全 文 ：中革番ChineseTraditions!衄dHerbalDIⅥ萨第38卷第9期20@7年9胄，1313·
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patsifloraTⅣilsonii口]．^，面pradR出脚(天然产物研究与
开发)，2003．15(1)l27—29．
荔枝叶的化学成分研究
黄绍军“4，黄秋玲2，又祥辉3，黄路路4，喻菁‘
(1．同挤大学化学系，上海200092‘2．湖南省永州市第八中学，湖南永州425100；3．桂林师范高等专科学校
化学幕，广西桂林541001，4．扛西中医药高等专科学校基础部，江西抚州344000)
荔枝Litchich nensisSonn．是无患子科植物，
产于我国福建、广东、广西等地。它是一种营养较丰
富的水果和药物。能生津、益血、理气、止痛，治烦渴、
胃痛、牙痛、外伤出血等；而且荔枝叶具有抗炎、止
痛、解暑消滞及收湿敛疮作用[1’2】。体外试验表明荔
枝叶的水提取物具有明显的抗乙肝病毒作用。为充
分利用荔枝资源，拓宽其利用价值，寻找高效、低毒
的抗乙肝病毒药物，本课题组在药理活性初筛的基
础上，首次对荔枝叶的化学成分进行了较系统的研
究，从其水提物中分离得到6个化合物，并用化学
和波谱<”C—NMR、1H—NMR、DEPT、HSQC、
1H-lHCOsY、HMBC、FAB—MS)方法鉴定了此6个
化合物。分别为异落叶松脂素一9-0一}D一木糖苷
(I)、4，4’，91一三羟基一3，5，30三甲氧基一7一苯基四氢
萘木脂素一9-0一pD一术糖苷(I)、山奈酚一3一O—a—L一鼠
李糖一7一口[n—L一鼠李糖基(1—2)一争n半乳糖]苷
(I)、槲皮素一3一O-[a—L-鼠李糖基(1—2)一}D-半乳
糖]一7一O-a—L一鼠李糖苷(1V)、山奈酚一3一O-a—L一鼠李
糖一7_D一[a—L-鼠李糖基(1—2)一pD一葡萄糖]苷
(V)，擀皮素一3—o_ra也一鼠李糖一7一O一[a-L一鼠李糖基
(1—2)一p口葡萄糖]苷(Ⅵ)。该6个化合物均为首
次从该植物中分离得到。
l仪器和试剂
，P200I型高效液相色谱仪及UV200I型紫外
可变波长检测器(大连依利特分析仪器有限公司)；
WRX-1S显微热分析仪(上海精密科学仪器有限公
司)；BrukerAV500MHz／DRX500超导核磁共振仪
(瑞士Bruker公司)，TMS为内标，CD。OD为溶剂；
VGAutoSpec3000有机磁式质谱仪，甘油为底物，
D-101大孔吸跗树脂(天津富邦化工科技有限公
司)；柱色谱用硅胶(200～300目)、硅胶GF25．均为
青岛海洋化工厂产品；其他化学试剂均为分析纯；荔
枝叶2004年11月采于广西陆／WI，经义祥辉教授鉴
定，阴干处理，样品保存于江西中医药高等专科学校
化学教研室。
2提取和分离
称取干燥的荔枝叶lkg，破碎后用蒸馏水煮沸
2h，冷却后滤过，重复3次。合并滤液，将滤液用蒸
馏水稀释后以20mL／min的体积流量流过填有D一
101大孔吸附树脂的色谱柱(60CIII×8．0era)。吸附
完毕后，先用蒸馏水洗柱，至柱流出液(B)为无色，
然后用80％乙醇洗脱，洗脱液减压蒸干得粗产品
(A)60g。粗产品再经无水乙醇回流提取，滤过，得
滤渣(Az)31g，又将滤液减压蒸干得精品(A。)29g。
将上述3部分A，、A。和B分别经抗乙肝病毒实验，
应用HepG2．2．15细胞系培养系统检测它们对HB
sAg和HBeAg的表达抑制作用，在质量浓度400
pg／mL下，于实验第6天对HBsAg和HBeAg的抑
制率：AJ为76．1％和73．4％，A口为46，8％和
37．8％，B为10．2％和7．7％。表明荔枝叶对乙肝病
毒起抑制作用的较有效部位是A．。因此，对A。部位
进行了深入的化学成分研究。取A，13．3g进行硅
胶(500g，200300目)柱(60cm×6．0cm)色谱，
用氯仿一甲醇(100：O～20t 8 )梯度洗脱，每份收集
200mL，共收集60份(Fr．1～60)，TLc及HPLC
检识，合并相同组分。Fr．12～18浓缩得黄色粉末C
(1．3g)，再经硅胶柱色谱，氯仿一甲醇一甲酸(100t
20t 0．5)洗脱，放置使溶剂挥发自然结晶，滤过，得
嚣莩品算；誓譬嚣嚣5一)．男，期南省永，f|市人，现正在同卉大学攻读有机化学博士学位．
Tel：13402080876(021)65986164E—mail,huangshaojunl975(醵163．eom
万方数据
·1314· 中草菊Ch|D糌eTraditionalandHer 诅lDrugs第38卷第9期2007车9月
浅黄色针状晶体J(80rag)，最后经HPLC制备纯化
[色谱条件：检测渡长220nYll；柱温为室温；体积流
量：1．0mL／min；灵敏度：0．005；进样量：250止{制
备型色谱柱C18(250mm×22mm，25～40gm)；流
动相：25％甲醇]，分别得到化合物I(20mg)和I
(8mg)。Fr．25～29浓缩得暗黄色粉末D(1．1g)，
再经硅胶柱色谱，氯仿一甲醇一甲酸一承(190t 60：
1，1)洗脱，然后用制备TLC纯化，展开剂为氯仿一
甲醇一甲酸一水(10t 5，0．2t 0．z)，刮板洗脱后分别
得化台物I(22mg。Rf=0．46)和IV(19mg，Rf=
0．36)。Fr．30～36浓缩得棕黄色粉末E(1．2g)，再
经硅胶柱色谱．氯仿一甲醇一甲酸一水(100·40：1：
1)洗脱．氯仿一丙酮(2t 1)重结晶得化合物V(85
mg)。Fr．40～43浓缩得棕黄色粉末F(0．5g)，再经
硅胶柱色谱，氯仿一甲醇一甲酸一水(120。60：2：2)
洗脱，然后用制备TLC纯化，展开剂为氯仿一甲醇一
甲酸一水(60：30l 1．2：1．2)，刮板洗脱后得化合物
Ⅵ(32mg，Rf=0．40)。
3结构鉴定
化合物I：浅黄色针状晶体，mp152．3～154．5
℃。盐酸一镁粉反应和1％AICI。乙醇试剂试验证明
其为非黄酮类化合物。以氯仿一甲醇一甲酸一水(10；
5；0．1t 0．1)为展开剂在TLC上展开，用碘蒸气显
色，显示出一个清晰的棕黄色斑点，Rf=0．70。
”C—NMR(CD，OD，100MHz)艿：133．0(C一1)，112．9
(C一2)，145．9(C一3)，144．0(C一4)，114．8(C一5)，
121．8(C一6)，46．6(C一7)，44．4(C一8)，68．2(C一9)，
127．6(C—l’)，111．1(C一27)，147．7(C-3’)，144．9(C一
4’)，116．1(C一5’)，137．0(C-6’)，32．4(C一7’)，38．5
(C一8’)，65．5(C一9’)，55．1(3一oCH。)，55．0(3『-
OCH。)，104．2(xyl一1)，71。1(。yl一2)，72．9(xyl一3)，
68．2(xyl一4)，63．9(xyl一5)；1H—NMR(CD30D，500
MHz)8：6．78(1H，d，J=1．8Hz，H一2)，6．76(1H，d，
J=8．1Hz，H一5)，6．67(1H，s，H一2’)，6．20(1H，s，
H-5’)，6．66(1H，dd，J=8．1，1．8Hz，H一6)，4．0
(2H，dd，l，一17．6，10．7Hz，H一9)，3．83(3H，s，3一
oCH。)，3．81(3H，s，3’一OCH3)，3．49(1H⋯d，；9．3
Hz，H-7)，1．92(1H，m，H一8)，2．86(2H，dd，J=
15．8，5．8Hz，H一7’)，2．10(1H，m，H一87)，4．10(1H，
d，J=6．8Hz，xy|一卜H)，3．61(1H，dd，J=8．9，7．0
Hz，xyl一2一H)，3．54(1H，dd，J=9．0，3．4Hz，xyl一3一
H)，3．27(1H，dd，，=9．8，3．5Hz，xyl一4一H)}FAB-
MSm／z(％)：491(M—H，100)，347(65)，325(29)．
281(14)，244(18)，166(20)，154(9)，91(7)，73(68)。
根据DEPT谱，可知化合物I有12个次甲基，4个
亚甲基，2个甲基和7个季碳。以上数据与文献值一
致o“]，可确定I为异落叶松脂素一9一O-pD一木糖苷。
化合物I；白色针状晶体，mp207．1～208．4
℃。盐酸一镁粉反应和1％AICI。乙醇试剂试验证明
其为非黄酮类化合物。1H—NMR、13C—NMR数据与文
献值一致“]，可确定化合物J为4，4’，9’一三羟基一3，
5，3’一三甲氧基一7一苯基四氢萘术脂素一9—o—pD一木
糖苷。
化合物I：棕黄色固体，mp218．4～219．2℃。
用甲醇溶解，盐酸一镁粉反应显红棕色I喷洒1％AI—
cl。乙醇溶液，烘干后呈黄色斑点，置于紫外荧光灯
下可观察到黄色荧光。说明其可能为黄酮类化合物。
1H—NMR、”C—NMR数据与文献值一致o“】，可确定
化合物■为山柰酚，3—0一*￡一鼠李糖一7一。一[a一五一鼠李
糖基(1—2)一pD一半乳糖]昔。
化合物Tv：棕黄色固体，mp229．1～231．1℃。
用甲醇溶解，盐酸一镁粉反应显红棕色}喷洒1％Al—
cl。乙醇溶液，烘干后呈黄色斑点，置于紫外荧光灯
下可观察到黄色荧光。说明其可能为黄酮类化合物。
1H—NMR、”C—NMR数据与文献值一致“4]，可确定
化合物N为槲皮素一3-O-[a-L一鼠李糖基(1--*2)-p_
D一半乳糖]一7—0·a-L一鼠李糖苷。
化合物v：浅黄色针状晶体，mp209．5～212．4
℃。用甲醇溶解，盐酸一镁粉反应显橙红色f喷酒1％
AICI。乙醇溶液，烘干后呈鲜黄色斑点，置于紫外荧
光灯下可看到黄色荧光。说明其可能为黄酮类化合
物。以氯仿一甲醇一甲酸 水(10：5：0．11 0．1)为展
开剂在TLC上展开，用碘蒸气显色，置于紫外荧光
灯下可观察到一个清晰的棕色斑点，Rf一0．41。
1℃一NMR(CDsOD，100MHz)艿：157．3(C一2)，134．8
(C一3)，178．4(C一4)，156．4(C一5)，99．2(C一6)，162．2
(C- )，94．3(C一8)，160．5(C一9)，106．2(C一10)，
120．9(C—l’)，130．7(C～2’)，115．3(C一3’)，158．4(C一
4’)，115．3(C一5’)，130．7(C一6’)，104．5(glc一1)，81．3
(glc一2)，76．3(glc-3)，70．6(glc一4)，76．4(glc一5)，
61．5(glc一6)，i01．8(rha—1)，70．3(rha一2)，70．5(rha一
3)，74．0(rha一4)，69．8(rha一5)，16．7(rha一6)，98．5
(rhat1)，69．9(rha-2)，70．4(rha’一3)，72．5(rha7—
4)，69．5(rha’一5)，16．4(rha-6)；1H—NMR(CD30D，
500MHz)dl6．40(1H，d，‘，=1．9Hz，H一6)，6．58
(1H，d，‘，=1．9Hz，H一8)，7．85(1H，d，J=8．9Hz，
H一27) 6．98 1H，d，I，；8．9Hz，H一3’)，6．98(1H，d，
|，=8．gHz，H一5’)，7．85(IH，d，J一8．9Hz，H一6’)，
万方数据
中车番Ch|neseTraditionalandHerb^lDrugs第38卷第9期2007年9月·1315·
5．58(1H，d，J=1．2I-h，rha一1一H)，5．44(1H，d，J；
1．5Hz，rha7—1一H)，4．52(1H，d，，一7．7Hz，glc一1-
H)，1．30(3H，d，‘，一6．2Hz，rha—CH3)，1．00(3H，d，
J=5．5Hz，rha-CHj)；FAB—MSm／z：739(M—H，
100)，593(M—H～146，16)，540(14)，431(M—H一
146—162，50)，325(17)，285(M—H～146—162—
146，37)，183(21)，152(9)，91(12)，73(48)。由
DEPT谱可知，化合物V分子中含有1个亚甲基，2
个甲基，21个次甲基和9个季碳。根据HMBC谱，
rha-1一H(a5．44)与glc-2一C(a81．3)有远程相关，
证实糖链a-L-rha(I---2)一pD-g|c的存在；glc—i—C(3
104．5)与8一H(d6．58)、6一H(d6．40)有远程相关，
说明glc一1一c与8～H、6一H存在w型碳氢远程偶合
关系，可以说明糖链d乞一rha(1--·2)-pD—glc与C-7
相连。以上数据与文献值一致￡s．“，可确定化合物V
为山柰酚一3一O—a一工一鼠李糖一7一O-[*工一鼠李糖基(1—
2)一pD一葡萄糖]苷。
化合物Ⅵ：黄绿色固体，mp216．1～217．6℃。
用甲醇溶解，盐酸～镁粉反应显紫红色f喷洒1％A1一
a。乙醇溶液，烘干后呈鲜黄色斑点，置于紫外荧光
灯下可看到黄色荧光。说明其可能为黄酮类化合物。
1H—NMR、”C-NMR数据与文献值一致口]，可确定化
台物Ⅵ为槲皮素一3—0一d一工一鼠李糖一7一O-[a—L-鼠李糖
基(1—2)-}D一葡萄糖]苷。
T
4讨论
本研究从荔枝叶的抗乙肝病毒活性部位无水乙
醇萃取物中分离得到2个木脂素苷和4个黄酮苷，
木脂素苷类及黄酮苷类成分都是生物活性物质，他
们可能是荔枝叶的主要活性成分。
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葛花化学成分研究(Ⅱ)
尹傻亭，仲英‘，刈鲁，王菊
(111东省医学科学院药物研究所，山东济南25006Z)
葛花为豆科植物野葛PueraHalobata(Willd．)
Ohwi的干燥花蕾，为我国民间用于解酒的传统中
药。现代药理研究进一步表明，葛花具有保肝养胃、
调节血糖血脂等功效。研究[11曾报道了从葛花提取
物中分离得到5个异黄酮化合物，本实验对葛花石
油醚、乙醚、丙酮和甲醇提取物作进一步分离，得到
7个化台物，分别鉴定为染料木苷(genistin，1)、印
度黄檀苷(sisaotrin，I)、鹰嘴豆索甲(bioehaninA，
Ⅲ)、尿囊素(allantoin．Ⅳ)、胡萝h苷(daucosterol，
V)、豆甾醇苷(stigmasterolglucoside，V1)，卢谷甾
醇(}sitosterol，Ⅶ)。其中化合物I、Ⅳ～Ⅵ均为首
次从该植物花蕾中分得。
1材料与仪器
葛花采自陕西省大巴山区，药材由山东处中医
药研究院孙立立研究员鉴定。Stuartsmp3型熔点测
定仪(未校正)；NICOLETAVA AR一330型红外光
删-k逋m讯S作M者,200忡7-02-荚10Tdl( 53】)829】9963Fax，(0531)82韶9232E—mamqju哪uJu@h。t皿丑il栅
万方数据
荔枝叶的化学成分研究
作者： 黄绍军， 黄秋玲， 义祥辉， 黄路路， 喻菁
作者单位： 黄绍军(同济大学,化学系,上海,200092;江西中医药高等专科学校,基础部,江西,抚州
,344000)， 黄秋玲(湖南省永州市第八中学,湖南,永州,425100)， 义祥辉(桂林师范高等专
科学校化学系,广西,桂林,541001)， 黄路路,喻菁(江西中医药高等专科学校,基础部,江西
,抚州,344000)
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2007,38(9)
被引用次数： 4次

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