全 文 ：显色反应阳性,示有羧基存在。EI-M S、1H-NMR和
13
C-NMR谱数据与文献中芥子酸对照基本一致[ 17] ,
故鉴定其为芥子酸。
化合物Ⅷ: 白色片状结晶, 升华: 149～150 ℃
(甲醇)。三氯化铁-铁氰化钾反应阳性,示有酚羟基
存在; 溴酚蓝显色反应阳性, 示有羧基存在。
1
H-NMR谱数据经与文献中对羟基苯甲酸对照基本
一致[ 18] , 故鉴定其为对羟基苯甲酸。
化合物Ⅸ:无色透明针状结晶, mp 158～159 ℃
(氯仿)。三氯化铁-铁氰化钾反应阳性,示有酚羟基
存在; 溴酚蓝显色反应阳性, 示有羧基存在。
1
H-NMR和13C-NMR谱数据与文献中对羟基苯乙酸
对照基本一致 [ 19] , 故鉴定其为对羟基苯乙酸。
化合物Ⅹ: 白色针晶, mp 113. 5～115. 5 ℃(丙
酮)。1H-NMR( 500 MHz, CD 3OD) : 9. 59( 1H, s) ,
7. 51( 1H, d, J= 3. 6 Hz) , 6. 77( 1H, d, J = 3. 6 Hz) ,
4. 63 ( 2H, s )。 13C-NMR ( 125 MHz, CD3OD ) :
178. 4, 157. 3, 152. 3, 123. 7, 122. 3, 63. 7。以上数据
与文献中双( 5-甲酰基糠基)醚一致[ 20] ,故鉴定其为
双( 5-甲酰基糠基)醚。
4 结论
上述10个化合物均为首次从炒白芥子中分离
得到, 其中化合物Ⅰ为新化合物, 化合物Ⅱ, Ⅳ, Ⅵ,
Ⅶ有报道从生白芥子中分离得到;而Ⅲ,Ⅴ,Ⅷ, Ⅸ和
Ⅹ为首次从生白芥子中分离得到。这10个化合物的
活性还有待进一步测定,其中Ⅲ,Ⅴ, Ⅷ,Ⅸ和Ⅹ是否
为炮制后产物也有待于进一步研究。
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文冠果果柄的化学成分研究
李 巍,李 铣
(沈阳药科大学中药学院,辽宁 沈阳 110016)
摘 要: 目的 研究文冠果果柄的化学成分,寻找新的药用部位。方法 采用大孔树脂、硅胶柱色谱分离化学成分,
通过理化性质及波谱分析等方法进行结构鉴定。结果 从文冠果果柄70%乙醇提取物中分离鉴定了6 个化合物,分
别为 21-当归酰基-24-羟基-R 1-barr ig eno l ( 21-angeloy l-24-hydroxy-R1-bar rigenol, Ⅰ)、23-羟基白桦脂酸 ( 23-hy-
droxybetulinic acid, Ⅱ)、23-羟基白桦脂酸-3-咖啡酸酯( 3, 23-dihydr oxy-lup-20 ( 29) en-28-oic acid-3-caffeat e,
Ⅲ)、22, 23-二氢- -菠甾酮( 22, 23-dehydroxy- -chondrillasterone, Ⅳ)、3-oxo tir ucalla-7, 24-dien-21-oic(Ⅴ) , -菠菜
甾醇-3-O--D-吡喃葡萄糖苷( spinaster ol-3-O--D-g lucopyr anoside, Ⅵ)。结论 化合物Ⅰ为一新天然产物, Ⅱ～Ⅳ
·334· 中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第39卷第 3期 2008 年3 月
收稿日期: 2007-06-15作者简介:李 巍( 1981- ) ,女,辽宁沈阳人,在读博士研究生, 2003年毕业于沈阳药科大学中药学院,同年考取本校天然药物化学专业研究生,师从李铣教授。 T el: ( 024) 23986475 E-mai l: liw ei1891@s ina. com
首次从本属植物中分得。
关键词: 文冠果果柄;无患子科; 化学成分
中图分类号: R284. 1 文献标识码: A 文章编号: 0253- 2670( 2008) 03- 0334- 04
Chemical constituents in carpophore of Xanthoceras sorbif olia
LI Wei, LI Xian
( Schoo l of Chinese M ater ia Medica, Shenyang Pharmaceut ical U niver sity , Shenyang 110016, China )
Abstract: Objective T o study the chemical const ituents in ethanol ex tract f rom the carpophore of
Xanthoceras sorbif ol ia and explore a new potent ial part . Methods T he const ituents w ere isolated by
macroporous resin and silica g el column chromato graphy and their st ructures w ere elucidated by the phisi-
cochem ical proper ties and spect ral evidence. Results Compounds Ⅰ- Ⅵ wr e obtained and their st ruc-
tures w er e ident ified as 21-angeloy l-24-hydroxy-R 1-barrigeno l (Ⅰ) , 23-hydro xybetulinic acid (Ⅱ) , 3,
23-dihydr oxy-lup-20 ( 29) en-28-oic acid-3-caf feate (Ⅲ) , 22, 23-dehydroxy- -chondrillasterone (Ⅳ) , 3-
oxot irucalla-7, 24-dien-21-o ic (Ⅴ) , and -spinastero l-3-O--D-glucopyr anoside (Ⅵ) , r espect ively. Con-
clusion Compound Ⅰ is a new natural product and compounds Ⅱ- Ⅳ are isolated f rom the plants of
Xanthoceras Bunge fo r the first t ime.
Key words : car pophore of X anthoceras sorbif ol ia Bunge; Sapindaceae; chem ical const ituents
文冠果X anthoceras sorbif ol ia Bunge为无患子
科文冠果属植物, 一属一种,是我国特有的民间药用
植物,分布于我国辽宁、河北、陕西等省。其味甘、微
苦,性凉, 能祛风湿,消肿止痛, 敛干黄水, 临床上主
要用于治疗风湿性关节炎、风湿内热、皮肤风热等
症,曾列入《中国药典》1977年版 [ 1]。文冠果种仁民
间多用于治疗小儿遗尿症, 疗效显著。文冠果果柄资
源十分丰富且与文冠果果实的薄层色谱分析比较有
相似之处,为了扩大药用部位, 探讨新的生物活性,
笔者对尚无研究的文冠果果柄进行了系统深入的研
究,从文冠果果柄70%乙醇提取物中共分离鉴定了6
个化合物,其中化合物Ⅰ为一新天然产物, 化合物Ⅱ
～Ⅳ首次从本属植物中分得。
1 仪器与材料
YanacoMP- S3显微熔点测定仪, Brucker Is-
55 型红外分光光度计, Brucker ARX- 300型核磁
共振仪( TM S 内标) , 薄层硅胶GF254和柱色谱硅胶
( 200～300目)均系青岛海洋化工厂生产。文冠果果
柄采自辽宁省沈阳市沈河区树木园,由中国科学院
应用生态研究所杨柏珍研究员鉴定。
2 提取和分离
文冠果干燥果柄( 10 kg ) , 6倍量70%乙醇回流
提取3次,每次3 h,回收溶剂, 得乙醇提取物。将提
取物的一部分( 800 g )进行大孔树脂柱( HPD100)依
次经水、70%乙醇、95%乙醇洗脱得水洗脱物( 70. 0
g)、70%乙醇洗脱物 ( 110. 0 g )、95%乙醇洗脱物
( 16. 0 g)。将95%乙醇洗脱物经硅胶柱色谱分离, 石
油醚-丙酮梯度洗脱, 得到 Fr. 1～Fr. 27共 27 个部
分。Fr. 2、Fr . 8析出结晶,经反复重结晶得到化合物
Ⅳ( 8. 2 mg)、Ⅴ( 15. 6 mg ) ; Fr . 14再经硅胶柱色谱
分离, 石油醚-丙酮梯度洗脱得到化合物Ⅰ ( 6. 3
mg) ; Fr . 12经制备薄层色谱,以氯仿-丙酮( 8∶1)加
少量冰醋酸溶液展开, 分离得到化合物Ⅲ ( 9. 2
mg ) ;将 70%乙醇洗脱物经硅胶柱色谱分离, 氯仿-
甲醇梯度洗脱, 得到Fr. 1～Fr . 30共30个部分, Fr . 3
析出结晶, 经反复重结晶得到化合物Ⅱ( 8. 5 mg ) ;
将Fr . 7再经硅胶柱色谱分离,氯仿-甲醇梯度洗脱
得到化合物Ⅵ( 23. 1 mg )。
3 结构鉴定
化合物Ⅰ: 白色针晶 (氯仿-甲醇) , mp 250～
251 ℃, 10%硫酸乙醇溶液显紫色, L iebermann-
Burchard 反应阳性, M olish 反应阴性, 示其为三萜
苷元类化合物。ESI-M S 给出准分子离子峰[ M +
Na ] + m/ z 627. 4,结合其1H-NMR和13C-NMR谱, 推
测其分子式为C35H 56O 8。1H-NMR谱中可见6个角甲
基质子信号分别为 : 1. 84 ( 3H, s, 27-M e) , 1. 54
( 3H, s, 23-M e) , 1. 32( 3H , s, 30-M e) , 1. 13( 3H, s,
29-M e) , 1. 03( 3H, s, 26-M e) , 0. 93( 3H, s, 25-M e)。
同时1H-NMR谱给出一个当归酰基3位烯氢质子信
号: 5. 88( 1H, d, J= 7. 2 Hz, H-3′)以及二个sp2杂
化碳上的甲基信号: 1. 97( 3H, brs, 5′-CH3 ) , 2. 05
( 3H, dd, J = 7. 2 Hz, 4′-CH3 )。13C-NMR谱中给出35
·335·中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第39卷第 3期 2008 年3 月
个碳信号,除去一个当归酰基的 5个碳信号,在剩余
的30个三萜母核信号中, 64. 7～80. 1化学位移处
给出7个连氧碳信号, 推测结构中含有七羟基取代。
将化合物的13C-NMR数据与已知化合物 21-O-an-
geloyl-R1-barrig enol
[ 2]进行比较,发现2个化合物B、
C、D、E环碳谱数据基本一致,只是A 环化学位移发
生变化,即C-24、C-3位分别向低场位移48. 1和2, C-
23位向高场位移5. 2,故推测羟甲基化发生在24位。
综上所述, 推测该化合物的结构为21-angelo yl-24-
hydr oxy-R1-barrig enol。经查阅文献 [ 3] ,除从无患子
科植物A esculus p avia L. 水解产物中分得这一化合
物外,无天然产物分得报道, 且文献中仅有1H-NMR
谱和 EI-M S 数据, 故确定该化合物为一新天然产
物。
化合物Ⅱ: 白色针晶(氯仿-甲醇) , mp 300～
302℃, 10%硫酸乙醇溶液显蓝紫色, 1H-NMR( 300
MHz, DM SO-d6 ) : 0. 89( 3H, s, 25-M e) , 1. 01( 3H,
s, 26-Me ) , 1. 03 ( 3H, s, 24-Me ) , 1. 08 ( 3H, s, 27-
M e) , 1. 77 ( 3H , s, 30-Me ) , 3. 53( 1H, t-like, H-3) ,
3. 70 ( 1H, d, J = 10. 3 Hz, H-23) , 4. 17( 1H, d, J=
10. 3 Hz, H-23) , 4. 75 ( 1H, brs, H-29) , 4. 93( 1H,
brs, H-29)。13C-NMR ( 75 MHz, DM SO-d6 ) : 39. 2
( C-1) , 27. 9( C-2) , 73. 3( C-3) , 43. 2( C-4) , 48. 7( C-
5) , 18. 6( C-6) , 34. 5( C-7) , 41. 1( C-8) , 51. 0( C-9) ,
37. 4 ( C-10) , 21. 2 ( C-11 ) , 26. 1 ( C-12) , 39. 6 ( C-
13) , 42. 8 ( C-14) , 31. 2 ( C-15) , 32. 8 ( C-16) , 56. 6
( C-17) , 47. 8 ( C-18) , 49. 7( C-19) , 151. 3 ( C-20) ,
30. 3 ( C-21) , 37. 6 ( C-22 ) , 67. 7 ( C-23) , 13. 0 ( C-
24 ) , 16. 8( C-25) , 16. 5( C-26) , 14. 9( C-27) , 178. 9
( C-28) , 110. 0( C-29) , 19. 5( C-30)。经与文献波谱
数据对照[ 4] , 鉴定化合物Ⅱ为23-羟基白桦脂酸。
化合物Ⅲ: 白色针晶(氯仿-甲醇) , mp 257～
259℃, 10%硫酸乙醇溶液显蓝紫色, 1H-NMR和
13
C-NMR谱数据与文献波谱数据对照[ 5] , 鉴定化合
物Ⅲ为23-羟基白桦脂酸-3-咖啡酸酯。
化合物Ⅳ:白色针晶(氯仿) , mp 161～162 ℃,
10%硫酸乙醇溶液显紫色, 1H-NMR和13C-NMR谱
数据与文献波谱数据对照[ 6] , 鉴定化合物Ⅳ为 22,
23-二氢- -菠甾酮。
化合物Ⅴ:白色针晶(氯仿-甲醇) , 10%硫酸乙
醇溶液显紫色, 1H-NMR和13C-NMR谱数据与文献
波谱数据对照[ 7] ,鉴定化合物Ⅴ为3-oxot irucalla-7,
24-dien-21-o ic。
化合物Ⅵ: 白色片状结晶 (甲醇) , mp 276～
表 1 化合物Ⅰ的NMR 数据( pyridine-d5)
Table 1 NMR Data of compound Ⅰ ( in pyridine-d5)
位置 C H
1 39. 0
2 28. 5
3 80. 1
4 43. 2
5 56. 2
6 19. 4
7 36. 2
8 41. 3
9 47. 4
10 37. 2
11 24. 3
12 123. 8 5. 51 ( 1H, brs)
13 144. 4
14 48. 0
15 67. 5
16 72. 4
17 48. 5
18 41. 4
19 47. 4
20 37. 2
21 81. 4 6. 52 ( 1H, d, J = 10. 0 Hz)
22 72. 4 4. 78 ( 1H, d, J = 10. 0 Hz)
23 23. 6 1. 54 ( 3H, s)
24 64. 7 4. 52 ( 1H, d, J = 10. 7 Hz)
3. 69 ( 1H, d, J = 10. 7 Hz)
25 16. 4 0. 93 ( 3H, s)
26 17. 5 1. 03 ( 3H, s)
27 21. 1 1. 84 ( 3H, s)
28 65. 3
29 29. 9 1. 13 ( 3H, s)
30 20. 4 1. 32 ( 3H, s)
1′ 168. 6
2′ 129. 6
3′ 135. 9 5. 88 ( 3H, q, J= 7. 2 Hz)
4′ 15. 9 1. 97 ( 3H, brs)
5′ 21. 1 2. 05 ( 3H, q, J= 7. 2 Hz)
278 ℃, 10%硫酸乙醇溶液显紫色, L iebermann-
Burchard 反应阳性, M olish 反应阳性, 2%硫酸水
解,薄层色谱检识出葡萄糖和 -菠菜甾醇。1H-NMR
( 300 MHz, pyridine-d5 ) : 0. 55 ( 3H , s, CH3-18) ,
0. 71( 3H, s, CH3-19) , 1. 06( 3H , d, J= 6. 6 Hz, CH3-
21)。同时 5. 03( 1H, d, J= 7. 5 Hz) ,表明其苷键为
构型。将其与 -菠菜甾醇-3-O--D-吡喃葡萄糖苷
对照品比较, Rf 值在 3种溶剂系统中与对照品一
致, 综合以上分析,并与文献对照[ 8] ,鉴定化合物Ⅵ
为 -菠菜甾醇-3-O--D-吡喃葡萄糖苷。
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圆穗兔耳草化学成分的研究
杨爱梅1 ,鲁润华2,师彦平3
( 1. 兰州理工大学生命科学与工程学院, 甘肃 兰州 730050; 2. 中国科学院成都生物研究所,四川 成都 610041;
3. 中国科学院兰州化学物理研究所 甘肃省天然药物重点实验室,甘肃 兰州 730000)
摘 要: 目的 对圆穗兔耳草L ag otis ramalana 中化学成分进行分离纯化和结构确定。方法 利用普通硅胶柱色谱
和制备薄层色谱等方法进行分离、纯化,并经超导核磁共振、质谱等波谱技术确定其结构。结果 从圆穗兔耳草的
95%乙醇室温提取物中获得 10 个化合物,其结构被确定为: 二十六烷(Ⅰ)、-谷甾醇 (Ⅱ)、胡萝卜苷(Ⅲ)、 -D-吡喃
葡萄糖(Ⅳ)、桃叶珊瑚苷( aucubin,Ⅴ)、葫芦素E(Ⅵ)、葫芦素B(Ⅶ)、海绿甾苷Ⅰ ( ar venin Ⅰ, Ⅷ)、丁香树脂酚-单-
-D-葡萄糖苷(Ⅸ)、松脂素-4′-O--D-葡萄糖苷(Ⅹ)。结论 除化合物Ⅵ、Ⅶ外均为首次从该植物中分到。
关键词: 圆穗兔耳草;兔耳草属; 化学成分
中图分类号: R284. 1 文献标识码: A 文章编号: 0253- 2670( 2008) 03- 0337- 03
圆穗兔耳草L agoti s ramalana Batalin 是玄参科
兔耳草属植物。生于海拔5 300 m 高山、草地、冰河、
水坡。分布于青海、甘肃及四川西北部 [ 1]。兔耳草为
常用藏药,藏名洪连, 商品有 4种兔耳草, 圆穗兔耳
草是其中之一。洪连味苦、性寒,有清热、凉血、解毒
功能, 用于五脏有热、血分热毒、体虚潮热、高血压、
急、慢性肝炎、痔疮,有体外抑菌、抗炎和降血糖的药
理作用[ 2]。兔耳草属植物多为药用,该属植物化学成
分主要有黄酮、苯丙素苷、环烯醚萜等化合物[ 3, 4]。封
士兰等[ 5]曾经对圆穗兔耳草化学成分进行了初步研
究,从中分得4个化合物。为了进一步探讨圆穗兔耳
草的化学成分,笔者对兔耳草全草进行了化学成分
的研究,从中分离得到4 个苯丙素苷类化合物[ 6, 7] ,
在后续的研究工作中, 又从中分离得到了10个化合
物,主要运用超导核磁共振技术,结合文献中已报道
的波谱数据等,其结构被确定为: 二十六烷(Ⅰ)、-
谷甾醇(Ⅱ)、胡萝卜苷(Ⅲ)、 -D-吡喃葡萄糖(Ⅳ)、
aucubin(Ⅴ)、葫芦素B(Ⅵ)、葫芦素E (Ⅶ)、arv enin
Ⅰ(Ⅷ)、丁香树脂酚-单--D-葡萄糖苷(Ⅸ)、松脂素
-4′-O--D-葡萄糖苷(Ⅹ)。除化合物Ⅵ、Ⅶ外均为首
次从该植物中分到。
1 仪器与材料
XT - 4 显微熔点测定仪; Nico let Avatar 360
FT -IR 型红外光谱仪; Varian INOVA - 400 MHz
核磁共振仪; EI-M S 质谱仪; Bruker APEX 型质谱
仪; VG ZA B- HS型质谱仪; 柱色谱硅胶( 200～300
目)、薄层色谱硅胶( GF254 )均为青岛海洋化工厂产
品。藏药圆穗兔耳草购自青海隍中藏医院,植物标本
由中国科学院西北高原生物研究所黄荣福研究员鉴
定, 植物标本( ZY-01-01)存于中国科学院兰州化学
物理研究所甘肃省天然药物重点实验室。
2 提取与分离
取阴干圆穗兔耳草4. 0 kg 粉碎, 用95%医用酒
精室温浸提3次,每次7 d,减压浓缩至无醇味,得到
总浸膏 400 g , 加蒸馏水搅拌溶解稀释至约1 000
mL,分别用石油醚、醋酸乙酯和正丁醇萃取。减压回
收溶剂后得到石油醚部分65 g、醋酸乙酯部分60 g、
正丁醇萃取部分120 g。
石油醚部分以160～200目的硅胶拌样, 自然晾
干, 研细。采用200～300 目硅胶( 700 g)湿法上柱,
·337·中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第39卷第 3期 2008 年3 月
收稿日期: 2007-05-16基金项目:中国科学院“知识创新工程”重要方向性项目( KGCX2-SW-213) ;甘肃省自然科学基金资助项目( 3ZS051-A 25-077) ;兰州理工大学博士启动基金资助项目( SB08200601)作者简介:杨爱梅,女,中国科学院兰州化学物理研究所博士,现在兰州理工大学生命科学与工程学院任教,主要从事天然药物化学研究。
* 通讯作者 师彦平 Tel: ( 0931) 4968208 E-mail: sh iyp@ lzb . ac. cn