全 文 ：中革喃ChineseTradiUonala dHerbalDrugs第37卷第3期2006年3B· 29-
GIcT
GlcⅡ
0H
Fig．1StructureandmainHMBC
ofcompoundI(H—C)
andthecarbonsignalatd84．8duetotheC一2of
GlcI，theanomericprotonsignalatd5．86(H一1
ofAra)andthecarbonsignalata175．6duetothe
C一28ofaglycone．theanom ricprotonsignalatd
6．33(H一1ofRha)andthecarbonsignalatd76．4
duetotheC一2ofAta，thecarbonsignalatd171．6
(C1ofHMG)andtheprotonsignalsat84．63
and4．11(H一6aand6bofGlcⅡ)，thecarbon
signalatd171．8(C一5ofHMG)andtheproton
signalatd5．83(H一4ofRha)．Fromthesedata，
thestructureofcompound1 waselucidatedas
dexylosyltubeimosideⅢ．
References：
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三列凹顶藻中倍半萜成分的研究
孙杰“3，韩丽君”，史大永“3，范 晓1，王素娟2，李 帅2，杨永春2，石建功2
(1．中国科学院海洋研究所生物工程与技术中心，山东青岛266071；2中国医学科学院中国协和医科大学
药物研究所，北京1000S0；3．中国科学院研究生院，北京100039)
摘要：目的从三列凹硬藻Laurenciatristicha中寻找具有多样性结构的倍半萜化学成分，供药理活性筛选。方法
采用凝胶柱色谱、硅胶柱色谱、重结晶和高效液相色谱等方法进行分离；借助包括一维和二维NMR等波谱方法和
x一单晶衍射鉴定化合物的结构；用MTT法对得到的化合物进行细胞毒活性评价。结果分离得到5十倍半萜类
化合物，分别鉴定为海兔阿普里素(aplysin，I)、海兔阿普里醇(aplysinol，Ⅱ)、去滨海兔阿普里醇(debro—
moaplysinol，Ⅱ)、凹顶藻联苯(1aurebiphenyl，IV)、约翰斯顿醇(johnstonol，V)；在人肿瘤细胞株HCT8、Bel一7402、
BGc一823、A549和HeLa模型上．化合物Ⅳ对所有细胞株均显示毒性，化合物Ⅲ对HeLa细胞显示中等强度的细胞
毒活性，其他化合物对所有细胞株均无明显毒性，IC”均大于10．0pg／mL。结论化合物I～V均为首次从三列凹
顶藻中得到，化台物Ⅲ对HeLa细胞具有中等强度的选择性细胞毒活性，化合物N对所有细胞株均显示毒性。
关键词：三列凹顶藻；倍半萜；细胞毒活性
中图分类号：R284．1 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2006)030329— 4
SesquiterpenecomponentsofLaurenciatristicha
SUNJiel⋯，HANI —junl，SHIDayon91⋯，FANXia01，WANGSu—juan2，LIShuai2
YANGYong—chun2，SHIJian—gon92
(1．CenterofBioengineeringandB otechnique，InstituteofOceanology，ChineseAcad myofSciences，Qingdao266071
China}2．InstituteofMa eriaM dica，ChineseAcad myofMedicalSciencesandPekingUnionMedicalCollege，
收稿日期：2005—05—03
基盒项目：国家863计划(2004AA625030}2001AA620503)}国家自然科学基金资助项El(80438030)‘中国科学院方向性刨新(KZCX3一
SW一215)；青岛市科技发展计埘项目(042NN一26)
作者筒介：孙杰(1974--)，女，山东省烟台市』、，在读博士牛，研究方向为海藻和海洋药物。Emarl：suniie@msqdio．ac．cn
”通讯作者韩丽君Tel：(0532)2898641(010)83154789E—mail：lijunhan2001@yahoo-tom
万方数据
中草蒋ChineseTraditionalmadHerbalDrugs第37卷第3期2006年3月
Beijing100050，China；3．GraduateSchoolofChin seAcademyofSciences，Beijing100039，China)
Abstract：ObjectiveTosearchforsesquiterpenecomponentswithstructuraldiversityfromLaurenci-
ntristichatosupplyforpharmacologicalactivityscreen．MethodsCompoundswerei olatedbymeansof
columnchromatographyovernormalphaseilicagelandSephadexLH一20，recrystallization，andHPLC．
Structureswereidentifiedbyspectroscopicmethodsincluding1Dand2DNMR，IR，Xray，andMS．Cy
totoxieitiesofthepurifiedcompoundswereevaluatedbyMTTmethod．ResultsFivese qujterpenes，
aplysin(I)，aplysinol(Ⅱ)，debromoaplysinol(Ⅲ)，laurebiphenyl(IV)，andjohnstonoI(V)havebeen
isolatedanidentified．InthecytotoxicassaycompoundI＼，wasactiveagainsthumancancercelllines．
HCT一8，Bel一7402，BGc一823，A549，andHeLawithIC5。valuesof1．77，1．91，1．22，1．68，and1．61t,g／
mL，respectively．CompoundⅢshowedcyt toxicityagainstHeLawith1Csovalueof3．6vg／mLwhileoth—
ercompoundswereinactive(IC50>10#g／mL)．ConclusionCompoundsI Vareis latedfromL．tris-
tichaforthefirsttime．CompoundⅢshowsmoderatesel ctivecytotoxicityagainstHel，flcellineandtom—
poundIV iseytotoxicityagainstseveralhumancancereellines．
Keywords：Laurenciat istichaTseng，chang，E．Z．etB．M Xiai sesquiterpenes；cytotoxieactivity
20世纪60年代以来，国外对凹顶藻属45种海
藻的化学成分进行了较广泛的研究，从中分离鉴定
了大量结构新颖独特的无环、单环、双环和三环卤代
倍半萜类化合物o“]，其中以溴和氯倍半萜为主，同
时发现部分化合物具有显著的生理活性D“]。三列凹
顶藻LaurenciatristichaTseng，Chang，E．Z．et
B．M．Xia为凹顶藻属红藻．是我国的特有红藻品
种之一，广泛分布于南海海域。为了从我国沿海海洋
生物中寻找结构多样的天然产物，通过药理活性筛
选从海洋生物代谢产物中寻找具有强活性的化合
物，笔者对采自湛江硇洲岛海域的三列凹顶藻L
tnsth-ha进行了化学成分研究，并对得到的单体化
合物在多种人肿瘤细胞模型上进行了细胞毒活性测
定评价，已从其95％乙醇提取物的醋酸乙酯部位中
分离得到5个倍半萜类化合物，分别鉴定为aplysin
(I)、aplysinol(Ⅱ)、debromoaplysinol(Ⅱ)、laure
biphenyl(Ⅳ)、johnstonol(V)；在人肿瘤细胞株
HCT一8、Bel一7402、BGe一823、A549和HeLa模型上，
发现化合物N对所有细胞株均显示毒性，Ic。。分别
为1．77、1．9l、1．22、1．68和1．61pg／mL，化合物Ⅲ
对HeI。a细胞显示中等强度的细胞毒活性(IC；。为
3．6pg／mL)，其他化合物对所有细胞株均无明显毒
性，IC。均大于10．0pg／mL。
1材料、仪器及试剂
三列凹顶藻于2003年4月采自广东湛江硇洲
岛海域，由中国科学院海洋研究所丁兰平博士鉴定，
标本保存在中国科学院海洋研究所海藻化学研究
室，标本编号为2003052。
XT一4显微熔点测定仪；NicoletIMPAC一400
型傅里叶变换红外光潜仪；INOVA一500核磁共振
谱仪(TMS为内标)；AutospecUhima—Tof质谱仪；
Waters600高效液相色谱仪(Waters2487检测器，
Alhech公司EcnosphereC18制备柱250mmx22
mm，10vm)；凝胶SephadexI。H20(Pharmaeia公
司)；柱色谱硅胶(160～200目)和薄层色谱硅胶
GF。(60型)均为青岛海洋化工厂产品i所用溶剂
均为分析纯或色谱纯，由北京化工厂生产。
2提取和分离
海藻样品采集后，风干并粉碎(干重10．5g)，用
95％乙醇室温浸泡提取3次，每次72h，提取液合并
后减压浓缩(温度低于45℃)，浓缩物混悬于蒸馏水
中，用醋酸乙酯进行萃取。醋酸乙酯相经减压浓缩后
得到浸膏550g，将其进行正相硅胶柱色谱分离，以
石油醚一醋酸乙酯梯度洗脱，薄层色谱检查合并相似
组分。石油醚洗脱部分浓缩后有沉淀析出，滤过后在
石油醚中反复重结晶得到大量化合物I(45．7g)}
石油醚醋酸乙酯(50：1)洗脱部分浓缩后用石油醚
重结晶得到化合物Ⅱ(8．3g)；石油醚一醋酸乙酯
(30：1)洗脱部分经反复硅胶柱色谱、凝胶柱色谱和
重结晶得到化合物Ⅲ(11．2mg)和化合物V(5．1
mg)；石油醚一醋酸乙酯(20：1)洗脱部分经反复硅
胶柱色谱和凝胶柱色谱分离，并经高效液相色谱进
一步纯化得到化合物Iv(12．3nag)。
3结构鉴定
化合物I：C，。H．。BrO；无色针晶(石油醚)，mp
96～98℃；IRv。KB。rcm：2952，2864，1577，1487，
l 460，1375，l308，l267，1234，192，1007，904，
881，862；EI—MSm止(％)：296[M(”Br)]+(100)，
万方数据
中草焉chinesenadit．o聃landHerbalDrugs第37卷第3期2006年3月·33l·
294[M(Br)]+(100)，281[M(“Br)一cH3]+(95)，
279[M(”Br)一cH3]+(95)，239(45)，237(45)，200
LM—Br]+(35)，160(16)，115(12)，109(10)，69
(5)；1H—NMR(CD。CoCD。，500MHz)占：1． 6(3H，
d，c，一6．5Hz，H9)，1．04～1．08(1H，m，H一2a)，
1．27(3H，s，H一10)，1．33(3H，s，H一12)，1．60～1．68
(2H，m，H一2b，1a)，1．81～1．86(2H，m，H一1b，3)，
2．26(3H，s，H一11)，6．60(1H，s，H一5)，7．2(1H，s，H
8)；”CNMR(CD。COCD，，125MHz)a：43．0(C—1)，
31．9(C一2)，46．6(C一3)，lOO．4(C一3a)，159．4(C一
4a)，110．5(C5)，137．5(C一6)，114．3(C一7)，127．3
(C一8)，137．4(C一8a)，55．1(C一8b)，13．3(C9)，23．1
(c一10)，23．4(c11)，20．1(c一12)。以上数据与文献
报道‘“63一致，因此确定化合物I为aplysin。
化合物Ⅱ：c．；H．。BrO。；白色片状晶体(石油
醚)，mp154～156℃；EI—Msm止(％)：312[M
(“Br)y(100)，310[M(79Br)]+(100)，297[M
(“Br)一cH，]+(10)，295[M(79Br)]+(10)，279
(60)，277(35)，239(75)，237(75)，200(25)，160
(35)，115(25)，9l(12)，77(12)，7l(10)，55(10)；
1H—NMR(CDCl，，500MHz)艿：1．08(3H，d，，一7．0
Hz，H一9)，1．11～1．19(1H，m，H一2a)，1．48(3H，s，
H一12)，1．60～1．70(3H，m，H一3，2b，1a)，1．80～
1．90(2H，m，H一1b，一OH)，2．32(3H，s，H—11)，3．71
(1H，d，，一12．0Hz，H一10a)，3．85(1H，d，t，一12．5
Hz，H一10b)，6．66(1H，s，H5)，7．16(1H，s，H一8)；
”C—NMR(CDCl，，125MHz)占：42．5(C一1)，31．7(C一
2)，42．4(C3)，100．3(C一3a)，158．4(C一4a)，110．7
(C一5)，137．1(C一6)，114．7(C一7)，126．4(C8)，
136．3(C一8a)，54．6(C一8b)，13．8(C一9)，63．9(C—
10)，23．1(C一11)，22．9(C一12)。以上数据与文献报
道[7]一致，因此确定化合物Ⅱ为aplysmol。文献报
道“中c一4a的化学位移为8174．2，认为有误。
化合物Ⅲ：C。；H卸o。；白色片状晶体(石油醚)，
mp103～105℃；El—Ms州止(％)：232[M]+(90)，
137(35)，159(100)，135(10)，115(15)，91(14)，77
(14)．55(14)；1H—NMR(CD，CoCD3，500MHz)占：
1．06(3H，d，。，一7．0Hz，H一9)，1．04～1．11(1H，
m)，1．50(3H，s，H一12)，1．65～1．71(2H，m)，
1．83～1．87(1H，m)，2．11～2．16(1H，m)，2．25
(3H，s，H一11)，3．69～3．79(2H，m，H一10)，6．48
(1H，s，H5)，6．63(1H，d，t，一7．5Hz，H一7)，6．96
(1H，d，t，一7．5Hz，H一8)，”C—NMR(CD。COCD，，
125MHz)占：41．8 C一1 32．2(C一2)，43．0(C一3)，
99．9(C3a)，160．5(C一4a)，109．6(C一5)，134．7(C一
6)，12 ．6(C一7)，123．1(C一8)，138．1(C一8a)，55．O
(C一8b)，13．9(C一9)，63．0(C一10)，21．4(C一11)。23．3
(c12)。以上数据与文献报道[6。]一致，因此确定化
合物Ⅲ为debromoaplysinol。
化合物Ⅳ：c3。H3802；白色粉末，mp232～233
℃；IRv慧cm_1：3494，1608，1502，1452，1394，
l 367，1257，l188，l155，EI—MSm／2(“)：430．8
[M]+(100)，415．8[McH3]+(45)，373．6(15)，
347．6(15)，109．2(15)。1H—NMR(CDCl，，500MHz)
d：O．47(2H，t，J一3．5Hz，H一12a，127a)，0．59(2H，
d，J一2．6Hz，H一12b，12，b)，1．10(2H，s，H一10，
107)，1．28(6H，s，H一15，15’)，1．37(2H，m，H一8a，87
a)，1．45(6H，s，H一14，14’)，1．66(2H，m，H一9a，9’
a)，1．95(2H，m，H一9b，9，b)，2．01(6H，s，H—13，
13’)，2．12(2H，m，H一8b，8b7)，5．16(2H，s，HOH)，
6．63(2H，s，H一2，2’)，7．23(1H，s，H一5)，7．25(1H，
s，H一5’)；”C—NMR(CDCl，，125MHz)d：152．6(C一1，
l7)，1 7．6(C一2，27)， 34．8(C一3，3’)，133．4(C一4，
47)，130．8(C一5，5’)，130．9(C一6，67)，47．9(C一7，77)，
36．3(C一8 8’)，25．3(C一9，9’)，24．3(C一10，10’)，
29．6(C—11，ll’)，16．2(C12，17)，19．5(C一13，
13’)，23．8(c—14，147)，18．8(C一15，157) 以上数据与
文献报道03一致，因此确定化合物Ⅳ为laure—
biphenyl。
化合物V：c。；H：。Br。clO。；白色颗粒状晶体(丙
酮)，mp78℃，IRv艘cm～：3512，1452，1383，
1 238，109，1082，1014，920，正离子模式ESI—MS
给出准分子离子峰簇m／2：443／445／447／449(3：
7：5：1)(M++H)，1H—NMR(CD3CoCD3，500
MHz)占：1．2l(3H，s，H一13)，1．32(3H，s，H一14)，
1．48(3H，s，H一15)，1．79(3H，s，H一7)，2．33(2H，m，
H一6)，2．47(2H，m，H3)，3．2(1H，s，H一10)，3．97
(1H，d，t，一5．5Hz，H一9)，4．32(1H，dd，．，=11．0，
4．5Hz，H—1)，4．59(1H，dd，t，=13．O，5．OHz，H一
4)，5． 2(1H，d，J一5．0Hz，H—OH)，”C—NMR
(CD3COCD。，125MHz)d：60．1(C一1)，70．8(C一2)，
46．1(C一3 ，75．2(C4)，51．7(C一5)，34．5(C一6)，
31．4(C一7)，113．O(C一8)，75．3(C一9)，62．O(C一10)，
62．1(C一11)，5o．3(C一12)，18．7(C一13)，25．2(C—
14)，21．8(c一15)。经2DNMR分析证明其平面结构
与文献报道中仅由x一射线单晶衍射确定的j。hn—
万方数据
·332· 中草菊ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第3期2006年3月
stonol相同口]，最后通过x一射线单晶衍射确证了其
结构，晶体结构投影图见图1。实验所用晶体呈无色
透明块状，大小为0．1mill×0．2mm×0．2mm，属
正交晶系，空间群为P2．2，2，．晶胞参数：a一0．9458
(1)，b一1．3161(1)，c一1．3481(1)12rJ2。晶胞体积
V一167．81(1)nm，晶胞内分子数z一4。用MAC
DIP一2030K面控测仪收集衍射强度数据，MoKa辐
射，石黑单色器。获得独立衍射点2055个，可观察点
(IF2≥30jF2为1665个。用直接法解析结构，从E
图上获得20个非氢原子位置，交迭使用最小二乘法
和差值Fourier法获得其他非氢原子位置，使用最
小二乘法修正结构参数和判别原子种类。使用几何
计算法和差值Fourier法获得全部氢原子位置，最
终可靠因子Rf=0．041，Rw一0．043(W—l加
jF『2)。
圈】化合物V的x一射线单晶衍射圈
Fig．1Single—crystalX—raydiffraction
analysisofcompoundV
4人肿瘤细胞毒活性测试
用MTT法⋯3对上述5个化合物在HCT一8、
Be[一7402、BGc一823、A549和HeLa细胞上进行了人
肿瘤细胞毒活性测试，结果表明发现化合物Ⅳ对
所有测试细胞均具有毒性，Icso分别为1．77、1．91、
1．z2、1．68和1．61／-g／mL。化合物Ⅲ对HeLa细胞
显示中等强度的细胞毒活性(IC；。为3．6／19／mL)，
其它化合物对所有细胞株均无明显毒性(IC；。>
10．0pg／mL)。
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新型含异嘿唑的甘草次酸酰胺类衍生物的合成研究
汤立达“2，王建武¨，张士俊2，雍建平3，刘利军3，王玉丽2，昊楠2，徐为人。
(1．山东大学化学与化工学院，山东济南250100}2，天津药物研究院．天津300193
3．宁夏大学化学院，宁夏银川750021)
摘要：目的合成甘草次酸酰胺的异畴唑衍生物，寻找活性好的抗炎药物。方法 以甘草次酸为原料，与3一取代
苯基一5异嘿唑甲胺进行偶联，合成了6个新型甘草次酸酰胺类衍生物，采用IR、‘H—NMR、”CNMR、MS等方法确
箨萋嚣雾：雾兰嚣。恐3一)，男，福建人．山东大学障士生，天津药物研究院研究员，主要从事新药的研究和评价工作
*通讯作者王建武Email．／wwang@sdu．edu㈣1
万方数据
三列凹顶藻中倍半萜成分的研究
作者： 孙杰， 韩丽君， 史大永， 范晓， 王素娟， 李帅， 杨永春， 石建功， SUN Jie， HAN
Li-jun， SHI Da-yong， FAN Xiao， WANG Su-juan， LI Shuai， YANG Yong-chun，
SHI Jian-gong
作者单位： 孙杰,史大永,SUN Jie,SHI Da-yong(中国科学院海洋研究所,生物工程与技术中心,山东,青
岛,266071;中国科学院研究生院,北京,100039)， 韩丽君,范晓,HAN Li-jun,FAN Xiao(中国
科学院海洋研究所,生物工程与技术中心,山东,青岛,266071)， 王素娟,李帅,杨永春,石建
功,WANG Su-juan,LI Shuai,YANG Yong-chun,SHI Jian-gong(中国医学科学院,中国协和医
科大学药物研究所,北京,100050)
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2006,37(3)

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