免费文献传递   相关文献

粗糙黄堇化学成分的研究



全 文 :·990· 中草菊ChineseTraditionalandHerbalDrugs第38卷第7期2007年7月
粗糙黄堇化学成分的研究
吕 芳,徐筱杰。
(北京大学化学与分子工程学院,北京100871)
粗糙黄堇CorydalisscaberulaMaxim.为罂粟
科紫堇属植物,生长于海拔4000~5300m的高山
草地和石砾草坡以及流水滩旁,我国产于西藏、青
海、甘肃、四川。藏医中以全草入药,主治心热,肝热,
传染性热病和感冒发烧。同属植物无毛粗糙黄堇C.
scaberulaMaxim.var.glabraZ.C.ZouetL.H.
Zhou、黑顶黄堇C.nigro—apiculataC.Y.Wu、密
花黄堇C.conspersaMaxim.和白穗紫堇C.1eu—
costachyaC.Y.WuetH.Chuang亦可作为粗糙
黄堇人药[1]。为了有效开发和应用我国藏药资源,本
实验对粗糙黄堇进行了化学成分研究,从中分离鉴
定了8个化合物,分别为p谷甾醇(I)、p谷甾醇一
3一O—pD一葡萄糖苷(Ⅱ)、槲皮素(Ⅲ)、槲皮素一3一O—
pD一葡萄糖苷(IV)、槲皮素一3一O—pD一葡萄糖(6—
1)一pD一葡萄糖苷(V)、芦丁(1/I)、山柰酚一3一O—pD一
葡萄糖苷(Ⅶ)、异鼠李素一3一O一口一D一葡萄糖苷(Ⅶ)。
这些化合物均首次从该属植物中获得。
1仪器与材料
BrukerARX400核磁共振仪,TMS内标;
ZAB—HS双聚焦高分辨有机质谱仪;Gilson高效液
相色谱仪,依利特半制备柱(250mm×8.0mm,5
肛m),检测波长254nm;柱色谱用SephadexLH一20
为AmershamPh aciaB otech公司产品;硅胶
(200~300目)以及GF。。。薄层色谱板为青岛海洋化
工厂产品。常规提取分离用溶剂均为分析纯(北京化
工厂产品)。
粗糙黄堇C.scaberulaMaxim.购自青海省药
用植物研究所,标本由该所收藏。
2提取与分离
粗糙黄堇1kg,用80%工业乙醇浸泡1周,共3
次,将浸泡液减压浓缩合并,得粗提物72g。将粗提
物悬浮于水中,分别以石油醚、氯仿、醋酸乙酯依次
萃取。取醋酸乙酯部分8g通过SephadexLH一20
柱,以甲醇洗脱,等馏分收集,TLC检识合并,共得5
个组分A~E。组分A用200~300目硅胶进行分
离,以氯仿一甲醇(10:1)洗脱,得化合物Ⅱ(16rag)。
组分D用SephadexLH一20柱,以甲醇洗脱,做进一
步的富集,并通过200300目硅胶进行分离,以氯
仿一甲醇(4:1—1:1)梯度洗脱,分别得到化合物Ⅳ
(20mg)及化合物V和Ⅵ的混合物(50mg)、化合物
Ⅶ和Ⅷ的混合物(25mg)。两组混合物通过HPLC,
以甲醇一水(35:65)为流动相进行制备,得到化合物
V(10rag)、Yl(4rag)、Ⅶ(5mg)、Ⅷ(2.5mg)。组分
E经SephadexLH一20和200~300目硅胶进行分
离,以甲醇和氯仿一甲醇(4:1)洗脱,得化合物Ⅲ(50
mg)和化合物I(6mg)。
3结构鉴定
化合物I:白色粉末,C。。H。。O,1H—NMR(CD—
C13,400MHz)艿:5.36(1H,brd,J=5.2Hz,H一6),
3.56(1H,m,H一3)。与p谷甾醇对照品作TLC检
识,两者一致。
化合物Ⅱ:白色粉末,C3。H6006,EI—MSm/z:
414[M—C6H1105+1]+。1H—NMR(DMSO,400
MHz)艿:5.33(1H,brS,H一6),4.23(1H,d,J=8.0
Hz,H一17),0.96(3H,S,H一19),0.91(3H,d,,一6.4
Hz,H一21),0.84~0.81(9H,q,H一26,27,29),0.65
(3H,S,H一18),3.66~2.88(7H,m,H一27~67 3)。以
上波谱数据与文献报道[21的p谷甾醇一3一O—pD一葡
萄糖苷一致。
化合物Ⅲ:黄色粉末,EI—MS、1H—NMR和
13C—NMR波谱数据与文献报道[33的槲皮素一致。
化合物IV:黄色粉末,C。。H。。O。。,EI—MSm屈:
302[M—C6H1105+1]+。1H—NMR(DMSO,400
MHz)艿:7.64(1H,d,J=8.8,2.0Hz,H一6’),7.58
(1H,d,J=2.0Hz,H一2’),6.86(1H,d,,=8.8Hz
H一57),6.41(1H,d,J=2.0Hz,H一8),6.2l(1H,d,
,=2.0Hz,H一6),5.48(1H,d,,=7.4Hz,H一1”),
3.61(1H,d,J=12.0,4.5Hz,H一6”),3.32(1H,m,
H一6”),3.23(2H,m,H一2”,3”),3.09(2H,m,H一5”,
4”)。13C—NMR(DMSO,100MHz)3:177.4(s,C一4),
收稿日期:2006—10—13
基金项目l国家自然科学基金资助项目(20375002)
*通讯作者徐筱杰Tel:(010)62757456E—mail:xiaojxu@chem.pku.cIl
万方数据
中草芮ChineseTraditionalandHerbalDrugs第38卷第7期2007年7月·991·
164.1(s,C一7),161.2(s,C一5),156.3(s,C一2),156.2
(s,C一9),148.4(s,C一4’),144.8(s,C一3’),133.3(s,
C一3),121.6(d,C一6’),121.2(s,C一17),116.2(d,C一
27),115.2(d,C一57),104.0(s,C一10),100.9(d,C一
1”),98.6(d,C一6),93.5(d,C一8),77.5(d,C一5”),
76.5(d,C一3”),74.1(d,C一2”),69.9(d,C一4”),61.0
(t,C一6”)。以上波谱数据与文献报道[4]的槲皮素一3一
。一pD一葡萄糖苷一致。
化合物V:黄色粉末,C。,H300⋯EI—MSm/z:
302[M一2C6H1lOs+1]+。1H—NMR(DMS0,400
MHz)艿:7.59(1H,dd,J=8.8,2.0Hz,H一67),7.57
(1H,d,,一2.0Hz,H一2’),6.87(1H,d,L厂=8.8Hz,
H一57),6.39(1H,brs,H一8),6.19(1H,brs,H一6),
5.38(1H,d,,一7.2Hz,H一1”),3.97(1H,d,J一7.0
Hz,H一1”),3.79~2.89(12H,m,H一2”~6”,2”~
6胛)。13C—NMR(DMSO,100MHz)3:177.3(s,C一4),
164.1(s,C一7),161.2(s,C一5),156.3(s,C一2),156.2
(s,C一9),148.4(s,C一47) 14 .8(s,C一37),133.3(s,
C一3),121.6(d,C一6’),121.1(s,C一17), 16.1(d,C一
2’),115.2(d,C一57),103.9(s,C一10),102.7(d,C一
1”),100.8(d,C一1”),98.6(d,C一6),93.4(d,C一8),
76.8(d,C一5”,5脯),76.3(d,C一3”),73.9(d,C一2”),
72.4(d,C一3”),70.4(d,C一2”),70.0(s,C一4胛),67.3
(d,C一4”),67.2(t,C一6”),64.8(t,C一6彬)。以上波谱数
据与文献报道嘲的槲皮素一3一O一13-9一葡萄糖(6—1)一
肛D一葡萄糖苷一致。
化合物Ⅵ:黄色粉末,1H—NMR和13C—NMR波谱
数据与文献报道[6]一致;将该化合物与对照品芦丁
作TLC检识,两者一致。
化合物Ⅶ:黄色粉末,C21H2。011,EI—MSm/z;
286[M—C6H1105+1]+。1H—NMR(CD30D,400
MHz)艿:8.06(2H,d,J=8.8Hz,H一27,6’),6.89
(2H,d,J=8.8Hz,H一37,5’),6.39(1H,d,J=1.6
Hz,H一8),6.20(1H,d,J=1.6Hz,H一6),5.25(1H,
d,J=7.2Hz,H一1”),3.70~3.19(6H,ITI,H一2”~
6”)。13C—NMR(CD30D,100MHz)3: 79.5(s,C一4),
166. (s,C一7),163.1(s,C一5),161.6(s,C一47),
159.1(s,C一9),158.5(s,C一2),135.5(s,C一3),132.3
(s,C一27,6’),122.8(s,C一17),116.1(d,C一3’,57),
105.7(d,C一10),104.1(d,C一1”),100.0(d,C一6),
94.8(d,C一8),78.4(d,C一5”),78.1(d,C一3”),75.7
(d,C一2”),71.4(d,C一4”),62.6(t,C~6”)。以上波谱数
据与文献报道啪的山柰酚一3—0一pD一葡萄糖苷一致。
化合物Ⅷ:黄色粉末,C。。H。。0。。,EI—MSm屈:
316[M—C6H1105+1]+。1H—NMR(CD30D,400
MHz)艿:7.92(1H,d,J一2.0Hz,H一2’),7.59(1H,
dd,,=8.4,2.0Hz,H一67),6.91(1H,d,J一8.4Hz,
H一57),6.38(1H,d,brs,H一8),6.19(1H,d,J=1.6
Hz,H一6),5.41(1H,d,J=7.0Hz,H一1”),3.74~
3.23(6H,m,H一2”~6”),3.93(3H,s,OCH3—3”)。以
上波谱数据与文献报道[8]的异鼠李素一3一O—p—D一葡
萄糖苷一致。
References:
[1]DrugControlCentreofQinghaiProvince,MedicineInstitute
ofQinghaiProvince.ChinaTebat nMedicince(中国藏药)
[M].Shanghai:ShanghaiScientificandTechnicalPubli—
shers,1996.
[2]BaiYH,ZhangQF,XiaZH,eta1.Studiesonthechemical
constituentsinvinetemofBauhiniach mpionii(I)[J].
ChinaJChinMaterMed(中国中药杂志),2005,30(1):42—
43.
[3]ZhangLH,ZhangXT,YeWC,eta1.Chemicalcons—
tituentsfromEuphorbialat foliarJ].NatProdResDev(天
然产物研究与开发),2006,18:58—60.
[43GaoYM,WangMY,WangJ P,eta1.Studiesonthe
chemicalonstituentsofJapaneseHoneysuckle(Lonicera
japonica)EJl.ChinTraditHerbDrugs(中草药),1995,26
(11):568—570.
[53DownieSR.Morphologicalcytologicalandflavonoidvar —
abilityoftheArnicaangustifoliaaggregate[J].CanJBot,
1988,66(1):24—39.
[63LiangQL,DingLS.ChemicalstudyontheleavesofRaisin
Tree(Hoveniaacerba)(1)[J].ChinTraditHerbDrugs
(中草药),1996,27(10):581—583.
[7]LiuQH,YangJS.StudiesontheconstituentsofEritrichi—
umrupestre(Pall.)BungeEJ3.ChinJNatMed(中国天然
药物),2005,3:178—180.
[8]ChenC,ZhangH,XiaoW.Studyonthechemicalon—
stituentsofHippophaer mnoidessubsp.sinensisRou [J].
GlobalSeabackthornResDev(国际沙棘研究与开发),2005,
3(2):25—27.
万方数据
粗糙黄堇化学成分的研究
作者: 吕芳, 徐筱杰
作者单位: 北京大学化学与分子工程学院,北京100871
刊名: 中草药
英文刊名: CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年,卷(期): 2007,38(7)
被引用次数: 2次

参考文献(8条)
1.Drug Control Centre of Qinghai Province Medicine Institute of Qinghai Province 中国藏药 1996
2.Bai Y H;Zhang Q F;Xia Z H Studies on the chemical constituents in vine stem of Bauhinia
championii(Ⅰ)[期刊论文]-中国中药杂志 2005(01)
3.Zhang L H;Zhang X T;Ye W C Chemical constituents from Euphorbia latifolia[期刊论文]-天然产物研究与
开发 2006(1)
4.Gao Y M;Wang M Y;Wang J P Studies on the chemical constituents of Japanese Honeysuckle(Lonicera
japonica) 1995(11)
5.Downie S R Morphological cytological and flavonoid variability of the Arnica angustifolia
aggregate 1988(01)
6.Liang Q L;Ding L S Chemical study on the leaves of Raisin Tree(Hovenia acerba)(Ⅰ) 1996(10)
7.Liu Q H;Yang J S Studies on the constituents of Eritrichium rupestre(Pall.)Bunge[期刊论文]-中国天
然药物 2005(3)
8.Chen C;Zhang H;Xiao W Study on the chemical constituents of Hippophae rhamnoides subsp.sinensis
Rousi[期刊论文]-国际沙棘研究与开发 2005(02)

本文读者也读过(10条)
1. 纪兰菊.马玉花.陈桂琛 野生与栽培药材麻花秦艽的HPLC/UV指纹图谱研究[期刊论文]-安徽农业科学
2006,34(10)
2. 李金花.柴兆祥.王蒂.LI Jin-hua.CHAI Zhao-xiang.WANG Di 秦艽斑枯病病原菌鉴定及生物学特性研究[期刊论
文]-中药材2007,30(1)
3. 王雪莲 龙胆地上部分有效成分的含量测定[期刊论文]-黑龙江科技信息2008(11)
4. 江蔚新.沈志滨.王雪莲.李镜飞.江淼 三花龙胆不同部位龙胆苦苷的含量测定[期刊论文]-中草药2003,34(3)
5. 贾晓光.倪慧.波拉提·马卡比力.木拉提·克扎依别克 新疆地产秦艽中龙胆苦苷含量比较[期刊论文]-中药材
2003,26(1)
6. 秦艽历史行情[期刊论文]-农村实用技术2008(9)
7. 林鹏程.冶兆辉.卢永昌.赵素琴.胡凤祖.纪兰菊 藏药秦艽、麻花艽中落干酸和龙胆苦甙的HPLC法含量测定[期刊
论文]-中药材2004,27(11)
8. 王淑敏.张江丽.高永闯.刘雪伟.马立祥 三花龙胆的生物学特性及栽培管理[期刊论文]-北方园艺2008(6)
9. 孙菁.周国英.韩友吉.李锦萍.陈桂琛.SUN Jing.ZHOU Guoying.HAN Youji.LI Jingping.CHEN Guichen 青藏高
原3种秦艽组植物微量元素比较分析[期刊论文]-广东微量元素科学2007,14(11)
10. 薛春迎.李德铢 大钟花属和黄秦艽属花部解剖[期刊论文]-云南植物研究2003,25(3)

引证文献(2条)
1.张忠立.左月明.徐璐.屈晓晟.罗永明 三白草黄酮类化学成分的研究[期刊论文]-中草药 2011(8)
2.赵海誉.范妙璇.石晋丽.王爱芹.李军林 北葶苈子化学成分研究[期刊论文]-中草药 2010(1)


本文链接:http://d.wanfangdata.com.cn/Periodical_zcy200707009.aspx