全 文 ：·492· 中草蒋ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第4期2006年4月
·化学成分·
云南石仙桃的化学成分及其抑制NO生成的作用
郭晓宇1，王 珏2，王乃利“3，北中进2，姚新生“4’
(1．沈阳药科大学中药学院，辽宁沈阳110016；2．日本大学药学部生药学研究室，日本千Hi‘县27,1—85553
3．清华大学深圳研究生院，广东深圳518055：4．深圳中药及天然药物研究中心，广东深圳51805 )
摘要：目的研究云南石仙桃垒草的化学成分．并通过测定所得化台物抑制大鼠巨噬细胞中NO的生成量．以确定云
南石仙桃中抑制No生成的活性成分。方j去采用多种柱色谱法进行分离纯他，并根据理化常数和光谱分析进行结构鉴
定。利用微板紫外比色法，体外测定各化合物对脂多糖(LPS)和7一干扰素(IFN一了)诱导的RAW2647大鼠巨噬细胞
NO的生成量。结果分离得到了7个化合物，分别为反式一3．3’．5三羟基一2L甲氧基二苯乙烯(tram一3，3。．5-trihy-
droxy一2-methoxystilbene．I)、顺式一3，3-二羟基一5一甲氧基二苯乙烯(cis一3，3-dihydroxy一5_meth()xystllbene，I)、
反式一3．3‘，5-三羟基二苯乙烯(tram一3，3’，5-trihydroxystilbene，Ⅲ)、3，3-二羟基一5一甲氧基联苄(3，3’一dihydroxy一5一
methoxyblbenzyl，batarasinⅢ，Ⅳ)、3，47二羟基一37，5-二甲氧基联苄(3，4-dihydroxy一3’，5-dimethoxyhibenzyl，
gigantol，V)、3，37，5-三羟基联苄(3．3’，5-trihydroxybibenzyl，7I)、2，7-二羟基一4一甲氧基一9，10二氢菲(贝母兰宁．
2．7-dihydroxy4一methoxy一9，10一dihydrophenanthrene．coelonin，Ⅶ)。结论化台物Ⅱ，Ⅳ，vi具有较强的抑制大鼠
巨噬细胞NO生成的作用。化舍物I和1为新化合物，化台物卫～Ⅶ为首次从该屡植物中分离得到。
关键词：兰科；云南石仙桃；二苯乙烯；联苄；No
中圈分类号：R284．1 文蘸标识码：A 文章编号：0253—2670(2006)04—0492—05
ConstituentsfromPholidotayunnanensisa dtheirnhibitoryeffects
oilnitricoxideproduction
GU0Xiao—yul，WANGJue2，WANGNai-lil～，KITANAKASusumu2，Y OXin—shen91’4
<1．CollegeofChineseMateriaMedica，ShenyangPharmaceuticalUniversity·Shenyang1】0016，China；2．College
ofPharmacy，NihonUn versity，Chiba27485553，Japan；3．GraduateSchoolatShenzhen．Tsinghua
University．Shenzhen518055，China；4．ShenzhenResearchCenterofTraditional
ChineseMedicinesa dNaturalProducts，Shenzhen518055．China)
Abstract：ObjectiveTostudythechemicalconstituentsofthewholeplantofPholidotayunnanensis
andtOexaminetheinhibitoryeffectsoftheisolatedcompoundso itricoxide(NO)productioninactiva —
edratmacrophage—likec ll ne(RAW264．7)．MethodsVariouschromatographictechniqueswereu ed
tOseparateandpurifytheconstituents，andtheirstructureswereelucidatedon hebasisofspectroscopic
analysis．Theinhibitoryeffectsof hesecompoundso NOproductioninRAW264．7cellsofratsactivated
bylipopolysaccharide(LPS)andinterferon7(IFN一7)weretestedinvitrobymicroplateultraviolet—eolori—
metricmethod．ResultsSevencompoundswerei olatedanidentifiedastrans一3．37。5-trihydroxy27一
methoxystilbene(I)，cis一3，3-dihydroxy一5一methoxystiIbene(Ⅱ)，trans一3，3’， 5-trihydroxystilbene
(Ⅲ)，3，3-dihydroxy一5一methoxybibenzyl(batatasin—ni，IV)，3，4’一dihydroxy一37，5-dimethoxybibenzyl
(gigantol，V)，3，37，5-tr．hydroxybibenzyl(VI)，2，7-dihydroxy一4一methoxy一9，10一dihydrophenanthrene
(eoelonin，Ⅶ)．ConclusionCompoundsⅡ，Ⅳ，andⅥshowfavorableinhibitoryeffectsonNOproduc—
tion．compoundsI an Ⅱarenewcompounds，andcompoundsⅢ一Ⅶareisolatedftomthisgenusfor
thefirsttime．
Keywords：Orchidaceae；PholidotayunnanensisRolfe；stilbene；bibenzyl；nitricoxide(NO)
肇霎昌霁i嚣蓬翠j荡8一)，盘，辽宁省大连^，现为沈用药辩大学天然药物化学专业博士研究生，主要儿事天然产物的播性盛分研究
+通讯作者T“姚,(0新75生5)26T0乩36(1。373559)2-6m。a3i6hlh3e7l。“正黜ij兽!!麓：冀仰ghua．edu．。。
万方数据
中草嚆CWn∞eTraditionalandHerl№]Drugs第37卷第4期2006年4月·493·
云南石仙桃PholidotayunnanensisRolfe为兰
科石仙桃属植物，分布于我国的四川、云南、广西等
地。其全草或假鳞茎可以入药，具有清热利湿、鼓风
止痛之功效，在民间用于治疗消化不良、痈疮肿毒及
风湿疼痛等疾病“]。目前从云南石仙桃中分离得到
的主要为三萜类成分o“]。在初步的活性筛选过程
中，云南石仙桃全草60％乙醇提取物显示出较好的
抑制脂多糖(LPS)和7一干扰素(IFN一7)诱导的大鼠
巨噬细胞(RAW264．7)生成NO的活性，即在终质
量浓度为30mg／mL时抑制率为92．1％，且无细胞
毒作用。因此对其化学成分进行了研究，从云南石仙
桃干燥全草60％乙醇提取物中分离得到了7个化
合物，根据理化常数和光谱分析鉴定其结构，分别为
反式一3，3’，5一三羟基一20甲氧基二苯乙烯(trans一3，
3’，5-trihydroxy一2’一methoxystilbene，I)、顺式一3，
3-二羟基一5一甲氧基二苯乙烯(cis一3，3’一dihydroxy一
5一methoxystilbene，Ⅱ)、反式一3，37，5-三羟基二苯
乙烯(trans一3．3’，5-trlhvdroxvstilbene，Ⅲ)、3，3J-
二羟基一5一甲氧基联苄(batatasinⅢ，N)、3，4’一二羟
基一37，5-二甲氧基联苄(gigantol，V)、3，37 5一三羟
基联苄(3，3’，5-trihydroxybibenzyl，Ⅵ)、2，7一二羟
基一4一甲氧基一9，10一二氢菲(贝母兰宁，coelonin，
v1)。化合物I和Ⅱ为新化合物，化合物Ⅱ～Ⅶ为首
次从该属植物中分离得到。利用体外测定大鼠巨噬
细胞NO生成量的活性筛选方法测定了7个化台物
的活性，其中化合物l、Ⅳ、VI具有较强的抑制大鼠
巨噬细胞生成No的作用。
1仪器与材料
紫外光谱用岛津UV2401PC型紫外可见分光
光度计测定(甲醇)；红外光谱用岛津FT／IR一8400
型傅里叶变换红外光谱仪测定(KBr)；ESI—MS和
HR—ESI—MS分别用MicromassQ—TOF型和Bruk—
erEsquire2000型质谱仪测定；核磁共振光谱用
BrukerAvance400型核磁共振波谱仪测定，TMS
为内标。薄层色谱用硅胶G和色谱用硅胶(200～
300目)为青岛海洋化工厂生产，SephadexTMLH一20
为瑞典AmershamBiosciencesAB公司生产，ODS—
A120一S150为日本YMCCO．，LTD．公司生产；
样品纯化使用岛津LC一8A型高效液相色谱仪，岛津
SPD一10A型紫外可见光检测仪和ODS制备柱
(Shim～pack，20mm×250mm，5”m)。巨噬细胞
NO生成量使用MTP一120酶标仪(CoronaElectric
cO．，Ltd．)测定。药材2003年4月购于广西柳州
市中草药市场，由中国药科大学徐珞珊教授鉴定，留
样于深圳中药及天然药物研究中心(编号：
YGXYPY2003)。
2提取与分离
云南石仙桃干燥全草2．3kg，60％乙醇回流提
取2次，每次2h，减压回收乙醇得浸膏(270g，
11．7％)。将浸膏用水(3．0L)分散，依次用氯仿(3．0
L×3)、醋酸乙酯(3．0L×3)和正丁醇(3．0I。×3)进
行萃取。氯仿部分(45．0g)经过硅胶柱色谱，环己烷一
醋酸乙酯梯度洗脱，得到13个部分。Fr．10(10g)经
SephadexLH一20柱色谱，甲醇一水(60：40)为冼脱
剂，然后经ODS中低压柱色谱，以甲醇一水(50：50，
70：70)洗脱，再经制备HPI。c[甲醇水(47：53)，10
mL／min，275nm3纯化得到化合物V(11．4mg)。
F^11(10，4g)经硅胶中低压柱色谱，氯仿甲醇
(70：l，60：l 30：1)为洗脱剂，然后经ODS中低
压柱色谱，甲醇一水(50；50，70：30)为洗脱剂，再经
HPLCE甲醇一水(53：47)，10mI。／min，220nm]纯化
得到化合物I(50．6mg)和IV(14．4mg)。醋酸乙酯
部分(50．0g)，经过硅胶柱色谱，氯仿一甲醇梯度洗
脱，得到13个部分。Fr．4(5．6g)经0I)S柱色谱，甲
醇一水梯度洗脱，荐经过制备HPLC[甲醇一水(42：
58) 10mL／min，278nm]纯化得到化合物Ⅶ(5．0
mg)。Fr．7(6．6rag)经SephadexLH一20柱色谱，甲
醇一水梯度洗脱得到8个部分；Fr．7-4经ODS柱色
谱，甲醇一水(40：60，50：50)洗脱，再经制备HPI，C
[甲醇一水(38；62)，10mL／min，220nm]纯化得到
化合物Ⅵ(17．4rag)；Fr．7-5经ODS柱色谱，甲醇一
水(40：60，50：50)洗脱，再经制备HPLC[甲醇一水
(42：58)，10mL／min，220nm]纯化得到化合物I
(6．8mg)；Fr．7--6经ODS柱色谱，甲醇一水(40；60，
60：40)洗脱，再经制备HPLC[甲醇水(38：62)，10
mL／min，303nm]纯化得到化合物Ⅲ(5．8mg)。
3结构鉴定
化合物I：淡黄色半固体，，uV煅“nm(109
E)：207(4．50)，304(4．44)，示有苯环存在。ESI—MS：
m／z281[M+Na3+，259[M+H3，257[M—H3一，
提示相对分子质量为258。HRESI—MS：m^
259．0965[M+H]+，计算值为259．0970
(C，。H。。O；)，说明该化合物分子式为c，。H，。O；。
1H—NMR(400MHz，acetone—d6)中，有2个反式烯
烃氢信号a7．31(1H，d，J=16．5Hz)和7．06(IH，
d，。，一16．5Hz)，提示结构中存在一个反式烯键；3
个芳香氢信号a7．16(IH，dd，J一7．7，1．8Hz)、
6．94(IH，t，J一7．7Hz)和6．82(1H，dd，J一7．7，
万方数据
·494· 中革蒋ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第4期2006年4月
1．8Hz)提示结构中存在一个1，2，3三取代的苯
环；3个芳香氢信号06．59(2H，d，J一2．3Hz)和
6．31(1H，t，L，一2．3Hz)说明还存在一个1，3，5三
取代的苯环；此外，有1个苯环上的甲氧整的氢信号
d3．80(3H，S)。”C—NMR(100MHz，acetoned。)中
共有15个碳信号，结合DEPT135和HMQc谱确
定有2个烯烃碳信号d130．7和123．5，12个芳香
碳信号和1个甲氧基碳信号。以上信息说明化合物
I具有典型的反式二苯乙烯的结构特征。HMBC谱
中可以看到上述两个苯环分别连接在反式烯键两端
的相关信号，并可将全部的碳、氢信号进行归属(表
1)。NOESY谱中甲基氢信号d3．80与氢信号a
7．3l具有相关，可以进一步证明甲氧基连接在c一
27。通过分子式及结构信息判断结构中还存在3个
羟基，分别连接在c一3，C一5和c一27。因此化合物I
的结构鉴定为反式一3，3‘，5-三羟基一20甲氧基二苯
乙烯，为一个新化台物。
化合物II：白色固体，uV^⋯McZ“am(109e)：2 9
表l 化台物1和n的1H—NMR、”C—NMR}flH BC数据(inacetone—d；)‘
Table1 1H—NMR，”C—NMR·andHMBCDataofcompoundsl andⅡ(inacetone—d‘)1
a—J【inparentheses)iilHz
(5．88)，306(5．89)，示有苯环存在。IR蜷。B。rcm：
3389示有羟基，1585、1497和1454为苯环的特征
吸收，683示有顺式双键存在。ESI—MS：m屈243
[M+H]_，241[M—HI，提示相对分子质量为
242。HRESI—MS：m／z243．1038[M+H]+，计算值
为243．1021(c，。H．。O，)，说明该化台物的分子式为
c15Hl403。3HNMR(400MHz，acetone—d6)中共有7
个芳香氢信号，其中4个氢信号d7．21(1H，t，J一
8．0Hz)、7．08(1H，dd，J一8．0，0．9Hz)、7．06(1H，
t，。，=2．4Hz)和6．79(1H，ddd，J一8．0，2．4，0．9
Hz)偶合裂分的方式提示结构中存在一个1，3-二取
代的苯环，3个氢信号86．71(1H，t，J一2．2Hz)、
6．70(1H，t，J一2．2Hz)和6．38(1H，t，J一2．2Hz)
提示结构中还存在一个1，3，5三取代的苯环。此
外，有2个顺式烯烃氢信号d7．1l(2H，d，J一6．0
Hz)和一个苯环上的甲氧基的氢信号d3．81(3H，
S)。”CNMR(100MHz，acetone—d6)中共有15个碳
信号，结台DEPT和HMQC谱确定有2个烯烃碳
信号d129．6和129．5，12个芳香碳信号和1个甲
氧基碳信号。以上信息说明化合物I具有顺式二苯
乙烯的结构特征。通过HMBC谱中的相关信号可以
确定两个苯环与烯键的连接方式，并可将碳、氢信号
进行归属(表1)。因此化合物Ⅱ的结构鉴定为顺式一
3，3，_二羟基一5甲氧基二苯乙烯，为一个新化合物。
化合物I和I的结构式见图1。
扩”芦≤
涟5／uI泌lHnq，f≯⋯‰
II
图1化台物I和Ⅱ的结构
Fig-1StructuresofcompoundsI andⅡ
化合物Ⅲ：淡黄色半固体，uv格掣rim(109
￡)：217(4．56)，305(4．54)。ESIMS：m／z229M+
HI+，227[M--HI，揭示相对分子质量为228，结合
1H—NMR和”C—NMR确定分子式为c。。H。：o。。
万方数据
中草蒋cMn皓eTraditionalandHerbalDrugs第37卷第4期2006年4,el·495·
1HNMR(400MHz，DDMSo—d。)中．根据4个芳香
氢信号d7．15(1H，t，J一8．1Hz)、7．00(1H，brd，
J一8．1Hz)、6．93(1H，d，J一2．4Hz)和6．67(1H，
ddd，J一8．1，2．4，0．8Hz)偶合裂分的情况，判断结
构中存在一个1，3-二取代的苯环；另外2个芳香氢
信号d6，42(2H，d，，一2．1Hz，H一2，6)和6．15(1H，
t，J一2．1Hz，H4)揭示结构中存在一个1，3，5三
取代的苯环；此外有2个烯烃氢信号a6．92(2H．
s)。1H—NMR数据与文献报道“J一致。通过HMQC
和HMBC谱可将碳信号进行归属(表2)。最终鉴定
该化合物的结构为反式一3，37，5-三羟基二苯乙烯，
为首次从该属植物中分离得到。
表2化台物Ⅲ～Ⅶ的1H—NMR和”C—NMR数据9
Table2 1H—NMRand”C—NMRDataofcompoundsⅢ一Ⅶ‘
a-d(Hz)；b-在DMSO—d6中测定；c在CD30D中测定；d在CDCI3巾测定；e在&ceto【led6中测定
aJ(inparentheses)inHz}bspectrawereruninDMS()-d6spectrawerruninCD30D；dspectrawereruninCDCIa；e—spectra⋯e
runinacetoile—d6
化合物Ⅳ：淡黄色油状物，uV^嬲“nm(109
￡)：214(4．88)，275(4．24)，280(4．21)，示有苯环存
在。ESI—MS：m屈267EM+Na]+，245EM+H]+，
243FM—H]，提示相对分子质量为244，结合
。H—NMR和”C—NMR确定分子式为C。。H。。o。。
1HNMR(400MHz，CD。OD)中，4个芳香氢信号8
7．04(1H，t，J=8．0Hz，H一5’)、6．64(1H，brd，J一
8．0Hz，H一6’)、6．6l(1H，t，J一2．1Hz，H一2’)和
6．58(1H，ddd，，一8．0，2．1，0．8Hz，H一4’)提示结构
中存在一个l，3一二取代的苯环；另外3个芳香氢信
号d6．23(1H，t，J一2．2Hz，H)、6．21(1H，t，J=
2．2Hz，H一6)和6．17(1H，t，J一2．2Hz，H一4)说明
结构中还存在一个l，3，5三取代的苯环；此外，有1
个苯环上的甲氧基的氢信号a3．68(3H，s，5
OCH。)和2个亚甲基的氢信号d2．75(4H，m，H。一a，
a‘)。化合物Ⅳ具有二氢蘸类化合物的结构特征，结
合分子式判断它为联苄类衍生物。通过HMQC和
HMBC可以将各个碳、氢信号进行归属(表2)。
1H—NMR和”C—NMR数据与文献报道[6‘71一致，故化
合物Ⅳ的结构为3，37二羟基一5一甲氧基联苄，为首
次从该属植物中分离得到。
化合物v：淡黄色油状物，uv^黧“nm(109
￡)：210(4．88)，281(4．05)。ESI—MS：m／z297{M+
Na]+，275EM+H]+，273EM—H]，提示相对分子
质量为274。1H—NMR和”CNMR数据与文献报
道口’”的3，4’二羟基37，5一二甲氧基联苄一致，为首
次从该属植物中分离得到。
化合物VI：无定形粉末，uV^：掣nm(109E)：
207(4．72)，275(3．80)。IRv然cm：l601，1458，示
有苯环存在。ESIMS：mA253[M+Na]+，23l
EM+H]+，229[M--H?，提示相对分子质量为230。
1H—NMR和”C—NMR数据与文献报道“”的3，3’，5三
羟基联苄相符合，为首次从该属植物中分离得到。
化合物Ⅶ：无定形粉末，uV燃掣nm(109e)：
209(4．69)，280(4．30)。ESIMS：m／=265lM+
Na]+，243[M+H]+，241EMH] 提示相对分子
质量为242，结合1H—NMR和”CNMR确定分子式
为c，。H，；()；。1H—NMR(400Hz，CDCl。)中共有5
万方数据
·496· 中革蒋ChineseTraditionalandHerbDrugs第37卷第4期2006年4月
个芳香氢信号，其中3个氢信号d8．10(1H，d，J一
8．3Hz，H5)、6．72(1H，dd，J一8．3，2．7Hz，H一6)
和6．70(1H，m，H一8)构成了一个ABX自旋偶合系
统，还有2个间位偶合的芳香氢信号d6．41(1H，d，
J：2．3Hz，H一3)和6．34(1H，d，J=2．3Hz H—1)；
此外，有1个苯环上的甲氧基的氢信号d3．86(3H，
s，4-OCH。)和2个亚甲基的氢信号a2．70(4Hbr
s，H。9，1o)。该化合物也具有二氢芪类的结构特征，
结合分子式推测其为二氢菲的衍生物。通过HMQc
和HMBC可以将碳、氢信号进行归属(表2)。
1H—NMR和”CNMR数据与文献一致[H]，故将化合
物vI的结构鉴定为2，7-二羟基一4一甲氧基一9，10一二
氢菲，为首次从该属植物中分离得到。
4抑制大鼠巨噬细胞生成NO的活性测试
取大鼠巨噬细胞样细胞系(RAw264．7)细胞，
以1．2×10“／mL浓度接种在967L板(Sumito—
moBakelite，#8096R，Tokyo)中，在37C下培养2
h。然后将供试样品(3、10、30、100tLmol／L)与LPS
(i00ng／mI，)和INF7(0．33ng／mI。)一同加入到细
胞培养液中，共同在37C下培养16h，将细胞培养
液迅速在冰中玲却。取细胞培养液的上清液按每孔
i00pI。置于新的96孔板中，在每孔中加入50pI。
Griess试剂(1％对氨基苯磺酰胺，5％磷酸，0．1％萘
乙二胺)。室温下放置10min后，用酶标仪在550
nm测定反应产物的吸光度(A)值，并扣除在630
nm测定的背景吸光度(A)值。在同一块96孔板中，
要同时加入NaNOe的标准溶液用以计算NOi浓
度的标准曲线，以未加LPS、INF一7和样品的细胞培
养液作为空白，以来加样品的细胞培养液为阴性对
照，以白藜芦醇(resveratr01)为阳性对照。用MTT
法测定细胞毒作用(NO抑制率一(A日t目月n一
』4女＆a)／(A日＆目g目一Ai自*)×100％]。结果见表3。
表3化台物体外抑制大鼠巨噬细胞生成NO的试验结果
Table3 Resultsofinhibitoryeffectofcompounds
onNOproductionbyactivatedroutine
macropbagesinvitro
*在测试浓度下无细胞毒作用
”nocytotoxicityin oncentrationdetected
5结论
NO是一种简单而不稳定的自由基，是工一精氨
酸经由一氧化氨合成酶催化产生的。NO参与许多
生理和病理过程，巨噬细胞在IL一1、IL一2、TNF、IFN
等细胞因子和内毒素(如LPS)的诱导下可以产生
大量的NO，同时No上调又可以使巨噬细胞释放
炎症性细胞因子，如TNF一“、II。一la和7一IFN等。这
些因子对机体既起到介导炎症的作用，又起到细胞
生长分化的调节作用。巨噬细胞在细胞内、外环境变
化时可通过NO产生免疫保护、免疫损伤和免疫调
节作用口“。
本实验利用体外抑制大鼠巨噬细胞NO生成的
活性测试体系，对从云南石仙桃中分离得到的7个
化合物进行了活性测定，结果表明化合物Ⅱ、1＼I和Ⅵ
具有很好的N0生成的抑制作用，活性高于阳性对
照白藜芦醇，并且没有细胞毒作用。化合物Ⅲ在实验
浓度下具有细胞毒作用。该结果提示云南石仙桃中
的抗炎活性成分可能为蘸类化合物。
致谢：中国药科大学徐珞珊教授帮助鉴定药材；
上海药物研究所叶阳教授帮助测试高分辨质谱；本
课题组张雪、靳三林同学测试核磁共振数据，高昊、
王新峦同学测试质谱数据，罗群会同学测试红外和
紫外光谱数据。
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万方数据
云南石仙桃的化学成分及其抑制NO生成的作用
作者： 郭晓宇， 王珏， 王乃利， 北中进， 姚新生， GUO Xiao-yu， WANG Jue， WANG Nai-li
， KITANAKA Susumu， YAO Xin-sheng
作者单位： 郭晓宇,GUO Xiao-yu(沈阳药科大学中药学院,辽宁沈阳110016)， 王珏,北中进,WANG
Jue,KITANAKA Susumu(日本大学药学部,生药学研究室,日本,千叶县,274-85553)， 王乃利
,WANG Nai-li(沈阳药科大学中药学院,辽宁沈阳110016;清华大学深圳研究生院,广东,深圳
,518055)， 姚新生,YAO Xin-sheng(沈阳药科大学中药学院,辽宁沈阳110016;深圳中药及天
然药物研究中心,广东,深圳,518055)
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2006,37(4)
被引用次数： 4次

参考文献(11条)
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