全 文 ：·1462· 中草药 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第10期2006年i0乒1
Do]
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RiesWL，KeyLLJr，RodriguizRM，eta1．Nitrobluete—
trazoliumreductionandboneresorptionbyosteoclastsinuir-
toinhibitedbyflmangaseseba dsuperoxidedirnutasemimic
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多管藻化学成分研究
柳全文1’3，李桂华1，刘珂孙，张婷4，范 晓¨，郭红艳·
(1·烟台师范学院化学与材料科学学院，山东烟台：264025；2．烟台大学药学院，山东烟台264003；3．中国科学院
海洋研究所，山东青岛 266071；4．烟台师范学院生命科学学院，山东烟台264025)
摘 要：目的 研究红藻多管藻PolyMphoniaurceolata的化学成分。方法采用硅胶、SephadexLH一20柱色谱、反
相HPLC分离化合物，运用波谱技术分析确定化合物结构。结果从多管藻乙醇提取物的醋酸乙酯萃取层中分离
得到10个化合物，分别为2，27，3，3-四溴一4，4’，5，5-四羟基二苯甲烷(I)、2，2’，3一三溴一37，4，47，5一四羟基一6-乙氧
甲基二苯甲烷(Ⅱ)、双一(2，3-二溴一4，5-二羟卞基)一醚(Ⅲ)、3-溴一4一(2，3-二溴一4，sL--羟基苯甲基)一5一甲氧甲基苯二
酚(Ⅳ)、2，3-二溴一4，5-二羟基苯甲醇(V)、2，3-二溴一4，5-二羟基苯甲基甲醚(Ⅵ)、3-溴：4一羟基苯甲酸(Ⅶ)、2-溴一4，
5-二羟基苯甲醛(Ⅶ)、2，3一二溴一“5一二羟基苯甲醛(Ⅸ)、3-溴一4，5一二羟基苯甲醛(x)。结论化合物I～Ⅳ、Ⅶ、Ⅶ
均为首次从该属海藻中发现。
关键词：红藻；多管藻；结构鉴定
中图分类号：R284．1 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2006)10—1462—04
ChemicalconstituentsfromPolysiphoniaurceolata
I。IUQuan—wenl～，LIGui—hual，LIUKe2，ZHANGTin94，FANXiaos，GUOHong-yanl
(1·CollegeofChemicalandMaterialScience，YantaiNorm lUniversity，Yantai264025，China；2．Seh001ofPharmacv，
YantaiUniversity，Yantai264003，China；3．InstituteofOceanology，ChineseAcademyofSciences，Qingdao
266071，China；4．CollegeofLifeSci ncsYantai、NormalUniversity，Yantai264025，China)
Abstract：ObjectiveToinvestigatethechemicalconstituentsofredalga，Poly5iphonia扛rceoznt吐．
MethodsThecompoundsI—Xwereisolatedbyacombinationofs licagel，SephadexLH一20，anaRP—
HPI—Cchromatographies，andt eirstructureswereelucidatedwithspectroscopicmethodsincludingIR，
MS，andNMR．ResultsTencompoundswerei olatedfromethylacetateextractoftheredalge，P．“rcP—
olata·Theirstructureswereidentifiedas：2，27，3，37一tetrahromo一4，47，5，57一tetrahydroxydiphenyl
methane(I)，2，27，3-tribromo一37，4，47，5一tetrahydroxy一6-ethyloxymethyldiphenylmethane(Ⅱ)，b 5
(2，3一dibromo一4，5一dihydroxybenzyl)：ether(i11)，3一bromo一4一(2，3一dibromo一4，5一dihydroxybenzyl)一5一
methoxymethylpyrocatechol(IV)，2，3-dibromo一4，5一dih多droxybenzylaclohol(V)，2，3-dibromo一4，5一
dihydroxybenzylmethylether(Ⅵ)，3一hromo一4一hydroxybenzoicacid(Ⅶ)，2一bromo一4，5-dihydroxyben—
zaldehyde(Ⅷ)，2， 3-dibromo一4，5 dihydroxybenzylaldehyde(IX)，and3一bromo一4，5-dihydroxyben—
zylaldehyde(X)．ConclusionCompoundsI—IV，ⅦandVIIIareobtainedfromthisalgaspeciesforthe
firsttjme． 1
收稿日期：2006—03—17
基金项目：垦家自然赞学重点基金资助项目(29932030)；国家“863”高技术发展计划专项(200lAA620403)；烟台师范学院博士基金项目
(20062901) 一⋯’。’
I乍妻磐鑫些Ⅱ龛字‘窖7#’掌，博士，从事新药研发和天然药物化学研窜。 E-mail：qwliu2001@yahoo．co．m．cn*通讯作者刘珂，范晓
万方数据
中草药 ChineseTraditionalandHerbal‘Drugs第37卷第10期2006年10月·1463·
Keywords：red·alga；Polysiphoniaurceolata(Lightf．)Grev．；structuralidentification
多管藻Polysiphoniaurceolata(Lightf：)
Grev．系红藻门多管藻属海藻，在黄、渤海海域分布
广泛。在对山东沿海海藻进行的抗肿瘤、抗菌、免疫
和抗炎活性筛选中，多管藻在各个模型中均表现出
一定的生物活性[1]。作者对其化学成分进行了系统
研究，从中分离得到lo个化合物，运用现代波谱技
术分析，确定其结构分别为2，27，3，3L四溴一4，4’，5，
57一四羟基二苯甲烷(I)、2，27 3一三溴一37，4·，47，5一四
羟基一6’一乙氧甲基二苯甲烷(Ⅱ)、双一(2，3一二溴一4，
5一二羟卞基)-醚(1II)、3一溴一4一(2，3一二溴一4，5一二羟
基苯甲基)一5一甲氧甲基苯二酚(IV)、2，3一二溴一4，5一
二羟基苯甲醇(V)、2，3一二溴一4，5一二羟基苯甲基甲
醚(1／I)、3-溴一4一羟基苯甲酸(Ⅶ)、2一溴一4，5一二羟基
苯甲醛(Ⅷ)、2，3一二溴一4，5一二羟基苯甲醛(IX)、3一溴
一4，5一二羟基苯甲醛(x)。其中化合物I、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ、
Ⅶ、Ⅷ均为首次从该属海藻中分离得到。
1仪器、试剂与材料
XT一4显微熔点测定仪；NicoletMagna750
FTIR型红外分光光度仪；BruckAM一400核磁共
振仪；MAT一95型质谱仪；Agilent1100液相色谱
仪[Agilent1100G1314A可变波长紫外检测器，
PREP—ODS半制备柱(250mmX10mm，5弘m]；薄
层色谱硅胶GF254和柱色谱硅胶(10O～200，200->-
300目)均为青岛海洋化工厂产品；凝胶Sephadex
LH20，AmershamPharmaciaBiotechAB生产；显
色剂为5％硫酸乙醇溶液和1％三氯化铁乙醇溶液，
其余试剂为分析纯或色谱纯。多管藻P．urceolata
于2003年5月采自山东青岛姜格庄海域，标本
(No．200305)保存在中国科学院海洋研究所海洋生
物技术工程中心。
2提取与分离
常温风干的海藻样品2．0kg，用95％乙醇室温
浸泡3d，提取3次，提取液减压浓缩(温度低于40
℃)得乙醇提取物190g；然后将乙醇提取物悬浮于
蒸馏水中，用醋酸乙酯萃取，回收溶剂得醋酸乙酯萃
取物53g。对醋酸乙酯萃取物用石油醚脱脂后，醋酸
乙酯部位浓缩得浸膏34g。此浸膏经硅胶、
SephadexLH一20、制备HPLC色谱反复分离，得到
化合物I～x。
3结构鉴定
化合物I：淡黄色粉末，mp214～216℃
(Me：CO)。EI—MSm／z(％)：552／550／548／546／544
MI+．(1、4、6、4、1)，472，470，468，466(6、17、18、
6)，392，390，388，386(22，54，44，8)，308(77)，230
(100)，201(14)。IRv。KB，r(cm叫)：3378，2938，1599，
l 578，148l，1407，1317，1161，997，870，-831，
721。1H—NMR(Me2CO—d6，400MHz)占：6．52(2H，s，
H一6，67)，4．00(2H，s，H一7)；”C—NMR(Me2CO—d6，
100MHz)艿：145．3(s，C一5，57)，143．7(s，C一4，47)，
132．1(s，C一1，1’)，116．5(s，C一2，27)，116．4(D，C一6，
67)，113．6(s，C一3，37)，44．5(T，C一7)。依据氢谱和碳
谱数据，参考文献数据[23鉴定化合物I为2，27，3，
3’ 四溴一4，4’，5，57一四羟基二苯甲烷。
化合物Ⅱ：淡黄色粉末，mp196～198℃
(Me2CO)。El—MSre／z(％)：530／526／524[M]+(4／
12／12／4)，484(11)，482(34)，480(34)，478(12)，467
(9)，465(28)，463(31)，461(10)，403(30)，401(58)，
399(31)，393(15)，391(15)，‘384(18)，357(6)，355
(17)，353(7)，322(100)，320(97)，242(56)，213
(33)，184(24)，161(32)，160(35)，139(25)，121
(51)，58(80)。IRv。K。B。r(cm．-1)：3527，3415，2978，
2875，1610，1585，1568，1487，1469，1406，
1 348，1302，1271，1097，1076，1003，955，872，
808。1H—NMR(Me2CO—d”400MHz) ：6．96(1H，s，
H一57)，6．04(1H，s，H一4)，4．’22(2H，s；H一8)，4．09
(2H，s，H一7)，3．37(2H，q，J一7．0Hz H 9)，1．03
(3H，t，J一7．0Hz，H一10)。13C—NMR(Me2CO—d6，
100MHz)di144．5(s，C一5)，143．9(s，C一47)，142．6
(s，C一4)，142．5(s，C一3’)，131．6(s，C一1)，130．3(s，
C一67)，128．6(s，C一1’)，115．4(s，C一27)，114．2(s，C一
27)，114．1(d，C一57)，114．1(d，C一6)，112．7(s，C一3)，
70．5(t，C一77)，65．3(t，C一9)，38．6(t，C一7)，14．5(q，
C一10)。依据氢谱和碳谱数据，参考文献数据[33鉴定
化合物Ⅱ为2，27，3一三溴一37，4，47，5一四羟基一67一乙氧
甲基二苯甲烷。
化合物Ⅲ：淡黄色粉末；mp180～182℃
(Me2C0)。E1一MSm／2(％)：582／580／578／576／574
FM]+(2／8／12／8／2)，562(27)，546(17)，402(48)，
388(16)，300／298／296(44／100／66)，280(60)，252
(37)，217(40)，188(30)，110(100)，63(22)；IRv。KB。r
(cm_1)。：3552，3419，3194，1583，l473，1387，
1 363，l321，1284，192，157，1072，928，868，
856，802；1H—NMR(Me2CO—d6，400MHz)艿：7．12
(2H，s，H一6，6’)，4．56(4H，s，H一7，77)；13C—NMR
万方数据
·1464· 中草菊 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第10期2006年10月
(Me2CO—d6，100MHz)艿：144．9(s，C一4，47)，144．0
(s，C一5，5’)，133．1(s，C一1，17)，130．6(d，C一6，67)，
114．9(s，C一3，37)，114．1(s，C一2，2’)，72．6(t，C一7，
7’)。依据氢谱和碳谱数据，参考文献数据‘43鉴定化
合物Ⅲ为双一(2，3一二溴一4，’5一二羟卞基)一醚。
化合物Ⅳ+：白色粉末，mp222～224℃
(Me2CO)。EI—MSm屈(oA)：516／514／512／510
[M]+(2／6／6／2)，482(50)，463(45)，433(9)，402
(70)，384(32)，355(20)，322(100)，305(14)，275
(16)，242(42)，213(29)，197(11)，160(18)，121
(17)，92(9)，80(28)，63(13)，45(17)；IRvK。B。。r
(cm_1)：3529，3415，2925，1589，1566，1489，
1 471，1373，1304，1271；171，1099，1074，
1 007，933，883，858，808；1H—NMR(Me2CO—d6，400
MHz)艿：6．93(1H，s，H一6)，6．02(1H，s，H一67)，4．15
(2H，s，H一8)，4．07(2H，s，H一7)，3．18(3H，s，H一9)；
”C—NMR(Me2CO—d6，100MHz)艿：145．0(s．，C一1)，
144．4(s，C一5’)，143．1(s，C一47)，143．1(s，C一2)，
131．9(s，C一5)，130．3(s，C一17)，129．1(s，C一4)，
115．8(s，C一27)，115．8(d，C一6)，114．4(s，C一3)，
114．4(d，。C一67)，113．2(s，C一37)，72．7(t，C一8)，57．6
(t，C一7)，38．9(q，C一9)。依据氢谱和碳谱数据，参考
文献数据[2]鉴定化合物Ⅳ为3一溴一4一(2，3一二溴一4，5一
二羟基苯甲基)一5一甲氧甲基苯二酚。
化合物V：白色粉末，mp147～148℃
(Me2CO)。EI—MSm／z(％)：300／208／296EM]+
(21／42／21)，279(12)，217(28)，188(25)，110(100)，
81(9)，51(10)；IRv。K。B，r(cm-1)：3435，2922，2856，
1 608，1585，1466，1412，1327，1282，1201，
1 173，1066，980，874，860，802；1H—NMR(Me2CO—
d6，400MHz)：8．76(1H，brs， 一5)，8．16(1H，brs，
H一4)，7．16(1H，s，H一6)，4．54(2H，d，J一6．5Hz，H一
7)，4．38(1H，t，J一6．5Hz，H一8)；”C—NMR
(Me2CO—d6，100MHz)艿：145．3(s，C一4)，143．6(s，
C一5)，134．6(s，C一1)，114．2(d，C一6)，113．1(s，C一2)，
112．9(s，C一3)，64．7(t，C一7)。依据氢谱和碳谱数据，
参考文献数据[5]鉴定化合物V为2，3一二溴一4，5一二
羟基苯甲醇。
化合物Ⅵ：淡黄色粉末，mp128～130℃
(Me。CO)。EI—MSm／z(％)：314／312／310[M]+
(3l／59／29)，295(8)，283／281／279(36／74／35)，233，
231(61，59)，216(7)，203，201(17，14)，188(5)，131
(7)，75(6)，53(5)，45(100)。IRv。K。B。r(cm叫)：3465，
3154，2923，1687，1570，1464，1456，1373，
1 273，165，1014，916，858，804。1H—NMR
(Me2C0一d6，400MHz)d：7．07(1H，s，H一6)，4．38
(2H，s H一7)，3．36(3H，s，H一8)。13C—NMR(Me，C，O—
d6，100MHz)艿：144．7(s，C一5)，143．7(s，C一4)，
130．6(s，C一1)，114．7(d；C二6)，113．7(s，C一2)，113．0
(s，C一3)，74．1(t，C一7)；57．4(q，C一8)。参考文献数
据‘63鉴定化合物Ⅵ为2，3。二溴一4，5一二羟基苯甲基
甲醚。
化合物Ⅶ：白色粉末，mp175～177℃
(Me：CO)。EI—MS优屈(％)：218／216[M]+(100／
100)，201，199(90，85)，92(8)，63(34)。IRv黧
(cm-1)：3390，1742，1．．690，1623，1505，1375，
1 298，1250，769。1H—NMR(MezCO—d6，400MHz)
艿：8．15(1H，s，H一2)，7．88(1H，d，J一8．0z，H一6)，
7．07(1H，d，J一8．0Hz，H一5)。13C—NMR(Me，C0一
d。，100M z)艿：166．8(s，C一7)，158．7(s，C一4)，
135．9(d，C一2)，131．5(d，C一6)，124．7(s，C一1)，
116．9(d，C一5)，110．1(s，C一3)。参考文献数据[7]鉴定
化合物Ⅶ为3一溴一4一羟基苯甲酸。
化合物Ⅷ：淡黄色粉末，mp208～210’C
(Me2C0)。EI—MSm／Z(％)：218／216[M]十(95／
95)，187(27)，108(27)，79(19)，58(50)。IRv。K。B。r
(cm_1)：3394，1653，1591，1504，1348，1288，
1 161，1047，889，765。1H—NMR(Me2CO—d6，400
MHz)d：10．09(1H，s，H一7)，7．35(1H，s，H一6)，7．12
(1H，s，H一3)。¨C—NMR(Me2CO—d6，lOOMHz)艿：
190．2(D，C一7)，153．0(s，C一4)，146．0(s，C一5)，
126．8(s，C一1)，120．3(d，C一3)，118．3(s，C一2)，115．6
(d，C一6)。参考文献数据‰91鉴定化合物Ⅷ为2一溴一4，
5一二羟基苯甲醛。
化合物Ⅸ：白色粉末，mp202～204‘C
(Me：C0)。El—MSm／z(％)：298／296／294[M]+
(48／96／48)、267(8)、217／215(70／68)、189(11)、107
(17)、77(15)、51(21)；IRv⋯KBr(cm一1)：3296，1640，
592，1571，1394，1294，735，696；1H—NMR
(Me2CO—d6，400MHz)艿：10．13(1H，s，H一7)，7．40
(1H，s，H一6)；”C—NMR(Me2CO—d6，100MHz)占：
191．0(d，C一7)，151．1(s，C一4)，145．6(s，C一5)，128．3
(s，C一1)，121．5(s，C一3)，114．5(d，C一6)，114．3(s，C一
2)。参考文献数据‘103鉴定化合物Ⅸ为2，3一二溴一4，
5一二羟基苯甲醛。
化合物x：淡黄色粉末，mp228～230℃
(Me：CO)。EI—MSm／z(％)：218／216[M]+(79／
79)，217／215(100／100)，187(17)，79(15)，53(18)；
万方数据
中草药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第10期2006年10月·1465·
IRv然(cm_1)：3427，3074，2875，2540，2227，
1653，1587，1498，1410，1340，1309，1255，
1030，858；1H—NMR(Me2CO—d6，400MHz)占：9．75
(1H，S，H一7)，7．60(1H，d，J一2．0Hz H )，7．34
(1H，d，，一2．0Hz，H一6)；”C—NMR(Me2CO—d6，100
MHz)艿：190．2(d，C一7)，150． (s，C一4)，146．7(s，C一
5)，130．8(s，C一1)，128．1(d，C一6)，113．7(d，C一2)，
110．1(s，C一3)。参考文献数据[儿3鉴定化合物x为3一
溴一4，5一二羟基苯甲醛。
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白及多糖硫酸酯化前后理化性质和结构的比较研究
陈景耀h2，张卫明3，芮海云2，陆长梅2，蒋继宏1，昊国荣2。
(1．江苏省药用植物生物技术重点实验室，江苏徐州221116；2．南京师范大学生命科学学院，江苏南京210097；
3．南京野生植物综合利用研究院，江苏南京210042)
多糖的化学修饰对拓展多糖的生物学活性意义
重大，特别是硫酸酯化以后，其保护免疫细胞、减少
艾滋病毒(HIV)感染及抑制乙肝病毒等多种生物学
效应，受到药物研究人员的极大关注[1’2]。在分离、纯
化出白及Bletillastriata(Thunb．)Reichb．f．多
糖的基础上[3]，对白及多糖的硫酸酯化修饰的优选
工艺进行了实验研究，确定了合适的硫酸酯化工
艺[4]。为了进一步阐明白及多糖在酯化后部分理化
性质的变化，本实验通过高效凝胶渗透色谱法、
UV、IR、核磁共振等方法比较测定了白及多糖酯化
修饰后前后相对分子质量及其分布、溶解度及化学
结构的变化，旨在为随后的生物学活性研究及构效
关系的阐述提供理论依据。
1材料和仪器
1．1材料：白及多糖(BSPS)按文献方法[31制备。
1．2 试剂：DEAE一52为Whatman公司产品，
SephadexG一100为Pharmacia公司进1：3分装产品，
标准相对分子质量多糖DextranT系统为Pharma—
cia公司产品，TFA为Fluka公司产品，其他试剂均
为国产分析纯。
1．3仪器：HPlloo高效液相色谱仪，FT—IRNexus
670型红外光谱仪(Nicolet公司)，Lambda17紫外
可见光扫描仪(Perkin—Elmer公司)，BrukerAV一
500核磁共振仪，冷冻干燥器(日本岛津公司)，3k30
低温调整离心机(Sigma公司)。
2 实验方法
2．1 白及多糖硫酸酯的制备与分离纯化：样品按照
文献的优化工艺制备[3．引，经DEAE一52吸附，先用
收稿日期；2005—12—2．5
基金项目：国家科技部科研院所科技开发专项资金(2002EGl63191)；江苏省药用植物生物技术重点实验室开放基金(KJS02118)
作者简介：陈景耀(1974一)，男，江苏泗阳人，硕士研究生，主要从事植物化学及天然活性物质的研究。
Tel：(025)83598216E—mail：musiclike@163．com
*通讯作者吴国荣
万方数据
多管藻化学成分研究
作者： 柳全文， 李桂华， 刘珂， 张婷， 范晓， 郭红艳， LIU Quan-wen， LI Gui-hua， LIU
Ke， ZHANG Ting， FAN Xiao， GUO Hong-yan
作者单位： 柳全文,LIU Quan-wen(烟台师范学院化学与材料科学学院,山东,烟台,264025;中国科学院海
洋研究所,山东,青岛,266071)， 李桂华,郭红艳,LI Gui-hua,GUO Hong-yan(烟台师范学院
化学与材料科学学院,山东,烟台,264025)， 刘珂,LIU Ke(烟台大学药学院,山东,烟台
,264003)， 张婷,ZHANG Ting(烟台师范学院生命科学学院,山东,烟台,264025)， 范晓,FAN
Xiao(中国科学院海洋研究所,山东,青岛,266071)
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2006,37(10)
被引用次数： 2次

参考文献(11条)
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2. 史大永.韩丽君.孙杰.杨永春.石建功.范晓.SHI Da-yong.HAN Li-jun.SUN Jie.YANG Yong-chun.SHI Jian-gong
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8. 李甲辉.高占先.LI Jia-hui.GAO Zhan-xian 二醚化合物在Ziegler-Natta催化剂中的应用及其合成研究[期刊论
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9. 徐石海.丁立生.王明奎.彭树林.廖循 匐枝马尾藻的化学成分研究[期刊论文]-有机化学2002,22(2)
10. 芮雯.伍秋明.岑颖洲 带形蜈蚣藻的化学成分研究[期刊论文]-时珍国医国药2010,21(11)

引证文献(2条)
1.WANG Jinxia.SHAO Kuishuang.CHENG Bin.LU Qinqin.ZHOU Baicheng Induction and cultivation of cloned
filaments of Polysiphonia urceolata (Rhodomelaceae, Rhodophyta)[期刊论文]-中国海洋湖沼学报（英文版）
2011(6)
2.YAO Jianting.LI Dapeng.YU Shenhui.LIU Jidong.DUAN Delin Formation and early development of
tetraspores of Polysiphonia urceolata (Rhodomelaceae, Rhodophyta)[期刊论文]-中国海洋湖沼学报（英文版
） 2009(2)


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