全 文 ：中草药 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第38卷第8期2007年8月·1151·
中华苦荬菜化学成分研究
王晓飞，王晓静。
(山东省医学科学院药物所，山东济南250062)
中华苦荬菜Ixerischinensis(Thunb．)Nakai
别名山苦菜、小苦菜，属菊科苦荚菜属植物。富含维
生素C，既可食用又可药用，全草人药，性寒味苦，在
我国山东、河南、新疆等省区作“败酱草”药用，具有
解热、镇痛、消炎等作用。现代药理研究表明，中华苦
莫菜具有保肝抗炎、抗氧化、抗烟碱、抗病毒、抗白血
病等作用。为了深入研究中华苦葜菜药理活性的物
质基础，本实验对中华苦莫菜的化学成分进行了系
统研究，分离并鉴定了9个化合物，它们分别为：3一
甲氧基一4一羟基苯甲醛(3一methoxy一4一hydroxyben—
zaldehyde，I)、3，5一二甲氧基一4一羟基苯甲醛(3，5一
dimethoxy一4一hydroxybenzaldehyde，Ⅱ)、丁二酸
(Butanedioicacid，Ⅲ)、3一甲氧基一4一羟基苯甲酸(3一
methoxy一4一hydroxybenz icacid，IV)、3，5一二甲氧
基一4一羟基苯甲酸(3，5-dimethoxy一4一hydroxyben—
zoieacid，V)、木犀草素(1uteolin，Ⅵ)、木犀草素一7一
O—t3-D一葡萄糖苷(1uteolin一7一O一口一D—glucopyra—
noside，Ⅶ)、芹菜素一7—0一B—D一葡萄糖苷(apigenin一7一
O—pD—glucopyranoside，Ⅷ)、木犀草素一7一O—p—D一葡
萄糖苷乙酸酯(1uteolin一7一O—p—D—glucopyranoside
acatate，Ⅸ)。化合物I～V、Ⅸ均为首次从该种植物
中分得。
1仪器和材料
AgilentTrapVL型质谱仪；BrukerAvance
600型核磁共振仪；X4型显微熔点测定仪，(温度计
未校正)；薄层色谱硅胶G和柱色谱硅胶(2003 0
目)均为青岛海洋化工厂产品；所用试剂均为分析纯。
中华苦荬菜于2005年4月采自于山东省章丘市，由
山东大学药学院生药学研究所陈永林教授鉴定为中
华苦荬菜I．chinensis(Thunb．)Nakai全草。
2提取与分离
取中华苦莫菜全草14kg，剪碎，10倍量乙醇浸
泡2h，加热回流提取3次，每次2h，减压回流得浓
缩液，自然挥至无醇味，加适量水混悬，混悬液依次
用石油醚、氯仿、醋酸乙酯、正丁醇萃取，回收萃取液
收稿日期：2006～11—08
作者简介：王晓飞，药物化学在读研究生。
*通讯作者王晓静E—mail：xiaojin96@gmail．com
得石油醚萃取物20g、氯仿萃取物32g、醋酸乙酯萃
取物43g、正丁醇萃取物186g。氯仿部位和醋酸乙
酯部分用200～300目硅胶柱色谱分离，分别以石油
醚(60～90。C)一丙酮(100：o～o；100)，氯仿一甲醇
(100：o～0：lOO)进行梯度洗脱，成分相似流份合
并，反复硅胶柱色谱分离重结晶得化合物I、Ⅱ(氯
仿部位)、Ⅲ～IX(醋酸乙酯部位)。
3 结构鉴定
化合物I：无色针状结晶，mp80～82℃，由
ESI—MS得相对分子质量为152，结合1H—NMR和
13C—NMR，确定分子式为C。H。O。。1H—NMR(CDCl。，
600MHz)d：9．84(1H，S，一CHO)，7．44(1H，d，J一
6．9Hz，H一5)，7．43(1H，S，H一2)，7．05(1H，d，J=
8．5Hz，H一6)，6．23(1H，S，一OH)，3．97(3H，S，
3一OCH。)。13C—NMR(CDCl3，150MHz)艿：190．9(醛
羰基)，151．6(C一3)，147．1(C一4)，129．9(C一1)，
127．6(C一2)，114．3(C一5)，108，7(C一6)，56．1(3一
OCH。)。以上数据与3一甲氧基一4一羟基苯甲醛[1]一
致，鉴定化合物I为3一甲氧基一4一羟基苯甲醛。
化合物Ⅱ：无色针状结晶，mp112～114℃，
ESI—MS、1H—NMR、13C—NMR数据与文献报道的3，
5一二甲氧基一4一羟基苯甲醛∞]一致，鉴定化合物Ⅱ为
3，5一二甲氧基一4一羟基苯甲醛。
化合物Ⅲ：无色羽状结晶，mp123～125oC，与
丁二酸对照品共薄层，Rf值和斑点颜色均一致。鉴
定化合物Ⅲ为丁二酸。
化合物Ⅳ：淡黄色针状结晶，mp197～199℃，
由ESI—MS得相对分子质量为168，结合1H—NMR和
13C—NMR，确定分子式为C。H。o。。1H—NMR(MeOD，
600MHz)艿：7．57(2H，多重峰，H一2，6)，6．85(1H，
d，J一8．7Hz，H一5)，3．91(3H，S，3一OCH。)。
13C—NMR(MeOD，150MHz)8：170．3(羰基)，152．9
(C一3)，148．9(C一4)，125．5(C一6)，123．3(C一1)，
116．0(c一5)，114．O(C一2)，56．6(3一OCH3)。以上数据
与文献报道的3一甲氧基一4一羟基苯甲酸[3]一致，鉴定
万方数据
·1152· 中草药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第38卷第8期2007年8月
化合物Ⅳ为3一甲氧基一4一羟基苯甲酸。
化合物V：无色针状结晶，mp213～214℃，
ESI—MS、1H—NMR、13C—NMR数据与文献报道的3，
5一二甲氧基一4一羟基苯甲酸[4]一致，鉴定化合物V为
3，5一二甲氧基一4一羟基苯甲酸。
化合物Ⅵ：黄色粉末，盐酸一镁粉反应阳性，示为
黄酮类化合物。ESI—MS、1H—NMR、13C—NMR光谱数
据(表1)与文献报道的木犀草素[5]一致，鉴定化合
物Ⅵ为木犀草素。
化合物Ⅶ：黄色粉末，盐酸一镁粉反应阳性，示为
黄酮类化合物。由ESI—MS得相对分子质量为448，
结合1H—NMR和”C—NMR，确定分子式为C。，H：。Ou。
1H—NMR(DMSO—d。，600MHz)艿：7．45(1H，dd，J一
8．4，2．3Hz，H一67)，7．41(1H，d，J一2．3Hz，H一27)，
6．90(1H，d，J一8．4Hz，H一57)，6．78(1H，d，J一2．1
Hz，H一8)，6．76(1H，S，H一3)，6．44(1H，d，J一2．1
Hz，H一3)。”C—NMR数据见表1。以上数据与文献报
道的木犀草素一7一O一8一D一葡萄糖苷[5]一致，故鉴定化
合物Ⅶ为木犀草素一7一O—B—D一葡萄糖苷。
化合物Ⅷ：黄色粉末，盐酸一镁粉反应阳性，示为
黄酮类化合物。由ESI—MS得相对分子质量为432，
结合1H—NMR和13C—NMR，确定分子式为C：，H：。O，。。
1H—NMR(DMSO—d6，600MHz)艿：7．96(2H，d，J一
8．3Hz，H一37，67)，6．94(2H，d，J一8．2Hz，H一27，
57)，6。88(1H，S，H一3)，6．83(IH，d，J一2．2Hz，H一
8)，6．45(1H，d，，一2．2Hz，H一6)。13C—NMR数据见
表1。以上数据与文献报道的芹菜素一7一O—B—D一葡萄
糖苷r5]一致，故鉴定化合物Ⅷ为芹菜素一7一O一8一D一葡
萄糖苷。
化合物Ⅸ：黄色针状结晶，盐酸一镁粉反应阳性，
示为黄酮类化合物。由ESI—MS得相对分子质量为
490，结合”C—NMR，确定分子式为C。。H。：O。。。
13C—NMR数据见表1。与化合物Ⅶ的光谱数据对比，
在d170．4(羰基)和艿20．4(-CH。)，且Gh一5向高场
移动d3．3，Glu一6向低场移动d2．9，证明Glu一6乙
酰化，故鉴定化合物IX为木犀草素一7一O一口一D一葡萄糖
苷乙酸酯。
表1化合物Ⅵ～Ⅸ的”C—NMR(DMSO—d6，150MHz)
光谱数据
Table1 ”C—NMRDataofcompoundsⅥ一IX
(DMSO—d6，150MHz)
致谢：核磁共振图谱由山东大学药学院马斌、任
健代测。
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万方数据
中华苦荬菜化学成分研究
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2007,38(8)
被引用次数： 19次
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