全 文 ：中革菊ChineseTraditionalandHerl嘲lDrugs第3s卷第10期200／年10月·1455·
表2化台物1～Ⅵ糖部分的。c—NMR(125MHz,p”idine—dj,∞
Table2 13C—NMRDataofsugermoietiesforcompoundsl一Ⅵ(12SMltz，pyridtne㈨d5)
糖 J’ I’ ■ N v u 糖 I‘ i‘8 IV v Ⅵ
C^一afa1 1050010488106．61 041710493104．72 Glc一1104．72 103．89
2 7534 75．9473．1274．6575．9576．00 2 74．73 73．93
3 79．007504 75．147427 75．0673．93 3 78．44 77．66
4 69．6689．5069．458880 69．7668．52 4 71．58 70．92
5 6624 66．9766．9265-7566．3964．49 5 78．22 77．46
rha—l101．410146 10072101．55101．77 6 62．42 61．64
2 71．8071．79 70．9871．7972·36C2rglcl 95．6B95-695-67 95·70
3 83．5583．09 82．81 83．0979-61 2 73．9673．9573．90 74．08
4 73．0273．05 72．227307 73．61 3 78．4478，7678．75 7846
5 69．6769．78 68．8899．7669．48 4 71．0371．0571．00 71．02
6 18．4318．46 17．65 18．471857 5 77．9978．4479．40 78．00
gic一1108．89106．90 105．80106．90 6 69．509959 89，59 69．92
2 75．4875．48 75．8575．61 Glc一1105．30105．90105．29 10531
3 76．7278．60 77．9678．62 2 75．1879．1974，71 7519
4 81．1671．60 80．3371．66 3 78．797854 78，44 78．77
5 78．2278．44 77．4678．52 4 71．5271．6971．56 71．57
6 61．9062．6l 61．1162．91 5 78．447800 77．98 78．42
6 62．6992．7062．67 62．69
0．91，0．92，0．98，1．00，1．10，1．22(3H，s，×6CH：)，
1．53(3H，d，，一6．2Hz，Rha—Me)。”C—NMR谱数据
(表1、2)d：180．21(C一28)，81．28(C一3)显示C一28位
无取代基，糖链仅连在C-3位。综合各数据及与文献
对比[“，鉴定化合物V为3—0_pD一吡喃葡萄糖基(1—
3)-a—L一吡喃鼠李糖基(1—2)-e—L一吡喃阿拉伯糖基一
常春藤皂苷元。
化合物Ⅵ：白色粉末(冻干)，Cs：HseOz-，相对分
子质量为l058，mp219～221℃，Liebermann—Bur—
chard反应阳性。TLC浓硫酸一香草醛试液加热显粉
红色。1H—NMR(CsD5N，500MHz)d：0．89，0．89，
1．04，1．08，1．14，1．23(3H，s，×6CH3)，1．60(3H，
d，J一6．1Hz，Rha—Me)。”C-NMR谱数据(表1，2)
d：176．53(C一28)，88．81(c一3)，55．94(C一5)显示非
常春藤皂苷元母核，且糖链连接在c一3、C一28两个位
置。综合各光谱数据及与文献对比[“，鉴定化合物Ⅵ
为3—0_．*三一毗喃鼠李糖基(1—2)一n一￡一吡喃阿拉伯糖
基一齐墩果酸一28—0-pD一吡喃葡萄糖基(1—6)一}D一吡
喃葡萄糖苷。
Refelreuc∞
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南蛇藤茎的化学成分研究
昝珂，陈筱清，王强‘，曹莉
(中国药科大学中药分析教研室，江苏南京210038)
摘曼：目的研究南蛇藤Celastruso blculatus茎的化学成分。方法采用石油醚，醋酸乙酯、正丁醇分别对南蛇
藤茎的乙醇提取物进行萃取f对革取物运用硅胶，凝胶等分离手段进行反复分离纯化，经理化常数测定，结合uV、
IR、tH．NMR、-，c—NMR、MS方法鉴定结构。姑果分离得到10十化合物．分别鉴定为山海章二萜内酯A(1)、
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收作
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万方数据
·1456· 中革菊ChineseTraditionalandHerhalDrugs第38卷第10期2007年10月
(5B，8a．9口，l帖，16,3)一16一hydroxykaurane一18一oicacid(I)、承杨酸(g)、2，4，6-三甲氧基苯酚一l—D}I)_葡萄糖昔
(IV)、异槲皮苷(V)、槲皮紊一7一口}D一葡萄糖苷(V1)、(+)一儿茶素(Ⅶ)、香草酸(VII)、}胡萝b苷(Ⅸ)、}答甾醇
(x)。结论以上化合物均为首次从该植物的藤茎中分离得到，化台物1～I为本届植物中首次分离得到，化合物
1v～vii为本植物中首次分离得到。
关键词：南蛇藤‘二萜f茎
中固分类号：R284．1 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2007)10—1455—03
ChemicalconstituentsjnstemofCelastruso biculatus
ZANKe，CHENXiao—qing，WANGQiang，CAOLi
(DepartmentofChineseMateriaMedicaAnalysis，ChinaPharm ceuticalUniversity，Nanjing210038，China)
Keywords：Celastrusorbic latusThunb．；diterpenoids；stem
南蛇藤Celastruso &culatusTh nb．系卫矛科
南蛇藤属植物，分布于我国大部分地区，其根、藤茎、
果实等均可入药。藤茎可治疗类风湿性关节炎、跌打
损伤、腰腿痛等疾病。目前有文献报道该植物藤茎的
乙醇提取物在体内具有明显的抗肿瘤活性“]，为开
发利用该植物，本实验对其藤茎进行了化学成分研
究，从该植物藤茎的乙醇提取物中分离得到10个化
合物。经UV、IR、1H—NMR、”C—NMR、MS及相关化
学方法鉴定，分别鉴定为山海棠二萜内酯A(I)、
(5p，8a，9／3，lOa，166)一16一hydroxykaurane一18一oic
acid(I)、水杨酸(I)、2，4，6-三甲氧基苯酚一l一0一p
D一葡萄糖苷(Iv)、异槲皮苷(V)、槲皮素一7-口pD一
葡萄糖苷(Ⅵ)、(+)一儿茶素(Ⅶ)、香草酸(Ⅶ)、}胡
萝h昔(Ⅸ)、p谷甾醇(x)。以上化合物均为首次从
该植物的藤茎中分离得到，化合物I～1为本属植
物中首次分离得到，化合物Ⅳ～Ⅷ为本植物中首次
分离得到。
1实验材料、药品与仪器
南蛇藤药材产于广西桂林，购自广州致信药业
有限公司，由本校中药分析教研室王强教授鉴定为
南蛇藤C．orbqculatusThunb．的藤茎，标本存放于
中国药科大学中药分析教研室。Perkin—Elmer
Polarimeter341旋光仪；XT一4双目体视显微熔点
仪{日本岛津FTIR一8400S型红外光谱仪(KBr压
片)；BrukerAV500MHz核磁共振谱仪，Agilent
1100LC／ESI—MSD，英国MicromassGCTEl—MS。
SephadexLH一20为Pharmacia公司生产，柱色谱甩
硅胶均为青岛海洋化工厂出品。色谱用试剂均为上
海沪试化工厂生产。AR级。
2提取和分离
南蛇藤茎药材饮片15k，用10倍量95％乙醇
回流提取3次，每次3h，合并提取液后，回收溶剂，
得浸膏900g。将浸膏加适量水分散，依次用石油醚、
醋酸乙酯、永饱和的正丁醇萃取，合并萃取液，回收
溶剂至干，得石油醚萃取物65g、醋酸乙酯萃取物
250g、正丁醇萃取物220g。石油醚萃取物经硅胶
(200～300目)柱色谱分离，石油醚一丙酮(10：1)洗
脱得化合物x(150rag)。醋酸乙酯萃取物经硅胶
(200300目)柱色谱分离，氯仿一甲醇梯度洗脱，
19·1流份用石油醚一丙酮梯度洗脱，8：1流份得化
合物I(150mg)、I(18mg)，5：1流份得化台物i
(15mg)；氯仿一甲醇(9t 1)流份用石油醚一丙酮梯度
洗脱，5：l流份得化合物IX(120mg)、Ⅶ(8mg)，
3 t 1流份得化合物IV(20mg)；氯仿一甲醇(8t 2)流
份，经SephadexLH一20柱色谱甲醇洗脱得化合物
V(15mg)、VI(10mg)和VII(25mg)。
3结构鉴定
化合物I：白色松软晶体(petroleumeth r／ace—
tone)，mp253～255℃。IR啦(cml)：3328，
1727，1462，l442，134，1035。El—MSm／*：318
(M+)，300，272，260(100)，228，215。202，159，145。
1H—NMR(CsD；N，500MHz)d：1．23(3H，s)，1．55
(3H，a)，4．11(1H，d，J=11．9Hz)，5．20(1H，dd，
‘，=2．3，11．9Hz)。”C—NMR(C5D5N，125MHz)3：
40．8(C一1)，19．5(C一2)，26．3(C一3)，33．8(C一4)，
50．5(C一5)，17．7(C一6)，40．2(C一7)，43．2(C～8)，
51．0(C一9)，38．9(C一10)，21．4(C一11)，26．3(C一12)，
48．6(C-13)．38．2(C一14)，58．6(C一15)，77．8(C-
16)，24．9(C一17)，23．5(C一18)，176．0(C一19)，74．0
(C一20)。与文献数据一致o]，故鉴定化合物I为山海
棠二萜内酯A。
化合物I：白色颗粒状结晶(petroleumeth r／
acetone)，mp281～282℃。1H—NMR(C5D5N，500
MHz)8：1．18(3H，s)，1．32(3H，s)，1．54(3H，s)。
”C—NMR(C。D。N，125MHz)3：40．1(C一1)，19．9(C一
2)，38．8(C一3)，43．9(C-4)，56．4(C一5)，23．o(C一6)，
万方数据
中革鸯ChineseTraditionalandHerbalDrugs第38卷第10期2007年10月·1457·
42．7(C一7)，45．6(C一8)，57．1(C一9)，40．1(C一10)，
18．7(C一11)，27．3(C一12)，49．2(C一13)，38．1(C-
14)，58．7(C一15)，77．9(C—16)，29．4(C一17)，180．1
(C—18)，16．1(C一19)，25．1(C一20)。与文献数据一
致o]，故鉴定化合物I为(5口，84，9B，10a。16p)一16-
hydroxykaurane一18一oicacid。
化合物_：无色针晶(MeOH)，mp155～157
℃。FeCl。反应呈阳性，溴钾酚绿反应阳性。
1H—NMR、”C—NMR光谱数据与文献数据一致“]，故
鉴定化合物I为水杨酸。
化合物1V：无色针晶(MeOH)，mp210～212
℃。[Ⅱ]替一86．2400．1，H20)。ESI—MSm／z：691
[-2M—H]一，345[M—H]一，183，161。1H—NMR
(CD，OD，125MHz)d：6．48(1H，s，H一3，5)，3．77
(3H，s)，3．45(3H，s)。”C—NMR(CD，OD，125Hz)
占：134．5(C一1)，154．8(C一2，6)，96．2(C一3，5)，156．0
(C一4)，56．6(C一7，9)，61．2(C一8)，103．2(C一1’)，75．0
(C一2’)，78．1(C一37)，71．7(C一4’)，78．4(C一57)，62．8
(C一5’)。与文献数据一致[5]，故鉴定化合物IV为2，4，
6一三甲氧基苯酚一1一O—pD一葡萄糖苷。
化合物V：黄色颗粒状结晶(cHcla—CHaOH)，
mp232～234℃。1H—NMR，”C—NMR光谱数据与文
献数据一致“]，故鉴定化合物V为槲皮素一3一O一}D一
葡萄糖苷，即异槲皮苷。
化合物Ⅵ：黄色粉末(CHCl3-CH。OH)，mp
221～223℃。1H—NMR(DMSO—d。，125MHz)d：
12．50(1H，s，5-OH)，9．60(1H，s。3-OH)，9．46(1H，
s，3’一OH)，9．26(1H，s，4’一OH)，7．71(1H，d，|，=2．Z
Hz，H一2’)，7．55(1H，dd，‘，一2．2，8．5Hz，H一6’)，
6．89(1H，d，，=8．5Hz，H一5’)，6．75(1H，d，，一2．1
Hz，H一8)，6．42(1H，d，J=2．1Hz，H一6)，5．08(1H，
d，t，=7．5Hz，H一1”)，3．6～3．1(gluH一2～6)。
”C—NMR(DMSO—d。，125MHz)占：147．6(C一2)，
136．I(C一3)，176．0(C一4)，150．4(C一5)，98．8(C一6)，
162．7(C一7)，94．2(C一8)，155．8(C一9)，104．7(C一
10)，121．8(C—l7)，115．4(C一2’)，145．1(C一3’)，
147．6(C一47)，115．6(C一57)，120．0(C一67)，99．9(C—
l”)，73．1(C一2”)．76．4(C一3”)，69．6(C一4”)，77．1(C·
5”)，60．6(C一6”)。与文献数据一致一“，故鉴定化合物
Ⅵ为槲皮素一7—0一[3-9一葡萄糖苷。
化台物vI：白色粉末(MeOH)，mp154～156
℃ UV、IR、1H—NMR和”C—NMR与文献数据一
致⋯，故鉴定化合物Ⅶ为(+)一儿茶素。
化合物Ⅶ：白色针晶(CH30H)，mp208～210
℃，FeCl3-K3[Fe(CN)6](1l 1)显蓝色。IR、1H—NMR
数据与文献一致o]，故鉴定化合物Ⅶ为香草酸。
化合物Ⅸ：白色粉末(MeOH)，mp298～300
℃。光谱数据与文献报道一致口⋯。与对照品的混合
熔点不下降，鉴定化合物Ⅸ为卢胡萝h苷。
化合物x；白色针晶(petroleumether)，mp
34～ 36℃。Libermann—Burchard反应阳性，10％
硫酸乙醇溶液显紫色。与对照品p谷甾醇共薄层，
Rf值一致，鉴定化合物x为肛谷甾醇。
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万方数据
南蛇藤茎的化学成分研究
作者： 昝珂， 陈筱清， 王强， 曹莉， ZAN Ke， CHEN Xiao-qing， WANG Qiang， CAO Li
作者单位： 中国药科大学,中药分析教研室,江苏,南京,210038
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2007,38(10)
被引用次数： 11次
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