全 文 ：中草菊ChineseTraditionalandHerbalDrugs第38卷第1期2007年1月
苦瓜化学成分的研究
潘辉1，赵余庆1’2。
(1．辽宁中医药大学．辽宁沈阳 110032；2．沈阳药科大学，辽宁沈阳110016)
摘 要：目的研究葫芦科苦瓜属植物苦瓜Momordicacharantia的未成熟果实的化学成分。方法采用树脂柱纯
化，硅胶柱色谱进行分离纯化，通过理化常数和光谱分析鉴定化合物的结构。结果 从苦瓜的乙醇提取物中分离、
鉴定了5个化合物的结构，分别是Et耳曼醇乙酸酯(germanicylacetate，I)、苦瓜皂苷元t(aglyconeofmomordico—
sideI，I)、苦瓜皂苷元L(aglyconeofmomordicosideL，Ⅲ)、苦瓜苷(charantin，1V)、B一谷甾醇(psitosterol，V)。结
论化合物I为首次从苦瓜属植物中分离得到，化合物Ⅱ为首次从苦瓜中分离得到新的天然产物，化合物Ⅲ为国
内首次从苦瓜中分离得到。
关键词：苦瓜；大孔吸附树脂；苦瓜皂苷
中图分类号：R284．1 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2007)01—0009—03
ChemicalconstituentsinimmaturefruitsofMomordicachar ntia
PANHui。ZHAOYu—qing
(1．LiaoningUniversityofTraditionalChineseMedicine，Shenyang110032，China；2．ShehyangPharmaceutical
University，Shenyang110016，China)
Abstract：ObjectiveTostudythchemicalconstituentsintheimmaturefruitsofMomordicachar n—
tia．MethodsIsolationandpurificationwerecarriedoutbymacroporousabsorptionresiandsilicagel，
andcompoundswereidentifiedandlucidatedbyspectralandchemicalmethods．ResultsTencompounds
wereobtainedfromalcoholextractndfiveofthemweredeterminedasg rmanicylacetate(I)，aglycone
ofmomordicosideI(Ⅱ)，aglyconeofm mordicosideL(Ⅲ)，charantin(IV)，andpsitosterol(V)．Con—
clusionFora11thefirsttime，compoundI isfoundintheplantsofMomordicaL．，compoundⅡisfound
asnovelnaturalproductinthisplant，andcompoundⅢiSfoundnChina．
Keywords：MomordicacharantiaL．；macroporousabs rptionresin；momordicosides
苦瓜Momordicachar ntiaL．为葫芦科Cucur—
bitaceae苦瓜属攀援性草本植物苦瓜的未成熟果
实，广泛分布于热带、亚热带和温带地区。苦瓜性苦
味寒，具有清热解毒、滋养强壮、降低血糖等功效[1]，
是民间常用中药，同时也是一种常见的蔬菜。药理实
验表明，大孔树脂处理后的苦瓜总皂苷提取物具有
显著的降血糖作用。笔者对提取物进行了化学分离，
从中分离并鉴定出5个化合物，分别为日耳曼醇乙
酸酯(germanicylacetate，I)、苦瓜皂苷元I(agly—
coneofmomordicosideI，11)、苦瓜皂苷元L(agly—
coneofmomordicosideL，Ⅲ)、苦瓜苷(charantin，
IV)、p一谷甾醇(p—sitosterol，V)。化合物I为首次从
苦瓜属植物中分离得到，化合物Ⅱ为首次从苦瓜中
分离得到新的天然产物，化合物Ⅲ为国内首次从苦
收稿日期：2006—07—13
基金项目：辽宁省自然科学基金课题，项目编号：2001101048
*通讯作者赵余庆Tel：(024)23986522
瓜中分离得到。
1仪器和材料
X一4数字显示显微熔点测定仪(温度计未校
正)，岛津UV一265型分光光度计，BrukerARX一
300型光谱仪；柱色谱、薄层色谱用硅胶G、H为青
岛海洋化工厂产品；D，。，大孔吸附树脂为天津农药
股份有限公司生产；所用试剂均为分析纯。
苦瓜干燥未成熟果实购自广东清水市场，由辽
宁中医药大学植物教研室王冰教授鉴定为M．cha—
rantiaL．。
2提取与分离
苦瓜干燥未成熟果实10kg经适当粉碎，95％
乙醇回流提取3次，提取液回收乙醇后用大孔吸附
树脂纯化处理，得提取物120g。取50g经反复硅胶
万方数据
·10· 中草菊 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第38卷第1期2007年1月
柱色谱分离得到化合物I～V。
3 结构鉴定
化合物I：白色针状结晶(iN酮)，mp275～276
℃，Liebermann—Burchard反应呈粉红色，Molish反
应呈阴性。UV^怒mn ：204；1H—NMR(300MHz，
CDCl。)艿：4．86(1H，s，H一19)，4．48(1H，dd，J一9．0，
5．8Hz，H一3)，0．73，0．84(×2)，0．90，0．93，0．94，
1．01，1．07(21H，s，7×Me，分别归属为H一29，H一23
和H一24，H一25，H一27．H一28，H一26，H一30)；2．05(3H，
s)为乙酰基中甲基氢信号。13C—NMR(600MHz，
CDCl。)艿171．0为酰基碳信号；艿129．7与142．7为
C一19和C一18的烯碳信号；艿14．6(C一27)，16．1(C一
25)，16．5(C一26)，16．8(C一24)，21．1(C一27)，25．2(C一
28)，27．99(C一23)，29．2(C一30)和31．3(C一29)为9
个甲基碳信号r艿32．3．34．3，37．1，37．8，40．7和
43．3分别归属为C一20，C一17，C一10，C一4，C一8和C一
14季碳信号；d80．9为C一3的连氧碳信号。其他碳
信号分别归属为：艿38．7(C一1)，23．6(C一2)，55．5(C一
5)，18．1(C一6)，33．3(C一7)，51．1(C一9)，21．3(C一
11)，26．2(C一12)，34．8(C一13)，27．5(C一15)，37．3
(C一16)，34．5(C一21)，37．7(C一22)。与文献报道的3—
0一乙酰基一齐墩果烷一18一烯一3B一羟基(3—0一acetyl—
oleanane一18一ene一3肛01)(日耳曼醇乙酸酯)碳谱数据
比较，二者基本一致[2]。因此．确定化合物I为日耳
曼醇乙酸酯，为首次从苦瓜属植物中分离得到。
化合物Ⅱ：无色片状结晶(甲醇)，mp206～209
。C，Liebermann—Burchard反应为紫红色，Molish反
应呈阴性。UVA警Hnm：203；1H—NMR(300MHz，
CDCl。)d：6．06(1H，dd，J一9．8，1．8Hz)，5．65(1H，
dd，J一9．8，3．6Hz)与5．60(2H，m)为4个烯氢信
号，分别归属于H一6、H一7与H一23、H一24；80．87(×
2)，0．88，0．90，1．20，1．31(×2)为7个甲基氢信号；
83．51(1H，d，L厂一8．3Hz)与3．67(1H，d，t厂一8．3
Hz)，为19-Ha和19一Hb；艿3．41(1H，brs)归属为
H一3；4．00(1H，brd)归属为3一OH的氢信号；
13C—NMR(300MHz，CDCl。)：谱图中给出30个碳
信号，在艿120—140有4个烯碳信号：艿125．1，
131．5，131．7，139．5，结合氢谱中给出的4个烯氢信
号，分别归属为C一23、C一7、C一6和C一24，两个双键碳
信号；在870～90存在4个连氧碳信号：艿76．1和
70．6为C一3、C一25羟基碳信号，艿79．8和87．5为环
氧结构碳信号，归属于C一19和C一5；d14．9(C一18)，
17．5(C一21)，30．0(C一26)，27．9(C一27)，20．5(C一
28)，24．5(C一29)，20．0(C一30)7个甲基碳信号；4个
季碳信号艿39．o、45．2、45．4、48．5分别归属于C一4、
c一9、c一13和C一14。其他碳信号分别归属为：艿18．6
(c一1)，27．3(c一2)，51．9(c一8)，38．8(c一10)，23．5
(c一11)，30．7(c一12)，33．1(c一15)，29．8(c一16)，
49．9(C一17)，36．1(C一20)，37．1(C一22)。与文献报道
的苦瓜皂苷I(momordicosideI)的苷元碳谱及氢
谱数据对照，二者基本一致¨]。因此，确定化合物Ⅱ
为苦瓜皂苷元I，其结构为5，19一环氧一5p一葫芦烷一
6， 3E一二烯一3p，25一二羟基，即5，19-epoxy一5B—cu—
curbita一6，23E—diene一3t?，25一diol，为首次从苦瓜中分
离得到的新的天然产物。
化合物Ⅲ：无色针状结晶(iN酮)，mp205～208
℃；Liebermann—Burchard反应为紫红色，Molish反
应呈阴性。UVA攀Hnm：203，230；1H—NMR(300
MHz，CDCl。)艿：9．73(1H，s)为H一19醛基氢信号；8
5．90(1H，brd，J一4．6Hz)，5．57(2H，m)为3个烯
氢信号，分属于H一6、H一23与H一24；艿0．75，0．89，
0．91，1．06，1．24，1．21(×2)为7个甲基氢信号；艿
3．57( H，brs)归属为H一3；3．97(1H，brd，J一5．2
Hz)归属为H一7；”C—NMR(300Hz，CDCl3)d：
207．9为19位醛基碳信号；艿145．5、123．9与
125．1、139．6分别归属为C一5、C一6与C一23、C一24烯
碳信号；d60～803个连氧碳信号分别为艿66．2，
70．2和76．1，归属于C一7、C一25和C一3的羟基碳信
号。艿14．9(C—18)，18．7(C一21)，30．0(C一26)，29．9
(C一27)，25．4(C一28)，27．1(C一29)，17．9(C一30)7个
甲基碳信号；其他碳信号分别归属为：艿21．2(c一1)，
28．4(C一2)，41．4(C一4)，49．9(C一8)，49．9(C一9)，
36．6(C一10)，23．5(C一11)，28．9(C～12)，45．2(C一
13)，47．5(C一14)，34．6(C一15)，27．4(C一16≥，49．9
(C一17)，36．1(C一20)，39．0(C一22)。与文献报道的苦
瓜皂苷I。(momordicosideL)的苷元碳谱及氢谱数
据比较，二者基本一致[4巧]。因此，确定化合物Ⅲ为苦
瓜皂苷元L，其结构为3p，7p，25一trihydroxy—cucur—
bita一5，(23E)-diene一19一al，为国内首次从苦瓜中分
离得到。
化合物N：白色粉末，mp246～249’C，Lieber—
mann—Burchard反应为蓝紫色，Molish反应呈阳
性。与苦瓜苷共薄层显相同斑点，确定化合物IV为文
献所报道的苦瓜苷[6’7]。
化合物V：白色针状结晶(丙酮)，mp137～139
℃，Liebermann—Burchard反应为蓝紫色，Molish反
应呈阴性，与p谷甾醇标准品共薄层显相同斑点，混
合扣熔点不下降，确认化合物V为p谷甾醇n]。
万方数据
中草药 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第38卷第1期2007年1月·1l·
致谢：沈阳药科大学代测核磁共振谱，辽宁中医
药大学药学院中心实验室和有机教研室代测紫外和
熔点。
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海藻海蒿子褐藻糖胶的分离与组成分析
魏晓蕾，王长云+，刘 斌，方玉春，顾谦群，张姗姗，康凯
(海洋药物教育部重点实验室中国海洋大学海洋药物研究所，山东青岛 266003)
摘要：目的 以海藻海蒿子为原料制备褐藻糖胶，并对不同的提取、分离方法进行比较，对多糖的组成和结构进
行初步分析。方法海蒿子脱脂干粉分别经水提取和酸提取以获得粗多糖，粗多糖分别经乙醇沉淀法和CaClz沉
淀法进行纯化。选取多糖组分F4用Q—SepharoseFastFlow和SephadexG一200凝胶柱进行分级分离，高效凝胶渗
透色谱法(HPGPC)鉴定纯度及相对分子质量，气相色谱分析多糖的中性单糖组成。结果F4经分级分离得到3个
级分：P1、P2和P3。P1、P2和P3均为均一组分，相对分子质量分别为：494400、61500和167600；Pl由岩藻糖、木
糖、甘露糖、葡萄糖和半乳糖构成，摩尔百分比43．4：33．3：6．2：4．3：12．8；P2由岩藻糖、木糖、甘露糖和半乳糖
构成，摩尔百分比44．4：15．1：23．8：16．7；P3由岩藻糖、木糖和半乳糖构成，摩尔百分比68．9：3．7：27．4。结论
P1、P2和P3的单糖含量均以岩藻糖为主，但其他单糖组成有较大差别。
关键词：海藻；海蒿子；褐藻糖胶
中图分类号：R284．1 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2007)01—0011一04
IsolationandcompositionanalysisoffucoidanfromalgaeSargassumpallidum
WEIXiao—lei．WANGChang—yun，LIUBin，FANGYu—chun，GUQian—qun，
ZHANGShan—shan，KANGKai
’
(KeyLaboratoryofMarineDrugs，MinistryofEducation，InstituteofMarineDrugs·Ocean
Universityo±China·Qingdao266003，China)
Abstract：ObjectiveFu o dansfromalgaeSargassumpallidumwerepreparedandthecomposition
andstructureofthDolvsaccharideswe eelucidated．MethodsFucoidanswereextractedandpurifiedby
differentm hods．ThepolysaccharideF4was paratedbychromatographyonaQ—SepharoseFastFlow
columnandaSephadexG一200column．Thepurityandmolecularweightofpolysaccharideswe eidentified
byHPGPC．Themonosaccharidecompositionin hepolysaeeharidesw sanalyzedbyGC．ResultsThree
polysaecharidefractionsP1，P2，andP3wereobtainedfromF4．ThemolecularweightofP1，P2，andP3
were49400，61500，and167600，respectively．GCAna sisshowedthatalIthecontentofmonosaccha—
rideoffucoseinP1，P2，andP3werethehighest．P1wascomposedoffucose，xylose，mannose，glucose，
收稿日期：2006—04—13
基金项目：国家自然科学基金(30572314)；山东省优秀中青年科学家科研奖励基金(03BSl09)
作者简介：魏晓蕾(1981一)，女，硕士研究生。
*通讯作者王长云Tel：(0532)82031503E—mail：changyun@OUC．edu．an
万方数据
苦瓜化学成分的研究
作者： 潘辉， 赵余庆， PAN Hui， ZHAO Yu-qing
作者单位： 潘辉,PAN Hui(辽宁中医药大学,辽宁,沈阳,110032)， 赵余庆,ZHAO Yu-qing(辽宁中医药大
学,辽宁,沈阳,110032;沈阳药科大学,辽宁,沈阳,110016)
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2007,38(1)
被引用次数： 8次

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8.赵余庆.吴春福 我国食品药学的建立与研究进展[期刊论文]-中国中药杂志 2011(4)


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