全 文 ：中草菊ChineseTraditionalandHerbalDrugs第39卷第12期2008年12月·1793·
亚麻子化学成分的研究
司秉坤1，赵余庆2。
(1．辽宁中医药大学，辽宁沈阳 110032；2．沈阳药科大学，辽宁沈阳110016)
亚麻子始载于《本草图经》，为亚麻科植物亚麻
LinumsitatissimumL．的种子，别名为胡麻子、壁
虱胡麻、亚麻仁，是药食同源之品，主产于加拿大、北
美、阿根廷、印度等国。我国也是其主要产地之一，分
布于内蒙古、西北、东北、陕西、云南等地，产量已经
跃居世界第4位，并作为常用中药被《中国药典》收
载。迄今为止，国内外学者从亚麻子中分到3个腈苷
类成分[1](1inamarin，linustatin和neolinustatin)，4
个黄酮醇类化合物，2个木脂素类成分[2]，2个苯丙
烯酸酯类成分[3]。现代药理研究表明其具有显著的
降血压、调血脂、抗癌、抗炎、抗过敏、降血糖、提高记
忆力和机体免疫力等作用，并用于治疗心血管、风
湿、癌症、化学性肝损伤、疟疾等疾病。深人研究其有
效成分对亚麻子资源的开发利用具有重要的意义。
本实验对甘肃产亚麻子进行了系统的分离，从
中分离得到8个化合物，通过理化常数测定、气相色
谱分析和波谱数据分析，鉴定了其中6个化合物，分
别为p谷甾醇(I)、胡萝卜苷(Ⅱ)、十八碳酸(孤)、
2一甲基一丙腈2一。一pD一吡喃葡萄糖基(1—6)一pD一吡
喃葡萄糖苷(亚麻素，linustatin，IV)、a一乙基一D一吡喃
半乳糖苷(V)和a一亚麻酸甲酯(VI)。其中化合物V
为首次从该属植物中分离得到，化合物I、Ⅱ和Ⅳ为
首次从国产亚麻子中分得。
l仪器与材料
熔点测定用北京产X一4数字显示显微熔点测
定仪。UV用日本岛津UV一265型分光光度计测
定。1H—NMR和13C—NMR用Bruker公司ARX一300
型光谱仪测定。美国Finnigan公司LCQ型液相色
谱一质谱联用仪。山东鲁南瑞红化工仪器有限公司
SP一2000A型气相色谱仪。柱色谱、薄层色谱用硅
胶G、H(青岛海洋化工厂生产)，柱色谱用聚酰胺
(80～i00目)(青岛海洋化工厂生产)，Sephadex
LH一20为Pharmacia进口分装；所用试剂均为分
析纯。
亚麻子购于甘肃伊犁县，由辽宁中医药大学鉴
定教研室翟延君教授鉴定为亚麻Linumsitatissi-
mumL．的种子。
2提取和分离
亚麻子10kg，分别用95％乙醇回流提取3次，
合并提取液，减压回收乙醇，得浸膏1．7kg。所得浸
膏分别用石油醚(60～90。C)、氯仿、醋酸乙酯、水饱
和正丁醇萃取。所得各提取物经硅胶柱色谱、
S phadexLH一20纯化分离及反复重结晶后从氯仿
萃取部分(氯仿一甲醇梯度洗脱)得到化合物I～Ⅳ；
正丁醇部分(氯仿一甲醇梯度洗脱)得到化合物I、
V、Ⅶ、Ⅷ；所得石油醚层，经皂化甲酯化后，通过
AgNO。一硅胶柱色谱[石油醚(60～90+C)一醋酸乙酯
20t 1洗脱]，得到化合物Ⅵ。
3结构鉴定
化合物I：白色针状结晶(氯仿)，mp136～
137。C，Liebermann—Burchard反应阳性，Molish反
应呈阴性，10％H：SO。一乙醇溶液加热显紫红色。将
该化合物与p谷甾醇对照品共薄层，二者Rf值相
同，混合熔点不下降，故鉴定化合物I为p一谷甾醇
(fl-sitoster01)。
化合物Ⅱ：白色粒状结晶(无水乙醇)，mp
298-299℃。Liebermann—Burchard反应阳性，
Molish反应阳性，10％H。SO。一乙醇溶液加热显紫
红色。完全酸水解后，纸色谱检出葡萄糖。与胡萝卜
苷对照品共薄层，Rf值一致，混合熔点不下降，故确
定化合物Ⅱ为胡萝卜苷(daucosterine)。
化合物Ⅲ：白色片状结晶(氯仿)，mp68--
69℃。易溶于石油醚、氯仿、乙醚。0．05％溴甲酚绿一
乙醇溶液显黄色。将其甲酯化后与对照品十八碳酸
甲酯进行GC分析，保留时间一致，与十八碳酸对照
品共薄层，Rf值相同，故鉴定化合物Ⅲ为十八碳酸，
即硬脂酸(stearicac d)。
化合物IV：白色针状结晶(氯仿一甲醇)，
C16H27N01l，mp123-123．5。C，Molish反应阳性，
TLC检查(展开剂：氯仿一甲醇一水65。35s 10下
收稿日期：2008—03—16
*通讯作者赵余庆Tel：(024)23986522E—mail；zyq4885@126．com
万方数据
·1794· 中草菊 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第39卷第12期2008年12月
层)，10％H。SO。一乙醇溶液加热显黄一黑色，Rf值
为0．5。可溶于水、甲醇、乙醇，不溶于氯仿和石油
醚。FAB—MS显示m／z443．9为EM+C13一，462．1
为[M+Na]+，化合物IV的相对分子质量为409。
1H—NMR(CD30D)显示，艿4．61(1H，d，J一7．5
Hz)，艿4．35(1H，d，L，一7．5Hz)均为糖上端基氢信
号；艿1．66、1．67(6H，2s)两个单重峰为两个甲基氢
信号。13C—NMR(CD。OD)给出的数据显示，艿120．95
为一C--N的特征碳信号，艿103．6和99．8为两个糖
的端基碳信号，艿76．8、76．7、76．0、74．0、70．4、
70．1、68．7、61．6也均为糖上的碳信号，艿71．2为一
个连氧的季碳信号，艿27．5和26．1为两个甲基碳信
号。酸水解只检出葡萄糖。光谱数据如下：FAB—MS
m／z：443．9EM+CI]一，462．1[M+Na]+；1H—NMR
(CD30D)艿：4．61(IH，d，J一7．5Hz)，4．35(1H，d，
J一7．5Hz)，4．15(1H，dd)，3．85(1H，d)，1．66、
1．65(6H，2s)；”C—NMR(CD30D)艿：121．0，103．6，
99．8，76．8，76．7，76．6，76．0，74．0，73．6，71．2，
70．4，70．1，68．7，61．6，27．5，26．1。上述的FAB—
MS、1H—NMR和13C—NMR数据与文献报道的linus—
tatin数据基本一致[1]，故鉴定化合物Ⅳ为2一甲基一
丙腈2一。一pD一吡喃葡萄糖基(1—6)一p-D一吡喃葡萄
糖苷(1inustatin)。
化合物V：白色针状结晶(氯仿一甲醇)，mp
140141．4℃，Molish反应阳性，TI。C检查(展开
剂：氯仿一甲醇一水65：35：10下层)，10％H2S04一
乙醇溶液加热显黄一黑色，Rf值为0．7。可溶于水、
甲醇、乙醇，不溶于氯仿和石油醚。13C—NMR
(CD。()D)数据显示该化合物中有8个碳，其中艿
100．1为糖的端基碳信号，艿15．3为一个甲基碳信
号，艿62．8为连氧次甲基碳信号，艿70．2、71．5、
71．1、70．2、64．5为糖的其他连氧碳信号。酸水解只
检出半乳糖。上述的13C—NMR数据与文献报道的a一
乙基一D一吡喃半乳糖苷数据基本一致L4]，故鉴定化合
物V为a一乙基一D一吡喃半乳糖苷(a—ethyl一0一D—
galactopyranoside)。
化合物Ⅵ：无色油状液体，易溶于氯仿、石油醚。
进行TLC检查(展开剂：正己烷一乙醚一甲酸70：
30：1)，0．05％溴甲酚绿一乙醇溶液为显色剂，蓝色
背景下呈黄色斑点。GC法测定VGC条件：以丁二酸
二乙二醇聚酯(DEGS)为固定液，涂布浓度10％，酸
洗硅烷化洛姆沙伯(Chromosorbw)为载体；柱
(2mX3mm)，柱温190℃；气化室、检测室温度均
为250‘C；氮气为载气，体积流量20mL／min；氢焰
离子化检测器，氢气体积流量30mL／min，空气流
量100mL／min]，其保留时间与a一亚麻酸甲酯的保
留时间相同，故鉴定化合物Ⅵ为a亚麻酸甲酯(a—
linolenicac dmethylester)。
致谢：NMR由沈阳药科大学核磁测试中心李
文、沙沂老师测试。
参考文献：
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密叶新木姜根的挥发性化学成分研究
欧阳胜1，冯育林1一，陈凯峰1，谢平1，杨世林1’2
(1．江西中医学院，江西南昌 330004；2．中药固体制剂制造技术国家工程研究中心，江西南昌330006)
密叶新木姜Neolitseaconfertifolia(Hemsl．)
Merr．为樟科新木姜子属NeolitseaMerr．植物，主
要分布于江西、广东、湖北、贵州等地Ⅲ。具有散寒止
痛、活血通络的功效。民间常用其根治疗脘腹冷痛、
疮疡肿毒、跌打损伤、痛经及食积气胀等疾病。对该
属其他种植物，中国台湾省及国外曾分离得到了挥
收稿日期：2008—06—12
基金项目：江西省卫生厅中医药科研基金项目(2002A25)
作者简介：欧阳胜(1968一)，女，江西省南昌市人．副教授，硕士生导师，长期从事中药化学的教学渖}研工作。
Tel：(0791)7118993E—mail：ouyangshen92003@yahoo．corn．en
万方数据
亚麻子化学成分的研究
作者： 司秉坤， 赵余庆
作者单位： 司秉坤(辽宁中医药大学,辽宁,沈阳,110032)， 赵余庆(沈阳药科大学,辽宁,沈阳,110016)
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2008,39(12)

参考文献(4条)
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方法[期刊论文]-大连轻工业学院学报2006,25(4)
6. 黄建军.杨霞 亚麻属植物的化学成分与生物活性研究进展[期刊论文]-内蒙古农业科技2010(5)
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疫机能的影响[期刊论文]-东北农业大学学报2008,39(1)


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