全 文 ：紫茎泽兰脂溶性化学成分的研究
杨　婕1 ,曹坳程2 ,周东星3,张德春1,何　兰1* X
( 1. 北京师范大学 化学系,北京　100875; 2. 中国农业科学院植物保护研究所, 北京　100094;
3. 江苏省中医药研究所,江苏 南京　210037)
　　紫茎泽兰 Eupatorium adenophorum Spreng 系
菊科泽兰属多年丛生型半灌木植物, 原产于中美洲墨
西哥,约在 20世纪 50年代前后从中缅、中越边境传
入我国云南南部。这种植物具有惊人的繁殖能力,可
形成密集成片的单种优势群落, 排斥其他植物的生
长。近 30年来, 紫茎泽兰几乎以每年 30 km 的速度
向北、向东飞速蔓延,分布范围已达云南、贵州、广东、
广西、四川、西藏等省区, 目前仅四川凉山州危害面积
就达 6. 7×105 km 2以上, 给蔓延区的农林牧副业带
来了严重的危害[ 1]。各地在加强控制紫茎泽兰蔓延的
同时, 纷纷展开对其各方面的研究, 力图变害为宝,为
其利用开辟途径。本研究根据活性跟踪试验结果,将
具有杀虫活性的紫茎泽兰的石油醚部分进行了化学
成分的研究,以期能为其综合利用提供依据。
本实验从该植物根的石油醚提取物中分离并鉴
定了6 个化合物, 分别为豆甾醇(Ⅰ)、豆甾醇乙酸酯
(Ⅱ)、达玛烷-20, 24-双烯-3-乙酸酯(Ⅲ)、表木栓醇
(Ⅳ)、17-三十三酮(Ⅴ)和25-四十九酮(Ⅵ)。其中化
合物Ⅱ～Ⅵ为首次从该植物中分离得到。
1　仪器与材料
北京科泰显微熔点仪; AVAT AR - 360FT -
2R 红外光谱仪, KBr 压片; Burker Ac- 80&Ac-
500型核磁共振仪; HP- 5988型和 ZAB- HS 型质
谱仪; Per kin Elmer 343型旋光仪; Na灯,波长: 589
nm; 温度: 20 ℃;柱色谱硅胶, 薄层色谱硅胶均为中
国烟台源博硅胶有限责任公司产品。
紫茎泽兰 Eur atorium adenop horum Spreng 甲
醇浸膏由中国农科院植物保护研究所提供。
2　提取和分离
紫茎泽兰根、叶各 1 kg 粉碎, 甲醇提取,浓缩得
甲醇浸膏, 再加 20%甲醇溶解, 80%水分散, 分别用
石油醚、氯仿萃取,减压回收溶剂,得到根石油醚部分
( A 1 , 20 g )、叶石油醚部分( A 2 , 157 g ) ;根氯仿部分
( B1, 6 g )、叶氯仿部分( B2, 24 g ) ;水溶性部分 C1、C2。
A 1、A 2、B1、B2、C1、C2在相同条件下, 进行活性
筛选实验, 实验结果表明 A 1、A 2 具有杀线虫活性,
且活性相当。选取 A 1进行化学成分的研究, 结合活
性筛选, 以期得到具有杀虫活性的生物源农药前体
化合物。
将根石油醚部分 A 1( 20 g)经硅胶柱色谱,石油
醚-丙酮依次用 30∶1～8∶1梯度洗脱, 共得到 7 个
组分 A 11～A 17。A 12流份用丙酮重结晶得到无色针状
晶体化合物(Ⅴ) , 流份 A 13经多次硅胶柱色谱,丙酮
重结晶,得 4个化合物,分别是化合物Ⅵ、Ⅰ、Ⅲ、Ⅳ。
A 14用石油醚-丙酮( 25∶1)硅胶柱色谱,丙酮重结晶
得化合物Ⅱ。
3　结构鉴定
化合物Ⅰ: 无色针状晶体, 易溶于氯仿; mp 164
℃( 丙 酮 ) ; L ibermann-Burchard 反 应 阳 性;
[A] 20D = - 34 ( c 0. 85, CHCl3 ) , 该化合 物的 IR、
1H-NMR、13C-NMR波谱数据与文献报道[ 9]的一致,
故化合物Ⅰ为豆甾醇。
化合物Ⅱ: 无色针状晶体, 易溶于氯仿; mp
121～ 122 ℃(丙酮) ; Libermann-Burchard 反应阳
性; 与化合物Ⅰ的 1H-NMR比较, 化合物Ⅱ的
1
H-NMR中 D 2. 20( 3H, s, H-31)处多了一乙酰甲基
吸收(红外光谱1 731 cm - 1证实乙酰基的存在) , 其
他波谱数据均与化合物Ⅰ吻合,故化合物Ⅱ为豆甾
醇醋酸酯。
化合物Ⅲ: 无色片状结晶, 易溶于氯仿; L iber-
mann-Burchard反应阳性; mp 148 ℃; [A] 20D = + 43
( c 0. 7, CHCl3) ; EI-MS 给出分子离子峰 m/ z 468,
409( 11) ,结合13C-NMR( DEPT )提示分子结构中存
在 32 个碳( 7×C+ 6×CH+ 11×CH 2+ 8×CH3 ) ,
IR 1 700 cm- 1处有( C= O )吸收, 1 247 cm- 1处有
( C- O) 吸 收, 推 断该 化 合物 的分 子 组成 为
C32H52O 2。1H-NMR中 D 0. 86 ( 3H, s, H-30) , 0. 89
·30· 中草药　Chinese T raditional and Herbal D rug s　第 37 卷第 1 期 2006年 1月
X 收稿日期: 2005-04-03
基金项目:农业部农业结构调整重大技术研究专项“紫茎泽兰和豚草的综合治理及生态修复技术研究”( 2003-11-04A)作者简介:何　兰( 1961- ) ,女,浙江绍兴人,博士,博士生导师,研究方向为天然产物化学。　
T el : (010) 58802076　E-mail : h elan1961@ hotmail. com
* 通讯作者　何　兰
( 3H, s, H-18) , 0. 90( 3H, s, H-19) , 1. 00( 3H, s, H-
29 ) , 1. 57 ( 3H , s, H-28) , 1. 64 ( 3H , s, H-27) , 1. 72
( 3H, s, H-26) , 2. 07( 3H, s, H-32)提示分子中有 8
个甲基存在; 1H-NMR中 D 4. 50( 1H , dd, J= 10. 5,
6. 1 Hz) , 结合 13C-NMR D 80. 9( CH )示有 C3-3HA;
1
H-NMR中 D 2. 07( 3H, s) , 结合 13C-NMR D 21. 3
( CH3 )及 170. 9( C)示分子中存在乙酰基; 1H-NMR
中 D 4. 75( 2H, d, J= 16. 50 Hz) , 5. 15( 1H , m) ; 结合
13
C-NMRD 107. 5( CH2 ) , 124. 5 ( CH ) , 131. 4 ( C) ,
152. 7 ( C)示分子中存在两组双键 20( 21) , 24( 25)。
该化合物的波谱数据与文献报道[ 4] 的达玛烷-20,
24-双烯-3-醋酸酯一致,故化合物Ⅲ为达玛烷-20,
24-双烯-3醋酸酯。
化合物Ⅳ:无色片状晶体,易溶于氯仿; mp 280
℃(丙酮) ; EI-M S 给出分子离子峰 m / z 428, 结合
13
C-NMR( DEPT )给出分子组成C30H52O; 1H-NMR
中 D 0. 88( 3H , s) , 0. 95( 3H , s) , 0. 97( 3H, s ) , 0. 98
( 3H , s ) , 1. 01 ( 3H , d) , 1. 02( 3H, s) , 1. 03( 3H, s) ,
1. 19( 3H , s)示有 8 个甲基; 1H-NMR中 D 3. 76( 1H ,
m ) , IR 3 478 cm - 1, 结合13C-NMR D 72. 8 ( CH )示
C3-HA[ 7]。该化合物的波谱数据与文献报道[ 5～8]的表
木栓醇一致, 故化合物Ⅳ为表木栓醇。
化合物Ⅴ: 无色针状固体, 易溶于氯仿; mp 80
℃; IR 1 701 cm- 1 , 13C-NMR D 221. 4 示有羰基存
在; 1H-NMRD 0. 90( 6H, t , J = 7. 0 Hz) , 1. 28( 52H,
s ) , 1. 66 ( 4H, m ) , 2. 37 ( 4H, t, J= 7. 5 Hz ) ,
13
C-NMR D 14. 1, 22. 7, 24. 7, 29. 1, 29. 2, 29. 3,
29. 4, 29. 6, 29. 7, 31. 9, 33. 6, 结合 EI-M S给出的分
子离子 476[ M + 2] + 提示该化合物为一对称的酮。
化合物Ⅴ的波谱数据与文献报道 [ 2, 3]的 17-三十三
酮一致,故化合物Ⅴ为 17-三十三酮。
化合物Ⅵ:无色粉末,易溶于氯仿; mp 76 ℃; IR
1 706 cm
- 1 , 13C-NMR D 201. 6 示有羰 基存在;
1
H-NMRD 0. 90( 6H, t , J= 7. 0 Hz) , 1. 28( 84H, s) ,
2. 37 ( 4H, t , J= 7. 5 Hz) , 13C-NMR D 14. 1, 22. 7,
24. 7, 29. 1, 29. 2, 29. 4, 29. 5, 29. 6, 29. 7, 31. 9,
33. 6,结合 EI-MS 给出的分子离子峰 704, 推测该化
合物为对称的酮, 化合物Ⅵ的波谱数据与文献报道[ 3]
的25-四十九酮一致,故化合物Ⅵ为 25-四十九酮。
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紫菀化学成分的研究
刘可越1 ,张铁军2* ,高文远1,陈海霞1,郑毅男3X
( 1. 天津大学 药物科学与技术学院,天津　300072; 2. 天津药物研究院,天津　300193;
3. 吉林农业大学中药材学院,长春　130118)
　　紫菀是菊科植物紫菀 A ster tataricus L. f . 的
干燥根及根茎, 具润肺下气、消痰止咳之功效,主治
痰多喘咳、新久咳嗽、劳嗽咳血等症[ 1]。《本草纲目》
中记载,紫菀“味苦, 性温,无毒。主治咳逆上气,胸中
·31·中草药　Chinese T raditional and Herbal D rug s　第 37 卷第 1 期 2006年 1月
X 收稿日期: 2005-04-28
作者简介:刘可越,吉林人,在读博士,研究方向为现代中药质量控制。
* 通讯作者　张铁军　Tel: ( 022) 23006848