全 文 ：中草药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第7期2006年7月·973·
1)，鉴定化合物Ⅶ为4一羟基一2一苯并嗯唑啉酮(4一hy
droxy一2一benzoxazolone)。
表1化合物Ⅶ的1H—NMR和”C—NMR数据
Table1 1H—NMRand”C—NMRDataofcompoundⅦ
图1化合物Ⅶ的HMBC相关谱
Fig．1KeyHMBCcorrelationsofc mpoundⅦ
化合物Ⅶ：黄色粉末状结晶，rap>300℃。易溶
于甲醇，HCl一Mg粉反应显红色，FeCl。反应显草绿
色，提示为黄酮类化合物；ESI—MS、IR、1H—NMR和
13C—NMR光谱数据与文献数据一致E8|，故鉴定该化
合物Ⅷ为槲皮素。
4讨论
本实验研究是在药理实验配合下进行的，从醋
酸乙酯提取部位分离到3个化合物，其中槲皮素据
文献报道有较强的抗氧化作用，药理实验亦表明，其
抗氧化作用明显，4一羟基一2一苯并嗯唑啉酮为一新天
然产物，其药理作用有待进一步深入研究。
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川芎中多糖的研究
范智超，张志琪+
(陕西师范大学药用植物资源与天然药物化学教育部重点实验室，陕西西安 710062)
摘 要：目的 研究川芎Ligusticumchuanxiong干燥根茎中的多糖组分。方法采用DEAE一纤维素柱色谱和凝胶
渗透色谱分离纯化，化学和光谱方法分析其结构特征。结果从川芎水提物中分级得到4个均一多糖组分LCP一1、
LCP一2、LCP一3和LCP一4，其相对分子质量分别为3．1X104、5．2X04、9．0×104、3．6X104，四者均为结构复杂的多
糖组分。结论首次从川芎中分离得到LCP一1、LCP一2、LCP一3和LCP一44种杂多糖。
关键词：川芎；多糖；结构分析
中图分类号：R284．1 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2006)07—0973—04
PolysaccharidesfromLigusticumchuanxiong
FANZhi—chao，ZHANGZhi—qi
(KeyLaboratoryofMedicinalPl ntResourceandNaturalPharmaceuticalChemistryofMinistryofEducation，
ShaanxiNormalUniversity，Xi7an710062，China)
收稿日期：2005一ll—ol
基金项目：国家自然科学基金资助项目(20175012)
作者简介：范智超(1975一)，博士研究生。
*通讯作者张志琪Tel：(029)85303939E—mail：zqzhang@snnu．edu．cn
万方数据
·974· 中草蒋ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第7期2006年7月
Abstract：ObjectiveTos udythepolysaccharidesfromdriedrhizomefLigusticumchuanxiong．
MethodsDEAE—-Celluloseandgel——filtrationchromatographywereusedtoisolatendpurifythepolysac—-
charides，whosestructureswerecharacterizedbych micalandspectralmethods．ResultsFourhomoge—
neouspolysaccharides，namedLCP一1，LCP一2，LCP一3，andLCP-4wereobtainedfromthewaterxtractof
L．chuanxiong．Fourstruct eswereinvestigatedtobecomplicatedpolysacchariedfractions，withthe
molecularweightsof3．1×104，5．2X104，9．0X104，and3．6×104，respectively，thenestima edbyGPC．
ConclusionThefourpolysaccharidesareobtainedfromthisplantforthefirsttime．
Keywords：LigusticumchuanxiongHort．；polysaccharides；structuralanalysis
川I芎始载于《神农本草经》，是伞形科多年生草
本植物川芎LigusticumchuanxiongHort．的干燥
根茎，具有活血化瘀、祛风止痛的功效。对川芎化学
成分的研究近年来已有大量报道，但主要集中于挥
发油‘1～3|、内酯‘4|、酚性物质‘引、生物碱及有机酸‘6]
等。本实验采用水提醇沉法从川芎中得到4个均一
多糖组分LCP一1、LCP一2、LCP一3和LCP一4，初步实
验结果表明，川芎多糖具有一定的抗氧化活性。
1仪器、材料和试剂
1．1 仪器：724微机型可见分光光度计(上海光学
仪器厂)；EQUINOX55傅里叶变换红外光谱仪(德
国Bruker公司)；AVANCE一300超导傅里叶数字
化核磁共振谱仪(德国Bruker公司)；TU一1901
UV—VIS分光光度计(北京普析通用仪器有限公
司)；MB99—3自动液相色谱分离层析仪(上海沪
西分析仪器厂)；安捷伦6890N气相色谱仪(美国)。
WatersHPGPC系统：1515isocraticHPLC
pump，2414RI检测器，717+自动进样器，弘一Ultra—
hydrogelTM250、t生-UltrahydrogelTM500t“一Uhrahy—
drogelTM750串联色谱柱。
1．2材料与试剂：川芎购自西安中药材市场，经本实
验室任毅教授鉴定。DEAE一纤维素(上海恒信化学试
剂有限公司)；PullulanSt dardsShodexP一82(日
本东京)及葡聚糖(Glu，分析纯，西安化学试剂厂)；
D一阿拉伯糖(Ara，生化试剂，上海聚源生物科技有限
公司)；D一甘露糖(Man，分析纯，上海恒信化学试剂
有限公司)；D一半乳糖(Gal，生化试剂，上海恒信化学
试剂有限公司)。其余试剂均为国产分析纯。
2实验方法
2．1提取、分离与纯化：称取粉碎过40目的川芎干
品粉末100g，用500mL石油醚(沸程60～90℃)回
流2h，脱去表面的脂肪，抽滤、风干，重复1次。滤渣
再加入8倍的水，水蒸气蒸馏4h，趁热抽滤，滤渣复．
加水回流两次，每次2h，抽滤，合并3次滤液，旋转蒸
发浓缩至小体积后，加入Sevag试剂[氯仿一正丁醇
(5：1)]除蛋白，反复操作至无蛋白层为止(8次以
上)，流水透析过夜，浓缩后，向其中加入无水乙醇至
乙醇体积分数80％，沉淀多糖，静置过夜，抽滤。沉淀
分别用95％乙醇、无水乙醇、丙酮、乙醚洗涤，干燥得
川芎粗多糖(LCP)。将LCP经DEAE一纤维素柱
(0H一，60cm×5．0cm)色谱分离，依次以o～0．5
mol／LNaCl溶液梯度洗脱，体积流量0．6mL／min，
同时以每管6mL收集，硫酸苯酚法显色检测，合并含
糖峰位，透析、浓缩、醇沉、洗涤、真空干燥得多糖组分
LCP一1、LCP一2、LCP一3和LCP一4。
2．2纯度鉴定：紫外光谱：分别称取LCP一1、LCP一2、
LCP一3和LCP一4各5mg，配制成1．0mg／mL的溶
液，以蒸馏水为对照，在紫外光谱仪下190～400nm
区域扫描。高效凝胶色谱(HPGPC)[7]：配制1％的
LCP一1、LCP一2、LCP一3和LCP一40．1tool／LNaN03
样品溶液，洗脱剂为0．1mol／LNaNO。，10弘L自动
进样，体积流量0．8mL／min，RI检测。
2．3 相对分子质量测定[8]：以ShodexP系列为标准
品，通过HPGPC测定样品LCP一1、LCP一2、LCP一3和
LCP一4相对分子质量，进样量10弘L，体积流量0．8
mL／min，Waters2414RI检测。柱温(35±0．1)’C。
2．4单糖组成分析：酸水解[9]：分别称取LCP、LCP一
1、LCP一2、LCP一3和LCP一4各20mg，以2．mol／L
H：SO。2mL溶解，封管，于105℃恒温水解10h，冷
却，BaC03中和。
2．4．1纸色谱：将LCP水解液以毛细管间隔2cm
点样于滤纸(30cm×10cm)上，标准单糖对照。展开
剂为正丁醇一吡啶一水(8：4：3)，上行法展开10h。
苯胺一邻苯二甲酸显色，于105~C恒温10min，观察。
2．4．2 气相色谱[10]：将LCP一1、LCP一2、LCP一3和
LCP一4水解液浓缩至干，置于P：O。干燥器中干燥
24h，再用0．2mL吡啶充分溶解，加入六甲基二硅
胺烷0．2mL和三甲基氯硅烷0．1mL，用力振荡，
于60℃恒温箱中反应10min，离心后，上清液直接
进样。气相色谱条件：毛细管柱(30m×0．32mm×
万方数据
中草药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第7期2006年7月·975·
0．25弘m)；程序升温180一250℃，升温速率为5
℃／min；检测器温度为300℃；进样口温度为155
℃；氢火焰离子化检测器；进样量1肛L。
2．5 光谱分析[1¨：红外光谱分析：称取LCP一1、
LCP一2、LCP一3和LCP一4各2nag，KBr压片，500～
4000cm矗1扫描。1H—NMR谱：取最大溶解量的LCP一
1、LCP一2、LCP一3和LCP一4分别溶解于D20中，离
心除去不溶物，扫场。13C—NMR谱：取最大溶解量的
LCP一1，溶解于D。O中，离心除去不溶物，扫场。
3结果与讨论
3．1 川芎多糖的部分理化性质：LCP一1为白色粉
末，LCP一2为浅灰色粉末，LCP一3为土黄色粉末，
LCP一4为浅褐色粉末。四者都溶于水，尤其易溶于
热水。4种多糖均与苯酚一硫酸、Molish反应呈阳性
反应，与茚三酮、碘一碘化钾反应以及费林试剂均呈
阴性反应，表明均为不含氨基酸或蛋白质的非淀粉
多糖。
3．2纯度鉴定：川芎的4种多糖均在260～280nm
无吸收峰，说明均不含有核酸和蛋白质等杂质。
4种多糖在WaterHPGPC中均呈现单一对称
峰，表明其均为均一多糖。
3．3相对分子质量测定：先采用ShodexP一82系
列制作标准曲线，然后根据多糖样品的保留时间，从
标准曲线上求出该样品的相对分子质量，此过程由
BreezeGPC软件完成。多糖LCP一1、LCP一2、LCP一3
和LCP一4的相对分子质量见表1。
表1 川芎多糖相对分子质量及离散度
Table1 Relativemolecularweightandispersion
OfpOlysaccharidesfromL．chuanxiong
3．4单糖组成分析：川芎多糖LCP水解液及4种
单糖纸色谱分析的比移值数据见表2，结果表明川
芎多糖LCP可能由葡萄糖、半乳糖、阿拉伯糖和
(或)甘露糖组成。
气相色谱分析结果表明，川芎多糖LCP一1主要
由葡萄糖组成，其次还含有阿拉伯糖和甘露糖；
LCP一2和LCP一3主要由阿拉伯糖组成，其次还包括
甘露糖、半乳糖和葡萄糖；LCP一4主要由阿拉伯糖
组成并含有少量的葡萄糖和半乳糖。由色谱峰面积
得到的各种多糖中单糖组成摩尔比见表3。
3．5光谱分析：红外光谱分析结果显示LCP—l、
表2川芎多糖组成纸色谱分析
Table2 Paperchromatographican lys sonpolysaccha—
ridesfromL．chuanxiong
袭3组成川芎多糖的单糖种类及其摩尔比
Table3 Compositionandm lratioofmonosaccharides
ofpoIysaccharidesfromL． chuanxiong
LCP一2和LCP一4均具有多糖的特征吸收峰。LCP一1
在3146．10、2929．26、1644．11、14 9．62、1000
1200、931．41、761．56、847．22CITI-1处有吸收峰，显
示LCP一1为o【一糖苷键吡喃环多糖化合物；LCP一2在
3419．61、2931．59、l740．10、1644．11、1000～
1 200、865．52、760．22C1TI_1处有吸收峰，表明LCP一
2为含甘露糖的吡喃环多糖类化合物；LCP一3在
3428．16、2934．38、1746．99、1626．36、1000～
1200、894．82、761．42cm-1处有吸收峰，显示LCP一
3为p糖苷键吡喃环多糖化合物；LCP一4在
3428．33、2936．79、1751．19、1628．62、1000
1200、916．29、890．02、764．90cm-1处有吸收峰，表
明LCP一4为p糖苷键吡喃环多糖化合物。
1H—NMR光谱分析：LCP一1的C。上质子的艿值
为5．36，此为a型吡喃环C。质子的位移值，从而确
定LCP一1为a一糖苷键吡喃环多糖化合物。
LCP一2的C。上质子的艿值为5．34、5．04、
4．84、4．78。5．34、5．04属于a型质子，4．84、4．78属
于p型质子，谱图上a型和p型C。质子峰面积比接
近1。由此确定LCP一2为含有a、p苷键且其量相近
的吡喃型多糖化合物。
LCP一3的C，上质子的艿值为5．12、5．08、5．05、
4．85、4．79、5．10、5．06、5．04为a型质子的弱吸收，
而4．85、4．79属于B型质子的强吸收，谱图上a型和
p型峰面积比为1．0：2．8。表明LCP一3为以p糖苷
键为主，同时含a一糖苷键的吡喃型多糖化合物。
LCP一4的C。上质子的艿值为5．10、5．06、5．04、
4．85、4．79、5．10、5．06、5．04为a型弱吸收质子峰，
而4．85、4．79为口型强吸收质子峰，谱图上a型和p
型峰面积比为1．0：1．7。表明LCP一4为以p糖苷键
万方数据
·976· 中草菊 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第7期2006年7月
为主，同时含a一糖苷键的吡喃型多糖化合物。
13C—NMR光谱分析：LCP一1的C。化学位移值为
99．7，a型连接，C。，C。，C。和C。化学位移在70～76
之间，而C。化学位移值为60．5，进一步确定LCP一1
为a一糖苷键的多糖化合物。
4结论
LCP一1为一由阿拉伯糖、葡萄糖和甘露糖组成
的a一糖苷键的吡喃型多糖化合物，相对分子质量为
2．83×104，离散度为1．60；LCP一2为由阿拉伯糖、
葡萄糖、半乳糖以及甘露糖组成，同时含有a一和B一
糖苷键吡喃型多糖化合物，相对分子质量为5．92×
104，离散度为1．79；LCP一3为由阿拉伯糖、葡萄糖、
半乳糖以及甘露糖组成，同时含有a一和p糖苷键并
以8一糖苷键为主的吡喃型多糖化合物，相对分子质
量为1．23×104，离散度为1．63；LCP一4为由阿拉伯
糖、葡萄糖和半乳糖组成，同时含有a一和p一糖苷键
并以阻糖苷键为主的吡喃型多糖化合物，相对分子
质量为6．31×104，离散度为1．88。
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蒙桑茎皮中Diels—Alder型加合物化学成分的研究
康洁，陈若芸。，于德泉
(中国医学科学院中国协和医科大学药物研究所中草药物质基础与资源利用教育部重点实验室，北京 100050)
摘要：目的研究蒙桑Morusmongolica茎皮中的Diels—Alder型加合物化学成分。方法利用硅胶柱色谱、RP一
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物，分别为阿尔本F(albaninF，I)、桑酮L(kuwanonL，I)、双桑辛素(dimoracin，Ⅲ)、桑酮J(kuwanonJ，1V)、桑
呋喃J(mulberrofuranJ，V)、桑呋喃Q(mulberrofuranQ，V1)。结论化合物Ⅱ、Ⅲ、V为首次从该种植物分得。抗
氧化筛选结果表明，化合物Ⅳ～Ⅵ具有抗氧化活性。
关键词：蒙桑；Diels—Alder型加合物；抗氧化活性
中图分类号：R284．1 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2006)07—0976一04
Diels-AldertypadductsinstembarkofMorusmongolica
KANGJie，CHENRuo-yun，YUDe—quan
(InstituteofMateriaMedica，ChineseAcad myofMedicalSciencesandPekingUnionMedicalCo lege；theKey
LaboratoryofBioactiveSubstancesandResourcesUtilizationofChineseHerbalMedicine，Ministry
ofEducation，Beijing100050，China)
收稿日期：2005—11—14
基金项目：国家自然科学基金资助项目(20432030，20572133)
*通讯作者陈若芸Tel：(010)63165325Fax：(010)63017757E—mail：ruoyunchen@hotmail．com
万方数据
川芎中多糖的研究
作者： 范智超， 张志琪， FAN Zhi-chao， ZHANG Zhi-qi
作者单位： 陕西师范大学,药用植物资源与天然药物化学教育部重点实验室,陕西,西安,710062
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2006,37(7)
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