全 文 ：·1782· 中草菊 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第38卷第12期2007年12月
质量浓度下，同阳性对照组吸光度值相比较，化合物
I、Ⅲ和Ⅵ的吸光度值呈现统计学显著性差异(P<
o．05)，表明以上化合物具有一定的抑制犬血管平滑
肌细胞增殖活性。
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牛至的化学成分研究(I)
孙丽娟，刘红兵，范文乾，许汉林，刘焱文’
(湖北中医学院中药资源与中药化学重点实验室，湖北武汉430061)
摘 要：目的对牛至的化学成分进行分离和鉴定。方法 应用溶剂法进行提取，硅胶、SephadexLH一20及Toy—
opearlHW一40反复柱色谱分离、纯化，利用MS和NMR技术确定结构。结果从牛至氯仿部位分离鉴定了15个
化合物，分别为p一谷甾醇(p—sitosterol，I)、胡萝卜苷(daneosterol，Ⅱ)、二十六烯(hexacosene，Ⅲ)、二十六烷醇
(hexacosanol，N)、对二苯酚(1，4-benzenediol，V)、邻二苯酚(1，2-benzenediol，Ⅵ)、对羟基苯甲醛(声一hydroxyben—
zaldehyde，Ⅶ)、4一甲基一5一异丙基邻苯二酚(thymgquinol，4-methyl一5一isopropyl一1，2-benzenediol，Ⅶ)、二氢脱氢二松
柏醇(dihydrodehydrodiconiferylalcohol，IX)、(一)一丁香脂酚[(一)-syringaresinol，x]、琥珀酸(succinateacid Ⅺ)、
齐墩果酸(oleanolicacid，xⅡ)、乌苏酸(usolicacid，xⅢ)、咖啡酸乙酯(ethylcaffeate，XN)、迷迭香酸乙酯(ethyl
rosmarinate，XV)。结论首次从牛至植物中分离得到苯丙素类化合物IX、x，化合物皿～Ⅶ、XI、XN、XV亦为首次
从该植物中分离得到。
关键词：牛至；苯丙素类；thymoquinol
中国分类号：R284．1 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2007)12—1782—04
ChemicalconstituentsofOriganumvulgare(I)
SUNLi—juan，LIUHong—bing，FANWen-qian，XUHan—lin，LIUYan—wen
(KeyLaboratoryforResourseandChemistryofChineseMateriaMedica，HubeiCollegeofTraditional
收稿日期：2007—03—15
基金项目：国家自然科学基金资助项目(30370148)
*通讯作者刘焱文Tel：(027)88920834E—mail；ywliu@public．wh．hb．cn
万方数据
中草菊 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第38卷第12期2007年12月．1783．
ChineseMedicine，Wuhan430061，China)
Abstract：ObjectiveToinvestigatethechemicalconstituentsinOriganumvulgare．MethodsThe
herbalmedicinewasextractedbydifferentsolventsandtheconstituentswereseparatedbychromatography
onsilicagel，SephadexLH一20。andToyopearlHW一40．Theirstructuresweredeterminedbyspectralan —
yses(MSandNMR)．ResultsFif eencompoundswerei olatedfromthechloroformfraction．Their
structureswereidentifiedas8一sitosterol(I)，dancoster01(Ⅱ)，hexacosene(Ⅲ)，hexacosanol(Ⅳ)，1．
4一benzenediol(V)，1，2一benzenediol(Ⅵ)，P—hydroxybenzaldehyde(Ⅶ)，thymoquinol(4一methyl一5一iso—
propyl一1，2-benzenediol，Ⅶ)，dihydrodehydrodiconiferylalcohol(Ⅸ)，一 -syringaresinol(X)，succi—
nateacid(Ⅺ)，oleanolicacid(XⅡ)，usolicacid(XⅢ)，ethylcaffeate(XIV)，andethylrosmarinate
(XV)．ConclusionCompoundsIXandXaretWOphenylpropanoidsisolatedfrom0．vulgarefothefirst
time．CompoundsⅢ一Ⅷ，Ⅺ，XN，andXVarealsoisolatedfrom0．vulgareL．forthefirsttime．
Keywords：OriganumvulgateL．；phenylpropanoids；thymoquinol
牛至OriganumvulgareL．为唇形科牛至属植
物，在我国各地均有分布。民间被广泛用于中暑、感冒、
头痛、身痛、急性肠炎及腹痛吐泻等症E妇的治疗，具有
清热解毒、利水消肿的功效。现代药理研究结果表明，
牛至具有抗菌、抗病毒、抗氧化、镇痛、抗炎、调节免疫、
影响心血管系统、抗肿瘤等多方面的药理作用。
国内外学者对牛至化学成分进行了较多研究，
其挥发油含有丰富的香荆芥酚、麝香草酚等萜类成
分。牛至中非挥发性部位含有有机酸类成分。对羟
基桂皮酸为酪氨酸脱氨基的产物，对羟基桂皮酸可
经过不同代谢途径生成苯丙素类化合物及其他有机
酸，但到目前仍未见有牛至苯丙素类成分的报道，为
此，笔者对牛至的化学成分进行了研究，从氯仿部位
分离鉴定了15个化合物，分别为B一谷甾醇(B—sitos—
terol，I)、胡萝卜苷(dancosterol，Ⅱ)、二十六烯
(hexacosene，Ⅲ)、二十六烷醇(hexacosanol，Ⅳ)、对
二苯酚(1，4一benzenediol，V)、邻二苯酚(1，2-ben—
zenediol，VI)、对羟基苯甲醛(P—hydroxyben—
zaldehyde，Ⅶ)、4一甲基一5一异丙基邻苯二酚(4一
methyl一5一isopropyl一1，2-benzenediol，Ⅷ)、二氢脱氢
二松柏醇(dihydrodehydrodiconiferylalcohol，IX)、
(一)一丁香脂素[(一)-syringaresinol，X]、琥珀酸
(succinateacid，XI)、齐墩果酸(oleanolicacid，
XⅡ)、乌苏酸(usolicac d，Xm)、咖啡酸乙酯(ethyl
caffeate，XN)、迷迭香酸乙酯(ethylrosmarinate，
XV)。其中化合物Ⅸ、x为首次从牛至中分离得到
的苯丙素类成分，化合物Ⅲ～Ⅶ、Ⅺ、XN、XV亦为
首次从该植物中分离得到。
1仪器与材料
质谱仪：FinniganTRACEMS2000，EI—MS；红
外光谱仪：NICOLET670FT—IR(NicoletIR一6．0a
数据处理系统)；核磁共振仪：VarianMercuryVX一
300及VarianINOVAS一600型；显色剂：磷钼酸试
液、硫酸乙醇试液、茴香醛试液；所用试剂为分析纯
或化学纯，水为重蒸水；硅胶：青岛海洋化工厂生产，
试剂级。牛至药材采自湖北省麻城市，经湖北中医学
院鉴定教研室吴和珍博士鉴定为唇形科牛至属植物
牛至0．vulgareL．，取其地上部分供试验用。
2提取与分离
取晾干的牛至地上部分，切成l～2cm小段，置
多功能提取罐中，用水提取两次(分别为10倍、8倍
水，4、2h)，合并水煎液，浓缩至约4g／mL流浸膏，
加95％乙醇至含醇70％，静置48h，取上层醇液，浓
缩至约4g／mL流浸膏，分别以石油醚(60～90℃)、
氯仿萃取，回收溶剂，浓缩，得石油醚、氯仿部位干浸
膏。取氯仿提取物80g，以150g硅胶(100～200
目)拌样 将干燥好的样品加入装有2kg硅胶
00～200目)的色谱柱上端，以石油醚一丙酮常压
梯度洗脱，以TLC检识洗脱流份，根据主斑点合并
流份，将以上流份反复上硅胶、SephadexLH一20、
ToyopearlHW一40柱色谱分离纯化，得到15种化
合物。
3结构鉴定
化合物I：无色针晶，TLC鉴定与p一谷甾醇对
照品有相同Rf值，且与p谷甾醇对照品混合熔点不
下降 其红外光谱与p谷甾醇对照品一致，故鉴定化
合物I为B一谷甾醇。
化合物Ⅱ：白色结晶(甲醇)，Liebermann-Bur—
chard反应呈阳性，表明分子中含有甾体母核；Mol—
ish反应阳性，表明分子中含有糖基。与胡萝卜苷对
照品在TLC上的Rf值一致，与胡萝卜苷混合熔点
不下降，其红外光谱与胡萝b苷对照品一致，故鉴定
万方数据
·1784· 中草菊ChineseTraditionalandHerbalDrugs第38卷第12期2007年12月
化合物Ⅱ为胡萝卜苷。
化合物Ⅲ：白色粉末，分子式为Cz。H。。，易溶于石
油醚、乙醚等，不溶于水。EI—MSm屈：364[M+]，336
[M+一C2H4]，209，195，181，167，153，139，125，
111，97，83，69。1H—NMR(d6一Ben，600MHz)艿：1．27
(S尖峰)为多个一CH2叠加，2．91(1H，d，J一18Hz)。
13C—NMR(d。一Ben，150MHz)d：78．0(=CH一)，29．9
(-CH。一)。由以上数据鉴定化合物Ⅲ为二十六烯。
化合物Ⅳ：白色粉末，分子式为C。。H；。O，易溶于
石油醚、乙醚，不溶于水。EI—MS和1H—NMR光谱数
据与文献报道[2]一致，鉴定化合物IV为二十六烷醇。
化合物V：无色柱状结晶(氯仿)，分子式
C。H。O。。三氯化铁反应呈阳性，提示有酚羟基。EI-
MSm／z：llo[M+]，92[M+一H。o]，81[M+～C0一
HI，53EM+一CO—H—col。1H—NMR(d5一Me2CO，
600MHz)3：6．87(4H，m)。结合文献报道[31分析，确
定化合物V为对二苯酚。
化合物Ⅵ：无色针状结晶(乙醚)，分子式为
C。H。O。。三氯化铁反应呈阳性，提示有酚羟基。EI—
MS和1H—NMR数据与文献报道[4]一致，确定化合物
VI为邻二苯酚。
化合物Ⅶ：无色针状结晶(醋酸乙酯)，分子式
C，H。O。。三氯化铁反应呈阳性，提示有酚羟基。EI—
MS、1H—NMR和13C—NMR数据与文献报道[5]一致，
确定化合物Ⅶ为对羟基苯甲醛。
化合物Ⅷ：无色细针状结晶(氯仿)，分子式
C。。H，。0。。三氯化铁反应呈阳性，提示有酚羟基。EI-
MSm／z：166EM+]，151EM+一CH。]，133EM+一
CH3一H20]，123[M+一CHCH。CH。]，105EM+一
CHCH3CH3一H20]，95，77。1H—NMR(d6一DMSO，
600MHz)3谱中可知6．52(1H，s)，6．45(1H，s)有2
个芳氢，提示为四取代；又因2个芳氢无裂分，提示
两个芳氢可能处于对位；3．09(1H，七重峰)，提示有
2个甲基与之相连，1．09(6H，d，J一6．9Hz)为2个
等价的一CH。被相邻C上的一个H裂分为两重峰，
提示有一个异丙基存在，1．99(3H，s)提示有一甲基
与苯环相连。各质子信号分别归属为：8．33(1H，s，一
OH)，8．30(1H，s，一OH)，6．52(1H，s)，6．45(1H，s)，
3．09(IH，m)，1．99(3H，s)，1．09(6H，d，J一6．9
Hz)。13C—NMR(d6一DMSO，150MHz)艿：147．8(C一
1)，146．7(C一2)，132．0(C一4)，120．9(C一5)，117．1
(C一3)，112．3(C一6)，26．1(C一7)，22．8(C一8)，22．7
(C一9)，15．7(C一10)，结合文献[引，鉴定化合物Ⅷ为
4一甲基一5一异丙基邻苯二酚(thymoquin01)。
化合物Ⅸ：树脂状物，分子式C。。H。。o，三氯化铁
反应呈阳性，提示有酚羟基。EI—MSm／z：360[M+]，
42[M+一H20]，327[M+一H20—CH3]，137。
H—NMR(d5一Me2CO，600MHz)艿：7．04(1H，d，，=
1．8Hz)，6．81(1H，d，t，=7．8Hz)，，6．88(1H，dd，
J一1．8，7．8Hz)，5．53(1H，d，J=6．6Hz)，3 52
(1H，ITI)，3．88(1H，dd)，3．80(1H，dd)，3．82(3H，
s)。13C—NMR(d5一Me2CO，150Hz)3： 34．5(C-1)，
110．4(C一2)，147．2(C一3)，148．0(C-4)，115．7(C一
5)，119．5(C一6)，88．1(C一7)，54．9(C一8)，64．6(C一
9)，129．9(C一1’)，113．9(C一2’)，147．1(C一37)，144．8
(C～4’)，136．2(C一57)，117．5(C一67)，35．8(C一7’)，
32．6(C一8’)，61．8(C一97．)，56．2，56．4。结合文献报
道‘73分析，确定化合物阢为二氢脱氢二松柏醇。
化合物x：白色粉末，分子式C：。HzeOs，mp
173～174℃；三氯化铁反应呈阳性，提示有酚羟基。
EI—MSm／z：418[M+]，180；1H—NMR(d6一DMSO，
300MHz)艿：6．59(4H，s，H一27，6’，2”，6”)，4．73(2H，
d，--3．9Hz，H一2，6)，4．29(2H，dd，J=9．0，6．6
Hz，H一4a，8a)，3．92(2H，dd，J一9．0，3．9Hz，H一4e，
8e)，从3．88(12H，s，3’，57，3”， ，，-OCH3)可知有4个
甲氧基，3．10(2H，m，H一1，5)。1H一1HCOSY证明4
位(和8位)的2个质子分别在4。29和3．92处，由
于2个质子相互偶合，并分别与5一H(和l-H)发生
偶合形成了2个四重峰信号。13C-NMR(de—DMSO，
150MHz)艿：147．3(C一3’，57， ”，5”)，134．5(C一47，
4”)，132．2(C一1’，1”)，102．9(C一27，6‘，2”，6”)，86．2
(C一2，6)，71．9(C一4，8)，54．5(C一1，5)，56．5(一
OMe)。DEPT谱进一步表明，该化合物含有1个亚
甲基，3个次甲基，1个甲基；结合文献报道[83分析，
确定化合物x为(一)一丁香脂酚。
化合物Ⅺ：类白色短针晶，mp187-一189℃，易
溶于水，呈酸性，分子式为C。HeO。。1H—NMR(de—
DMS0，600MHz)艿：2．51(4H，s)。13C—NMR(d6一
DMSO，150MHz)d：24．4(一CH2一)，177．9(一
C00H)，结合文献报道[妇分析，确定化合物Ⅺ为琥
珀酸。
化合物xⅡ：白色结晶性粉末(甲醇)，分子式为
C30H4803，mp00’～302℃，Liebermann-Burchard
反应为阳性；TLC鉴定与齐墩果酸对照品Rf值一
致。EI—MS碎片离子峰a(m／z248)和b(m／z208)
是齐墩果酸RDA裂解产生的碎片离子，故鉴定化
XⅡ为齐墩果酸。
化合物xⅢ：白色结晶性粉末(甲醇)，分子式为
万方数据
中草菊ChineseTraditionalandHerbalDrugs第38卷第12期2007年12月·1785·
C30H4803，mp258260℃，Liebermann-Burchard
反应为阳性。1H—NMR和13C—NMR光谱数据与文献
摄道C10l一致，鉴定化合物xⅢ为乌苏酸。
化合物XIV：浅黄色油状液体，分子式为
CnHl204，mp148～149℃。EI—MS、1H—NMR和
珀C—NMR光谱数据与文献报道In]一致，鉴定化合物
XIV为咖啡酸乙酯。
化合物xV：淡黄色油膏状物，分子式为
C。。H。。O。。三氯化铁反应呈阳性，提示有酚羟基。
tH—NMR和13C—NMR光谱数据与文献报道D23一致，
确定化合物xV为迷迭香酸乙酯。
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穿龙薯蓣地上部分的化学成分
卢 丹1，王春宇2，刘金平1，陈帅1，李平亚卜
(1．吉林大学再生医学科学研究所，吉林长春130021；2．吉林大学
超分子结构与材料教育部重点实验室，吉林长春 130012)
摘 要：目的 研究穿龙薯蓣地上部分的化学成分。方法 应用多种色谱技术进行分离纯化，根据化合物的理化性
质和光谱数据分析鉴定其结构。结果得到10个化合物，分别鉴定为7一羟基一2，6一二甲氧基一1，4一菲醌(I)、山柰
酚一3一O—p芸香糖苷(I)、山柰酚一3一O—pD一吡哺葡萄糖苷(I)、(3S>一6，8-二羟基一3一苯基一3，4一二氢异香豆素(mon—
troumarin，IV)、47，5-二羟基一3，3-二甲氧基联苄(V)、薯蓣皂苷元(Ⅵ)、胡萝卜苷(Ⅶ)、p谷甾醇(Ⅷ)、甘露醇(Ⅸ)、
正癸烷(x)。结论化合物E～V均为首次从该屑植物中获得。
关键词：穿龙薯蓣；7-羟基一2，6-二甲氧基一1，4-菲醌；山柰酚一3一D_p芸香糖营
率匿分类号：R284．1 文献标识码：A 文章缩号：0253一Z870(2007)12—1785—03
ChemicalconstituentsfromaerialpartsofDioscoreanipponica
LUDanl，WANGChun—yu2，LIUJin—pin91，CHENShuail，LIPing—yal
(1．InstituteofFrontierM dicalScienceofJilinU iversity，Changchun130021，China；2．KeyLaboratory{or
SupramolecularStructurendMaterials，MinistryofEducation，JilinUn versity，Changchun130012．China)
Keywords：l斑oscoreanipponicaMakino；7-hydroxy一2，6-dimethoxy．1，4一phenanthraquinone；
kaempfer01．．3．．0．．t3-rutinoside
牧藕日期；2007—06—08
基金项目：吉林省科技厅中药现代化重点项目(20050911)
作者简介：卢丹(1968一)，女，吉林长春人，副教授，主要从事中药化学成分及其生物活性的研究，承担省级科技项目多项。
*通讯作者李平亚Tel：(0431)85819803E—mail：lipy@jlu．edu．an
万方数据
牛至的化学成分研究(Ⅰ)
作者： 孙丽娟， 刘红兵， 范文乾， 许汉林， 刘焱文， SUN Li-juan， LIU Hong-bing， FAN
Wen-qian， XU Han-lin， LIU Yan-wen
作者单位： 湖北中医学院,中药资源与中药化学重点实验室,湖北,武汉,430061
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2007,38(12)
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