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云南山竹子枝条的化学成分研究



全 文 :中草菊ChineseTraditionalandHerbalDrugs第38卷第7期2007年7月·993·
acid)。
化合物Ⅸ:无色针晶,ESI—MS与标准谱比较以
及对照品的TLC比较鉴定为胆甾5一烯一3一醇
(cholest一5一en一3一01)。
化合物x:无色针晶,ESI—MS与标准谱比较以
及对照品的TLC比较鉴定为麦角甾5,22一二烯一3一
醇(ergosta一5,22一dien一3一01)。
化合物Xl:无色针晶,ESI—MS与标准谱比较以
及对照品的TLC比较鉴定为菜油甾醇(campes—
ter01)。
化合物xⅡ:无色针晶,ESI—MS与标准谱比较
以及对照品的TLC比较鉴定为豆甾醇(stigmas—
ter01)。
化合物xⅢ:无色针晶,ESI—MS与标准谱比较
以及对照品的TLC比较鉴定为谷甾醇(p
sitoster01)。
化合物xⅣ:无色片晶,TLC检测,10%硫酸一乙
醇不显色,mp76~78℃,ESI—MS与NIST化合物
库比较,IR与标准谱比较‘4,5|,以及对照品的TLC
比较鉴定为苯乙酸(phenyl—aceticid)。
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云南山竹子枝条的化学成分研究
沈杰,杨峻山+
(中国医学科学院中国协和医科大学药用植物研究所,北京 100094)
云南山竹子GarciniacomaRoxb.是藤黄科藤
黄属热带植物,主要分布于我国南部和东南亚地区,
在民间其枝条、树皮和叶常入药用于清热解毒、消肿
止痛[1]。该植物含有大量的黄酮类化合物,在抗疟活
性方面表现突出[2]。为了进一步探讨该种植物的天
然活性成分,笔者对其进行了较为系统的化学成分
研究,从该种植物的枝条中分离鉴定了lO个化合
物,分别为三十四烷酸(I)、木栓酮(Ⅱ)、棕榈酸
(Ⅲ)、p谷甾醇(IV)、豆甾醇(V)、4一羟基苯甲酸
(VI)、异香草酸(VR)、山柰酚(Ⅷ)、GB一2(IX)、胡萝
卜苷(x)。其中除了p谷甾醇和胡萝卜苷,其他8个
化合物均为首次从该植物中得到。
1仪器和材料
Fisher—Johns熔点测定仪;Peking—Elmer983G
型红外光谱仪;BrukerAM一500和Inova--500型
核磁共振仪(TMS);VGZAB一2F型和Autospec—
UltimaETOF质谱仪。薄层色谱用硅胶(10~40
tzm)和柱色谱用硅胶(200~300目)均为青岛海洋
化工厂生产。SephadexLH一20是Pharmacia公司产
品。试剂均为分析纯。云南山竹子的枝条采自云南
省景洪地区,经中国医学科学院药用植物研究所云
南分所郭绍荣副研究员鉴定。
2提取和分离
云南山竹子的干燥枝条20kg,粉碎,用95%乙
醇回流提取3次,每次2h,再经70%乙醇回流提取
1次、2h,合并滤液,回收乙醇得浸膏(2.1kg)。浸膏
加适量的水成混悬液,依次用石油醚、醋酸乙酯、正
丁醇萃取,得石油醚萃取物(260g)、醋酸乙酯萃取
物(272g)、正丁醇萃取物(330g)。石油醚萃取物
(150g)经硅胶反复柱色谱分离、重结晶等方法分离
纯化,依次得到化合物I(8g)、Ⅱ(23mg)、Ⅲ(37
mg)、IV(120mg)、V(11mg);醋酸乙酯萃取物(272
g)经硅胶反复柱色谱分离,凝胶柱色谱以及重结晶
等方法分离纯化,依次得到化合物VI(150mg)、Ⅶ
(15mg)、Ⅷ(9rag)、Ⅸ(40rag)、X(50mg)。
3结构鉴定
收稿日期:2006—11—23

作者简介:沈杰(1978一),男,安徽庐江人,博士,主要从事天然药物化学及中药新药研发,发表论文8篇。
Tel:(010)62899739E—mail:webmshenjie@hotmail.corn
*通讯作者杨峻山Tel:(010)62899707E—mail:Junshanyang@hotmail.corn
万方数据
·994· 中草菊ChineseTraditionalandHerbalDrugs第38卷第7期2007年7月
化合物I:白色粉末,mp80~82℃;EI—MS
m/z:508[M-]+,480,一系列失去m屈14的碎片离
子峰,157,143,129,115,85,73,60,57,43;以上数据
与文献报道[3]的三十四烷酸一致,鉴定该化合物为
三十四烷酸。
化合物11:无色针状结晶,mp260~262℃,
FAB—MSm/z:427[M+1]+;1H—NMR(CDCl。)艿:
2.39(1H,1TI),2.23~2.32(2H,m),1.97(1H,1TI),
1.20~1.77(22H,1TI),1.18(3H,s,H一28),1.05
(3H,s,H一27),1.01(3H,s,H一29),1.OO(3H,s,H一
26),0.95(3H,s,H一30),0.88(3H,d,,一7Hz,H一
23),0.87(3H,s,H一25),0.72(3H,s,H一24);上述数
据与文献报道[4]的木栓酮一致,鉴定该化合物为木
栓酮。
化合物Ⅲ:无色针状结晶,mp60~62℃;EI—
MSm/z:256[M]+,239,227,213,199,185,171,
157,143,129,115,97,85,73,60,57;上述数据与文
献报道[51的棕榈酸一致,鉴定该化合物为棕榈酸。
化合物1V:无色针状结晶,mp135~136℃;与
对照品对照,Rf值相同,混合后熔点不下降;EI—MS
数据与文献报道[61的p谷甾醇一致,鉴定该化合物
为p谷甾醇。
化合物V:无色针状结晶,mp178,---180℃;与
对照品对照,Rf值相同,混合后熔点不下降;El—MS
数据与文献报道[61的豆甾醇一致,鉴定该化合物为
豆甾醇。
化合物VI:白色粉末,mp214~217℃;EI—MS
m屈(%):138(73),121(10),110(5),93(28),81
(4),65(25);与对照品对照,Rf值相同,混合后熔点
不下降;上述数据与文献报道[7]的4一羟基苯甲酸一
致,鉴定该化合物为4一羟基苯甲酸。
化合物vⅡ:无色针状结晶,mp208~209℃;EI—
MS、1H—NMR数据与文献报道[8]的异香草酸一致,
鉴定该化合物为异香草酸。
化合物Ⅷ:黄色粉末;EI—MS、1H—NMR和
13C—NMR数据与文献报道[9]的山柰酚一致,鉴定该
化合物为山柰酚。
化合物IX:黄色粉末,ESI—MSm/z:473[M—
HI一。UVA热oH(19£):292(4.48);IRv。KB。;r(cm一1):
3 392,1680,1600,1517,1448,159,1083;
1H—NMR(DMSO—d。)d:13.1(s,5一OH),12.2(s,5也
0H),7.41(s,H一2胛),7.42(dⅥ厂=8.5Hz,H一6胛),
7.14(d,J=8.5Hz,H一2’,6’),6.60(d,J=8.5Hz,
H一5”),6.57(s,H一3”),6.38(d,,=8.5Hz,H一37,
57),6.23(s,H一6”),5.97(2H,s,H一6,8),5.70(2H,
d,J=12.OHz),4.90(2H,d,J一12Hz); 3C—NMR
(DMSO—d。)d:95.7(C一8),99.7(C一6”),94.9(C一6),
71.8(C一3”),101.0(C一10),47.1(C一3),101.2(C一
10”),100.2(C一8”),144.9(C一3彬),115.2(C一5”),
14.7(C一5’),114.7(C一37),127.8(C一1’),128.O(C一
1”),128.9(C一2’),115.0(C一2”),118.9(C一6”),
128.9(C一67),166.3(C一9”),162.7(C一9),157.7(C一
47),164.9(C一7”),163.5(C一5”),160.1(C一5),145.7
(C 4胛),87.2(C一2”),81.3(C一2),161.7(C一7),196.4
(C一4),197.5(C一4”)。以上数据与文献报道‘103的GB一
2一致,鉴定该化合物为GB一2。
化合物x:白色粉末,mp288~290℃;EI—MS
m/z:414(M+一162,10),396(50),320(10),275
(15),255(40);Molish反应阳性,Libermann—Bur—
chard反应阳性;与对照品对照,Rf值相同,混合后
熔点不下降;上述数据与文献报道[5]的胡萝卜苷一
致,鉴定该化合物为胡萝卜苷。
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万方数据
云南山竹子枝条的化学成分研究
作者: 沈杰, 杨峻山
作者单位: 中国医学科学院,中国协和医科大学药用植物研究所,北京,100094
刊名: 中草药
英文刊名: CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年,卷(期): 2007,38(7)
被引用次数: 2次

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2.刘聪.汪雨.刘学锋 同时蒸馏萃取-气相色谱/质谱法测定矢竹叶中的挥发性组分[期刊论文]-现代科学仪器
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