全 文 ：·656· 中草菊ChineseTraditionalandHerbalDrugs第38卷第5期2007年5月
蔓荆的化学成分研究
顾 琼1，张雪梅1，江志勇1，陈纪军1’孙，周俊1’2
(1．中国科学院昆明植物研究所植物化学与西部植物资源持续利用国家重点实验室，云南昆明650204}
2．中国科学院西南基地抗病毒天然药物联合实验室，云南昆明 650204)
摘 要；目的 研究蔓荆Vitextrifolia果实的化学成分。方法蔓荆干燥果实用95％乙醇提取，采用硅胶、
SephadexLH一20、Rp一8、Rp一18柱色谱进行分离纯化，通过波谱分析(MS、1H—NMR13C—NMR)鉴定其结构。结果
从蔓荆中分离得到15个化合物，其中6个二萜、2个倍半萜、1个环烯醚萜昔、1个芳香酸、1个蒽酯、1个黄酮、1个
木质素和2个甾体，分别鉴定为：vitexilactone(I)、previtexilactone(1)、abietatriene一3pol(I)、vitexlactamA
(Ⅳ)、vitedoinB(V)、vitetrifolinD(Ⅵ)、spathulenol(VI)、ent一4a，10pdihydroxyaromadendrane(Vii)、agnuside
(IX)、大黄素甲醚(x)、紫花牡荆素(Ⅺ)、对羟基苯甲酸(xI)、paulownin(XIi)、过氧麦角甾醇(XlV)、p谷甾醇
(XV)。结论除化合物I、Ⅲ、Ⅵ、IX、Ⅺ、XI、XtV外，其他8个化合物均为首次从该植物中分离得到。
关键词：蔓荆；二萜；木质素；倍半萜；环烯醚萜苷
中圈分类号：R284．1 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2007)05—0656—04
C：hemicalconstituentsfromfruitsofV豇extrifolia
GUQion91，ZHANGXue—meil，JIANGZhi—yon91，CHENji—junl”，ZHOUJunl’2
(1．StateKeyLabortatoryofPhytochemistryandPlantResourcesinW stChina，KunmingI stituteofBotany，
ChineseAcademyofSciences，Kunming650204，China；2．TheJoint-LaboratoryofAn i-VirusNatural
Medicines，KunmingBranch，ChineseAcademyofSciences，Kunming650204，China)
Abstract：ObjectiveTostudythechemicalconstituentsfromthefruitsofVitextHfolia．Methods
ThefruitsofV．trifoliawereextractedwith95％ethanol，andisolatedanpurifiedbycolumnchromatog—
raphyonsilicagel，SephadexLH-20，andRp一8andRp一18gel．Allthecompoundswereidentifiedbasedon
spectralanalyses(includingMS，1H—NMR，and13C—NMR)．ResultsFifteencompoundswerei olated
fromV．trifoliaandwerecharacterizedasvitexilactone(I)，previtexilactone(Ⅱ)，abietatriene一3[3-0l
(m)，vitexlactamA(IV)，vitedoinB(V)，vitetrifolinD(VI)，spathulenol(Ⅶ)，ent一4a，10pdihydroxy-
aromadendrane(Ⅷ)，agnuside(IX)，physcion(X)，casticin(XI)，夕一hydroxybenzoicacid(XⅡ)，
paulownin(xnl)，ergosterolpe oxide(XN)，andp-sitosterols(XV)．ConclusionExceptforthecorn—
poundsI，Ⅲ，Ⅵ，IX，Ⅺ，XⅡ，andXN，theotherightcompoundsareobtainedfromthisplantforthe
firsttime．
Keywords：VitextrifoliaL．；diterpene；lignan；sesquiterpene；iridoidglycoside
蔓荆VitextHfoliaL．为马鞭草科牡荆属植物，
分布在福建、台湾、广东、广西、云南。其果实为一常
用中药，味辛、苦，性寒，有疏风散热的功能。用于外
感头痛、眩晕、目痛、湿痹拘挛。叶外用治跌打损
伤[1]。前文已综述了国内外对本属植物的研究进
展[2]。已有文献报道从蔓荆V．tHfoliaL．中分离得
到一些半日烷型和松香烷型二萜[3“]，本实验对云南
西双版纳产的该植物的果实进行了系统的化学成分
研究，从中共分离得到15个化合物，其中6个二萜、
2个倍半萜、1个环烯醚萜苷、1个芳香酸、1个蒽醌、
1个黄酮、1个木质素和2个甾体。利用光谱学分析
并与文献对照，分别鉴定为：vitexilactone(I)、pre—
vitexilactone(Ⅱ)、abietatriene-3pol(噩)、vi—
texlactamA(Ⅳ)、vitedoinB(V)、vitetrifolinD
(Ⅵ)、spathulenol(Ⅶ)、ent一4a，10口-dihydroxyaro—
maden—drane(Ⅷ)、agnuside(IX)、大黄素甲醚(x)、
收稿日期：2006—09—16
、
作者简介：顾琼(1978一)，女，在读博士，安徽濉溪县人，现主要从事天然产物化学成分的研究。
+Tel：(0871)5223267E-mail：guqion8’@mail．kib．ac．cn
*通讯作者陈纪军Tel：(0871)5223265Fax：(0871)5223265E—mail：chejji@mail．kib．ac．crl
万方数据
中草药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第38卷第5期2007年5月·657·
紫花牡荆素(XI)、对羟基苯甲酸(xⅡ)、paulownin
(Xlll)、过氧麦角甾醇(xⅣ)、p谷甾醇(XV)。
1仪器与材料
熔点用四川大学科学仪器厂生产的XRC一1型
显微熔点仪测定。MS用VGAutoSpec一3000型质
谱仪测定，EI—MS采用70eV电子轰击源，FAB—MS
采用正离子电离源。1H—NMR采用BrukerAM一400
(400MHz)和DRX一500(500MHz)核磁共振光谱
仪，以TMS为内标测定；”C—NMR(DEPT)用
BrukerAM一400(100MHz)和DRX一500(125
MHz)核磁共振光谱仪，以TMS为内标测定。柱色
谱硅胶(200～300目)和硅胶H及薄层色谱硅胶
GF。。。均为青岛美晶化工有限公司生产；Sephadex
LH一20为Pharmacia公司产品；Rp一8和Rp一18薄层
板和柱色谱材料购自Merck公司。蔓荆干燥果实采
自云南西双版纳，由中国科学院西双版纳植物园崔
景云高级工程师鉴定为VitextrifoliaL。果实。
2提取与分离
蔓荆干燥果实25kg，粉碎，95％乙醇回流提取3
次(150kg×3)，每次2h，滤液浓缩得浸膏。所得浸膏
用水悬浮，分别用石油谜、氯仿、正丁醇萃取，得石油
醚部分(300g)、氯仿部分(230g)和正丁醇部分(240
g)。将氯仿部分经硅胶柱色谱，用氯仿一甲醇(1：0，
9：1，8：2，7：3，0：1)梯度洗脱，得5个流份(Fr
A—E)。FrA经硅胶(石油醚一丙酮，8：2)和Sephadex
LH一20柱色谱(氯仿一甲醇，1：1)反复分离纯化得化
合物I(50mg)、n(30mg)、Ⅲ(50mg)、x(8mg)、
xv(500mg)；FrD经硅胶柱色谱，分别用石油醚一丙
酮(8：2，7：3)和氯仿一甲醇(98：2，95：5)混合溶
剂系统洗脱，得化合物Ⅳ(20mg)、V(300mg)、VI
(10mg)、Ⅶ(20mg)；Fr经硅胶柱色谱和硅胶
SephadexLH一20(氯仿一甲醇，1：1)反复分离纯化得
化合物Ⅶ(15mg)、XI(2g)、xⅡ(200mg)、XⅢ(30
mg)、XN(200rag)。正丁醇部分经硅胶柱色谱(氯
仿一甲醇一水，8：2：0．2)得到10个流份，对其中1个
量较大的主要流份用反相柱色谱Rp一8，Rp一18(甲醇一
水，3：7)纯化得化合物IX(15g)。
3结构鉴定
化合物I：白色针晶(氯仿)，mp150～151℃。
EI—MSm／z：378[M+]，318[M—CH。COOH]+
(82)，303(45)，181(45)，168(55)，150(66)，135
(59)，123(77)，109(76)，95(73)，69(100)，81(78)，
55(85)。1H—NMR(CDCl。，400MHz)3：5．78(1H，q，
J一1．5Hz，H一14)，5．32(1H，121，H一6)，4．71(2H，br
s，H一16)，2．46(2H，t，J一8．3Hz，H一12)，2．11(1H，
m，H一8)，1．90(1H，1TI，H一11)，1．72(1H，ITI，H一11)，
1．58(1H，d，J一2．0Hz，H一5)，1．31(1H，d，J一13．2
Hz，H一3)，1．13(1H，dt，J=13．0，2．7Hz，H一3)，
2．00(3H，s，6-OAc)，1．20(3H，s，H一20)，0．95(3H，
s，H一18)，0．90(3H，s，H一19)，0．85(3H，d，J一7．0
Hz，H一17)。13C—NMR(CDCl。，100MHz)艿：18．5(C一
1)，25．3(C一2)，31．5(C一3)，33．9(C一4)，47．5(C一5)，
69．7(C一6)，43．7(C一7)，31．9(C一8)，76．3(C一9)，
35．9(C一10)，43．5(C一11)，33．5(C一12)，171．3(C一
13)，114．7(C一14)，170．1(C一15)，73．1(C一16)，16．0
(C一17)，33．5(C一18)，21．8(C一19)，18．9(C一20)，
170．4(OAc)，23．6(CH。一OAc)。以上数据与文献报
道的vitexilactone基本一致‘5|，故鉴定化合物I为
vitexilactone。
化合物Ⅱ：无色油状物，EI—MSm／z：378[M+]，
319rM+1—60]+(57)，318EM一603+(100)，303
(12)。1H—NMR(CDCl3，400MHz)艿：5．36(1H，q，
，一1．5Hz，H一6)，4．36(1H，d，J一9．0Hz，H一16b)，
4．18(1H，d，J一9．0Hz，H一16a)，2．91(1H，d，J一
17．2Hz，H一14b)，2．48(1H，d，J一17．2Hz，H一
14a)，2．06(3H，s，OAc)，1．78(2H，t，J=9．3Hz，H一
11)，1．24(3H，s，H一20)，0．99(3H，s，H一19)，0．96
(3H，s，H一18)，0．81(3H，d，J一7．1Hz，H一17)。
13C—NMR(CDCl，，100MHz)艿：18．5(C一1)，29．1(C一
2)，34．0(C一3)，34．0(C一4)，48．7(C一5)，70．1(C一6)，
42．7(C一7)，31．2(C一8)，85．7(C一9)，37．3(C一10)，
36．3(C一11)，37．8(C一12)，93．7(C一13)，43．7(C一
14)，174．7(C一15)，78．3(C一16)，17．1(C一17)，32．9
(C一18)，21．8(C一19)，19．5(C一20)，170．3(0Ac)，
23．6(CH3-OAc)。以上数据与文献报道的previtexi—
lactone基本一致[5]，故鉴定化合物Ⅱ为previtexi—
lactone。
化合物Ⅲ：白色粉末，EI—MS、1H—NMR和
3C—NMR数据与文献报道的abietatriene一36一ol基本
一致‘6|，故鉴定化合物Ⅲ为abietatriene一36一ol。
化合物W：白色粉末，EI—MS、1H—NMR和
13C—NMR数据与文献报道的vitexlactamA基本一
致‘⋯，故鉴定化合物Ⅳ为vitexlactamA。
化合物V：无色针晶(甲醇)，mp96～97℃oEl-
MS、1H—NMR和”C—NMR数据与文献报道的vite—
doinB基本一致[ ]，故鉴定化合物V为vitedoinB。
化合物Ⅵ：无色粉末，EI—MS、1H—NMR和
13C—NMR数据与文献报道的vitetrifolinD基本一
万方数据
·658· 中草菊ChineseTraditionalandHerbalDrugs第38卷第5期2007年5月
致口]，故鉴定化合物Ⅵ为vitetriiolinD。
化合物Ⅶ：白色粉末，EI—MSm／z：220[M+]，
219[M一1]+，218[M一2]+，169(55)，109(53)，95
(66)，81(62)，69(98)，57(100)。1H—NMR(CDCl3，
400MHz)艿：5．31(1H，d，J一5．6Hz，H一14a)，5．24
(1H，d，J一5．6Hz，H一14b)，1．25(3H，s，H一15)，
1．02(3H，s，H一12)，1．00(3H，s，H一13)。13C—NMR
(CDCl，，100MHz)d：80．9(C一1)，41．7(C一2)，24．8
(C一3)，53．4(C一4)，153．4(C一5)，38．8(C一6)，26．7
(C一7)，27．5(C一8)，29．9(C一9)，54．3(C一10)，20．2
(C一11)，28．6(C一12)，16．．3(C一13)，106．2(C一14)，
16．3(C一15)。根据以上数据所推出的结构与文献中
化合物100一致‘10]，并与参考文献对照‘11]，故鉴定
化合物Ⅶ为spathulenol。
化合物Ⅷ：无色油状物，EI—MSm屈：238[M+]
(5)，145(35)，105(43)，97(52)，81(64)，69(74)，55
(100)。1H—NMR(CDCl3，500MHz)艿：1．75～1．85
(2H，m，H一2)，1．72～1．48(1H，m，CH2)，1．20(3H，
s，H一15)，1．12(3H，s，H一14)，0．99(3H，s，H一12)，
0．99(3H，s，H一13)，0．41(1H，d，J=9．5Hz，H一6)，
0．39(1H，d，J一9．5．Hz，H一7)。13C—NMR(CDCl。，
125MHz)d：56．3(C一1)，23．8(C一2)，41．1(C一3)，
80．3(C一4)，48．3(C一5)，28．3(C一6)，26．6(C一7)，
20．2(C一8)，44．5(C一9)，75．0(C一10)，19．5(C一11)，
28．6(C一12)，16．4(C一13)，24．4(C一14)，20．3(C一
15)。上述数据与文献所报道的ent一4a，1013一dihy—
droxyaromadendrane一致‘12]，故鉴定化合物Ⅷ为
ent一4a，10pdihydroxyaromadendrane。
化合物Ⅸ：无色粉末，FAB—MS(+)优屈：465
[M+1]+。1H—NMR(C5D5N，400MHz)毋：8．17(2H，
d，J=8．3Hz，H一2”，6”)，7．16(2H，d，J=8．3Hz H一
3”，5”)，6．50(1H，dd，，=6．1，1．8Hz，H一3)，6．13
(1H，brs，H一7)，5．43(1H，d，J一7．8Hz，H—l7)，
5．28(1H，dd，J一6．3，3．9Hz H一4)，4．83(1H，brs，
H一1)，4．46(1H，dd，J一11．8，2．2Hz，H一6a”)，4．32
(1H，dd，J一11．8，5。1Hz，H一6b”)，3．23(1H，t，J一
7．5Hz，H一9)，3．10(1H，m，H一5)。13C—NMR
(C。D。N，100MHz)艿：97．6(C一1)，141．6(C一3)，
105．5(C一4)，46．4(C一5)，82．1(C一6)，133．2(C一7)，
141．2(C一8)，48．1(C一9)，62．9(C一10)，100．8(C一17)，
75．1(C一27)，78．8(C一3’)，71．6(C一47)，78．5(C一57)，
62．9(C一67)，121．4(C一1”)，132．6(C一2”，6”)，116．2
(C一3”，5”)，163．6(C一4”)，166．3(CO)。上述数据与文
献报道的agnuside基本一致[13|，故鉴定化合物Ⅸ为
agnuside。
化合物x：黄色无定形粉末，EI—MS、1H—NMR
和”C—NMR数据与文献报道的1，8一二羟基一6一甲氧
基一3一甲基一蒽醌(大黄素甲醚)基本一致[14|，故鉴定
化合物x为大黄素甲醚。
化合物Ⅺ：黄色粉末，由1H—NMR及DEPT谱
可知该化合物为黄酮类化合物，且有4个甲氧基取
代。13C—NMR数据与文献报道紫花牡荆素(casticin)
基本一致[15|，故鉴定化合物Ⅺ为紫花牡荆素。
化合物xⅡ：无色针晶(EtOH)，mp213～214
℃。EI—MSm／z：138[-M]。(97)，121(100)，93(73)，
65(79)。硅胶薄层色谱检查，与对羟基苯甲酸对照品
有相同的Rf值，故鉴定化合物xⅡ为对羟基苯甲酸。
化合物Xlll：白色粉末，13C—NMR数据与文献报
道paulownin基本一致‘16]，故鉴定化合物xⅢ为
paulownin。
化合物XIV：无色针晶(氯仿)，EI—MS、1H—NMR
和13C—NMR数据与文献报道的过氧麦角甾醇一
致口7|，故鉴定化合物XN为过氧麦角甾醇。
化合物xV：白色结晶。硅胶薄层色谱检查，与
p谷甾醇标准品对照，Rf值一致(石油醚一丙酮，8：
2，．Rf--0．5)，故鉴定化合物xV为p谷甾醇。
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基于HIV蛋白酶结构的蘑菇氨酸结构的理论改造
高维娜1，刘冰妮2，任晓文2，徐为人2，魏冬青¨
(1．天津师范大学，天津300074；2．天津药物研究院，天津300193)
摘要：目的利用药物设计方法，从蘑菇氨酸的衍生物中寻找HIV蛋白酶结合能力更强的抑制剂。方法通过
分子对接方法筛选了HIV一1蛋白酶晶体结构作用受体，并对蘑菇氨酸进行了理论改造。结果X1和X3位的改造
是有利的，特别是以取代基11、12、13、14和18进行取代加C部分改造成苯环后作用比较明显。结论药物分子改
造发现了一些规律，有利于更好地寻找HIV一1蛋白酶抑制剂。
关键词：HIV蛋白酶；蘑菇氨酸；分子对接；分子改造
中图分类号：R284．1 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2007)05—0659一05
Theoreticalmodificationsofagaritinebas donHIVproteasestructures
GAOWei—na，LIUBing—ni，RENXiao—wen，XUWei—ren，WEIDong—qing
(1．TianjinNormalUniversity，Tianjin300074，China；2．TianjinInstitute
ofPharmaceuticalResearch，Tianjin300193，China)
Keywords：HIVprotease；agaritine；docking；molecularmod fication
艾滋病(获得性免疫缺陷综合征，AIDS)是20
世纪危害人类健康和生命最严重的疾病之一[1]，其
病原体为人免疫缺陷病毒(humanimmunodefi—
ciencyvirus，HIV)。HIV蛋白酶归属于天冬氨酰基
蛋白酶，由两条含99个氨基酸的多肽链形成的C：
对称的均二聚体，每一亚基上天冬氨酰残基形成了
酶的活性中心。HIV蛋白酶(HIVPR)对该病毒复
制周期正常运转和病毒成熟至关重要，是病毒复制
必需的酶，是抗HIV的药物重要靶点[2]。
蘑菇氨酸(agaritine)[3“1化学名称为beta—N一
(alpha—L—glutamyl)一4-hydroxymethyl—phenylhy—
drazine，是谷氨酸的衍生物，具有抗病毒、抗癌的作
用，但未见有抗HIV文献记载。在理论研究中发现
蘑菇氨酸与HIV蛋白酶具有良好的结合匹配，为了
给抗HIV药物提供设计思路，笔者从理论上系统研
究了HIV蛋白酶与蘑菇氨酸的结合情况，参考蘑菇
氨酸与酶的结合方式，分段考察不同取代的作用。
1方法
1．1 对接受体的选择：PDB晶体结构库报道了87
个HIV蛋白酶，通过比较其结构发现这些酶的活性
区域存在一定的差异，为了选择活性区域结构比较
合理的酶，采用常用的阳性对照和阴性对照的方法
来判断，以已知选择性的HIV一1蛋白酶抑制剂Indi—
navir、Nelfinavir、Lopinavir、Ritonavir、Saqui一
收稿日期：2006—09—20
基金项目：天津市科委重点应用基础项目(033801911)；天津市科委重点攻关项目(043185111—7)
作者简介：高维娜，女，天津师范大学化学与生命科学学院。
*通讯作者魏冬青Tel：(022)23540187Fax：(022)23540187E—mail：dongqing@cermm．concordia．ca
万方数据
蔓荆的化学成分研究
作者： 顾琼， 张雪梅， 江志勇， 陈纪军， 周俊， GU Qiong， ZHANG Xue-mei， JIANG Zhi-
yong， CHEN Ji-jun， ZHOU Jun
作者单位： 顾琼,张雪梅,江志勇,GU Qiong,ZHANG Xue-mei,JIANG Zhi-yong(中国科学院昆明植物研究
所,植物化学与西部植物资源持续利用国家重点实验室,云南,昆明,650204)， 陈纪军,周俊
,CHEN Ji-jun,ZHOU Jun(中国科学院昆明植物研究所,植物化学与西部植物资源持续利用国
家重点实验室,云南,昆明,650204;中国科学院,西南基地抗病毒天然药物联合实验室,云南
,昆明,650204)
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2007,38(5)
被引用次数： 2次

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3.刘小芬.杨成梓.黄泽豪 闽产蔓荆子研究现状与展望[期刊论文]-中医学报 2011(1)


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