全 文 ：·972· 中草菊ChineseTraditionalandHerbalDrugs第38卷第7期2007年7月
芳香酸类化合物。氢谱数据与相关文献报道[6]对照
鉴定化合物Ⅲ为香豆酸。
化合物Ⅳ：白色针晶(甲醇)，mp200．0～
202．0oC，三氯化铁一铁氰化钾反应阳性示有酚羟基
存在，溴钾酚绿反应阳性示有游离羧基存在，示为一
芳香酸类化合物。氢谱数据与相关文献报道[6]对照
鉴定化合物Ⅳ为原儿茶酸。
化合物V：白色针晶(甲醇)，mp215．0～
216．0℃，三氯化铁一铁氰化钾反应阳性示有酚羟基
存在，溴钾酚绿反应阳性示有游离羧基存在，示为一
芳香酸类化合物。氢谱数据与相关文献报道[7]对照
鉴定化合物V为对羟基苯甲酸。
化合物Ⅵ：白色针晶(甲醇)，nap248．0～
250．0℃，三氯化铁一铁氰化钾反应阳性示有酚羟基
存在，溴钾酚绿反应阳性示有游离羧基存在，示为一
芳香酸类化合物。结合其氢谱数据与文献报道[8]对
照以及其El—MS图谱与标准图谱比较，鉴定化合物
Ⅵ为异香草酸。
化合物Ⅶ：白色针晶(甲醇)，mp188．0～
190．0℃，三氯化铁一铁氰化钾反应阳性示有酚羟基
存在，溴钾酚绿反应阳性示有游离羧基存在，示为一
芳香酸类化合物。氢谱数据与相关文献报道[9]对照
鉴定化合物Ⅶ为2，4一二羟基苯甲酸。
化合物Ⅷ：白色针晶(甲醇)，mp130．0～
132．0℃，三氯化铁一铁氰化钾反应阳性示有酚羟基
存在，溴钾酚绿反应阳性示有游离羧基存在，示为一
芳香酸类化合物。氢谱数据与相关文献报道[10]对照
鉴定化合物Ⅷ为肉桂酸。
化合物IX：白色针晶(甲醇)，溴钾酚绿反应阳性
示有游离羧基存在。El—MS谱中给出分子离子峰
m屈118。1H—NMR(DMSO—d。，300MHz)谱中共给
出6个质子信号，艿12．18(2H，s)为羧基质子信号；
艿2．42(4H，s)为亚甲基质子信号，推测化合物为丁
二酸。其El—MS谱与丁二酸标准图谱数据基本一
致，故鉴定化合物Ⅸ为丁二酸。
化合物X：白色针晶(氯仿)，溴钾酚绿反应阳性
示有游离羧基存在。EI—MS谱中给出脱去羰基的碎
片离子峰优屈256。其El—MS谱与棕榈酸标准图谱
数据对照基本一致，在3种溶剂系统中与棕榈酸对
照品共薄层，Rf值一致，故鉴定化合物x为棕榈酸。
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白芍化学成分研究
王 巧1’2“，郭洪祝2，霍长虹1，史清文1，叶敏2，毕开顺3，果德安孙
(1．河北医科大学药学院，河北石家庄050017；2．北京大学医学部药学院，北京100083；
3．沈阳药科大学药学院，辽宁沈阳 110016)
摘要：目的对白芍进行化学成分研究。方法利用萃取、硅胶柱色谱、反相柱色谱和高效液相色谱法进行分离、
制备和纯化，采用波谱技术进行结构确证。结果从白芍中分离鉴定了5个化合物，分别为芍药苷亚硫酸酯(I)、
收稿日期：2006—12—11
基金项目：国家科技部资助项目(2002BA906A29)，国家中医药管理局资助项目(2004Zx01)
*通讯作者果德安Tel：(010)82801516Fax：(010)82802700E—mail：gda@bjmu．edu．cn
万方数据
中草镐ChineseTraditionalandHerbalDrugs第38卷第7期2007年7月·973·
芍药苷(I)、芍药内酯苷(Ⅲ)、苯甲酰芍药苷(Ⅳ)和1，2，3，4，6-五没食子酰基葡萄糖(V)。结论化合物I为一新
化合物。
关键词：白芍；芍药苷亚硫酸酯；芍药苷
中图分类号：R284．1 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2007)07—0972—05
ChemicalconstituentsinrootofPaeonialactiflora
WANGQia01’2”，GUOHong—zhu2，HUOChang—hon91，SHIQing—wenl，
YEMin2，BIKai—shun3，GU0De—an2
(1．SchoolofPharmacy，HebeiMedicalUniversity，Shijiazhuang050017，China；2．SchoolofPharmacy，PekingUniver-
sity，Beijing100083，China；3．SchoolofPharmacy，ShenyangPharm ceuticalUniversity，Shenyang110016，China)
Abstract：ObjectiveTostudythechemicalonstituentsinrootsofPaeonialactiflora．Methods
Thecompoundswerei olatedbyextraction，silicagelcoloumchromatography，RPchromatographyand
HPLC．Thestructureswereelucidatedbyvariousmodernspectroscopicmethods．ResultsFivecom—
poundswereisolatedanidentifiedaspaeoniflorinsulfonate(I)，paeoniflorin(Ⅱ)，albiflorin(Ⅲ)，ben—
zoylpaeoniflorin(Ⅳ)，and1， 2， 3， 4， 6一pentagalloyglucose(V)．ConclusionPaeoniflorinsulfonate
(I)isanewcompound．
Keywords：therootofPaeonialactifloraPall．；paeoniflorinsulfonate；paeoniflorin
白芍为植物芍药PaeonialactifloraPall．经水
煮去皮后晒干使用的根，具平肝止痛、养血调经、敛阴
止汗之功效，用于头晕、胁痛、腹痛、四肢挛痛，血虚萎
黄，月经不调，自汗[1]。国内外学者对芍药的化学成分
进行了较深入的研究[z~1引，但这些研究大多是对未经
加工的生药材进行提取分离。笔者近期于白芍主产地
对白芍加工过程的调查发现，为使药材外表色泽白
晰、防止潮湿生虫和缩短药材晒干时间，芍药根经水
煮去皮后，一般均经硫磺熏制后再晒干。因此，本实验
对由芍药根加工而成的市售白芍饮片的化学成分进
行了研究，分离得到4个芍药单萜苷类化合物，即芍
药苷亚硫酸酯(I)、芍药苷(Ⅱ)、芍药内酯苷(Ⅲ)、
苯甲酰芍药苷(Ⅳ)和1个鞣质类化合物1，2，3，4，6一
五没食子酰基葡萄糖(V)，其中I为新化合物，并证
明为加工白芍过程中由芍药苷转变而成。
1材料与仪器
白芍饮片购自北京同仁堂药材批发部，经北京
大学医学部果德安教授鉴定为来源于毛茛科植物芍
药P．1actifloraPall．的干燥根。除药材提取用工业
乙醇外，其他试剂均为分析纯；色谱纯甲醇、乙腈均
为北京化工厂产品；色谱分析用水为超纯水；薄层色
谱硅胶GF。。。和柱色谱硅胶(200～300目)均购自青
岛海洋化工厂；柱色谱用反相硅胶(ODS，80～100
pm)及SephadexLH一20(25～100肛m)为Pharmacia
公司产品。所用核磁共振光谱仪为JEOLJNM
AL一300型；质谱仪为APEXⅡFT—ICR型、Ther—
moFinnigalLCQ。MAdvantage型和MALDI—TOF
型；熔点测定仪为XT4A数字显示双目显微熔点
仪；Agilent1100型高效液相色谱仪(配有四元梯度
洗脱泵和二极管阵列检测器)；AgilentZorbaxSB
C，。分析柱和制备柱；美国Leeman公司Profile型电
感耦合等离子体发射光谱仪。
2提取和分离
取白芍饮片4kg，粉碎后分别用8倍量80％乙
醇回流提取3次，每次2h，滤过。提取液减压回收乙
醇至无醇味，得浓缩液约2000mL，分别用石油醚
2000mL萃取3次。水层用饱和正丁醇等体积萃取
5次，弃去水层，合并正丁醇层，浓缩干燥，得浸膏约
260g。取145g浸膏，行硅胶(200～300目)柱色谱
分离，氯仿一甲醇梯度洗脱。合并含有相同斑点的流
份。Fr．211～218浓缩后得化合物Ⅱ(3g)。Fr．
234～256行硅胶柱色谱分离，醋酸乙酯一甲醇洗脱，
得到化合物Ⅲ(1g)。Fr．87～107经SephadexLH一
20反复纯化，得到化合物IV(200mg)。Fr．55～57
和Fr．62-69分别用氯仿一甲醇一水为洗脱剂，经多
次硅胶柱色谱分离后，高效液相色谱法制备分别得
到化合物-q(20mg)和化合物I(70mg)。
3结构鉴定
化合物I：白色粉末。薄层色谱分析，10％硫酸一
乙醇显色，呈紫褐色。IR光谱图(KBr)提示该化合
物分子中含有羟基(3436cml)和羰基(1712
cm-1)。UV光谱图(CH30H，0．5mg／mL)显示该化
合物在230nm有最大吸收，且紫外光谱吸收特征
与芍药苷相同。
万方数据
·974· 中草115ChineseTraditionalandHerbalDrugs第38卷第7期2007年7月
比较化合物I与芍药苷的”C—NMR和1H-NMR
图谱可知，二者图谱基本一致，都给出23个碳信号，
氢的化学位移也接近。主要区别是化合物的C一4明
显向高场位移(艿106．4一艿95．6)，而H一3和H一5则
明显向低场位移(H一3：1．81—2．12，2．19—2．43；H一
5：2．58—3．24)，波谱数据见表1。DEPT，HMBC，
HMQC和1H一1HCOSY波谱数据可知，化合物I在
碳氢相关关系、偶合关系和空间结构上，均与芍药苷
结构一致(表2)，说明化合物I与芍药苷结构相似，
可能是在芍药苷结构上引入了氢谱和碳谱上均不能
显示的基团。
(+)ESI—MS模式下响应低，化合物I无法得
到明显的质谱峰。(一)ESI—MS显示m／z543的
EM—H]一峰，MALDI—TOF也得到了同样结果。高
分辨质谱m／z543．1177EM—H]一给出分子式
C。。H。。O。。S([M—H]一理论计算值为543．1172)，与
芍药苷相比多64个质量单位，即SO。，提示化合物
I可能是芍药苷的亚硫酸酯衍生物。结合核磁数据
分析结果，尽管葡萄糖上的羟基也有被酯化的可能，
但糖上C一2、C一3、C一4、C一5和C一6及H一2、H一3、H一4
和H一5化学位移均没有发生变化，故排除糖上羟基
酯化的可能。由于化合物I的C一4化学位移变化显
著，推断亚硫酸酯化发生在C一4位，即该化合物为芍
药苷亚硫酸酯(图1)，光谱数据见表1，2。
近期有文献报道[1引，从NaHSO。加工过的白芍
药材中分离得到了一种副产物芍药苷亚硫酸钠。为
确证化合物I是芍药苷的酯还是钠盐，采用电感耦
合等离子光谱法对化合物中的钠盐进行了定量分
芍药苷：R=OH化合物I：R=OS02H
R=OH，paeoniilorinR=OSOzH，compoundI
圈1芍药苷和化合物I的化学结构
Fig．1StructuresofpaeonlflorinandcompoundI
表1 化合物I和芍药苷的1H—NMR(300MHz)和”C—NMR(75Hz)数据
Table1 1H—NMR(300MHz)and”C—NMR(75MHz)Spectralda aforcompoundI andpaeoniflorin
om一多重峰；od一双峰
om—overlappedmultiplet；od—overlappeddoub et
万方数据
中草焉ChineseTraditionalandHerbalDrugs第38卷第7期2007年7月·975·
衰2化合物I的DEPT、HMBC和1H一1HOSY光谱数据
Table2 DEPT，HMBC。and1H-1HCOSYSpectral
dataforcompoundI
碳位
1
2
3
DEPT HMBC 1H一1HCOSY
4
5
6
7
8
9
10
Glc一1
2’
3’
4’
5’
6’
Benzoyl一1”
2”
3”
4”
5”
6”
7”
C
C
CH2
H一2，3”，5”，6”
H一3”，4”，6” H一3”，H一4”，H一6”
H一2”，4” H一2”，H一4”，H一5”
H一2”，6” H一2”，H一3”，H一5”，H一6”
H一4”，6” H一3”，H一4”，H一6”
H一2”，4”，5” H一2”，H一4”，H一5”
H一8，2”。6”
析：称取2mg化合物I，置消解瓶中，加浓HNO。5
mL回流4h，用2％HNO。定容至25mL，测定，同
时作空白试验。测定结果表明，化合物I和空白溶液
中Na的量分别为(O．210土0．04)弘g／mL(行一3)和
(O．189士0．02)pg／mL(咒=3)。经统计学检验表明，
两溶液中Na的量无显著性差异，即化合物I中不
含有Na元素，该化合物为芍药苷亚硫酸酯而非其
钠盐。笔者近期对白芍加工过程的调查发现，芍药根
经水煮去皮后，一般均经硫磺燃烧(SO。)熏制后晒
干，因此，模拟白芍的加工过程，将新鲜芍药根与
SO。气体(NaHSO。与HCl反应生成)反应，以进一
步佐证化合物I产生的可能性。高效液相色谱分析
结果表明，在与S0。反应后的芍药根中检测到了化
合物I，同时芍药苷的量相应降低。在芍药苷对照品
溶液中通入S0。气体，也得到了相近的结果，说明
芍药苷确实能与SO。反应，且生成物为化合物I而
非芍药苷亚硫酸钠，从来源和化学反应上进一步验
证了化合物I结构的正确性，并由此说明该化合物
为加工白芍过程中芍药苷的转变产物。化合物I的
化学结构式见图1。
化合物Ⅱ：白色吸湿性无定形粉末，易溶于水。
薄层色谱分析，10％硫酸一乙醇显紫褐色，紫外灯
(254rim)下有明显暗斑，分子式为C。。H。。O。。。光谱
数据见表1。其数据与文献报道n33基本一致，故化合
物Ⅱ鉴定为芍药苷。
化合物Ⅲ：白色无定形粉末，易溶于水，薄层色
谱分析，10％硫酸乙醇显紫褐色，紫外灯(254nm)
下有明显暗斑，分子式为C。。H。。O。，。1H—NMR、
13C—NMR数据与文献报道‘133基本一致，故化合物Ⅲ
鉴定为芍药内酯苷。
化合物Ⅳ：白色无定形粉末，薄层色谱分析，
10％硫酸一乙醇显紫褐色，紫外灯(254nm)下有明显
暗斑，分子式为C。。H。。O，。。1H—NMR、13C—NMR数据
与文献报道[13]基本一致，故化合物Ⅳ鉴定为苯甲酰
芍药苷。
化合物V：白色粉末，FeCl。反应显蓝色。
1H—NMR(CD30D，300MHz)艿：6．24(1H，d，J=8．4
Hz，GIc—H一17)，5．57(IH，d，J=9．9Hz，GIc—H一27)，
5．91(1H，t，J=8．3Hz，GIc—H一37)，5．63(1H，d，J一
9．9Hz，GIc—H一47)，4．50(1H，m，GIc—H一57)，4．38
(2H，m，GIc—H一6’)，6．89(2H，S，galloyl—H)，6．95
(2H，S，galloyl—H)，6．97(2H，S，galloyl-H)，7．04
(2H，S，galloyl-H)，7．11(2H，S，galloyl—H)。
”C—NMR(CD3COCD3，75MHz) ：93．8(G1c—C一17)，
72。2(Glc—C一27)，74．0(Glc—C一37)，69．7(Glc—C一47)，
74．3(Glc—C一5’)，63．0(G1c—C一67)，166．1～167．8
(5×C—O)，120．3(Ben—C一1)，110．5(Ben—C一2，6)，
146．4(Ben—C一3，5)，140．3(Ben—C一4)。以上数据与
文献报道[13]基本一致，故化合物V鉴定为1，2，3，4，
6一五没食子酰基葡萄糖。
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空心莲子草抗病毒活性成分研究
方进波1’3，刘焱文2，张彦文3，滕杰3，段宏泉3。
(1．华中科技大学同济医学院药学院，湖北武汉430030；2．湖北中医学院，湖北武汉430061；
3．天津医科大学药学院，天津300070)
摘 要：目的研究空心莲子草Alternantheraphiloxeroides中抗HBV活性成分。方法以硅胶柱、凝胶柱色谱分
离，制备HPLC纯化，采用MS、NMR等波谱方法进行结构鉴定；用ELISA法对各化合物进行抗HBV活性检测。
结果从空心莲子草中分离鉴定了10个化合物，分别为齐墩果酸(oleanolicacid，I)、3-O—pD一吡喃葡萄糖醛基齐
墩果酸苷(oleanolicacid3-O—pD—glucuronopyranoside，I)、齐墩果酸一28一o_pD一吡喃葡萄糖苷(oleanolicacid28-
O—p-D—glucopyranoside，Ⅲ)、竹节参苷Ⅳa甲酯(chikusetsusaponinⅣamethylest r，Ⅳ)、4，5-dihydroblumenol
(V)、N—tran$一feruloyl3-methyldopamine(VI)、N—trans—feruloyltyramine(Ⅶ)、3p_羟基豆甾一5一烯一7一酮(3}hydrox-
ystigmast一5一an一7一one，Ⅷ)、二十四亚甲基环阿尔廷醇(24一methylenecycloartanol，IX)、环桉烯醇(cycloeucalenol，
x)。抗HBV活性筛选表明，化合物I～Ⅲ，V～Ⅶ具有明显的抗HBV活性，化合物Ⅱ和V在50vg／mL给药剂量
时对HBV—DNA克隆转染的人肝癌细胞HepG。一2．2．15的抑制率分别为85．38％和87．37％。结论化合物IV～Ⅶ
首次从该植物中分得，阿魏酰胺类化合物为首次从该属植物中分得的结构类型，化合物l和V具有较强的抗HBV
活性。
关键词：空心莲子草；3-O—pD一吡喃葡萄糖醛基齐墩果酸苷；4，5-dihydroblumenol；抗HBV活性
中图分类号：R284．1 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2007)07—0976—04
AntivirusconstituentsfromAlternantheraphiloxeroides
FANGJin—b01“，LIUYan—wen2，ZHANGYan—wen3，TENGJie3，DUANHong-quan3
(1．CollegeofPharmaceuticalsandBiotechnology，TianjinUniversity，Tianjin300072，China；2．HubeiCollege
ofTraditionalChineseMedicine，Wuhan430061，China；3．CollegeofPharmacy，Tianjin
MedicalUniversity，Tianiin300070，China)
Abstract：ObjectiveToinvestigatetheanti—HBVconstituentsfromAlternantheraphiloxeroides．
MethodsTheconstituentswereisolatedwithsilicagelandgelpermeationchromatography，andpurified
byHPLC．Theirstructureswereelucidatedbyspectroscopy．Theantiviruseffectsoftheisolatedcorn—
poundsweretestedbyELISAmethodinvitro．ResultsTencompoundswerei olatedanelucidatedas
followings：oleanolicacid(I)，oleanolicacid3一O—pD—glucuronopyranoside(Ⅱ)，oleanolicacid28一O—p—
D—glucopyranoside(Ⅲ)，chikusetsusaponinⅣamethyles er(Ⅳ)，4，5-dihydroblumenol(V)，N—trans—
feruloyl3一methyldopamine(Ⅵ)，N—trans—feruloylty mine(Ⅶ)，3B—hydroxystigmast一5一en-7一one(Ⅷ)，
24一methylenecycloartanol(Ⅸ)，andcycl eucalenol(X)．Theva uesofinhibitionpercentofcompounds
I一Ⅲ．V一Ⅶrevealedasignificantdistinctionomparedtothecontrolgroup．CompoundsⅡandV
收稿日期：2006—11-30
基金项目：天津医科大学科研基金资助项目(2004xk32)
*通讯作者段宏泉Tel：(022)23542838E—mail：duanhq@tijmu．edu．crl
万方数据
白芍化学成分研究
作者： 王巧， 郭洪祝， 霍长虹， 史清文， 叶敏， 毕开顺， 果德安， WANG Qiao， GUO Hong-
zhu， HUO Chang-hong， SHI Qing-wen， YE Min， BI Kai-shun， GUO De-an
作者单位： 王巧,WANG Qiao(河北医科大学药学院,河北,石家庄,050017;北京大学医学部药学院,北京
,100083;沈阳药科大学药学院,辽宁,沈阳,110016)， 郭洪祝,叶敏,果德安,GUO Hong-
zhu,YE Min,GUO De-an(北京大学医学部药学院,北京,100083)， 霍长虹,史清文,HUO
Chang-hong,SHI Qing-wen(河北医科大学药学院,河北,石家庄,050017)， 毕开顺,BI Kai-
shun(沈阳药科大学药学院,辽宁,沈阳,110016)
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2007,38(7)
被引用次数： 12次
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