全 文 ：中草药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第12期2006年12月·1761·
化学成分
人参果中一个新的天然化合物的分离
王继彦1’2，李向高2，杨秀伟3+
(1．长春中医学院药学院，吉林长春130117；2．吉林农业大学中药材学院，吉林长春130118；3．北京大学药学院
天然药物及仿生药物国家重点实验室，北京 100083)
摘要：目的研究人参浆果的化学成分。方法采用溶剂提取和柱色谱分离等方法进行分离和纯化，根据化合物
的理化常数和波谱数据鉴定其结构。结果从人参浆果分离得到12个化合物，分别鉴定为：苯甲酸(I)、异人参皂
苷一Rh。(Ⅱ)、人参皂苷一Rhz(111)、人参皂苷一Rh。(Ⅳ)、人参皂苷一Rg，(V)、人参皂苷一Re(VI)、人参皂苷一Rd(Ⅶ)、人参
皂苷一Rc(Ⅶ)、人参皂苷一Rb：(IX)、人参皂苷一Rb，(x)、p谷甾醇(XI)和20—O一口一D一吡喃葡萄糖基一20(5)一原人参二
醇。命名为化合物K(xⅡ)。结论化合物K是一个新的天然产物。
关键词：人参；人参浆果；化合物K；新天然产物
中图分类号：R284．1 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2006)12—1761—04
IsolationofanewnaturalcompoundfromberryofPanaxginseng
WANGJi—yanl“，LIXiang—ga02，YANGXiu—wei3
(1．CollegeofPharmacy，ChangchunCollegeofTraditionalChineseMedicine，Changchun130117，C ina；
2．CollegeofChineseMedicinalMaterials，JilinAgriculturalUniversity，Changchun130118，China；
3．StateK yLaboratoryofNatural＆BiomimeticDrugs，S hoolofPharmaceutical
Sciences，PekingUniversity，Beijing100083，China)
Abstract：ObjectiveTos udytheconstituentsfromtheberryofPanaxginseng．MethodsCom—
poundswere—separatedndpurifiedbycolumnchromatographicmethods．Theirstructureswerelucidated
byphysicochemicalpropertiesndspectralanalyses．ResultsTwe vecompoundswerei olatedfromwater
extractsof heberryofP．ginseng．Theywereidentifiedasb nzoicacid(I)，isoginsenoside—Rh3(Ⅱ)，
ginsenoside—Rh2(Ⅲ)，ginsenoside—Rhl(Ⅳ)，ginsenoside—Rgl(V)，ginsenoside—Re(Ⅵ)，ginsenoside-
Rd(Ⅶ)，ginsenoside—Rc(Ⅶ)，ginsenoside—Rb2(IX)，ginsenoside—Rbl(X)，8一sitosterol(Ⅺ)，and20一
O—pD—glucopyranosyl—20(5)一protopanaxadi01nameascompoundK(xⅡ)．ConclusionThecompound
Kisanewnaturalproduct．
Keywords：PanaxginsengC．A．Meyer；ginsengberry；compoundK；newaturalproduct
人参为五加科人参属植物PanaxginsengC．
A．Meyer，其根是驰名中外的大补要药，有着悠久
的药用历史。其叶[1]和果实[21亦供药用。药理学研究
表明：人参果皂苷可提高小鼠学习和记忆能力[3]、抗
休克、保护心肌n”]、降血糖[8’9]、降脂[9]，人参果汁
有抗脂质过氧化[1“¨1和提高小鼠免疫力[123等作用。
关于人参果中生物活性成分的研究，迄今已从人参
果中分离鉴定出人参皂苷一Rb。、一Rb。、一Rc、一Rd、一
Re、一Rg。、一Rh。和20(S)一人参皂苷一Rg。，20(R)一人
参皂苷一Rg。，20(R)一人参皂苷一Rg。、20(R)一人参皂
苷一Rh：和20(R)一原人参三醇及20(S)一原人参三
收稿日期：2006—05—16
*通讯作者杨秀伟E—mail：xwyang@bjmu．edu．cn
醇。其他成分有胡萝卜苷、p谷甾醇等成分[13’14|。
笔者深入进行了人参果化学成分的系统研究，
报道了其挥发油和无机元素[15]的分析及一个新的
人参皂苷——异人参皂苷一Rh3(isoginsenoside—Rh3)
的分离和鉴定[16|，本研究报道新天然产物——化合
物K(compoundK)的分离和鉴定。
1仪器和材料
北京泰克仪器有限公司产XT。一A型显微熔点
测定仪，温度计未校正。NicoletNEXUS一470FT—
IR红外光谱仪，KBr压片；美国Perkin—Elmer243
型旋光仪；EI—MS用Finnigan公司TRACEMS
万方数据
·1762· 中草菊ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第12期2006年12月
2000型质谱仪测定，EI电离源，70eV；TOF—MS用
美国MDSCIEXAPIQSTAR质谱仪测定。核磁
共振波谱用VarianINOVA一500型和JEOLAL一
300OV型超导核磁共振波谱仪测定，1H—NMR分别
为500和300MHz，13C—NMR分别为125和75
MHz，吡啶一d。为溶剂，TMS为内标。
柱色谱硅胶和薄层色谱硅胶为青岛海洋化工
厂生产。ODS为北京金欧亚科技发展有限公司产
品，大孑L吸附树脂DlOl为南开大学化工厂产品，聚
酰胺(60目)为浙江台州市路桥四青生化材料厂产
品，SephadexLH一20(25～100”m)为Pharmacia公
司产品。
实验材料于2001年8月上旬采自吉林省长白
县，经吉林农业大学中药材学院李向高教授鉴定为
人参P．ginsengC．A．Meyer的新鲜成熟果实。
2提取和分离
取新鲜人参果lokg，用水揉搓去掉种子，得果
肉浆。离心、滤过，将滤液浓缩至一定密度后上大孔
吸附树脂分离。先用水洗去糖和无机盐等杂质，再依
次用15％和70％乙醇洗脱。分别收集洗脱液，得水、
15％乙醇和70％乙醇洗脱组分。将70％乙醇洗脱组
分减压浓缩至无醇味，用水饱和正丁醇萃取，得正丁
醇提取物80g(收率为0．8％)。然后，将其用硅胶柱
色谱法分离，氯仿一甲醇(10：2—10：5)梯度洗脱，
分别得Fr．1～7。
Fr．1经反复硅胶柱色谱分离，氯仿一甲醇(20：
1—10：5)梯度洗脱，分别得化合物I(39mg)、Ⅱ
(31mg)、m(10mg)和rq(12mg)。Fr．2～7经反复
低压硅胶柱色谱分离，氯仿一甲醇梯度洗脱，分别得
到化合物V(40mg)、Ⅵ(45mg)、Ⅶ(11mg)、Ⅷ
(8mg)、Ⅸ(16mg)和X(32mg)。
将果肉浆离心后所得的果渣用85％乙醇浸泡
两次，每次48h。合并浸提液，滤过，减压浓缩滤液
至无醇，再用正丁醇萃取多次。取正丁醇萃取液分别
过活性碳和中性氧化铝柱、正丁醇洗脱。减压回收洗
脱液，在60℃真空干燥，得残渣约1kg。取此残渣
约20g，用适量甲醇溶解后拌适量硅胶、挥干，然后
用氯仿一甲醇(15：1)提取至无色。将提取液浓缩后
经硅胶柱色谱分离，氯仿一甲醇(50：1—10：5)梯度
洗脱，分别得化合物Ⅺ(30rag)和XII(40rag)。
3结构鉴定
经与对照品的物理常数和IR、1H—NMR、
C—NMR、TOF—MS等数据比较，鉴定化合物I～
X1分别为苯甲酸(I)、异人参皂苷一Rh。(Ⅱ)、人参皂
苷一Rh。(Ⅲ)、人参皂苷一Rh，(Ⅳ)、人参皂苷一Rg，
(V)、人参皂苷一Re(VI)、人参皂苷一Rd(Ⅶ)、人参皂
苷一Rc(Ⅷ)、人参皂苷一Rb。(IX)、人参皂苷一Rb，(X)
和B一谷甾醇(XI)。
化合物xⅡ在薄层色谱板上喷雾lo％硫酸呈紫
红色斑点，喷雾Liebermann—Burchard试剂亦呈紫
红色斑点，与Molish试剂呈阳性反应，提示化合物
XⅡ为三萜皂苷类化合物。在化合物xⅡ的红外光
谱，3422cm_1示有羟基，1075cm_1示有糖苷键，以
及由于化合物XⅡ在A区域1350～1400cml仅有
1个裂分的吸收峰1386cm～；在B区域1330～
1245cml仅有1个尖锐的吸收峰1261cm～，提示
化合物XⅡ为四环三萜皂苷类化合物。
xⅡ的1H—NMR波谱，可观察到8个甲基信号
艿：0．85、0．90、0．94、1．00、1．19、1．56、1．56和1．58，
皆为单峰；由DEPT和HSQC谱得知其相应碳的化
学位移分别为艿：16．2、17．3、15．9、16．2、28．6、
25．7、17．7和22．3。1个双键的吸收[1H—NMRd：
5．21(1H，t，，一6．8Hz)；13C—NMR艿：125．8d，
130．8S]和两个连氧的叔碳吸收峰[1H—NMR艿：
3．38(1H，t，J一5．3Hz)，4．12(1H，m)；13C—NMR
艿：77。9d，70．1d]及1个连氧的季碳吸收峰
(”C—NMR艿：83．2S)也被观察到。此外，一组葡萄
糖残基的吸收峰[1H—NMR艿：5．14(1H，d，J一7．5
Hz，G—H一1)，3．96(1H，t，J一8．0Hz，G—H一2)，4．19
(1H，t，J一8．8Hz，G—H一3)，4．12(1H，dd，J一9．0，
8．5Hz，G—H一4)，3．88(1H，nl，G—H一5)，4．44(1H，d，
J一11．0Hz，G—H。一6)，4．27(1H，1TI，G—Hb一6)；
13C—NMRd：98．1d，75．0d，79．2d，71．5d，78．2d，
62．7t]也出现在化合物xⅡ的NMR波谱。这些
NMR波谱信号符合原人参二醇型单糖苷的特
征[17|。与原人参二醇的13C—NMR波谱数据比较，化
合物XⅡ的C一21化学位移向低场位移了△艿10．3个
单位。因此，化合物xⅡ的C一21羟基与葡萄糖残基
的C一1羟基缩合成糖苷键。根据葡萄糖残基的异构
碳之质子的偶合常数为t，一7．5Hz，推定糖苷键为
p构型。在化合物xⅡ的ESI—TOF—MS，出现m屈
645EM+Na]+、623I-M+H-J+、443EM—glucosyl—
OH]+和425EM—glucosyl—OH—H20]+的碎片
峰。根据上述分析及与文献数据[18]比较，鉴定化合
物xⅡ为20—O—pD一吡喃葡萄糖基一20(S)一原人参二
醇[20—o—pD—glucopyranosyl—20(S)-protopanaxa—
di01]，结构见图1，命名为化合物K。
化合物K的物理常数和波谱学数据：结晶性白
万方数据
中草菊 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第12期2006年12月·1763·
H
26
图1化合物K的结构
Fig．1StructureofcompoundK
色粉末，IRv臻(cm-1)：3422，2943，2873，1639，
1 452，1386，1261，1169，1075，1021，891，802。
ESI—TOF—MSm／z：645EM+Na]+，623EM+H]+，
443EM—glucosyl—oH]+，425EM—glucosyl—
OH—H20]+。1H—NMR(500MHz，Py—d5)占： ．85
(1H，m，H。一1)，1．65(1H，d，J一13．0Hz，Hb一1)，
1．53(1H，m，H。一2)，1．78(1H，m，Hb-2)，3．38(1H，
t，J一5．3Hz，H一3a)，0．77(1H，d，J一11．OHz，H一
5)，1．42(1H，m，H一9)，4．12(1H，dd，J一18．0Hz，
H一12)，1．95(1H，t，t，一10．8Hz，H一13)，2．52(1H，
t，J一10．0Hz，H一17)，O．85(3H，s，H一18)，0．94
(3H，s，H一19)，1．58(3H，s，H一21)，5．21(1H，t，J一
6．8Hz，H一24)，1．56(6H，s，H一26，27)，1．19(3H，s，
H一28)，1．00(3H，s，H一29)，O．90(3H，s，H一30)，5．14
(1H，d，J一7．5Hz，G—H一1)，3．96(1H，t，J一8．0
Hz，G—H一2)，4．19(1H，t，J一8．8Hz，G—H一3)，4．12
(1H，dd，t_厂一9．0，8．5Hz，G—H一4)，3．88(1H，m，G—
H一5)，4．44(1H，d，J一11．0Hz，G—H。一6)，4．27(1H，
m，G—Hb-6)；13C—NMR(125MHz，Py—d )d：39．3(t，
C一1)，28．1(t，C一2)，77．9(d，C一3)，39．4(s，C一4)，
56．2(d，C一5)，18．6(t，C一6)，35．0(t，C一7)，39．9(s，
C一8)，50．2(d，C一9)，37．2(s，C一10)，30．7(t，C一11)，
70．1(d，C一12)，4．93(d，C一13)，51．3(s，C一14)，30．7
(t，C一15)，26．5(t，C一16)，51．5(d，C一17)，16．2(q，C一
18)，15．2(q，C一19)，83．2(s，C一20)，22．3(q，C一21)，
36．O(t，C一22)，23．1(t，C一23)，125．8(d，C一24)，
130．8(s，C一25)，25．7(q，C一26)，17．7(q，C一27)，28．6
(q，C一28)，16．2(q，C一29)，17．3(q，C一30)，98．1(d，
C—glc一1)，75．0(d，C—glc一2)，79．2(d，C—glc一3)，71．5
(d，C—glc一4)，78．2(d，C—glc一5)，62．7(t，C—glc一6)。
4讨论
Yoshika等‘191在研究人参皂苷一Rb。、一Rb。和一
Rc皂苷元结构时，应用土壤细菌酶水解这些皂苷得
到一化合物，命名为化合物K(compoundK)。
Karikura等Ezo]发现给大鼠灌胃人参皂苷一Rb：，在大
肠菌丛的作用下可转化为化合物K。此后发现人源
肠内细菌也能将人参皂苷一Rb，、一Rb：和一Rc转化为
化合物K[181；人口服人参皂苷后在血浆和尿液中也
能检出化合物K[2“。药理学研究表明：化合物K有
广泛的药理学活性[18’22~25|，其在肝脏转化形成的脂
肪酸酯在抗肿瘤转移方面表现了特殊性口8|。化合物
K的新药开发正在进行中Ez6,ZT]。本实验是首次报道
从人参果中分离得到天然的化合物K，这是十分有
意义的，不仅提示天然存在化合物K，亦提示人参果
中可能存在产生该化合物的酶系，而且也为揭示人
参果的药理作用提供了科学依据。这也是第一次报
道从人参果中分离得到苯甲酸。
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多枝柽柳化学成分研究
张媛，屠鹏飞。
(北京大学药学院天然药物学系，北京 100083)
摘要：目的柽柳科植物多枝柽柳Tamarixamosissima为我国名贵中药管花肉苁蓉的主要寄主，为了促进管花
肉苁蓉栽培基地建设，并为多枝柽柳的开发利用奠定基础，对多枝柽柳进行化学成分研究。方法 利用硅胶、
SephadexLH一20、制备液相等色谱方法进行分离，UV、IR、NMR、MS等波谱技术鉴定化合物的结构。结果分离鉴
定了12个化合物，包括黄酮类8个，三菇类2个，苯丙素类1个，逆没食子酸类1个。分别为aleuritolicacid(D—
friedoolean一14一en一3一ol一28一oicacid，I)、aleuritolonicacid(D—friedoolean一14一an一3一one一28一oicacid，Ⅱ)、鼠李柠檬素
(rhamnocitrin，Ⅲ)、逆没食子酸3，3’一二甲醚(ellagicacid一3，3-dimethylether，N)、鼠李素(rhamnetin，V)、山柰酚
(kaemferol，VI)、异阿魏酸(isoferulicacid，Ⅶ)、香橙素(aromadendrin，Ⅷ)、(2u，3p)一二氢鼠李素[(2a，313)-dihy—
drorhamnetin，IX]、槲皮素(quercetin，x)、7，4’一二甲氧基山柰酚(7，4-dimethoxykaemferol，Ⅺ)、3一甲氧基山柰酚
(3一methoxykaemferol，xⅡ)。结论12个化合物均为首次从该植物中分离得到，其中I、Ⅱ、IV、V、Ⅷ、IX及xⅡ为
首次从该属植物中分离得到。
关键词：多枝柽柳；黄酮；三萜
中图分类号：R284．1 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2006)12—1764—05
ChemicalconstituentsofTamarixamosissima
ZHANGYuan，TUPeng—fei
(DepartmentofNaturalMedicinesCh mistry，SchoolofPharmaceuticalSciences，PekingUniversity，Beijing100083，China)
Abstract：ObjectiveTamarixamosissimaisthehostplantofCistanchetubulosa．Thechemicalcons—
tituentsofT．ramosissimawerestudiednordertoimprovethdevelopmentofcul urebaseofC．tubulosa
andlookforthebaseforexploitationofT．ramossisma．MethodsVariouschromatographictechn ques
wereemployedfortheisolationandpurificationof heconstituentsincludings licael，SephadexLH一20，
andpreparativeHPLC．Thestructuresofcompoundswereelucidatedbychemicalandspectralanalyses
(IR，UV，NMR，andMS)．ResultsTwelvecompoundshavebeenisolatedfromthetenderwattleofT．
收稿日期：2006—05—13
*通讯作者屠鹏飞
万方数据
人参果中一个新的天然化合物的分离
作者： 王继彦， 李向高， 杨秀伟， WANG Ji-yan， LI Xiang-gao， YANG Xiu-wei
作者单位： 王继彦,WANG Ji-yan(长春中医学院药学院,吉林,长春,130117;吉林农业大学中药材学院,吉
林,长春,130118)， 李向高,LI Xiang-gao(吉林农业大学中药材学院,吉林,长春,130118)
， 杨秀伟,YANG Xiu-wei(北京大学药学院天然药物及仿生药物国家重点实验室,北京
,100083)
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2006,37(12)
被引用次数： 2次
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