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黑翅土白蚁的化学成分研究



全 文 :中草菊 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第7期2006年7月·989·
性。mp210~211。C。EI—MS、IR、1H—NMR、
13C—NMR光谱数据与文献报道中丁香酸的光谱数
据基本一致[6]。
化合物Ⅵ:白色蜡状颗粒(丙酮),mp68~69
℃。EI—MS、IR、1H—NMR、”C—NMR光谱数据与文献
报道中正十八烷酸的光谱数据基本一致口]。
化合物Ⅶ:白色针状结晶(丙酮),溶于氯仿,丙
酮等有机溶剂,Liebermann—Burchard反应阳性。mp
187~190.5。C。ESI—MSm/z:543EM-I-Na]+.IR蠼妻
(cm“):3600,3500,1.730,1710,1655,1310,
1 070,880。1H—NMR(500MHz,CDCl。)艿:0.93(3H,
s,CH3—19),1.13(3H,d,J一6z,CH3— ’),1.54
(3H,s,CH。一21),3.46(1H,dd,J一8,2Hz,H一17)
3.66(3H,s,OCHr37),3.85(1H,dd,J一10,9Hz,
H一15B),4.16(1H,dd,J一9,7Hz,H一15a),4.35
(1H,d,J一8Hz,H一17),5.35(1H,ddd,J一10,8,7
Hz,H一16),5.45(1H,d,J一4.5Hz,H一6),6.26
(1H,d,J一2Hz,H一18)。13C—NMR(100MHz,CD—
C1。)艿:17.8(C一67),18.O(C一19),23.6(C一11),24.6
(C一21),28.0(C一12),29.6(C一7),29.5(C一2),36.4
(C一1),38.5(C一10),38.6(C一4),40.4(C一9),52.9
(C一8),55.8(C一17),60.5(一OMe),67.6(C—15),
71.7(C一57),74.4(C一2’),74.7(C一16),75.1(C一47),
78.8(C一3),85.4(C一3’),101.2(C一17),113.9(C一
扣),118.1(C一13),120.6(C一6),139.9(C一5),143.4
(C一18),175.5(C一14)。以上光谱数据与文献报道中
芫花叶白前苷元C一3一O—B—D一黄花夹竹桃吡哺糖苷
的光谱数据基本一致[9]。
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黑翅土白蚁的化学成分研究
薛德钧,王秀丽
(江西中医学院,江西南昌 330004)
黑翅土白蚁Odontotermesfo rnosanusShiraki
是白蚁科土白蚁属的一种,广泛分布于我国江南、华
南各省及东南亚和非洲一带,是最常见、危害最严重
的一种白蚁。白蚁主食木材和含纤维的物质,常在桥
梁、树林和房舍中筑巢,对人类危害极大。而白蚁的
药用价值历代医书均有记载,其主要的功效是滋补
强壮作用,临床用于老年体虚、久病气血两亏等。现
代医学研究表明,白蚁具有广泛的生理活性,主要在
抗炎镇痛、补肾壮阳、抗氧化、抗疲劳、抗衰老和提高
收稿日期:2005—1101
基金项目:国家自然科学基金资助项目(20062003)
机体免疫功能等方面较为显著[1]。笔者曾对黑翅土
白蚁的脂溶性化学成分进行过系统的GC—MS分
析[2],现报道对黑翅土白蚁的95%乙醇提取物进行
的化学成分研究,从醋酸乙酯部位中分离得到6个
化合物,分别鉴定为:乌苏酸(I)、十八碳酸(Ⅱ)、菠
甾醇(Ⅲ)、2一甲基一1,3一苯二酚(IV)、对苯二酚(V)
和胡萝卜苷(Ⅵ)。化合物Ⅱ~vI均为首次从该种昆
虫中分离得到。
1仪器与材料
万方数据
·990· 中草药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第7期2006年7月
北京泰克X一5型显微熔点测定仪、INOVA一
500型核磁共振仪、VAAutoSpec一3000型质谱
仪,柱色谱硅胶和薄层色谱硅胶均为青岛海洋化工
厂生产。对照品由中国药品生物制品检定所提供,黑
翅土白蚁采自江西鹰潭,由鹰潭市白蚁研究所熊小
生工程师鉴定。
2提取分离
黑翅土白蚁干品粉碎成粗粉,95%乙醇回流提
取3次,每次2h,滤过除渣,滤液回收乙醇,水浴收
膏。分别用石油醚、氯仿、醋酸乙酯、正丁醇萃取后,
取氯仿及醋酸乙酯组分拌入硅胶行低压柱色谱分
离,以环己烷一醋酸乙酯为混合溶剂行梯度洗脱,分
别得到6个化合物。
3结构鉴定
化合物I:白色粉末(丙酮),mp284~286C。
EI—MSm/z(%):248(4),219(3),207(4),203(8),
133(13),119(22),79(100)。1H—NMR(DMSO)艿:
0.66(3H,Me一24),0.75(3H,Me一23),0.81(3H,
Me一23),0.87(3H,Me一25),1.02(3H,Me一26),1.29
(3H,Me一27),3.31(1H,H一3),5.10(1H,H一12),
11.91(1H,一COOH)。13C—NMR(DMSO)艿:39.0,
27.5,76.8,39.3,54.7,18.0,32.7,39.8,47.0,
36.5,23.8,124.6,138.2,416,28.2,22.8,46.8,
40.0,52.4,30.2,16.1,15.2,17.0,27.0,178.3。光
谱数据与文献报道一致[2],与对照品混合熔点不下
降,化合物I鉴定为乌苏酸。
化合物Ⅱ:白色粉末(甲醇),mp73~74℃。EI—
MSm/z(%):284(M+,73),256(33),227(13),213
(18),199(9),185(33),17l(17),157(11),143(10),
129(68),127(7),115(25),113(10),101(15).99
(16),87(30),85(51),73(100),60(88).57(90)。
1H—NMR(DMSO)d:0.96(3H,d,Me一18),1.37(H一
28),1.71(2H,m,H一3),2.42(2H,d,H一2)。光谱数
据与文献报道一致[3],与对照品的混合熔点不下降,
化合物Ⅱ鉴定为十八碳酸。
化合物Ⅲ:白色针晶(丙酮),mp148~149‘C。
EI—MS优/z(%):386(1000,369(27),351(5),300
(22),273(39),271(20),255(60),246(12),231
(35),229(18),213(58),161(41),147.(35)。
1H—NMR(CDCl。)艿:0.74,0.85,0.92,0.99,1.05,
1.12(each3H,6×CH。),3.60(2H,m),5.25~5.42
(3H,m,H一7,22,23)。”C—NMR(CDCl。)艿:37.3(C一
1),31.7(C一2),71.8(C一3),39.5(C一4),40.1(C一5),
29.8(C一6),121.7(C一7),140.8(C一8),50.2(C一9),
34.3(C一10),21.1(C一11),39.6(C一12),42.3(C一
13),56.0(C一14),23.1(C—15),28.3(C一16),56.8
(C一17),11.9(C一18),13.0(C一19),13.0(C一20),
42.0(C一21),20.9(C一22),138.1(C一23),126.2(C一
24),31.9(C一25),18.7(C一26),19.4(C一27),25.4
(C一28),12.O(C一29)。光谱数据与文献报道一致[4],
与对照品混合溶点不下降,化合物Ⅲ鉴定为菠甾醇。
化合物Ⅳ:白色片状结晶(丙酮)。EI—MS优屈
(%):124(100),107(10),95(19),77(10),65(3),53
(4)。1H—NMR(CD3COCCD3)d:6.46~6.62为苯环
质子峰,7.45(1H,s),7.50(1H,s)。”C—NMR
(CD3COCD3)艿:151.0(C一1),125.7(C一2),149.1(C一
3),113.6 C一4),118.2(C一5),116.03(C一6),16.3
(C一7)。光谱数据与文献报道[4]一致,化合物Ⅳ鉴定
为2一甲基一1,3一苯二酚。
化合物V:白色棱状结晶(丙酮),mp133~135
℃。EI—MSm/z(%):110(100),99(6),82(17),8l
(45),57(33),55(13),53(3)。1H—NMR
(CD3COCD3)艿:6.65(4H,s,H一2,3,5,6),7.62(2H,
s,OH一1,4)。”C—NMR(CD3COCD3)艿:151.1(C一1,
4),116.5(C一2,3,5,6)。光谱数据与文献报道一
致嘲,化合物V鉴定为对苯二酚。
化合物Ⅵ:白色粉末(甲醇),mp298~300C。
光谱数据与文献报道一致[5],与对照品的混合熔点
不下降,化合物Ⅵ鉴定为胡萝卜苷。
致谢:中国军事医学科学院药物研究所代测
EI—MS、1H—NMR和13C—NMR
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万方数据
黑翅土白蚁的化学成分研究
作者: 薛德钧, 王秀丽
作者单位: 江西中医学院,江西,南昌,330004
刊名: 中草药
英文刊名: CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年,卷(期): 2006,37(7)
被引用次数: 4次

参考文献(5条)
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