全 文 ：中草药 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第39卷第12期2008年12月·1909·
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当归中有效成分阿魏酸的生物合成及调控
刘 敬1，李文建¨，王春明2，颉红梅1
(1．中国科学院近代物理研究所，甘肃兰州 730000}2．兰州大学生命科学学院，甘肃兰州730000)
摘 要：作为我国传统中药材当归的有效成分之一，含阿魏酸量的高低是决定当归品质的重要指标。现代分子生物
学技术的发展为通过基因改造的方法提高当归品质提供了可能，这需要对阿魏酸的生物合成途径有详细的了解。
综述阿魏酸在植物体内的生物合成机制及生物调控研究现状，为提高当归品质提供新的研究思路。
关键词：当归；阿魏酸；生物合成；基因
中图分类号：R282．1 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2008)12—1909—04
BiosynthesisandregulationofferulicacidinAngelicasinensis
LIUJin91，LIWen—jianl，WANGChun—min92，XIEHong—meil
(1．InstituteofModernPhysics，ChineseAcademyofSciences，Lanzhou730000，China；
2．SchoolfLifeSciences。LanzhouUniversity，Lanzhou730000，China)
Keywords：Angelicasinensis(Oliv．)Diels；ferulicacid biosynthesis；gene
收稿日期：2008—05—28
基金项目：西部之光联合学者项目(0506160XI，0)；中科院院地合作项目(0506040zY())
作者简介：刘敬(1976-t)，女，河北衡水人。中国科学院近代物理研究所博士后，主要从事分子生物学研究。
Tel：1351 9314929E—mail：liuj@impcas．ac．en
*通讯作者李文建
万方数据
·1910· 中草菊 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第39卷第12期2008年12月
伞形科植物当归Angelicas nensis(Oliv．)Diels是我国
传统常用中药，味甘、辛，性温。归肝、心、脾经；具有补血活
血，调经止痛。润肠通便等功效。《中国药典>>2005年版～部
中规定当归以阿魏酸为指标．按干燥品计算，合格当归的阿
魏酸量不得少于0．05％。由此可见，阿魏酸的量对当归品质
有重要的指示作用。阿魏酸在普通植物中的量一般为
0．03％左右[1]，当归中的量在0．021％～0．143％[2]。在当归
的选育和栽培中提高根中阿魏酸的量是提高当归品质的重
要途径之一。基于此目的，本文针对阿魏酸的性质、药理活性
及其在植物中合成机制的研究现状进行综述，并提出提高当
归品质的新的育种思路。
1 阿魏酸的结构及化学性质
阿魏酸化学名为3一(4一羟基一3一甲氧苯基)一2一丙烯酸，亦
称3一甲氧基一4一羟基香茅醛酸、咖啡酸3一甲基醚、松柏酸。在
植物体内既存在结合态的阿魏酸(通常与木质素相结合参与
细胞壁的形成)，也存在游离态的阿魏酸[2]。通常从植物分离
出来的是阿魏酸的反式异构体，但也有例外，最近Ruan等[3]
就报道从大戟属植物hylonoma的根中分离出顺式阿魏酸异
构体。室温条件下，在水中保存顺式或反式阿魏酸时，两个星
期后溶液内两种异构体达到平衡，其中23％为顺式，77％为
反式。
顺式阿魏酸无结晶，为黄色油状物，在酒精溶液中316
nm处有最大紫外吸收。反式阿魏酸町在热水中形成无色针
状斜方晶，相对分子质量为194，熔点为174C，可溶于酒
精、醋酸乙酯及热水，缓慢溶于醚，微溶于苯或石油。溶解于
有机溶剂中的阿魏酸非常稳定，然而，在水中阿魏酸会发生
缓慢的热脱羧作用而形成4一亚乙烯基愈创木酚。在100‘C、
pH4．0条件下保温lh阿魏酸会有5．2％脱羧，铁能够催化
阿魏酸氧化生成双内酯。
2阿魏酸药理活性
阿魏酸可以通过增强机体免疫力来减轻癌症放疗和化
疗的不良反应。用阿魏酸预处理能够保护肝细胞抵抗7射线
导致的细胞损害，有望在辐射治疗时发展成有效的辐射防护
剂“J。因为阿魏酸具有抗氧化潜力，在角叉菜胶引起的鼠爪
浮肿及其他病症中表现出很强的消炎特性。已经证明，阿魏
酸及其衍生物具有一定的抗化学诱变的特性，这使其具有在
预防癌症的同时，又能够在对癌症的放化疗过程中起到防护
作用L4～6]。阿魏酸能够干扰p淀粉样纤维的形成，因此可能
成为治疗阿尔茨海默病的关键分子J。
研究显示阿魏酸是一些治疗心血管病中药复方的活性
成分之一[8。]。阿魏酸、醇基阿魏酸酯和7一谷维素(阿魏酸与
植物甾醇的结合脂)，均表现出强的降胆固醇和抗动脉粥样
化的特性。Lowell大学的最近一项猕猴喂养研究发现，谷糠
油具有使胆圊醇降低40％和在不影响高密度脂蛋白(HDI。)
的情况下使低密度脂蛋白(I。DL)下降30％的独特功能，而
使谷糠油具有这些功能的主要是其抗皂化部分中的7一谷维
素。已经证实阿魏酸具有抑制LDI。氧化修饰的作用(1⋯。
阿魏酸与抗坏血酸协同作用能够缓解线粒体功能紊
乱n“。在小鼠的心肌梗死实验中。阿魏酸与抗坏血酸可能通
过一氧化氮途径和淬灭自由基来对机体实现保护作用¨“。
3生物合成及调控
阿魏酸量的高低是决定当归品质的重要指标。首先必须
了解阿魏酸在植物体内的生物合成机制。
阿魏酸合成的(咖啡酸3一氧一甲基转移酶)(COMT)路
线[13J见图1。这个反应最初由苯丙氨酸解氨酶(PAL)和酪氨
酸解氨酶(TAI，，仅存在于禾草类植物中)分别催化苯丙氨
酸和酪氨酸生成反式一肉桂酸和对一香豆酸。对一香豆酸经羟
基化作用生成咖啡酸，再以甲硫氨酸(S一腺苷一工甲硫氨酸)
为甲基供体，在COMT的催化下生成阿魏酸。后来的氧化和
甲基化反应生成二羟基或三羟基肉桂酸衍生物，是形成木质
素的初始原料。氟化物和氚或C“标记表明阿魏酸经常在木
质化过程中发生这种生化反应。
近年来的一项研究成果表明各种羟基肉桂酸的生物合
成途径与其所在的特定部位和分子代谢调节相关联，如木质
素和阿魏酸合成过程中共同经历的咖啡酰辅酶A一氧一甲基
转移酶(CCoAOMT)途径[1钉(图1)。该途径的起始反应也是
从苯丙氨酸和酪氨酸开始的。只是这个反应链上过程更复
杂，且需要关键酶(CoAOMT的参与。在这个途径上，阿魏
酸只是最终合成阿魏酸基阿拉伯木聚糖的中间产物。COMT
与CCoAOMT之间存在有限的补偿作用，但对于其中的具
体机制还需进一步深入研究。
从以上分析可以看出，植物体内阿魏酸的合成过程与木
质素的合成具有紧密联系。事实上阿魏酸的次生代谢途径是
木质索合成途径的组成部分。虽然有关阿魏酸合成过程中相
关酶类活性变化对阿魏酸的量影响报道很少。但是对木质素
合成途径上相关酶活性对木质索量的变化却已有较深入的
研究n””]。结合阿魏酸与木质素之间的密切关系，根据木质
素合成途径中相关酶活性对木质素的影响，可以对影响阿魏
酸合成的关键酶作出初步的判断。
研究发现，上述两个途径的关键酶，COMT和
CCoAOMT均是由多基因控制的。烟草具有2种不同的
COMT基因，而在燕麦草中则有3种不同的COMT基
因[13,19]。编码CCoAOMT的基因数目在不同的植物中也有
差异，有的植物中有1～2个，有的植物则多达10个[1“。另
外，还发现PAL至少有5种基因。4一香豆酸辅酶A连接酶
(4CL)有2种基因mJ。可见在阿魏酸合成途径上相关的酶类
存在多基因家族现象，说明编码阿魏酸合成途径的相关酶基
因多具有多态性的特点。
木质素合成途径的相关酶类对木质素和阿魏酸合成的
影响程度是不同的，目前已经克隆并用于基因工程的有
PAI，、C4H、4CL、CCR、COMT、肉桂醇脱氢酶(CAD)等多个
生物酶。PAL位于苯丙烷类代谢途径的最上游，同时参与多
种次生代谢物的合成过程，只是非特异的参与阿魏酸及木质
素的合成过程。由于PAI。催化合成的多是植保素类或细胞
壁组分等物质，因此抑制PAL活性将直接影响植物的正常
生长和环境适应性n“。4CL可催化香豆酸、咖啡酸、阿魏酸、
万方数据
中草蔼 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第39卷第12期2008年12月
．旦一+臣圃一．c塑．正圃
CST：
⋯掣⋯国⋯翌-
⋯⋯⋯⋯⋯⋯回⋯⋯婴⋯
PAL一苯丙氨酸解氨酶，TAL一酪氨酸解氨酶，COMT一3一氧一甲基转移酶，C4H一肉桂酸一4一羟化酶．C3H一香豆酸一
3一羟化酶，CcH一香豆酰辅酶A一3一羟化酶，4CL一4一香豆酸辅酶A连接酶，CcoAoMT一咖啡酰辅酶A3一O一甲基
转移酶，(：(：R一肉桂酰辅酶A还原酶，CST一羟基肉桂酰辅酶A莽草酸羟基肉桂酰转移酶，cQT一羟基肉桂酰辅
酶A奎尼酸羟基肉桂酰转移酶；一CCoAOMT途径。⋯COMT途径
PAL-phenylalanineammo alyase，TAL-tyrosineammonialyase，COMT—caffeicacidO methyltransferase，
CH4一cinnamate一4一hydroxylase。C3H—coumarate一3一hydroxylase，CCH-coumaroyl—CoA3-hydroxylase。4CL一
4一coumarate—CoAligase，CCoAOMT—caffeoyl—CoA3-O—methyltransferase。CCR—cinnamoyl—CoAreductase，
CST-hydroxycinnamoyl—CoA：shikimatehydroxycinnamoyltransferase，CQT—hydroxycinnamoyl-CoA：
quinatehydroxycinnamoyhransferase：一pathwaybyCCoAOMT，⋯pathwaybyCOMT
图1 阿魏酸两条生物合成路线(CoMT途径和CCoAOMT途径)
Fig．1Twobiosyntheticpa hwaysofferulicacid(byCOMTandbyCCoAoMT)
5一羟基阿魏酸、芥子酸等底物形成相应的辅酶A酯，从而
将被还原的基团活化并继续在其他酶的作用下逐步生成各种木
质素单体。不同植物的4CL功能有一定的差异，但抑制4CI。活
性的转基因植物的木质素量均显著降低，这说明4CL是木质素
单体合成途径的限速酶。具体其活性对阿魏酸的量有无影响，值
得进一步研究。CCR可能是木质素合成的另一个限速酶，其作
用是将经4CL催化生成的香豆酰辅酶A、阿魏酸辅酶A、5一羟
基阿魏酰辅酶A和芥子酶辅酶A进一步催化生成香豆醛、松柏
醛、5一羟基阿魏醛和芥子醛。抑制CCR活性将使木质素的量降
低50％，并影响植株的正常生长发育[1“。实际上，所有导致植物
非正常生长的遗传操作或突变都没有实际应用价值，但是这些
研究却提供了很有益的研究思路。
针对提高当归的品质和药用价值的研究目标，最理想的品
质是在不影响产量的情况下，提高阿魏酸量的同时降低木质素
的量，这样不仅能提高当归等中药材有效成分的量，还能降低灰
分的量。从上述对各种酶的分析看。因为PAL、4CI。CCR、
COMT均或多或少参与阿魏酸的合成过程，其失活或过表达对
阿魏酸和木质素的影响可能是同向的，或者因为木质素及阿魏
酸合成过程中的错综复杂的交叉关系，可能得到比较复杂的结
果。而如果改造阿魏酸下游的木质素合成途径上的相关基因则
有可能达到在提高阿魏酸量的同时降低木质素量的效果。即通
过降低阿魏酸下游的相关酶活性，使得阿魏酸积累且不能继续
合成更多的木质素。要实现这个调控策略首先要找到位于阿魏
酸下游木质素合成途径上的生物酶。并进行分离，通过分析其氨
基酸序列得到mRNA序列，即得到功能基因外显子的编码序
列[1“。具体实现酶活性的调控需要借助构建该酶的反义基因进
行转化(即反义核酸技术)或者筛选突变体等方法。
利用反义核酸技术进行调控是将构建好的反义DNA或
反义mRNA转入生物体内，外源反义mRNA或由反义
DNA转录成反义mRNA与生物体内正义mRNA配对形成
双链体，阻止正义mRNA正常的核内转运及与核糖体结合，
从而抑制正义mRNA的翻译及调控目标基因[1“。目前已成
功地对CAD、CCR等酶基因进行反义抑制Ll“”]·，对降低木质
素的量成效显著。其中CAD是在木质素合成途径中位于阿
魏酸下游的关键酶，负责催化香豆醛、松柏醛和芥子醛分别
生成相应的香豆醇、松柏醇和芥子醇，后3者将分别转化成
对羟基苯基木质素(H—lignin)、愈伤木基木质素(G—lignin)和
丁香基木质索(S—lignin)。另外一个调控酶活性的方法就是
筛选突变体。Ralph等[2们在火炬松苗中发现了一个CAD酶
活性降低的突变体。在这个突变体中，通常不参与木质素合
亨．．．曲卤-1．卤
万方数据
·1912· 中草菊 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第39卷第12期2008年12月
成途径的二氢松柏醇成为主要的木质素单体，占所有木质素
单体总数的30％(而正常个体中二氢松柏醇在木质素单体中
的比例仅为3％)。这说明松柏醛到松柏醇的转化被抑制，正
常木质素单体的合成被阻断。但遗憾的是．文献中没有关于
该突变体的阿魏酸量的信息。如果在以提高当归中阿魏酸的
量为主要目的的研究中通过物理或化学手段诱变筛选到类
似的突变体，将对研究工作起到事半功倍的效果。
4结语
作为一种指示性化合物，阿魏酸的量是当归品质高低的
一个重要指标。目前对阿魏酸的研究主要集中在药理活
性¨矗“、在植物生理代谢中的作用及对细胞壁结构的影响u33
等几个方面。对于阿魏酸在植物体内的合成及合成的调节过
程关注不是太多，以上与阿魏酸合成相关的各种酶的信息几
乎均来自对木质素的研究成果。然而．对于以阿魏酸为有效
成分之一的当归等中药材，提高阿魏酸的量则有助于提高中
药材的整体药用价值。这是单纯的人为添加阿魏酸所不能比
拟的。利用传统的育种方法提高当归品质有一定的局限性，
而随着现代分子生物学技术的发展，通过寻找关键基因突变
体或利用反义核酸抑制技术[22]提高阿魏酸的量已经成为可
能。阿魏酸在植物体内生物合成代谢途径的揭示为应用上述
分子生物学技术提供了必要的理论基础。利用基因改造技术
提高药用植物有效成分产量的思路正成为药用植物品种改
良，实现中药产业可持续性发展的一条有效途径[2“。
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罗京超，冯毅凡‘，吉 星
(广东药学院中心实验室，广东广州 510006)
摘 要：天然线性二苯基庚烷类化合物广泛存在于姜科植物中，在其他科属也有发现，此类化合物结构典型，生理
药理活性多样且显著，在抗炎、镇痛、抗血栓、治疗神经损伤、抗肝毒性、化学预防肿瘤等方面有良好的应用前景，近
年来成为人们关注的热点。对近几年来已发现的天然线性二苯基庚烷类化合物在植物中的分布及其结构特征、药
理活性研究进展作一简要的综述。
收稿日期：2008—06—16
基金项目：广东省教育部产学研结合项目(20061)90504006)
作者简介：罗京超(1983)，男．河南禹州人．在读硕士，研究方向；中药新药研发及质量控制。
Tel：13265040612E—mail-breeze20032931@126．eom
*通讯作者冯毅凡Tel：(020)39352523E—mail：yffeng@139．corn
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万方数据
当归中有效成分阿魏酸的生物合成及调控
作者： 刘敬， 李文建， 王春明， 颉红梅， LIU Jing， LI Wen-jian， WANG Chun-ming， XIE
Hong-mei
作者单位： 刘敬,李文建,颉红梅,LIU Jing,LI Wen-jian,XIE Hong-mei(中国科学院近代物理研究所,甘
肃,兰州,730000)， 王春明,WANG Chun-ming(兰州大学生命科学学院,甘肃兰州,730000)
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2008,39(12)
被引用次数： 1次

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