全 文 ：·1466· 中革黄ChineseTraditionalandHerbalDrugs第38卷第10期2007年10月
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短柱肖菝葜化学成分的研究(Ⅱ)
奏文杰I,Z王钢力2，林瑞超“
(1．北京中医药大学中药学院，北京100102}2．中国药品生物制品检定所，北京100050)
摘要：目的对短柱肖菝冀Heterosmilazyunnanensis的化学成分进行研究。方法应用多种色谱技术进行分离
纯化。通过理化方法和波谱敷据进行结构鉴定。结果从95“乙醇提取物中正丁醇部位分离并鉴定了9个化舍物．
分别为正丁基。一}D一吡喃果糖昔(I)、对羟萋苯甲酸葡萄糖苷(i)、丁香酸葡萄糖昔(I)、3，5-二甲氧基一4一羟基一
1一口葡萄糖苷(Ⅳ)、3t5--甲氧基一4一羟基一苯甲酸一o-葡萄糖苷(V)、胡萝卜苷(V1)、芒果苷(VI)、橙皮苷(Ⅶ)、5-羟
甲基糠醛(Ⅸ)。结论这些化合物均系首次从该属植物中分离得到。
美建词：短柱肖菝葜；抗肿瘤活性；正丁基一。一肛_D一毗哺果糖苷
中圈分类号：R284．1 立献标识码：A 文章编号：0253—2670(2007)10—1466—03
StudiesonchemicalconstituentsofHe erosmilaxyunnanensis(Ⅱ)
QinWen—jiel”，WANGGang—li2，LINRui—cha02
(1_CollegeofChineseMateriaMedica，BeijinsUniversityofTraditionalChineseMedicine，Beijing100102．China；
2．NationalI stituteforheControlofPharmaceuticalandBiolc’giealProducts，Beijing100050，China)
Keywords：HeterosmilaxyunnanensisGiagnep．；anti—tumoractivity；”一butyl—O—B-D—fruetopyranoside
每柱肖菝葜HetP5milaxyun?lanensisGag
nep．为百合科肖菝葜属植物，具有清热、除湿、解毒
之功效，用于湿热淋浊，带下，痈肿，瘰疬，梅毒及汞
中毒所致的肢体拘挛，筋骨疼痛。民间习称。白土
收疆B期3006—12-06
荛喜蔷异溪妻案嚣蓦鹫絮器嬲瓣濮；医药大学：。。。级博士研究生，主要研舫自舯药化学成分及质量控制。
。通讯作者T“暮翟留”，09。5。3。8。。7。。嚣掰巍笛”譬：：：：i；艺尘翟茹为益．。。。
万方数据
中革焉ChineseTraditionalandHerb|lDrugs第38卷第10期2007年10月
苓““，与《中国药典》收载的土茯苓不仅药名相近，
且历代本草常以同药名土茯苓记载。目前，土茯苓及
其所属的菝葜属植物的化学成分研究较多，但对肖
菝莫属植物的化学成分研究C2,3]却很少，对短柱肖菝
葜的化学成分研究仅见挥发性成分的GC—MS分
析“]。初步药理实验表明，短柱肖菝葜95％乙醇提
取物的正丁醇部位具有较好的抗肿瘤作用。本实验
从短柱肖菝葜的乙醇提取物中正丁醇部位分离得到
9个化合物，通过理化方法和波谱数据，确定了其结
构。分别为正丁基一0-pD一吡喃果糖苷(I)、对羟基
苯甲酸葡萄糖苷(I)、丁香酸葡萄糖苷(I)、3，5-二
甲氧基一4一羟基一1一D-葡萄糖苷(Ⅳ)、3，5-二甲氧基一
4一羟基一苯甲酸一0一葡萄糖苷(v)，胡萝h苷(vi)、芒
果苷(Ⅶ)、橙皮苷(Ⅶ)、5-羟甲基糠醛(ix)，为进一
步研究药效物质基础奠定了较好基础。
l仪器与材料
X一5显微熔点测定仪(北京泰克仪器有限公
司)。IR光谱用Impact一400型红外光谱仪(Nieolet
公司)。KBr压片。NMR谱用INOVA一500核磁共
振仪(Varian公司)。MS谱用WatersLC—MS
QZ2000型质谱仪(Waters公司)和Autospee—Ulti—
maETOF型质谱仪。HP20大孔吸附树脂(日本三
菱)。薄层色潜硅胶和柱色谱硅胶(160～200目，青
岛海洋化工厂)。SephadexLH一20(Pharmaeia)，其
他试剂均为分析纯。药材由笔者和中国药品生物制
品检定所标本馆馆长张继采集于贵州遵义金顶山镇
莲花池片区黄中村印山，经张继副主任药师鉴定为
短柱肖菝葜H．yunnanenslsGagnep．。标本存于中
国药品生物制品检定所标本馆。
2提取与分离
取短柱肖菝葜的干燥根茎饮片8．7kg，用8倍
量95％乙醇回流提取3次，每次2h，合并提取液，
减压浓缩至无醇昧，加水适量使混悬，依次用石油
醚、醋酸乙酯、正丁醇各萃取5次，分别回收溶剂，得
石油醚部位17．602g、醋酸乙酯部位37．474g、正丁
醇部位136．16g。
正丁醇萃取物(136．16g)经大孔吸附树脂Di—
aionHP一20柱，分别用水，10％、30％、60％、95％乙
醇梯度洗脱，回收乙醇得到各部位浸膏。10％乙醇洗
脱部分(13．4376g)经凝胶SephadexLH一20柱，以
水一甲醇梯度洗脱，TLC示踪合并相同组分，经进一
步纯化处理，得到化合物I、I，■、Ⅳ、V；其余流份
再经硅胶柱色谱，以石油醚一醋酸乙酯(5；1)洗脱，
经进一步纯化处理，得化合物IX。30％乙醇冼脱部分
(10．4978g)经凝胶SephadexLH一20柱，以水一甲
醇梯度洗脱，TLC示踪合并相同组分，经进一步纯
化处理，得到化合物vl、Ⅶ。90％乙醇洗脱部分
(1．3819g)经凝胶SephadexLH一20柱色谱分离，
以水一甲醇梯度洗脱，其中水洗脱流份，再经反复硅
胶柱色谱分离，以氧仿．甲醇一水(13。4t 2)洗脱，得
到化合物71。
3结构鉴定
化舍物I：无色针状结晶，ESI—MS(m止)：
259．3EM+Na]+；1H—NMR(c5D5N，500MHz)d：
0，81(3H，t，J一7。5Hz，CH3)，1。36(2H，m，CH：)，
1．57(ZH，m，CHo)，3．69(1H，m，，一7．0Hz，CH2
O)，3．76(1H，m，‘，=7．0Hz，CH，一O)，4．01～4．92
糖区质子信号}”C—NMR(c；D；N，125MHz)d：
60．6(C一1)，32．6(C一2)，19．8(C．3)，14．2(C一4)，
64．3(C一1’)，101．1(C一2’)，72．4(C，3’)，71．3(C一4’)，
70．6(C一5‘)，65．0(C一67)。以上数据与文献报道正丁
基一0_pD一吡喃果糖苷基本一致Is]，故确定化合物I
为正丁基一0一pD一毗哺果糖苷(月一butyl一0一pD—fruc—
topyranoside)。
化合物I：无色针状结晶，与溴酚蓝反应呈现黄
色。ESI—MS(m止)：322．8[M+Na]+，622．712M+
Na]+，1H—NMR(cD30D3，500MHz)d：7．98(2H，d，
J一9．0Hz，H一2，6)，7。15(2H，d，J=8．5Hz H一3，
5)，5．02(1H，d，J=2．0Hz，H一1’)，3．31～3．92为
糖区其它质子信号；”C—NMR(CDaOD。，125MHz)
a：169．6(C=O)，162．8(C一1)．132．7(C一3，5)，117．1
(C一2，6)．125．6(C一4)，101．6(C一17)，74．8( ．2’)，
78．3(C一3’)，71．3(C一47)，77．9(C一57)，62．4(C一6’)。
以上数据与文献报道对羟基苯甲酸葡萄糖苷基本一
致¨]，故确定化合物i为对羟基苯甲酸葡萄糖苷(户一
hydroxybenzoieacidglucoside)。
化合物I：白色颗粒状结晶(甲酵)，ESI—MS
(m／z)；383．0EM+Na]+}1H—NMR(C5D5N，500
MHz)a：7．67(2H，s，Hr2，6)，6．01(1H，d，J=9．5
Hz，H一1’)，3．74(6H，3，2×OCH。)l”C—NMR
(C：D；N，500MHz)d；169．1(C—O)，152．8(C一3，
5)，138．8(C一4)，128．4(C一1)，108．1(C一2，6)，103．7
(C一1’)，78．3(C．3’)，77．7(C一5’)，75．4(C一2’)，70．9
(C一4’)，61．8(C一6’)，56．2(2×OCH。)。以上数据与
文献报道丁香酸葡萄糖苷基本一致o]，故确定化台
物I为丁香酸葡萄糖苷(glucosyringicacid)。
化合物IV：白色颗粒状结晶(甲醇)，ESI—MS
(m止)：354．8EM+Na]+，686．8[2M+Na]+}
万方数据
·1468· 中簟葛ChineseTraditionalandHerbalDrttgs第38卷第10期2007年10月
1H—NMR(C5D5N，500MHz)a；10．25(IH，s，4一
oH)，6．90(2H，g，H一2，6)，5．56(IH，d，J一7．5Hz，
H—l’)，3．74(6H，s，2×OCH3)，4．11～4．91为糖区
其他质子信号；”C—NMR(c5DsN，125MHz)占：
151．5(C—1)，149．3(C一3，5)，135．1(C一4)，103．8(C一
1’)，96．6(C一2，6)，79．1(C一5’)，78．8(C·37)，75．2
(C一2’)．71．7(C一4’)，62．6(C一6’)，56．2(2×OCH，)。
以上数据与文献报道3，5-二甲氧基一4一羟基一1—0一葡
萄糖苷基本一致o]，故确定化合物IV为3．5-二甲氧
基一4一羟墓一1一O—pD-葡萄糖苷(3，5-dimethoxy-4一
hydroxy一1一O-3-D—glucoside)。
化合物V：白色颗粒状结晶(甲醇)，ESI—MS
(m／z)：383．3[M+Na]+，743．I[2M+Na]+，359．3
[M—HI+，197．4[M—H—Olul+；1H—NMR(DM—
S0，400MHz)d：12．87(1H，s，4-OH)，7．2l(2H，s，
H一2，6)，5．1l(IH，d，‘，=7．2Hz，H一17)，3．794(6H，
s，2×OCH，)，4．97～3．03为糖区其他质子信号；
¨C—NMR(DMSO，100MHz)占：166．9(C—O)，
152．2(C一3，5)，138．2(C一4)，125．6(C一1)，107．3(C一
2，6)，101．9(C一1’)，77．3(C一3’)，76．6(C一5’)，74．1
(C一27)，69．8(C一4’)，60．8(C．67)，56．3(2×OCH3)。
以上数据与文献的3，5-二甲氧基一4～羟基一苯甲酸一0_
葡萄糖苷基本一致o]，散确定化台物v力3，5一二甲氧
基一4一羟基一苯甲酸一O—pD一葡萄糖苷(3，5-dimethoxy一
4-hydroxy—benzoicacid—O一3-D—glueoside)。
化合物Ⅵ：白色粉末，rap288～290℃。Molish
反应和Liebermann—Burehard反应均为阳性。IR、
1H—NMR和uc—NMR数据与胡萝h苷对照品一致，
TLC与胡萝h苷对照品Rf值一致，且混合熔点不
”C—NMR数据与文献报道的芒果苷数据比较，结果
一致[1”，故确定化合物vI为芒果苷(mangiferin)．
化合物Ⅶ：淡黄色粉末，ESI—MS、1H—NMR和
”C—NMR数据与文献报道的橙皮苷的数据比较，结
果 致口“。故确定化合物Ⅶ为橙皮苷(hesperetin一7一
O—rutimoside)。
化合物Ⅸ：黄色油状物，1H—NMR数据与文献报
道基本一致口]，故确定化合物IX为5-羟甲基糠醛(5一
hydroxymethylfuraldehyde)。
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万方数据
短柱肖菝葜化学成分的研究(Ⅱ)
作者： 奏文杰， 王钢力， 林瑞超， Qin Wen-jie， WANG Gang-li， LIN Rui-chao
作者单位： 奏文杰,Qin Wen-jie(北京中医药大学中药学院,北京,100102;中国药品生物制品检定所,北
京,100050)， 王钢力,林瑞超,WANG Gang-li,LIN Rui-chao(中国药品生物制品检定所,北京
,100050)
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2007,38(10)
被引用次数： 10次

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