJiel，LIHui—qian92，YA0Zhi2，ZHANGYan—wenl，ZHANGFu—gen93，DUANHong—quanl
(1．CollegeofPharmacy，CenterofBasicM dicalResearch，TianjinMedicalUniversity，Tianjin300070，China；
2。CollegeofBasicMedicine，TianjinMedicalUniversity，Tianjin300070，China；
3．TianjinHuanhuHospital，Tianjin300060，China)
Abstract：ObjectiveTostudythchemicalconstituentsofthewholeplantofVeronicasibiricaandto
examineth anti—tumoreffectinvitro．MethodsVariouschromatographictechniqueswereusedto
separatendpurifytheconstituentsandtheirstructureswereelucidatedonthebasisofspectroscopic
analysis．Theinhibitoryeffectsofthesecompoundso SK—N—SHandBEL一7402cellinesweretestedin
vitrobvMTTmethod．ResultsEightcompoundswereisolatedandidentifiedas 1， 2一
dehydrocryptotanshinone(I)，sibiriquinoneA(Ⅱ)，sibiriquinoneB(Ⅲ)，cryptotanshinone(N)，
收稿日期：2007—12一07
基金项目：天津医科大学科研基金资助
作者简介：滕杰。女．博上。
*通讯作者段宏泉Tel；(022)23542838Fax：(022)23528891E—mail：duanhq@tijmu．edu．ca
万方数据
卫矛抗心肌缺血有效部位的化学成分研究
作者： 王萍， 杨炳友， 肖洪彬， 匡海学， WANG Ping， YANG Bing-you， XIAO Hong-bin，
KUANG Hai-xue
作者单位： 黑龙江中医药大学药学院,黑龙江,哈尔滨,150040
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2008,39(7)
被引用次数： 1次

参考文献(7条)
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9. 赵占义.董陆陆.ZHAO Zhan-yi.DONG Lu-lu 不同产地卫矛中总黄酮的含量测定[期刊论文]-中国中医药科技
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引证文献(1条)
1.陈锡强.何秋霞.严守生.刘可春.侯海荣.韩利文.王思锋.袁延强 鬼箭羽提取物抑制血管生成的实验研究[期刊论
文]-中南药学 2010(11)


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