全 文 :葛花中尼泊尔鸢尾异黄酮的Mann ich碱衍生物合成
王 姣, 仲 英 ,刘 鲁,刘学杰
(山东省医学科学院药物研究所, 山东 济南 250062)
摘 要: 目的 对尼泊尔鸢尾异黄酮 ( ir iso lidone)进行结构修饰, 提高其水溶性。方法 利用M ann ich反应,设计合
成尼泊尔鸢尾异黄酮的M ann ich碱化合物, 结构经 1H -NM R、13C-NM R和M S确证;并将M annich碱化合物与盐酸成
盐。结果 合成了 9个新M ann ich碱化合物, 制备了 2个盐酸盐。结论 M ann ich反应温和,产物易纯化, 收率较高。
关键词: 尼泊尔鸢尾异黄酮; M ann ich反应; M annich碱
中图分类号: R284. 1 文献标识码: A 文章编号: 0253- 2670( 2008) 03- 0340- 04
葛花为野葛或甘葛的干花蕾,又名葛条花, 在我
国分布广泛, 植物资源丰富,长期以来被用于缓解酒
后呕吐等症状,主要化学成分是异黄酮化合物, 有很
强的药理活性,有很多方面,如抗氧化和清除自由基
作用、雌性激素样作用、抗癌防癌、抗炎抗过敏; 对心
血管、心肌、内分泌及免疫系统均有作用。 尼泊尔鸢
尾异黄酮 ( ir iso lidone, 5, 7-二羟基 -4′, 6-二甲氧基异
黄酮 )是葛花的主要有效成分之一,可显著降低血中
乙醇浓度,降低乙醇毒性, 解缓酒精中毒; 有很强的
抑制幽门螺旋杆菌作用,是一种很好的新型药物前
体,具有潜在的应用价值。但其水溶性和脂溶性均较
差,生物利用度低, 限制了它的广泛应用; 利用化学
方法,以尼泊尔鸢尾异黄酮为先导化合物, 改造其化
学结构,是当前该研究领域的一个重要课题,同时也
是寻找有开发应用前景的先导化合物和生物活性成
分的源泉 [1~ 4 ]。
异黄酮的碱性侧链有很强药理活性, 李永福
等 [5 ]实验证明异黄酮 2位上引入氨基, 具有明显地
增加耐缺氧效果; 纪庆娥等 [6 ]在异黄酮 3′位引入哌
嗪甲基,对小鼠静注垂体后叶素引起的缺血性心电
变化具有明显保护作用,且能明显缩小实验家兔急
性心肌梗死范围; 刘建中等 [7 ]亦合成了一系列的异
黄酮哌嗪衍生物。M u rth i[8 ]等研究 F lavop ir ido l类似
物对肿瘤细胞抑制作用的构效关系,结果表明, 8位
上D环氮原子的存在对肿瘤细胞产生抑制作用至关
重要。结合文献,本实验采用M ann ich反应,利用尼
泊尔鸢尾异黄酮 A环 8-C位 H的活性与脂肪伯、仲
胺或芳香伯、仲胺与甲醛进行M ann ich反应,设计合
成 9个M ann ich碱衍生物; 将M ann ich碱制备成盐
酸盐能增强其水溶性,同时不改变酚羟基的结构, 保
持 5-OH和 7-OH活性,也不影响其他药效基团的引
入 [9, 10 ]。 M annich碱衍生物及其盐酸盐的合成路线
见图 1。
1 仪器与试剂
质谱用A g illen t 1100型电喷雾电离离子阱质谱
仪测定。 核磁共振谱用 V arian U n ity B ruke r 400
MH z核磁共振仪测定。试剂、溶剂均为市售化学纯。
尼泊尔鸢尾异黄酮 (质量分数> 98% )自制。
2 尼泊尔鸢尾异黄酮的制备
按文献报道 [7 ]方法制备。
3 Mannich碱化合物的制备
将尼泊尔鸢尾异黄酮 0. 1 g ( 0. 32mm o l),溶于
乙醇中, 加入 37%甲醛水溶液 ( 0. 62 mm o l) 0. 05
m L,加热至 65℃,搅拌, 反应 30m in后,加入胺类,
反应液澄清,继续搅拌, 析出固体, 反应 1~ 5 h, 滤
过,用无水乙醇重结晶或经硅胶柱分离。
3. 1 8-(N -乙基 ) -亚甲基胺基 -5, 7-二羟基 -4′, 6-二
甲氧基异黄酮 (Ⅰ )的合成:乙胺 0. 2m L,反应 1 h, 析
出淡黄色固体,滤过, 用无水乙醇重结晶,得淡黄色
结晶 (Ⅰ ) 96. 64m g,收率 81. 4%。 mp 174~ 175℃,
M S m /z: 372 [M + H ]。 1H -NM R (CDC l3 )W: 13. 10
( 1H, s, 5-OH ), 7. 70( 1H, s, H -2), 7. 36( 2H, d, J=
8. 8 H z, H -2′, 6′), 6. 89 ( 2H, d, J= 8. 8 H z, H -3′,
5′), 5. 34 ( 1H, b rs, NH ), 4. 15 ( 2H, s,
CH 2NHCH 2CH3 ), 3. 89( 3H, s, 4′-OCH 3 ), 3. 81( 3H,
s, 6 -O CH 3 ) , 2. 9 6( 2H , q, J= 7. 2H z, CH2NH -
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收稿日期: 2007-07-11作者简介:王 姣 ( 1980- ),女,山东省烟台市人,在读硕士,从事药物化学研究。
T e l: ( 0531) 82919963 F ax: ( 0531)82629192 E-m ail: starw ang jiao@ 126. com
* 通讯作者 仲 英 T e l: ( 0531) 82919963 F ax: ( 0531) 82629192
图 1 Mann ich碱衍生物及其盐酸盐的合成路线
F ig. 1 Syn thet ic pathway ofM ann ich basic der ivatives and the ir hydroch lorate
C H 2CH 3 ), 1. 35 ( 3H, t, J= 7. 2 H z, CH 2NH -
CH 2CH 3 )。13C-NM R (CDC l3 )W: 180. 2(C-4), 153. 4
( C-7), 159. 6 ( C-4′), 153. 4 ( C-5), 151. 3 ( C-9 ),
151. 2 (C-2), 132. 6( C-6), 130. 2( C-2′, 6′), 123. 3
(C-3), 122. 6(C-1′), 113. 9(C-3′, 5′), 98. 1 (C -8),
60. 3 ( 6-OCH 3 ), 55. 3 ( 4′-OCH3 ), 43. 4 ( C -
CH 2NHCH 2CH 3 ), 42. 1 ( C-CH 2NHCH 2CH 3 ), 13. 1
(C-CH 2NHCH 2 CH 3 )。
3. 2 8-(N -丙基 ) -亚甲基胺基-5, 7-二羟基 -4′, 6-二
甲氧基异黄酮 (Ⅱ )合成:正丙胺 0. 22m L,反应 2 h,
析出淡黄色固体,滤过,用无水乙醇重结晶, 得淡黄
色结晶 (Ⅱ ) 98. 93 m g, 收率 80. 3% 。 m p 146~
148℃, M Sm /z: 386[M+ H ]。 1H-NM R (CDC l3 )W:
13. 03( 1H, s, 5-OH ), 7. 73( 1H, s, H-2), 7. 37( 2H,
d, J= 8. 8H z, H -2′, 6′), 6. 91( 2H, d, J= 8. 8H z, H -
3′, 5′), 5. 05 ( 1H, brs, -NH-), 4. 18 ( 2H, s, -
CH 2NHCH 2CH 2CH 3 ), 3. 89( 3H, s, 4′-O CH 3 ), 3. 83
( 3H, s, 6-OCH3 ), 2. 82 ( 2H, q, -CH 2NHCH2CH 2-
CH 3 ), 1. 75 ( 2H, m, -CH 2NHCH 2CH 2CH3 ), 1. 03
( 3H, t, -CH 2NHCH2CH 2CH 3 )。 13C-NM R (CDC l3 )W:
180. 3(C-4), 153. 4(C-7), 159. 6( C-4′), 153. 4 (C-
5), 151. 3 ( C-2), 151. 2( C-9), 132. 4 (C-6), 130. 2
(C-2′, 6′), 123. 3(C-3), 122. 7(C-1′), 113. 9(C-3′,
5′), 98. 3 (C -8), 60. 3 ( 6-OCH 3 ), 55. 3 ( 4′-O CH3 ),
49. 6(C-CH 2NHCH 2CH 2CH 3 ), 44. 3(C-CH 2NHCH 2-
CH 2CH 3 ), 21. 5 (C -CH 2NHCH 2 CH 2CH 3 ), 11. 4 (C -
CH 2NHCH 2CH 2 CH 3 )。
3. 3 8-(N -异丙基 ) -亚甲基胺基 -5, 7-二羟基 -4′, 6-
二甲氧基异黄酮 (Ⅲ )合成: 异丙胺 0. 22m L,反应 3
h, 减压蒸干溶剂, 硅胶柱分离,氯仿 -甲醇 ( 30∶ 5)洗
脱, 得淡黄色结晶 (Ⅲ ) 62 m g, 收率 51. 3%。 m p
148~ 149℃, M Sm /z: 386 [M + H ]。 1H -NM R (CD-
C l3 )W: 13. 09( 1H, s, 5-OH ), 7. 73( 1H, s, H-2), 7. 36
( 2H, d, J= 8. 8 H z, H -2′, 6′), 6. 90( 2H, d, J= 8. 8
H z, H-3′, 5′), 6. 22 ( 1H, b rs, 7-OH ), 4. 17( 2H, s,
CH 2NHCH -( CH 3 ) 2 ), 3. 89 ( 3H, s, 4′-O CH 3 ), 3. 81
( 3H, s, 6-OCH3 ), 3. 25 ( 1H, m, CH 2NHCH-
( CH 3 ) 2 ), 1. 37 ( 6H, d, CH 2NHCH ( CH 3 ) 2 )。
13
C-NM R ( CDC l3 )W: 180. 1 ( C-4), 153. 4 ( C-7),
159. 5( C-4′), 153. 4( C-5), 151. 3 (C-2), 151. 2( C-
9), 132. 4 ( C-6), 130. 2 ( C-2′, 6′), 123. 3 ( C-3),
122. 7 (C-1′), 113. 9 (C-3′, 5′), 103. 6、 98. 3 (C-8),
60. 3 ( 6-OCH 3 ), 55. 3 ( 4′-OCH 3 ), 49. 2 ( C-
CH 2NHCH (CH 3 ) 2 ), 41. 4 (C -CH 2NHCH ( CH 3 ) 2 ),
20. 7(C -CH 2NHCH (CH 3 ) 2 )。
3. 4 8-(N -正丁基 ) -亚甲基胺基 -5, 7-二羟基 -4′, 6-
二甲氧基异黄酮 (Ⅳ )的合成:正丁胺 0. 15m L,反应
2 h, 析出淡黄色固体, 滤过, 用无水乙醇重结晶, 得
淡黄色结晶 (Ⅳ ) 105. 6m g,收率 82. 7% 。 m p 149~
150℃, M Sm /z: 400 [M + H ]。 1H -NM R(CDC l3 )W:
13. 07 ( 1H, s, 5-OH ), 7. 72( 1H, s, H -2), 7. 37( 2H,
d, J= 8. 8H z, H -2′, 6′), 6. 94( 2H, d, J= 8. 8H z, H-
3′, 5′), 4. 16( 2H, s, CH 2NHCH 2CH 2CH2CH 3 ), 3. 87
( 3H, s, 4′-OCH 3 ), 3. 82( 3H, s, 6-OCH 3 ), 2. 86( 2H,
t, CH 2NHCH2CH 2CH 2CH 3 ), 1. 72( 2H, m, CH 2NH-
CH 2C H 2CH 2CH 3 ), 1. 47 ( 2H, m, CH 2NHCH 2CH 2-
C H2CH 3 ), 2. 86 ( 3H, t, CH 2NHCH 2CH 2CH2CH 3 )。
13
C-NM R ( CDC l3 )W: 180. 2 ( C-4), 153. 4 ( C-7),
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159. 5(C-4′), 153. 4 (C-5), 151. 3( C-2), 151. 1 (C-
9), 132. 4 ( C-6 ), 130. 2 ( C-2′, 6′), 123. 3 ( C-3 ),
122. 7(C-1′), 113. 9(C-3′, 5′), 98. 3(C -8), 60. 3( 6-
OCH 3 ), 55. 3 ( 4′-OCH 3 ), 47. 6 ( C-CH 2NHCH 2-
CH 2CH 2CH 3 ), 44. 3 ( C-CH 2NHCH 2CH 2CH 2CH3 ),
30. 2 ( C -CH 2NHCH2 CH2CH 2CH 3 ), 20. 1 ( C -CH 2-
NHCH2CH 2 CH 2CH 3 ), 13. 7 ( C -CH 2NHCH2CH 2-
CH 2 CH 3 )。
3. 5 8-(N , N -二甲基 ) -亚甲基胺基 -5, 7-二羟基 -
4′, 6-二甲氧基异黄酮 (Ⅴ )的合成:二甲胺盐酸盐 45
m g,反应 2 h, 析出淡黄色固体,滤过,用无水乙醇重
结晶,得淡黄色结晶 (Ⅴ ) 99. 84m g,收率 84. 1% 。m p
190~ 191℃, M S m /z: 372 [M + H ]。 1H -NM R
(M eOD )W: 8. 23( 1H, s, H-2), 7. 50( 2H, d, J= 8. 8
H z, H -2′, 6′), 6. 98 ( 2H, d, J= 8. 8 H z, H -3′, 5′),
4. 49( 2H, s, CH 2N (CH 3 ) 2 ), 3. 92( 3H, s, 4′-OCH 3 ),
3. 83 ( 3H, s, 6-OCH 3 ), 2. 93( 6H, s, CH 2N (CH 3 ) 2 )。
13C-NM R (M eO D )W: 182. 5 ( C-4), 157. 9 ( C-7 ),
161. 5(C-4′), 156. 3 (C-5), 154. 8( C-2), 153. 7 (C-
9), 132. 5 ( C-6 ), 131. 3 ( C-2′, 6′), 124. 6 ( C-3 ),
123. 9( C-1′), 115. 0(C-3′, 5′), 107. 7(C-10), 96. 5
(C -8), 61. 1 ( 6-OCH 3 ), 55. 8 ( 4′-OCH 3 ), 51. 1( C -
CH 2N (CH 3 ) 2 ), 43. 5(C -CH 2N (CH 3 ) 2 )。
3. 6 8-(N -苄基 ) -亚甲基胺基-5, 7-二羟基 -4′, 6-二
甲氧基异黄酮 (Ⅵ )的合成: 苄胺 0. 15m L,反应 2 h,
析出淡黄色固体,滤过,用无水乙醇重结晶, 得淡黄
色结晶 (Ⅵ ) 110. 2 m g, 收率 79. 5% 。 m p 164~
165℃, M Sm /z: 434 [M + H ]。1H -NM R (DM SO )W:
13. 07( 1H, s, 5-OH ), 8. 22( 1H, s, H-2), 7. 47( 2H,
d, J= 8. 8 H z, H -2′, 6′), 7. 38~ 7. 33 ( 5H, m,
NHCH2C6H 5 ), 6. 98 ( 2H, d, J= 8. 8 H z, H -3′, 5′),
4. 14 ( 2H, s, CH 2NHCH2C6H 5 ), 3. 98 ( 2H, s,
CH 2NHCH 2C6H 5, 3. 78( 3H, s, 6-OCH 3 ), 3. 70( 3H,
s, 4′-OCH 3 )。 13C-NM R ( DM SO )W: 179. 2 ( C-4),
158. 9(C-7), 165. 2(C-4′), 152. 5( C-2), 152. 1 (C-
5), 151. 0 ( C-9 ), 132. 3 ( C-6 ), 130. 1 ( C-2′, 6′),
129. 0 ( C-1″), 128. 8 ( C-2″, 6″), 128. 5 ( C-3″, 5″),
127. 8(C-4″), 123. 4(C-3), 121. 0( C-1′), 113. 6(C-
3′, 5′), 101. 4 (C-10), 98. 5 (C -8), 59. 2( 6-O CH 3 ),
55. 1( 4′-OCH 3 ), 50. 1(C -CH 2NCH2C6H 5 ), 42. 3(C -
CH 2N CH 2C6H 5 ),
3. 7 8-(N -哌啶 ) -亚甲基胺基-5, 7-二羟基 -4′, 6-二
甲氧基异黄酮 (Ⅶ )的合成: 哌啶 0. 14m L,反应 1 h,
析出淡黄色固体,滤过,用无水乙醇重结晶, 得淡黄
色结晶 ( Ⅶ ) 108. 1 mg, 收率 82. 2%。 m p 185~
186℃, M Sm /z: 412 [M + H ]。 1H -NM R(CDC l3 )W:
12. 95 ( 1H, s, 5-OH ), 10. 87 ( 1H, s, 7-OH ), 7. 82
( 1H, s, H-2), 7. 45( 2H, d, J= 8. 8 H z, H -2′, 6′),
6. 98 ( 2H, d, J= 8. 8 H z, H-3′, 5′), 3. 92 ( 2H, s,
CH 2NC5H 10 ), 3. 95( 3H, s, 6-OCH 3 ), 3. 84( 3H, s, 4′-
O CH 3 ), 2. 64~ 1. 38( 2H, s, CH 2N C5H 10 )。 13C-NM R
(CDC l3 )W: 180. 9( C-4), 159. 7(C-7), 160. 2( C-4′),
153. 5 (C-5), 151. 7 (C-2), 150. 6 (C-9), 132. 0 ( C-
6), 130. 1 ( C-2′, 6′), 123. 1 ( C-3), 123. 0 ( C-1′),
114. 1 (C-3′, 5′), 104. 9(C-10), 98. 2(C -8), 60. 6( 6-
O CH 3 ), 55. 3 ( 4′-OCH 3 ), 54. 4 ( C-CH2N C5H 10 ),
53. 8, 25. 5, 23. 7(C -CH 2N C5H 10 )。
3. 8 8-(N -吗啉 ) -亚甲基胺基 -5, 7-二羟基 -4′, 6-二
甲氧基异黄酮 (Ⅷ )的合成:吗啉 0. 2m L,反应 1 h, 析
出淡黄色固体,滤过, 用无水乙醇重结晶,得淡黄色
结晶 (Ⅷ ) 109. 6m g,收率 83. 3%。 mp 199~ 200℃,
M S m /z: 412 [M + H ]。 1H -NM R (CDC l3 )W: 13. 00
( 1H, s, 5-OH ), 7. 84( 1H, s, H -2), 7. 45( 2H, d, J=
8. 8 H z, H -2′, 6′), 6. 98 ( 2H, d, J= 8. 8 H z, H -3′,
5′), 3. 96 ( 2H, s, CH2N ), 3. 95 ( 3H, s, 6-O CH 3 ),
3. 84( 3H, s, 4′-OCH 3 ), 3. 77( 4H, d, CH 2O (CH 2 ) 2 ),
2. 68( 4H, s, N (CH 2 ) 2 )。 13C-NM R (CDC l3 )W: 181. 0
( C-4 ), 158. 7 ( C-7), 159. 8 ( C-4′), 153. 7 ( C-5),
151. 9(C-2), 150. 6(C-9), 131. 8(C-6), 130. 1(C-2′,
6′), 123. 1 ( C-3), 122. 9 ( C-1′), 114. 1 ( C-3′, 5′),
105. 4(C-10), 97. 8(C -8), 66. 6(C -O (CH 2 ) 2 ), 60. 7
( 6-OCH3 ), 55. 3 ( 4′-O CH 3 ), 53. 8 ( C -CH 2N
(CH 2 ) 2 ), 52. 9(C-N (CH 2 ) 2 )。
3. 9 8-(N -2-氯代苯基 ) -亚甲基胺基 -5, 7-二羟基-
4′, 6-二甲氧基异黄酮 (Ⅸ )的合成: 邻氯代苯胺 0. 15
m L,反应 1 h,析出淡黄色固体, 滤过,用无水乙醇重
结晶, 得淡黄色结晶 (Ⅸ ) 105. 2m g,收率 72. 6%。m p
134~ 136℃, M Sm /z: 454 [M + H ]。 1H -NM R (CD-
C l3 )W: 13. 18( 1H, s, 5-OH ), 7. 96( 1H, s, H-2), 7. 45
( 2H, d, J= 8. 8H z, H-2′, 6′), 7. 25( 1H, m, H-3″),
7. 16( 1H, m, H-5″), 6. 98( 2H, d, J= 8. 8 H z, H -3′,
5′), 6. 95 ( 1H, m, H-4″), 6. 55( 1H, m, H -6″), 4. 58
( 1H, m, CH 2N ), 4. 04( 3H, s, 6-OCH3 ), 3. 84( 3H, s,
4′-OCH 3 )。 13C-NM R (CDC l3 )W: 181. 5(C-4), 153. 9
( C-7 ), 159. 9 ( C-4′), 152. 1 ( C-5), 152. 5 ( C-2),
151. 5 (C-9), 143. 7 (C-1″), 130. 1 (C-2′, 6′), 129. 2
(C-3″), 127. 8 (C-5″), 123. 4 ( C-3), 122. 7 ( C-1′),
119. 8(C-2″), 117. 9( C-4″), 114. 2(C-3′, 5′), 112. 0
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(C -4″), 106. 3(C-10), 102. 6(C-8), 60. 9( 6-OCH 3 ),
55. 4( 4′-OCH 3 ), 36. 5(C -CH 2N )。
4 Mann ich碱化合物的盐酸盐制备
将一定量的 M ann ich碱化合物放入圆底烧瓶
中,加入适量无水乙醇 -无水乙醚 ( 1∶ 1),呈混浊状,
再加入适量 36%浓盐酸, 溶液变澄清, 室温搅拌 24
h, 有固体析出, 滤过, 用少量无水乙醇 -无水乙醚
( 1∶ 1)洗涤, 干燥,得黄色固体产物。
4. 1 8-(N -正丁基 ) -亚甲基胺基 -5, 7-二羟基 -4′,
6-二甲氧基异黄酮盐酸盐的合成: 取Ⅳ 79. 80 mg
( 0. 2mmo l), 得 盐 66. 64 mg, 收 率 为 76. 6%,
m p > 300℃。
4. 2 8-(N -2-氯代苯基 ) -亚甲基胺基-5, 7-二羟基 -
4′, 6-二甲氧基异黄酮盐酸盐的合成: 取Ⅸ 45. 3 mg
( 0. 1 mm o l ), 得盐 35. 26 mg, 收率为 72. 1%,
m p > 300℃。
5 结果与讨论
M ann ich反应条件温和, 产品易纯化, 产率较
高,制备步骤简单。利用尼泊尔鸢尾异黄酮A环 8-C
位H的活性与脂肪伯、仲胺或芳香伯、仲胺与甲醛进
行M ann ich反应,合成 9个M ann ich碱衍生物; 均未
见文献报道。 其结构经质谱、核磁共振谱等数据证
实。在核磁谱图上,与尼泊尔鸢尾异黄酮比较, 衍生
物中W4. 0~ 4. 5左右出现 CH 2的单峰,这应归属为
M ann ich碱中与胺相连亚甲基峰;而尼泊尔鸢尾异
黄酮中 8-位氢W6. 55的峰消逝, C-8信号向低场移
动,峰强度明显变弱,这些光谱数据均说明在A环 8-
C位上生成了M ann ich碱。
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香鳞毛蕨中木脂素类抗氧化活性成分的研究
张彦龙 1,曾伟民 1,王慧荣 1,朱 丽 1,徐洪亮 1,匡海学 2
( 1. 黑龙江大学生命科学学院, 黑龙江 哈尔滨 150080; 2. 黑龙江中医药大学药学院, 黑龙江 哈尔滨 150040)
摘 要: 目的 研究香鳞毛蕨中木脂素类抗氧化活性成分。 方法 利用 A B-8大孔吸附树脂柱色谱、硅胶柱色谱、
ODS柱色谱和 H PLC技术进行提取分离及纯化,根据 1H -NM R、 13C -NM R等波谱学技术进行结构鉴定, 并采用比色
法测定木脂素类单体化合物对脂性自由基DPPH 的清除能力,进行抗氧化活性成分的筛选。结果 分离得到 5个木
脂素类化合物, 分别为 ( 7R , 8S ) -二氢脱氢二松柏基醇 -9′-O -α-L -鼠李糖苷 [( 7R , 8S ) -d ihydrodehyd rodicon ife ry l a l-
coho l-9′-O -α-L -rham noside ] (Ⅰ )、 ( 7S, 8R ) -二氢脱氢二松柏基醇 -9-O -β -D -葡萄糖苷 [( 7S, 8R ) -dihyd rodehy-
drod icon ifery l a lcoho l-9-O -β -D -g luco side ] (Ⅱ )、 (+ )松脂酚 -O -β -D -葡萄吡喃糖苷 [ (+ ) -pino resino l-O -β-D -g lu-
copy rano s ide ](Ⅲ )、 ( 7S, 8R ) -二氢脱氢二松柏基醇 -9′-O -β-D -葡萄糖苷 [( 7S, 8R ) -d ihyd rodehydrod iconifery l a lco-
ho l-9′-O -β -D -g lu co side ](Ⅳ )、 4, 7, 9, 9′-四羟基 -3, 3′-二甲氧基-8-O -4′-新木脂素 -9′-O -β-D -葡萄吡喃糖苷 [ 4, 7, 9,
9′-te trahydro xy-3, 3′-dim e thoxy-8-O -4′-neo lignan-9′-O -β -D -g lucopy rano side ](Ⅴ )。 结论 5个化合物均为首次从
鳞毛蕨属植物中得到。 抗氧化筛选结果表明, 化合物Ⅱ 、Ⅳ具有较强的抗氧化活性。
关键词: 香鳞毛蕨;木脂素; 抗氧化活性
中图分类号: R284. 1 文献标识码: A 文章编号: 0253- 2670( 2008) 03- 0343- 04
·343·中草药 Chinese Trad it iona l and Herbal D rugs 第 39卷第 3期 2008年 3月
收稿日期: 2007-10-17基金项目:黑龙江省自然科学基金资助项目 (D 2005-51);哈尔滨市重点科技攻关项目 (G J2007GH 003003)。作者简介:张彦龙 ( 1966- ),男,黑龙江省双城人,副教授,硕士生导师,在站博士后,主要研究方向为天然药物化学。