全 文 ：·1628· 中草焉ChineseTraditionalandHerbalDrugs第39卷第11期2008年11月
(8H，overlap，4×一COCH2CH2N02)，4．81(8H，
overlapped，4×一COCH2CH2N02)。氢谱与文献报
道[51比较，鉴定化合物V为2，3，4，6一四一氧一(3一硝基
丙酰基)一a—D一葡萄吡喃糖。
化合物Ⅵ：白色针晶(丙酮)，与同属植物苏木蓝
根[33中获得的化合物coronarian理化性质相似，共
薄层色谱时其显色行为和Rf值均一致，故鉴定为
coronarian，即2，6一二一氧一(3一硝基丙酰基)一a—D一葡萄
吡喃糖。
化合物Ⅶ：白色针晶(丙酮)，与同属植物苏木蓝
根中获得的化合物corollin[33理化性质相似，共薄层
色谱时其显色行为和Rf值均一致，故鉴定为
corollin，即2，3，6一三一氧一(3一硝基丙酰基)-a—D一葡萄
吡喃糖。
化合物Ⅶ：白色长针状结晶(氯仿)，与同属植物
苏木蓝根中获得的化合物3一硝基丙酸[31理化性质相
似，共薄层色谱时Rf值一致，用溴酚蓝乙醇溶液显
色均呈亮黄色，故鉴定为3一硝基丙酸。
化合物iX和x：白色颗粒状固体(甲醇)，
1H—NMR(C5D5N)d：5．34(brs，H一6)，5．21(dd，J=
15．0，8．5Hz，烯氢)，5．07(d，J=7．5Hz，H一17)，
4．58(dd，，=12．0，2．0Hz，H一6’a)，4．43(dd，J=
12．0，5．0Hz，H一67b)，3．93-4．33(H一3及葡萄糖上
其他质子)。其溶解性、薄层色谱显色行为、Rf值和氢
谱数据与同属植物苏木蓝根中获得的豆甾醇一3一氧一
葡萄糖苷和胡萝卜苷混合物[31均一致，故鉴定为豆甾
醇一3一氧一葡萄糖苷与胡萝卜苷约1：2的混合物。
化合物Ⅺ：白色晶体(丙酮)，与同属植物苏木蓝
根中获得的p谷甾醇对照品共薄层色谱，其显色行
为和Rf值均一致，故鉴定为p谷甾醇。
化合物x1：白色针晶，与同属植物苏木蓝根中
获得的羽扇豆醇共薄层色谱时，其显色行为和Rf值
均一致[3]，故鉴定为羽扇豆醇。
化合物xI：白色半透明状固体(丙酮)，与同属
植物苏木蓝根中获得的白桦脂酸共薄层色谱时，其
显色行为和Rf值均一致[3]，故鉴定为白桦脂酸。
4讨论
花木蓝根中含有大量的3一硝基丙酮、3一硝基丙
酸乙酯以及corollin、cibarian、coronarian、6一氧一丙烯
酰基一2，3一二一氧一(3一硝基丙酰基)一a—D一葡萄吡喃糖、
2，3，4，6一四一氧一(3一硝基丙酰基)一a·D一葡萄吡喃糖等
3一硝基丙酰基葡萄糖类化合物，该类化合物在人或
动物的胃中极易水解生成3一硝基丙酸，从而导致人
和动物中毒[3“]。因此，花木蓝根中含有大量3一硝基
丙酸及其葡萄糖酯类化合物可能是引起毒性的主要
成分。另外，对花木蓝茎和叶的化学研究表明，其地
上部分虽然也含有此类化合物，但量很低[5]，提示3一
硝基丙酸以及3一硝基丙酰基葡萄糖类化合物主要集
中在花木蓝的根中。
参考文献：
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循环制备HPLC分离纯化朝鲜白头翁中三萜皂苷
关颖丽h2，尹
(1．沈阳药科大学SKChemicals药物研究室，辽宁沈阳
虹1，刘建宇1，许永男¨-
110016；2．通化师范学院制药与食品科学系，吉林通化134002)
摘要：目的研究分离纯化朝鲜白头翁中三萜皂苷的新方法。方法利用溶剂提取法、柱色谱法及循环制备
HPLC进行分离纯化。结果从朝鲜白头翁中分离得到4个化合物．分别鉴定为：3旬一a—L—rhamnopyranosyl(1—2)
[fl-D-glucopyranosyl(I--,-4)]一a—L．arabinopyranosylhederagenin28-O-a—L·rhamnopyranosyl(1啼4)一pD一
收稿日期：2008—04—16
作者简介：关颖丽(1974一)，女，吉林通化人，讲师。硕士，主要从事生药有效成分的分离鉴定及生物活性研究。
Tel：(0435)3209377E，mail：guanyingli715l@126．com
·通讯作者许永男Tel：(024)23986445E—mail：ynxucn@yahoo．com．cn
万方数据
中草焉ChineseTraditionalandHerbalDrugs第39卷第11期2008年11月· 629·
glucopyranosyl(1’6)一阻D—glucopyranoside(I)、cernuosidesA(I)、cernuosidesB(I)、oleanoliccid28一O—a—L—
rhamnopyranosyl(I---4)一pD—glucopyranosyl(1—6)一pD—glucopyranoside(Ⅳ)。结论化合物Ⅳ为首次从该属植
物中分离得到．此外循环制备HPLC可作为天然产物、合成医药研究的有效手段。
关键词：朝鲜白头翁I三萜皂苷；循环制备HPLC
中图分类号：R284．1 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2008)11—1628一04
朝鲜白头翁PulsatillacerTtua(Thunb．)
Bercht．etOpiz为毛茛科白头翁属植物，主要分布
于我国吉林、辽宁、黑龙江等地区，具有清热解毒、凉
血止痢的功效‘u。主要含三萜皂苷类成分‘2．3]，具有
很强的生物活性。本实验利用循环制备HPLC对朝
鲜白头翁化学成分进行系统地分离H]，从中分离得
到4个化合物，经波谱鉴定分别为：3-O-a—L—
rhamnopyranosyl(1·2)[pD—glucopyranosyl
(1—’4)]一a—L—arabinopyranosylhederagenin28一O—
a—L—rhamnopyranosyl(1—卜4)一pD—glucopyranosyl
(1—6)一pD—glucopyranoside(I)、朝鲜白头翁苷A
(cernuosideA，I)、朝鲜白头翁苷B(cernuosideB，
I)、oleanolicacid28一O—a—L—rhamnopyranosyl(1·
4)一pD—glucopyranosyl(1—，6)一pD—gluco-
pyranoside(1V)。其中化合物N为首次从该属植物
中分离得到。
1仪器与材料
LC一9103型循环制备高效液相色谱仪(日本
分析工业株式会社)，UV一3702B型检测器，RI一7
型检测器，MuhiChro2000色谱工作站，Bruker
AV--600核磁共振仪(瑞士Bruker公司)，Waters
OuattromicroAPI三重四极杆串联质谱仪(ESI
源)(美国Waters公司)。
朝鲜白头翁P．cernua(Thunb．)Bercht．et
Opiz采自辽宁省抚顺清原地区，由沈阳药科大学孙
启时教授鉴定。D一101型大孔吸附树脂(天津制胶
厂)，薄层色谱用硅胶G和柱色谱用硅胶(200--300
目)(青岛海洋化工厂)，所用试剂为分析纯或色
谱纯。
2方法与结果
2．1 样品的制备：取朝鲜白头翁干燥根350g，用
50％乙醇回流提取3次，每次4h，合并滤液，浓缩，
水混悬后依次用石油醚、二氯甲烷、醋酸乙酯、正丁
醇萃取。取正丁醇萃取物经D一101大孔吸附树脂，以
乙醇一水梯度洗脱，将所得的50％乙醇洗脱液经硅胶
柱色谱分离，以氯仿一甲醇一水梯度洗脱，分别取流份
(100l 30：4)、(100：60。10)，利用循环制备
HPLC分离。
2．2 色谱条件：色谱柱为JAIGELODSAPL柱
(500mm×20mm，15弘m)，JAIGELGS310柱(500
mmX21．5mm)；流动相：乙腈一甲醇(3：2)，甲醇一
正己烷(5：3)；体积流量：5mL／min；柱温；室温；检
测波长：210nm；进样量：6mL。
2．3色谱分离：以流份(100t 6 t 10)样品为例，利
用循环制备HPLC分离。将其溶于流动相乙腈一甲醇
(3。2)，ODS色谱柱分离，分别为UV检测器及RI
检测器检测峰信号(图1)。样品首次通过色谱柱时检
测到4个峰信号，保留时间为50-85rain。经条件摸
索，在保留时间为50rain时启动仪器的循环系统，
不收集组分，这样可以把前面的杂质峰除去，只保留
样品峰，从而单独使样品在整个系统中循环一次，相
当于样品两次通过色谱柱，进行两次分离。在保留时
间为100rain时，根据峰信号开始收集各组分。
0 20 40 60 ∞ 100 120 140 160
0 20 40 60 80 100 120 140 160
t／min
图1样品的循环制备HPLC谱圈
Fig．1RecyclingpreparativeHPLCofsample
以所收集的组分signal2’为例，再次利用循环
制备HPLC分离。将其浓缩后溶于流动相乙腈一甲醇
(3s 2)，GS色谱柱分离(图2)。UV检测器只检测出
1个主峰，而通用型RI检测器出现明显的2个峰。经
条件摸索，在保留时间为20min时启动仪器的循环
系统，设置样品在整个系统中循环两次后，样品进行
3次分离。再依据RI检测器的峰信号收集主峰，则
signal2’即得化合物I。同样方法从signal1’和
signal3’分别得到化合物I和I。
同样利用此法从流份(100t 30t 4)中分离得到
化合物Ⅳ。
2．4结构鉴定
化合物I：白色粉末(甲醇)，Liebermann—
Burchard反应和Molish反应均为阳性。ESI—MS
万方数据
中草焉ChineseTraditionalandHerbalDrugs39卷第11期2008年11月
2’
2’
U lZ 24 珀 48 ∞ 72
t／rain
啊2 Signal27的循环制鲁HPLC谱田
Fig．2RecyclingpreparativeHPLCofSignal2’
m／z：1382．1[M—H]一，1405．9[M+Na]+，与分子
式Ce5H1。eO。l一致。其1H—NMR及13C—NMR数据(表
1)与文献对照‘5·‘】一致，据此推断化合物I为3．O—a—
L—rhamnopyranosyl(1·2)[pD—glucopyranosyl
(1—’4)]一a—L—arabinopyranosylhederagenin28一O—
a—L—rhamnopyranosyl(1—-4)一pD—glucopyranosyl
(1—-．6)一pD—glucopyranoside。
化合物I：白色粉末(甲醇)，Liebermann-
Burchard反应和Molish反应均为阳性。ESI—MS
优／z；1527．8[M—H]一，1552．5[M+Na]+，与分子
式C九H，。。O。。一致。其1H—NMR及13C—NMR数据(表
1)与文献对照[7]一致，据此推断化合物I为
cernuosidesA。
化合物l：白色粉末(甲醇)，Liebermann-
Burchard反应和Molish反应均为阳性。ESI—MS
m／z：1544．1[M—H]一，1569．0[M+Na]+，与分子
式C，。H。，60。。一致。其1H—NMR及13C—NMR数据(表
裹1化合物I～Ⅳ的碳谱数据(600MHz，C5D5N，占)
Table1 ”C-NMRDataofcompoundsI一Ⅳ(600MHz，C，D，N，6)
C位 I I II Ⅳ C位 I I II Ⅳ
l 39．1 39．0 39．0 39．0 glc 1 106．8 105·1 105．1
2 26．1 26．8 26．4 28．1 2 75．5 74．7 75．1
3 81．0 88．7 81．8 78．8 3 78．9 78．6 78．5
4 43．5 39．7 43．6 39．4 4 71．2 71．6 71．5
5 48．2 56．0 47．6 55．8 5 78．8 78．3 78．2
6 18．1 18．6 18．5 18．9 6 62．5 62．5 62．4
7 32．6 33．1 32．7 33．1 rha 1 101．7 101．6 101．6
8 39．9 40．0 39．9 39．9 2 72．5 71．8 71．9
9 47．8 48．2 48．2 48．1 3 72．6 83．4 83．5
10 36．9 37．1 36．9 37．4 4 74．2 72．8 73．1
11 23．9 23．8 23．9 23．7 5 69．7 69．8 69．9
12 123．0 122．9 122．9 122．9 6 18．6 18．6 18．6
13 144．1 144．2 144．1 144．8 gic。 1 106．8 106．8
14 42．2 4Z．2 42．1 42．2 2 75．5 75．5
15 28．3 28．3 28．3 28．3 3 76．6 76．8
16 23．4 23．4 23．4 23．4 4 69．5 69．7
17 47．0 t7．1 47．0 47．4 5 76．8 76．8
18 41．7 41．7 41．6 41．7 6 61．9 61．8
19 46．2 46．3 46．Z 46．3 C．28
20 30．8 30．9 30．8 30．8 glc’ 1 95．7 95．7 95．7 95．7
21 34．0 34．1 34．0 34．0 2 73．9 74．1 73．9 73．9
22 32．8 32．6 32．5 32．5 3 78．6 78．8 78．8 78．8
23 63．9 28．4 64．0 28．8 4 70．9 70．8 70．8 70．9
24 14．1 17．3 14．3 16．6 5 78．1 78．1 78．1 78．1
25 16．2 15．8 16．2 15．7 6 69．2 69．Z 69．2 69．2
26 17．6 17．6 17．5 17．6 glc。 1 104．9 104．9 104．9 104．9
27 26．3 26．2 26．1 26．1 2 75．2 74．9 74．8 75．4
28 176．6 176．7 176．5 176．6 3 76．3 ／6．8 76．5 76．5
29 33．1 33．2 33．1 33．3 4 78．2 78．3 78．2 78．2
30 23．7 23．9 23．7 23．8 5 77．2 77．2 77．2 77．2
C一3 6 61．3 61．3 61．3 61．3
an 1 104．4 105．4 104．9 rhz’ 1 102．8 102．8 102．8 102．8
2 76．5 75．4 75．4 2 72．3 72．6 72．6 72．6
3 75．4 74．0 75．4 3 72．8 73．0 72．8 72．8
4 80．5 81．2 81．1 4 74．1 74．0 74．1 74．1
5 65．9 65．9 66．6 5 70．3 70．4 70．3 70．3
6 18．7 18．6 18．6 18．6
万方数据
中草焉ChineseTraditionalandHerbalDrugs第39卷第11期2008年11月· 631·
1)与文献对照[7]一致，据此推断化合物I为
cernuosidesB。
化合物Ⅳ：白色粉末(甲醇)，Liebermann—
Burchard反应和Molish反应均为阳性。ESI—MS
m／z：925．8[M—HI一，949．7[M+Na]+，与分子式
C．8H78017一致。其1H—NMR(600MHz，C5DsN)艿：
0．89，0．90，0．94，1．03，1．12，1．22，1．23(7×3H，
s，一CH3)，5．43(1H，brs，H一12)，1．69(3H，d，J=6．2
Hz，-CH3ofrha)，6．23(1H，d，‘厂=8．0Hz，glc7—1一
H)，4．98(1H，d，‘厂=7．8Hz，glc-I—H)，5．83(1H，
brs，rha’一1一H)。”C—NMR(600MHz，C5D5N)数据
(表1)与文献对照[8]一致，据此推断化合物IV为
oleanolicac d28一O-a—L—rhamnopyranosyl(1—’4)一
}D—glucopyranosyl(1—’6)一pD—glucopyranoside，
为首次从该属植物中分离得到。
3讨论
从以上实验结果可以看出，当样品第一次通过
色谱柱时，各组分之间的峰有所重叠，4个组分化学
结构极为相似，各峰之间未达到基线分离，分离度较
低。而采用循环系统，通过设置程序，可以使样品进
行多次循环，反复经过色谱柱进行分离，最终的分离
结果是每次分离效果的累加。具有分辨率高、检验方
便、收集产物准确、质量分数高等优点。这样在一般
的高效液相色谱上很难或不能分离的样品可以利用
循环功能，达到满意的分离效果，因此循环制备
HPLC可成为天然产物、合成医药研究的有效手段。
致谢：沈阳药科大学孙启时教授在本课题的药
材鉴定中给予的帮助。
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苦参方有效部位成分分析及配伍机制研究
彭 程，胡晋红。，朱全刚，刘继勇，覃 卓，高丽红，王 晶
(第二军医大学长海医院药学部，上海200433)
擅要：目的对苦参方有效部位成分进行定性定量分析．研究方剂配伍对有效成分的影响。方法采用LC—MS、
GC—MS联用技术确定苦参方的有效成分；采用HPLC色谱法对苦参方生物碱进行定量分析，考察方剂配伍后的成
分变化。结果苦参方挥发油中的主要成分有胡薄荷酮、薄荷酮等，苦参方所含苦参生物碱主要有苦参碱、氧化苦
参碱、槐果碱、氧化槐果碱；苦参方的方剂配伍后有效成分发生了转化，氧化苦参碱部分转化成苦参碱，氧化槐果碱
部位转化为槐果碱，挥发油在配伍后成分及量也有所变化。结论确定了苦参方的有效成分及各成分的量，明确了
该方剂配伍后的成分改变。
关键词：苦参方l苦参；荆芥l苦参碱；氧化苦参碱；槐果碱，氧化槐果碱；配伍
中图分类号：R284．1 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2008)11—1631—05
苦参方由苦参、荆介组成，始见于《太平惠民和
剂局方》，为治疗疥癣、湿疹和皮肤瘙痒的有效方剂。
苦参中苦参生物碱和荆芥中荆芥挥发油均具有良好
的调节免疫和抗过敏作用‘1’引。但长期以来，该方剂
有效部位成分及量未能明确。本研究采用多种分析
手段，确定了该方剂有效部位的具体成分及量，并证
实了方剂中挥发油和生物碱在苦参与荆芥配伍后发
生了成分的改变和转化，使这一中药传统方剂的含
收稿日期：2007—12-08
基金项目：上海市科委中药现代化重大专项基金(04DZl9846)I上海市卫生局科研课题基金(054099)，上海市科委基础研究重点项目
(05JCl4046)
作者简介：彭程(1971--)，女，主管药师，在读博士，从事临床药学工作．Telf(021)25070674E—mail：topengcheng@126．com
*通讯作者胡晋红
万方数据
循环制备HPLC分离纯化朝鲜白头翁中三萜皂苷
作者： 关颖丽， 尹虹， 刘建宇， 许永男
作者单位： 关颖丽(沈阳药科大学SK Chemicals药物研究室,辽宁,沈阳,110016;通化师范学院,制药与食
品科学系,吉林,通化,134002)， 尹虹,刘建宇,许永男(沈阳药科大学SK Chemicals药物研究
室,辽宁,沈阳,110016)
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2008,39(11)

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本文读者也读过(10条)
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