全 文 ：ish 反应阳性, 提示为黄酮类化合物。UV ΚM eOHm ax
(nm ) : 259, 359。经与芦丁对照品薄层色谱比较, R f
值及显色行为一致, 鉴定此化合物为芦丁。
4　单体化合物的生物活性
利用Fe2+ 半胱氨酸诱发肝微粒体脂质过氧化方
法测定各单体化合物的抗氧化活性[8 ] , 强度为槲皮
素 (Ñ , 64173% ) > 木犀草素 (Î , 64118% ) > 3′, 4′,
5, 72四羟基二氢黄酮 (Ï , 63175% ) > 山柰素 (Ð ,
60118% ) > 木 犀 草 素272O 2Β2D 2葡 萄 糖 苷 ( Ó ,
59103% ) > 芦丁 (ÒÊ , 47109% ) > 柯伊利素 (Ì ,
41123% ) > 阿亚黄素 (Ê , 38136% ) > 芹菜素 (Í ,
29135% ) > 雷杜辛黄酮醇 (É , 25186% ) > 芹菜素2
72O 2Β2D 2葡萄糖苷 (Ò , 7141% ) > 木犀草素24′, 72二
甲醚 (Ë , 6174% )。
初步分析黄酮化合物的抗氧化活性的构效关系
如下: 分子中的酚羟基的数目和可以形成氢键的酚
羟基数目与分子的抗氧化活性正相关。具有邻二酚
羟基的黄酮化合物清除自由基的活性强于含有间二
酚羟基的黄酮化合物; 黄酮和黄酮醇的抗氧化活性
强于二氢黄酮类化合物; 黄酮分子中的羟基甲醚化
后其抗氧化活性降低; 黄酮成苷后其抗氧化活性
降低。
参考文献:
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[J ]1 天然产物研究与开发, 1997, 10 (2) : 332361
朝鲜白头翁化学成分的研究
付云明1, 2, 陈　虹13 , 刘岱琳1, 张忠敏2Ξ
(11 武警医学院, 天津　300162; 21 河北医科大学, 河北 石家庄　050017)
摘　要: 目的　研究毛茛科白头翁属植物朝鲜白头翁P u lsa tilla koreana 根茎中的化学成分。方法　利用硅胶柱、反
相硅胶柱, 葡聚糖凝胶L H 220、大孔树脂柱、制备高效液相分离纯化, 并通过波谱解析和化学方法进行结构鉴定。结
果　从朝鲜白头翁根茎中得到 11 种化合物, 分别为 32O 2Β2D 2吡喃葡萄糖2(1→3) 2Α2L 2吡喃鼠李糖2(1→2) [ Β2D 2吡
喃葡萄糖 (1→4) ]2Α2L 2吡喃阿拉伯糖齐墩果酸2282O 2Α2L 2吡喃鼠李糖2(1→4) 2Β2D 2吡喃葡萄糖2(1→6) 2Β2D 2吡喃葡
萄糖苷 (É )、32O 2Β2D 2吡喃葡萄糖2(1→3) 2Α2L 2吡喃鼠李糖2(1→2) [ Β2D 2吡喃葡萄糖 (1→4) ]2Α2L 2吡喃阿拉伯糖常
春藤苷元2282O 2Α2L 2吡喃鼠李糖2(1→4) 2Β2D 2吡喃葡萄糖2(1→6) 2Β2D 2吡喃葡萄糖苷 (Ê )、32O 2Β2D 2吡喃葡萄糖2
(1→3) 2Α2L 2吡喃鼠李糖2(1→2) 2Α2L 2吡喃阿拉伯糖齐墩果酸2282O 2Α2L 2吡喃鼠李糖2(1→4) 2Β2D 2吡喃葡萄糖2(1→
6) 2Β2D 2吡喃葡萄糖苷 (Ë )、32O 2Β2D 2吡喃葡萄糖2(1→3) 2Α2L 2吡喃鼠李糖2(1→2) 2Α2L 2吡喃阿拉伯糖常春藤皂苷
元2282O 2Α2L 2吡喃鼠李糖2(1→4) 2Β2D 2吡喃葡萄糖2(1→6) 2Β2D 2吡喃葡萄糖苷 (Ì )、32O 2Α2L 2吡喃鼠李糖2(1→2)
[ Β2D 2吡喃葡萄糖 (1→4) ]2Α2L 2吡喃阿拉伯糖齐墩果酸2282O 2Α2L 2吡喃鼠李糖2(1→4) 2Β2D 2吡喃葡萄糖2(1→6) 2Β2
D 2吡喃葡萄糖苷 (Í )、32O 2Α2L 2吡喃鼠李糖2(1→2) [Β2D 2吡喃葡萄糖 (1→4) ]2Α2L 2吡喃阿拉伯糖常春藤苷元2282O 2Α2L 2吡喃鼠李糖2(1→4) 2Β2D 2吡喃葡萄糖2(1→6) 2Β2D 2吡喃葡萄糖苷 (Î )、32O 2Α2L 2吡喃鼠李糖2(1→2) 2Α2L 2吡喃
阿拉伯糖齐墩果酸2282O 2Α2L 2吡喃鼠李糖2(1→4) 2Β2D 2吡喃葡萄糖2(1→6) 2Β2D 2吡喃葡萄糖苷 (Ï )、32O 2Α2L 2吡喃
鼠李糖2(1→2) 2Α2L 2吡喃阿拉伯糖常春藤苷元2282O 2Α2L 2吡喃鼠李糖2(1→4) 2Β2D 2吡喃葡萄糖2(1→6) 2Β2D 2吡喃葡
萄糖苷 (Ð )、齐墩果酸232O 2Α2L 2吡喃鼠李糖2(1→2) 2Α2L 2吡喃阿拉伯糖苷 (Ñ )、常春藤苷元232O 2Α2L 2吡喃鼠李糖2
(1→2) 2Α2L 2吡喃阿拉伯糖苷 (Ò )、常春藤皂苷元232O 2Α2L 2吡喃阿拉伯糖苷 (Ó )。结论　化合物Ë 为首次从该属植
物中分离得到, Ó 为首次从该植物中分离得到。
关键词: 朝鲜白头翁; 常春藤苷元; 齐墩果酸苷元; 提取分离; 结构鉴定
中图分类号: R 28411　　　文献标识码: A 　　　文章编号: 0253 2670 (2008) 01 0026 04
·62· 中草药　Ch inese Traditiona l and Herbal D rugs　第 39 卷第 1 期 2008 年 1 月
收稿日期: 2007205216
基金项目: 天津市自然科学基金资助项目 (02361811)
作者简介: 付云明 (1968- ) , 男, 天津人, 中级职称, 硕士, 主要从事抗真菌药物成分的研究。　E2m ail: fuyunm ing126@ 1261com3 通讯作者　陈　虹　E2m ail: Chenhongtian06@yahoo1com 1cn
　　白头翁系毛茛科白头翁属植物,《中国药典》
2005 年版把白头翁 P u lsa tilla ch inensis (Bunge)
R egel 定为正品。该药材具有清热解毒、凉血止痢的
功效, 可用于治疗热毒血痢、阴痒带下、阿米巴痢疾
等。近年来由于新技术的应用, 国内外对其生药鉴
定、化学成分分离以及药理作用有了非常深入的研
究。白头翁属植物成分具有抑制细菌、抗霉菌、抗病
毒、抗滴虫、杀精、抗生物酶活性和影响细胞凋亡等
多种药理作用。该属植物中, 除白头翁正品外目前市
场上正在应用的还有多种植物。朝鲜白头翁P 1 ko2
reana 在我国北方地区应用十分广泛, 笔者对该植
物作了系统的提取分离, 从中得到 11 种化合物, 利
用NM R (1D 和 2D )、ES I2M S、酸碱水解等方法进行
了结构鉴定, 分别为32O 2Β2D 2吡喃葡萄糖2(1→3) 2Α2
L 2吡喃鼠李糖2(1→2) [Β2D 2吡喃葡萄糖 (1→4) ]2Α2
L 2吡喃阿拉伯糖齐墩果酸2282O 2Α2L 2吡喃鼠李糖2
(1→4) 2Β2D 2吡喃葡萄糖2(1→6) 2Β2D 2吡喃葡萄糖
苷 (É )、32O 2Β2D 2吡喃葡萄糖2(1→3) 2Α2L 2吡喃鼠
李糖2(1→2) [ Β2D 2吡喃葡萄糖 (1→4) ]2Α2L 2吡喃阿
拉伯糖常春藤苷元2282O 2Α2L 2吡喃鼠李糖2(1→4) 2Β2D 2吡喃葡萄糖2(1→6) 2Β2D 2吡喃葡萄糖苷 (Ê )、
32O 2Β2D 2吡喃葡萄糖2(1→3) 2Α2L 2吡喃鼠李糖2(1→
2) 2Α2L 2吡喃阿拉伯糖齐墩果酸2282O 2Α2L 2吡喃鼠李
糖2(1→4) 2Β2D 2吡喃葡萄糖2(1→6) 2Β2D 2吡喃葡萄
糖苷 (Ë )、32O 2Β2D 2吡喃葡萄糖2(1→3) 2Α2L 2吡喃
鼠李糖2(1→2) 2Α2L 2吡喃阿拉伯糖常春藤皂苷元2
282O 2Α2L 2吡喃鼠李糖2( 1→4) 2Β2D 2吡喃葡萄糖2
(1→6) 2Β2D 2吡喃葡萄糖苷 (Ì )、32O 2Α2L 2吡喃鼠李
糖2(1→2) [ Β2D 2吡喃葡萄糖 (1→4) ]2Α2L 2吡喃阿拉
伯糖齐墩果酸2282O 2Α2L 2吡喃鼠李糖2(1→4) 2Β2D 2
吡喃葡萄糖2(1→6) 2Β2D 2吡喃葡萄糖苷 (Í )、32O 2Α2
L 2吡喃鼠李糖2(1→2) [Β2D 2吡喃葡萄糖 (1→4) ]2Α2
L 2吡喃阿拉伯糖常春藤苷元2282O 2Α2L 2吡喃鼠李
糖2(1→4) 2Β2D 2吡喃葡萄糖2(1→6) 2Β2D 2吡喃葡萄
糖苷 (Î )、32O 2Α2L 2吡喃鼠李糖2(1→2) 2Α2L 2吡喃阿
拉伯糖齐墩果酸2282O 2Α2L 2吡喃鼠李糖2(1→4) 2Β2
D 2吡喃葡萄糖2(1→6) 2Β2D 2吡喃葡萄糖苷 (Ï )、32
O 2Α2L 2吡喃鼠李糖2(1→2) 2Α2L 2吡喃阿拉伯糖常春
藤苷元2282O 2Α2L 2吡喃鼠李糖2(1→4) 2Β2D 2吡喃葡
萄糖2(1→6) 2Β2D 2吡喃葡萄糖苷 (Ð )、齐墩果酸232
O 2Α2L 2吡喃鼠李糖2(1→2) 2Α2L 2吡喃阿拉伯糖苷
(Ñ )、常春藤苷元232O 2Α2L 2吡喃鼠李糖2(1→2) 2Α2
L 2吡喃阿拉伯糖苷 (Ò )、常春藤皂苷元232O 2Α2L 2吡
喃阿拉伯糖苷 (Ó )。其中, 化合物Ë 为首次从该属植
物中分离得到, Ó 为首次从该植物中分离得到。
1　仪器和材料
XT 显微熔点仪 (温度未校正) ,W YS- 300 型
核磁共振仪,V GZAB2H S 质谱测定仪, ZF2C 三用紫
外分析仪。所用试剂由天津科瑞斯公司提供。实验
用药材由天津市中新药业提供, 产地为我国东北地
区, 由沈阳药科大学孙启时老师鉴定。
2　提取和分离
药材 10 kg 经粉碎用 70% 乙醇浸泡、加热回流
提取, 将提取液合并, 浓缩至4 000 mL , 相对密度
1118 gömL (25 ℃)。水浴中蒸去乙醇, 分别用等量
石油醚、氯仿、醋酸乙酯萃取3 次, 合并浓缩成浸膏。
水层蒸去有机溶剂稀释成含生药 0108 gömL 的溶
液, 用AB 28 大孔树脂吸附, 用纯化水洗去糖和色素
后用 30%、50%、70% 乙醇梯度洗脱, D 2280 树脂脱
色, 回收乙醇得总皂苷。然后分别将部分总皂苷及萃
取物用色谱用硅胶、OD S、Sephadex L H 220 等分离
材料进行柱色谱, 并使用H PL C 制备色谱, 自总皂苷
及醋酸乙酯萃取物中分离得到化合物É～ Ó。
3　结构鉴定
化合物É : 白色粉末, 易溶于甲醇, mp 225～
228 ℃。L ieberm ann2Bu rchard 反应和M o lish 反应
均呈阳性, 推测É 为三萜皂苷类化合物。1H 2NM R和
13C2NM R数据与文献相对照[1 ] , 将化合物É 的结构
鉴定为 32O 2Β2D 2吡喃葡萄糖2(1→3) 2Α2L 2吡喃鼠李
糖2(1→2) [ Β2D 2吡喃葡萄糖 (1→4) ]2Α2L 2吡喃阿拉
伯糖齐墩果酸2282O 2Α2L 2吡喃鼠李糖2(1→4) 2Β2D 2
吡喃葡萄糖2(1→6) 2Β2D 2吡喃葡萄糖苷。
化合物Ê : 白色粉末, 易溶于甲醇, mp 230～
233 ℃, L ieberm ann2Bu rchard 反应和M o lish 反应
均呈阳性, 1H 2NM R和13C2NM R数据与文献比较[1 ] ,
化合物Ê 的结构鉴定为 32O 2Β2D 2吡喃葡萄糖2(1→
3) 2Α2L 2吡喃鼠李糖2(1→2) [ Β2D 2吡喃葡萄糖 (1→
4) ]2Α2L 2吡喃阿拉伯糖常春藤苷元2282O 2Α2L 2吡喃
鼠李糖2(1→4) 2Β2D 2吡喃葡萄糖2(1→6) 2Β2D 2吡喃
葡萄糖苷。
化合物Ë : 白色粉末, 易溶于甲醇,L ieberm ann2
Bu rchard 反应和M o lish 反应均呈阳性, 1H 2NM R ∆:
0185, 0186, 0186, 1105, 1115, 1121, 1132 (各 3H , s)
为 7 个角甲基峰, 1151 (3H , d, J = 610 H z, 62H 3 of
rha) , 1169 (3H , d, J = 613 H z, 62H 3 of rha ) , 5137
(1H , t2like, H 212) , 4179 (1H , d, J = 619 H z, H 21 of
ara ) , 4198 ( 1H , d, J = 715 H z, H 21 of glc ) , 5149
(1H , d, J = 718 H z, H 21 of glc) , 5186 (1H , b r s, H 21
·72·中草药　Ch inese Traditiona l and Herbal D rugs　第 39 卷第 1 期 2008 年 1 月
of rha) , 6124 (1H , d, J = 715 H z, H 21 of glc) , 6125
(1H , b r s, H 21 of rha) , 13C2NM R苷元部分数据与齐
墩果酸基本一致, ∆C23、∆C228 位移至8815、17613,
糖基数据见表 1。酸水解液经H PTL C 检出D 2葡萄
糖、L 2鼠李糖、L 2阿拉伯糖。ES I2M S 给出1 365 [M
- H ]- , 推测分子式为C 65H 106O 30。ES I2M S2 中455 为
苷元脱H 峰, 587 等为该化合物脱去糖的碎片峰。
162、146、132 质量单位分别为D 2葡萄糖、L 2鼠李糖
和L 2阿拉伯糖。结合HM Q C, 自HM BC 可得出 glc
(1→3) rha (1→2) ara2C23、rha (1→4) glc (1→6) glc2
C228。以上数据与文献相对照[2 ] , 化合物Ë 鉴定为32 O 2Β2D 2吡喃葡萄糖2(1→3) 2Α2L 2吡喃鼠李糖2(1→2) 2Α2L 2吡喃阿拉伯糖齐墩果酸2282O 2Α2L 2吡喃鼠李糖2(1→4) 2Β2D 2吡喃葡萄糖2(1→6) 2Β2D 2吡喃葡萄糖苷。化合物Ì : 白色粉末, 易溶于甲醇。 1H 2NM R和13C2NM R数据与文献相对照[3 ] , 将化合物Ì 的结构确定为 32O 2Β2D 2吡喃葡萄糖2(1→3) 2Α2L 2吡喃鼠李糖2(1→2) 2Α2L 2吡喃阿拉伯糖常春藤皂苷元2282O 2Α2L 2吡喃鼠李糖2(1→4) 2Β2D 2吡喃葡萄糖2(1→6) 2Β2D 2吡喃葡萄糖苷。化合物Í : 白色粉末, 易溶于甲醇。1H 2NM R 和
表 1　化合物É～ Ó 的13C-NM R糖基部分数据
Table 1　13C-NM R Data of compounds É - Ó
碳位 É Ê Ë Ì Í Î Ï Ð Ñ Ò Ó
C32ara21 　10514 　10418 　10514 　10419 　10513 　10413 　10510 　10415 　10419 　10415 　10617
2 7515 7519 7518 7610 7616 7611 7610 7518 7610 7519 7310
3 7410 7515 7417 7512 7413 7419 7412 7419 7318 7418 7416
4 8111 8018 6914 6917 8010 8014 6819 6915 6817 6915 6916
5 6610 6611 6519 6617 6419 6514 6510 6519 6417 6518 6619
glu21 10510 10419
2 7418 7514
3 7815 7817
4 7115 7116
5 7812 7816
6 6214 6215
rha21 10115 10114 10114 10114 10211 10116 10119 10117 10118 10118
2 7118 7116 7116 7119 7216 7212 7215 7214 7215 7215
3 8315 8218 8311 8310 7218 7214 7217 7216 7216 7217
4 7311 7219 7219 7311 7412 7319 7410 7410 7411 7413
5 6917 7013 6916 7010 7011 6916 7010 6917 7010 6918
6 1815 1816 1813 1816 1819 1815 1817 1816 1817 1817
glu21 10617 10619 10618 10710 10617 10616
2 7514 7519 7518 7514 7518 7514
3 7617 7712 7814 7817 7911 7814
4 6915 6919 7112 7115 7115 7111
5 7617 7810 7815 7816 7818 7817
6 6118 6215 6212 6215 6218 6214
C282glu21 9516 9516 9515 9516 9610 9515 9518 9517
2 7319 7319 7319 7410 7413 7410 7411 7411
3 7818 7818 7816 7817 7911 7816 7819 7818
4 7018 7112 7016 7018 7111 7016 7110 7018
5 7811 7815 7719 7811 7814 7719 7812 7811
6 6912 6911 6910 6912 6915 6910 6913 6912
glu21 10419 10418 10417 10511 10512 10417 10510 10419
2 7418 7512 7512 7514 7517 7513 7515 7514
3 7615 7615 7613 7615 7618 7614 7616 7615
4 7811 7815 7719 7811 7815 7811 7812 7811
5 7712 7712 7710 7712 7715 7711 7713 7712
6 6112 6112 6111 6112 6115 6111 6114 6113
rha21 10218 10217 10216 10218 10310 10216 10219 10218
2 7216 7216 7214 7216 7219 7215 7217 7216
3 7218 7218 7216 7218 7311 7217 7219 7218
4 7319 7410 7317 7319 7413 7318 7412 7319
5 7013 7018 7011 7013 7016 7012 7014 7013
6 1815 1816 1813 1815 1819 1815 1817 1816
·82· 中草药　Ch inese Traditiona l and Herbal D rugs　第 39 卷第 1 期 2008 年 1 月
13C2NM R 数据和文献中 32O 2Α2L 2吡喃鼠李糖2(1→
2) [ Β2D 2吡喃葡萄糖 (1→4) ]2Α2L 2吡喃阿拉伯糖齐
墩果酸2282O 2Α2L 2吡喃鼠李糖2(1→4) 2Β2D 2吡喃葡
萄糖2(1→6) 2Β2D 2吡喃葡萄糖苷相一致[4 ]。
化合物Î : 白色粉末, 易溶于甲醇。 1H 2NM R和
13C2NM R数据与文献[5 ]对照, 将化合物Î 结构确定
为 32O 2Α2L 2吡喃鼠李糖2(1→2) [ Β2D 2吡喃葡萄糖
(1→4) ]2Α2L 2吡喃阿拉伯糖常春藤苷元2282O 2Α2L 2
吡喃鼠李糖2(1→4) 2Β2D 2吡喃葡萄糖2(1→6) 2Β2D 2
吡喃葡萄糖苷。
化合物Ï : 白色粉末, 易溶于甲醇,L ieberm ann2
Bu rchard 反应和M o lish 反应均呈阳性, 化合物Ï 经
碱水解得到次生苷, 其1H 2NM R、13C2NM R数据与化
合物Ñ 完全一致[6 ]。因此将化合物Ï 的结构鉴定为
32O 2Α2L 2吡喃鼠李糖2(1→2) 2Α2L 2吡喃阿拉伯糖齐
墩果酸2282O 2Α2L 2吡喃鼠李糖2(1→4) 2Β2D 2吡喃葡
萄糖2(1→6) 2Β2D 2吡喃葡萄糖苷。
化合物Ð : 白色粉末, L ieberm ann2Bu rchard 反
应和M o lish 反应均呈阳性, 1H 2NM R和13C2NM R数
据与文献[7 ]对照确定化合物Ð 的结构为 32O 2Α2L 2吡
喃鼠李糖2(1→2) 2Α2L 2吡喃阿拉伯糖常春藤苷元2
282O 2Α2L 2吡喃鼠李糖2( 1→4) 2Β2D 2吡喃葡萄糖2
(1→6) 2Β2D 2吡喃葡萄糖苷。
化合物Ñ : 白色粉末, mp 260～ 262 ℃。酸水解
液经H PTL C 检出L 2鼠李糖、L 2阿拉伯糖, 同时检出
齐墩果酸, 分子式C 41H 66O 11。1H 2NM R和13C2NM R数
据与文献报道的齐墩果酸232O 2Α2L 2吡喃鼠李糖2(1
→2) 2Α2L 2吡喃阿拉伯糖苷相一致[4 ]。
化合物Ò : 白色粉末, mp 232～ 234 ℃, L ieber2
m ann2Bu rchard 反应和M o lish 反应均呈阳性。酸水
解液经H PTL C 检出L 2鼠李糖、L 2阿拉伯糖, 同时检
出常春藤皂苷元。分子式为C 41H 66O 12。1H 2NM R 和
13C2NM R 数据与文献报道的常春藤苷元232O 2Α2L 2
吡喃鼠李糖2( 1 → 2) 2Α2L 2吡喃阿拉伯糖苷相一
致[8 ]。
化合物Ó : 白色粉末, mp 259～ 261 ℃。L ieber2
m ann2Bu rchard 反应和 M o lish 反应均呈阳性,
1H 2NM R ∆: 0189, 0190, 0191, 0197, 1100, 1120 (各
3H , s) 为 6 个角甲基, 4197 (1H , d, J = 712 H z, H 21
of ara) , 5145 (1H , t2like, H 212)。13C2NM R部分数据
和常春藤苷元基本一致, C23 位移至8117, 10617 (C2
1 of ara) , 糖基数据见表1。酸水解液经H PTL C 检出
L 2阿拉伯糖、常春藤皂苷元。分子式为C35H 56O 8。以
上数据与文献[9, 10 ]报道的常春藤皂苷元232O 2Α2L 2吡
喃阿拉伯糖苷相一致。
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《中草药》杂志被评为第六届“百种中国杰出学术期刊”
2007 年 11 月 15 日中国科学技术信息研究所公布了第六届“百种中国杰出学术期刊”名单,《中草药》杂
志又获此殊荣——第六届“百种中国杰出学术期刊”。这个名单是按照期刊指标评价体系对重要指标 (影响因
子、总被引频次、他引总引比、基金论文比和即年指标)进行打分的结果。
摘引自中国科学技术信息研究所《2006 年度中国科技论文统计与分析年度研究报告》
·92·中草药　Ch inese Traditiona l and Herbal D rugs　第 39 卷第 1 期 2008 年 1 月