全 文 ：·1790· 中草菊 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第38卷第12期2007年12月
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马齿苋多糖POPⅢb的分离纯化及其结构特征
朱丹1，牛广财2’
(1．黑龙江八一农垦大学生命科学技术学院，黑龙江大庆163319；2．黑龙江八一农垦大学
食品学院，黑龙江大庆163319)
摘要：目的研究从马齿苋全草中得到的多糖POPⅢb的组成和结构特征。方法经热水提取、乙醇沉淀的方法
从马齿苋全草中提取粗多糖，通过Sevage法脱蛋白质后，再经DEAE一纤维素柱色谱和SephadexG-200葡聚糖凝
胶柱色谱分离纯化得到马齿苋精多糖，由醋酸纤维薄膜电脉和SephadexG一200葡聚糖凝胶过滤法检验其均一性。
通过薄层色谱(TLC)、气相色谱(GC)、红外光谱(IR)和核磁共振(NMR)等分析手段初步测其结构组成。结果马
齿苋多糖POP丑b为均一性组分，其单糖组成为阿拉伯糖、木糖和半乳糖醛酸，摩尔比为4．6：1。1：4。8，POPⅡb
具有典型的多糖吸收峰，其结构中存在a一，p型糖苷键。结论马齿苋多糖POPⅢh属果胶类多糖。
关键词：马齿苋；多糖，结构特征
中图分类号：Q282．7；Q53文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2007)12—1790一04
Isolation，purification，andstructuralcharacterizationofpolysaccharide
PoPUlbfromPortulacaoleracea
ZHUDanl。NIUGuang—cai2
(1．CollegeofLifeScienceandTechnology，HeilongjiangAugustFirstL dReclamationUn versity，Daqing163319，
China；2．FoodCollege，HeilongjiangAugustFirstLandR clamationUn versity，Daqing163319，China)
Keywords：Portulacaoler eaL．}pol夕saccharide；structuralcharacterization
马齿苋Portulacaoler ceaL．为马齿苋科1年
生肉质草本植物，又名蚂蚁菜，长寿菜，瓜子菜等。在
我国分布广泛，资源丰富，是常见的中草药和野生蔬
菜，是我国卫生部划定的药食同源的野生植物之一，
不仅具有丰富的营养价值，而且还具有抗菌、调血
脂、抗氧化、增强免疫力、抗肿瘤等多种药理功
能[1’2]。其中，马齿苋多糖对肿瘤的抑制作用非常明
一
显。据报道，马齿苋多糖(POP)可增加T淋巴细胞
的数量，体外抗癌实验表明其对SMMC7721肝癌细
胞的增殖具有抑制作用，其抗癌效果与剂量呈正相
关；对小鼠S。。。移植性实体瘤的体内抗癌实验表明，
POP能显著降低腹水瘤的分裂指数，明显抑制小鼠
S，。。移植性实体瘤的生长，50mg／kg治疗组的抑瘤
率为52．72％[3。。王晓波等Ⅲ的研究表明，马齿苋多
收稿日期：2007—03—11
基金项目：黑龙江八一农垦大学科研基金资助项目(校启S2005—57)
作者简介：朱丹(1972一)，女，硕士，讲师，主要从事植物生物学方面的教学和研究工作。
*通讯作者牛广财E-mail：guangcainiu@yahoo．com．an
万方数据
中草芮 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第38卷第12期2007年12月·1791·
糖(POP)给药各剂量组明显抑制荷瘤小鼠S。。。实体
瘤的生长，25、50、100mg／kg剂量组的抑瘤率分别
为16．92％(P<0．05)、51．45％(P<0．01)、
64．96％(P
鼠试验表明，马齿苋多糖(POPⅢ)分别以50、100
mg／kg剂量矽给药10d，对Lewis肺癌的抑制率分
别为36．91％、45．11％，两者与阴性对照之间的差
异均达极显著水平(P
谱等方法，从马齿苋全草中分离得到多糖组分POP
Ⅲb，并利用薄板色谱和气相色谱方法，确定该多糖
的单糖组成，同时根据其红外光谱和NMR结果推
断该多糖组分的结构特征，为进一步研究其构一效关
系提供依据。
1材料与方法
1．1材料：野生宽叶鲜马齿苋，采于吉林省龙井市
市郊，经延边大学农学院石铁源教授鉴定。全草于
50℃下烘干粉碎，过40目筛备用。
1．2主要试剂与仪器：所用试剂均为国产分析纯。
标准单糖为上海试剂二厂产品，硅胶G薄板为青岛
海洋化工厂产品，DEAE一52为Whatman进口分装，
SephadexG一200和已知分子量的Dextran．蓝色葡
聚糖等均为Pharmacia产品。
BSZ一100自动部分收集器，HL一2恒流泵；上
海沪西分析仪器厂；WZZ一2B型自动数显旋光仪，
上海分析仪器厂；FTIR1730傅里卧变换红外光谱
仪，美国PE公司；Shimadzu一16A气相色谱仪，日
本岛津；北京瑞利UV一1100紫外可见分光光度计{。
瑞士BrukerAV一600超导核磁共振仪等。
1．3 POPⅢb的分离和纯化：马齿苋干粉一回流除
脂一分离一渣一晾干一沸水浸提2次(料水比为1：
30)一提取液一真空浓缩一浓缩液一4倍体积的
95％乙醇沉淀一分离一沉淀物一真空干燥一马齿苋
粗多糖一水溶解--，Sevage法去蛋白一离心分离一
上清液一透析一乙醇沉淀一分离一沉淀物一真空干
燥一马齿苋脱蛋白多糖水溶解一DEAE一52柱色谱
(2．6cm×50cm，O～2mol／L的NaCl分级洗脱，硫
酸一苯酚法检测)一3个级分(POPI～POPⅢ)溶
液一真空浓缩POPⅢ一透析一冷冻干燥一取POP
Ⅲ(<30mg)一蒸馏水溶解一上SephadexG一200葡
聚糖凝胶柱(2．6am×50cm，水洗脱，硫酸一苯酚法
检测)一收集POPⅢb一真空浓缩一冷冻干燥一
POPⅢb干品。
1．4纯度鉴定
1．4．1 醋酸纤维薄膜电泳：醋酸纤维薄膜2cm×8
cm，缓冲液为0．025mol／L硼砂溶液(pH12．5)，电压
为250V，时间30～40rain，0．5％甲苯胺蓝染色[5]。
1．4．2SephadexG一200葡聚糖凝胶过滤法：将少
量多糖POPⅢb溶于少量蒸馏水中，上Sephadex
G～200凝胶柱(1．6cm×50cm)。以蒸馏水洗脱，体
积流量为1mL／min，部分收集体积为每管4mL，以
硫酸一苯酚法测A蜘，做出POPⅢb均一组分鉴定洗
脱曲线。
1．5单糖组成分析
1．5．1薄层色谱分析：以2mL的1mol／LH2SO。
溶解10mg样品，封管，100℃水解6h，冷却，Ba—
CO。中和，离心，上清液进彳亍薄层分析。POPⅢb样
品水解产物及各标准单糖分别点于同一硅胶G薄
板，以醋酸乙蘸一甲醇一醋酸一水(13：3：3：1)为展
开剂，展开，取出，晾干，喷苯胺一邻苯二甲酸显色液，
置烘箱110℃烘烤10rain至显色清晰。
1．5，2气相色谱分析：样品水解产物及各标准单糖
分别进行糖腈乙酸酯衍生[5]。色谱条件：GC一16A，色
谱柱SE一30(3．2mm×3m)；柱温180℃，氢气体积
流量45mL／min，氮气40mL／min，FID检测器，温
度240℃，进样量0．8弘L。
1．6理化性质：溶解性测定，比旋光度测定，平均相
对分子质量测定(凝胶过滤法)，苯酚一硫酸反应，碘一
碘化钾反应，茚三酮反应，三氯化铁反应、十六烷基
三甲基溴化铵(CTAB)络合反应等实验。
1．7光谱分析
1．7．1紫外光谱分析：将POP噩b配成1mg／mL
水溶液，在紫外分光光度计上做400200nm全程
扫描：
1．7．2红外光谱测定：取2mg干燥的POPⅢb样
品，KBr压片，在4000--400cm-1内进行扫描。
1．7．3NMR分析：将20mgPOPⅢb溶于0．5mL
D。0中，在600兆超导核磁共振仪上分别测其
1H—NMR谱和13C—NMR谱。
2结果与讨论
2．1 DEAE一52纤维素离子交换柱色谱结果：马齿
苋多糖过DEAE一52纤维素柱后得到3个峰，按其
出现顺序依次为POPI、POPⅡ和POPⅢ，其中
POPI出现在水洗部分，POPⅡ和POPⅢ出现在盐
洗脱部分，初步可以判断POPI为中性多糖，POP
Ⅱ和POPⅢ为酸性多糖。
2．2 SephadexG—ZOO葡聚糖凝胶柱色谱结果：马
万方数据
·1792· 中草芮ChineseTraditionalandHerbalDrugs笫38卷第12期2007年12月
齿苋多糖POPⅢ过SephadexG一200葡聚糖凝胶柱
后得到2个峰，依次命名为POPⅢa和POPⅢb，之
后对POPⅢb组分做进一步研究。
2．3纯度鉴定：POPⅢb的醋酸纤维薄膜电泳结果
为一蓝色色斑；并且SephadexG一200葡聚糖凝胶柱
的洗脱曲线为单峰，峰形对称，证明POPⅢb为均一
组分。
2．4单糖组成分析：在薄层色谱中，水解物的Rf值
与阿拉伯糖、木糖的Rf值基本相同。多糖水解产物
气相色谱分析结果进一步确证了薄层色谱的结果
(表1)，根据标准品与样品的保留时间确定单糖种
类，各峰面积比计算其摩尔比。结果测得POPⅢb的
单糖组分为阿拉伯糖、木糖，其摩尔比为4．6：1．1，
半乳糖醛酸在此条件下未能够出峰。根据糖定量分
析结果，POPinb的阿拉伯糖、木糖、半乳糖醛酸的
摩尔比为4．6：1．1：4．8。
表1 POPⅢb的气相色谱分析结果
Table1 AnalysisresultofPOPⅢbbyGCmethod
2．5理化性质：POPⅢb为棕黄色的絮状固体，溶
于热水，不溶于乙醇、乙醚、丙酮等有机溶剂f在水溶
液中的比旋光度[a]碧=+28．o；苯酚一硫酸反应呈阳
性，碘一碘化钾反应呈阴性，三氯化铁反应呈阴性，茚
三酮反应呈阴性，与十六烷基三甲基溴化铵
(CTAB)、硫酸一咔唑反应均呈阳性，表明含有糖醛
酸。上述结果说明POP噩b为不含酚类、不含氨基酸
或蛋白质的非淀粉类多糖。采用凝胶过滤法，按y。／
y。一lgM关系做图，得相对分子质量，其回归方程
为：Y=一1．3651X+7．2519(r一0．9952)。测得
POPlitb的相对分子质量为42300。
2．6 光谱分析结果：由紫外光谱可见，POPⅢb在
280、260nm处无吸收，表明它不含蛋白、多肽及核酸。
POPⅢb的红外光谱显示如下糖类特征吸收峰：
3434．03cm_1处有0一H键的伸缩振动峰(分子间氢
键)；3005．51、2920．67am_1处有C—H键的伸缩振
动；1801．60、1628．56am．1为C=O伸缩振动峰；
1384．62cm叫吸收峰归属于羧基的伸缩振动，
1216．48cm_1为O—H的变角振动，111 ．31cm-1为
C—H的变角振动。897．88am_1的吸收峰提示POPmb
的结构中存在p型糖苷键，835．31、820．80am_1的吸
收峰提示POPⅢb的结构中还存在a一型糖苷键。
从1H—NMR来看，在高场区出现的艿1．995、
2．076证实POPIb结构中存在。一乙酰基。艿4．966
为[一4)一GalpA一(1一]的H一1信号，艿5．125～5．698
为a一阿拉伯糖残基异头氢质子。
在POPⅢb的13C—NMR谱中，艿101左右的吸
收为a—L一吡喃木糖的异头碳吸收，且在a—L一吡喃木
糖的C一1位发生取代，又由C3(d80．545)可推测其
以o【一(1—3)连接。艿109．555为阿拉伯糖残基异头
碳信号，提示其构型为a-L-Araf,398．774、100．126
为半乳糖醛酸端基碳信号，表明为a一构型，由C4
(279．875)可推断它以a一(1—4)连接。艿57．037表
明有甲氧基取代，艿21‘．、773为多糖的乙酰基信号，
高场区信号艿17．664表明有甲基取代。艿163．706～
178．143为半乳糖醛酸6位羧基碳信号。根据以上
信息，并结合相关文献报道o~8]，可推断出POPmb
主链结构为a一(1—4)连接的多聚半乳糖醛酸，阿拉
伯糖、木糖可能在末端或与侧链相连。果胶是由a一
(1—4)一D—GalpA构成的线性长链，并且存在少量
的乙酰基和甲酪基。一些复杂的果胶还连接有阿拉
伯糖链、半乳糖链、阿拉伯半乳糖链、木糖链等一些
特殊的侧链。显然POPIb具有果胶的显著特征，属
于果胶类多糖，但其更精确的结构还有待采用高碘
酸氧化、Smith降解和GC—MS联用等分析方法做进
一步研究。
3结论
综上所述，采用水提醇沉两步提取、Sevage法
脱蛋白质、经DEAE一纤维素和SephadexG一200葡
聚糖凝胶柱色谱等技术进行分离纯化得到马齿苋多
糖POPmb，经醋酸纤维薄膜电泳分析和葡聚糖凝
胶分子筛柱分析，证明是均一组分。由薄层色谱
(TLC)、气相色谱(GC)确定POPⅢb的单糖组成为
阿拉伯糖、木糖和半乳糖醛酸，其摩尔比为4．6：
1．1：4．8。紫外光谱(UV)分析表明它不含蛋白质
及核酸，红外光谱(IR)分析表明POPⅢb具有典型
的多糖吸收峰，结构中存在q一，p型糖苷键，根据核
磁共振(NMR)结果推断，POPⅢb属果胶类多糖。
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紫菀中多酚类化合物的研究
刘可越1’3，张铁军2，高文远3，刘海军1
(1．九江学院，江西九江332000；2．天津药物研究院，天津300193；
3．天津大学药物科学与技术学院，天津300072)
‘
摘要：目的研究紫菀Astertataricus的多酚类化学成分。方法采用硅胶柱色谱分离，通过理化和波谱分析方
法鉴定化合物结构。结果从紫菀石油醚及醋酸乙酯萃取部位分离得到8个化合物，分别鉴定为：芹菜素(api—
genin，I)，大黄酚(chrysophanol，I)、大黄素(emodin，Ⅲ)、大黄素甲醚(physcion，IV)、橙皮苷(hesperidin，V)、山
柰酚一3一O-pD-吡喃葡萄糖苷(kaempferol⋯3OpD—glucopyranoside，VI)、芹菜素一7·O—p_D一葡萄糖苷(apigenin一7一D-
pD—glucopyranoside，Ⅶ)、芦荟大黄素(aloe—emodin，Ⅶ)。结论化合物V～Ⅶ为首次从紫菀中分离得到。
关键词：紫菀属；紫菀；酚类成分 、
中图分类号：R284．1 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2007)12—1793一03
PhenolicCompoundsIso。latedfrom。RootandRhizomafA，st．ertataricus
LIUKe—yuel”，ZHANGTie．jun2，GAOWen—yuan3，LIUHai—junl
。 一 一
(1·JiujiangUiversity，JiangxiProvince，332000，China；2·Ti张jinPh rmaceut calInstitute，Tianjin，300072，China
3．TheCollegeofPharmaceuticalandBiotechnology，TianjinUniversity，Tianjin，300072，China)
Keywords：AsterL．；AstertaraHcusL．f．；phenolicconstituents
紫菀是菊科植物紫菀AstertataHcusL．f．的
干燥根及根茎，具润肺下气、消痰止咳之功效[1]。《本
草纲目》中记载，紫菀“主治咳逆上气，胸中寒热结
气，去蛊毒痿蹶”是许多常用的止咳平喘复方中药制
剂中的重要组成药物之一。文献报道紫菀中主要含
三萜及其苷类‘2’引，环肽陋引、寡肽‘引、酚类E1引、植物
甾醇[11]等成分。现代药理研究表明紫菀具有祛痰、
镇咳的作用，但其确切活性成分尚未确定。为了寻找
其止咳祛痰的有效成分，并为进一步的质量标准制
定提供科学的依据，对其有效部位的化学成分进行
了系统研究。笔者在前文中已经报道了其中的三萜
及甾体及黄酮类成分，现将分得的多酚类化合物报
道如下：芹菜素(apigenin，I)、大黄酚(chryso—
phanol，Ⅱ)、大黄素(emodin，lit)、大黄素甲醚
(physcion，Ⅳ)、橙皮苷(hesperidin，V)、山柰酚一3一
收稿日期：2007—05—18
O—pD一吡喃葡萄糖苷(kaempferol一3一O—pD—glu—
copyranoside，I／I)、芹菜素一7一O—pD一葡萄糖苷(api—
genin一7一o-pD—glucopyranoside，Ⅶ)、芦荟大黄素
(aloe—emodin，Ⅷ)。其中化合物V～Ⅶ为首次在紫
菀中分得。这些化合物及其他分离产物的生物活性
试验正在进行中。
1仪器与材料
紫菀药材购自河北省安国市，经天津药物研究
院张铁军研究员鉴定为菊科植物紫菀A．tataricus
L．f．。熔点用x；显微熔点测定仪测定(温度未校
正)；IR光谱用NicoletImapact410型红外光谱仪
测定。NMR用BrukerDRX一400核磁共振仪测定，
MS用P5973NMSD型质谱仪。色谱用硅胶为青岛
海洋化工厂产品，所用试剂均为分析纯。
2提取与分离
万方数据
马齿苋多糖POPⅢb的分离纯化及其结构特征
作者： 朱丹， 牛广财， ZHU Dan， NIU Guang-cai
作者单位： 朱丹,ZHU Dan(黑龙江八一农垦大学生命科学技术学院,黑龙江,大庆,163319)， 牛广财,NIU
Guang-cai(黑龙江八一农垦大学食品学院,黑龙江,大庆,163319)
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2007,38(12)
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