全 文 ：中草菊 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第38卷第5期2007年5月·667·
致，1H—NMR(CDCl3，500MHz)与13C—NMR(CD—
C1。，125MHz)数据与文献报道一致[10|，确认化合物
Ⅶ为B一谷甾醇。
化合物Ⅷ：黄色粉末，易溶于氯仿、甲醇。紫外
254nm下有暗斑，碘化铋钾显红色。ESI—MS给出
分子离子峰367．3i-M+H]+，结合碳谱、氢谱数据推
断化合物Ⅷ的分子式为：C。。H。。NO。+。1H—NMR
(DMS0一d6，500MHz)d：9．89(1H，s)，8．19(1H，d，
J=9．5Hz)，8．16(1H，d，J一9．5Hz)，7．36(1H，
s)，7．16(IH，s)，4．84(2H，t，H一6)，4．08(3H，s，9一
oCH3)，4．06(3H，s，10—OCH3)，3．87(3H，s，3一
OCH3)，3．86(3H，s，2一OCH3)，3．12(2H，t，H一5)，
3．03(3H，s，13一CH3)。13C—NMR(DMSO—d6，125
MHz)艿：150．64(C一3)，150．18(C一10)，147．19(C一
2)，144．06(C一9)，143．97(C一8)，136．06(C一14)，
133．09(C一18)，131．83(C一16)，129．73(C一13)，
125．92(C一11)，121．28(C一12)91 0．71(C一17)，
119．13(C一15)，114．34(C一1)，111．03(C一4)，62．05
(9一OCH3)，57．01(10—OCH3)，56．84(C一6)，56．17
(2一OCH3)，55．86(3一OCH。)，26．84(C一5)，17．70
(13一CH3)。HMBC：9．89(C一6，9，14，18)，8．19(C一9，
18)，8．16(C一10，13，17)，7．36(C一2，3，14，15，16)，
7．16(C一2，3，5，15)，由以上氢谱与碳谱数据并结合
二维波谱数据确定化合物Ⅷ为去氢紫堇碱。
References：
[13VajantidM，UmarM．ChemicalconstituentsofLivistona
chinensisseedsFJ]．SciInt，1994，6(3)：231—233．
E21LiuSY，HsuCC，HoIC．Antitumormetastaticcompo_
nentsinTrapat iwanensis(Nakai)andLivistonachine sis
R．Br6J3．BullInstzo以AcadSin，1987，26(2)：143—150．
[3]HuangC，QinYM，LiangNC．EffectsofDayecai(Se-
laginelladoederleinii)andCh neseLivistona(Livistonachi-
nensis)ontheactivityofproteinkinase口]．ChinTradit
HerbDrugs(中草药)，1995，26(8)：414—415．
[4]DingQ，DingL，DingJ．Naturalanticancerag ntofhigh
performanceandas psis[P]．CN：97100103．0，1998—07一
08．
[5]ZhangM，LiHT，LiY，甜a1．Studiesonthechemicalcon一
·stituentsofSmilaxGlabra．(一)[J]．JChinMedMater(中
药材)，1995，18(4)：194—196．
[6]WuxA，ZhaoYM．Isolationandindentificationof hemical
compoundsfromDrynariaFo疗und[J]．ChinaJ hinMater
Med(中国中药杂志)，2005，30(6)：443—444．
[7]ZhaoYX，DingXB，TangWZ，eta1．Studi sonthechem—
icalconsti‘tuentsofSalsolacollinal-J]．ChinaJChinMater
Med(中国中药杂志)，2005，30(10)：792—793．
[8]TianJ，SunHD．ChemicalconstituentsfromClerodendrum
japonicum[J]．ActaBotYunnan(云南植物研究)，1995，17
(1)：103-108．
I-9]HeMF，MengzB，WoLQ．Studiesonconsti‘tuentsof
Centellaasiatical-J]．JChinPharmUniv(中国药科大学学
报)，2000，31：91—93．
[10]WangJz，WangFP．Studiesonthechemicalconstituentsfo
CodonopsistangshenOliv．rJ]．NatProdResDev(天然产物
研究与开发)，1996，8(2)：8-12．
人参果的化学成分研究
徐敏，占扎君+，章小永
(浙江工业大学药学院，浙江杭州 310014)
人参果为五加科植物人参PanaxginsengC．
A．Meyer的成熟果实。人参果是五加科植物人参
的圆形小浆果，7、8月间种子成熟时果实呈鲜红色，
内有两颗半圆形种子，果实与种子同时采集，但多弃
而不用[1]。人参果中含人参皂苷，其人参皂苷的量约
为根部的4倍。徐绥绪等口1利用高效薄层色谱法从
人参果肉中检出人参皂苷Rb、Rc、Rd、Re、Rg。、
Rg。、20(R)一Rg。。赵余庆等[3~5]对从吉林省集安县产
的人参果进行了化学成分研究，从中分离鉴定了20
(R)一人参皂苷一Rg。、20(R)一人参皂苷一Rh。、20(R)一
原人参三醇、20(5)一原人参三醇、20(R)一人参皂苷一
Rg。、20(丁)一人参皂苷一Rg。、25一羟基一人参皂苷一Rg。、
人参皂苷一Re、一Rd，其中20(R)一人参皂苷一Rg。、20
(R)一人参皂苷一Rh。具有显著的抗肿瘤活性。药理实
验表明，人参果总皂苷具有抗衰老，抗动脉粥样硬化
等药理作用邛]。对人参果的化学成分进行研究，从中
寻找有重要生物活性和应用前景的物质，为人参果
进一步利用开发提供化学上的依据。对采集于吉林
靖宇 人参果进行了化学成分研究，从中分离得到
了6个化合物，运用现代波谱技术分析，确定其结构
分别为：20(S)一原人参三醇(I)i20(R)一原人参三
醇(11)、人参皂苷Re(in)、人参皂苷Rh。(Ⅳ)、人参
收穑日期：2006—08—02
*通讯作者占扎君(1977一)，博士，主要从事天然产物研究及新药研发。
Tel：(0571)88320803E—mail：zhanzhajun@mail．shcnc．ac．en
万方数据
中草喃ChineseTraditionalandHerbalDrugs第38卷第5期2007年5月
皂苷Rh。(V)、人参皂苷F。(Ⅵ)。其中化合物Ⅳ～VI
为首次从该植物分离得到。
1仪器、试剂与材料
人参果采集于吉林靖宇县；X24型熔点测定仪
(北京分析仪器厂)；红外光谱测定仪(Perkin—Elmer
577)；电喷雾质谱仪(FinniganLCQDEcA)；核磁共振
仪(BrukerAM～400)；反相RP一18硅胶(Merck)；
MCIgelCHP20P(MitsubishiChemicalIndustries
Ltd．)；柱色谱硅胶、薄层硅胶板(青岛海洋化工厂)；
石油醚、甲醇、氯仿、丙酮等试剂均为分析纯。
2提取和分离
人参果10kg，95％乙醇浸泡3次，回收溶剂，浸
膏悬浮于水中，用石油醚萃取脱脂，然后用正丁醇萃
取得到人参皂苷部位，人参皂苷部位进行硅胶柱色
谱，以不同比例的氯仿一甲醇进行梯度洗脱，经TLC
检查后合并，回收溶剂，所得各组分经正相硅胶、反
相RP一18、MCIgelCHP20P反复柱色谱，用乙醇重
结晶，得到化合物I～Ⅵ。
3结构鉴定 i
化合物I：白色粉末，mp242～244℃，易溶于
甲醇、吡啶；Liebermann—Burchard反应呈阳性。
13C—NMR数据与文献一致[7]，与已知品薄层Rf值对
照，二者基本一致，二者混合熔点不下降，鉴定化合
物I为20(S)一原人参三醇。
化合物Ⅱ：白色粉末，mp261～263℃，易溶于
甲醇、吡啶；Liebermann—Burehard反应呈阳性。化
合物Ⅱ的1H—NMR、13C—NMR数据与20(尺)一原人参
三醇基本一致，与文献对比[4]，确定其结构为20
(R)一原人参三醇。
化合物Ⅲ：白色粉末，mp201～203℃，难溶于
甲醇、易溶于吡啶；Liebermann—Burchard、Molish
反应均呈阳性。13C—NMR数据与文献一致[7]，与已知
品薄层Rf值对照，二者基本一致，二者混合熔点不
下降，鉴定化合物Ⅲ为人参皂苷Re。
化合物Ⅳ：白色粉末，mp160～161℃，难溶于
甲醇、易溶于吡啶；Liebermann—Burchard、Molish
反应均呈阳性。结合文献对其碳谱进行了归属[8]。
13C—NMR(C5D5N)艿：39．0(C一1)，27．5(C一2)，80．0
(C一3)，40．0(C一4)，60．8(C一5)，78．0(C一6)，44．8(C一
7)，41．1(C一8)，50．0(C一9)，39．4(C一10)，31．2(C一
11)，71．0(C一12)，49．7(C一13)，50．3(C一14)，32．1
(C一15)，27．0(C一16)，50．1(C一17)，17．2(C～18)，
17．3(C一19)，140．2(C一20)，12．5(C一21)，122．9(C一
22)，29．4(C一23)，124．7(C一24)，130．7(C一25)，25．1
(C-26)，16．8(C-27)，31．1(C-28)，15．9(C-29)，
16．2(C一30)，105．5(C一17)，75．0(C一27)，79．0(C一
37)，72．2(C一47)，78．0(C一5’)，63．2(C一67 。鉴定化合
物Ⅳ为人参皂苷Rh。。
化合物V：白色粉末，mp167～168℃，难溶于
甲醇、易溶予吡啶}Liebermann—Burchard、Molish
反应均呈阳性。1H—NMR(c。D。N)谱中给出8个甲
基信号0．80，1．141．22，1．50，1．60，1．65，1．72，
2．00，1个糖端基质子信号5．14(1H，d，J=7．6Hz)
和1个双键质子信号5．24(1H，t，J一7．0Hz)。
”C—NMR谱中给出36个碳信号，包括一组葡萄糖信
号，一个双键信号艿126．O(C一24)，130．9(C一25)，四
个连氧碳信号艿78．7(C一3)，80．2(C一6)，71．2(C一
12)，73．1(C一20)；与20(S)一原人参三醇的波谱数据
比较[4]，C～的化学位移向低场移动，说明糖连接在
C一6位，依文献确定化合物V为人参皂苷Rh：[7]。
化合物Ⅵ：白色粉末，mp170～171℃，难溶于
甲醇、易溶于吡啶；Liebermann—Burchard、Molish
反应均呈阳性。1H—NMR①。D。N)谱中给出8个甲
基信号0．80，1．14，1．22，1．50，1．60，1．65，1．72，
2．00，1个糖端基质子信号5．18(1H，d，J=7．6Hz)
和1个双键质子信号5．30(1H，t．，J=7．3Hz)。
13C—NMR谱中给出36个碳信号，包括一组葡萄糖信
号，一个双键信号d126．1(C一24)，131．1(C一25)，四
个连氧碳信号疗78．6(C一3)，67．9(C一6)，70．3(C-
12)，83．4(C一20)；与20(S)一原人参三醇的波谱数据
比较[4]，C一20的化学位移向低场移动，说明糖连接
在C一20位，依文献确定化合物Ⅵ为人参皂苷F。[9]。
References：．
[1]ZhaoP．Studiesonthechemicalconstituentsofthefruitof
Panaxginseng[J]．JTraditChinMed(中医杂志)，。1979，
(12)：50-53．
[2]Xusx，ZhangGG，ChenYJ eta1．Studiesonthechemi—
calconstituentsofPanaxginsengC．A．Meyer[J]．J
ShenyangCoilPharm(沈阳药学院学报)，1988，5(1)：59．
[3]ZhaoYQ，YuanCL，LuHR．Isolationandidentificationof
20(R)-ginsenosideRhl，theactiveantitumorconstituent
fromthrfruitofPanaxginseng[J]．ChinaJChinMater
Med(中国中药杂志)，1991，16(11)：678—679．
[4]YuM，ZhaoYQ．Isolationandidentificationof pairof
epimersf omthefruitofPanaxginseng[J]．ChinTradit
HerbDrugs(ee草药)，2002，33(5)；404-405．
[5]YuM，ZhaoYQ．Studiesonthetriterpenoidsconstituents
ofPanaxginseng口]．ChinTrad tHerbDrugs(中草药)，
2004，35(11)：1821—1223．
[6]FanBS，ShiL．Mailsaponinsof otoginsengandginseng
ginsenosidesdecreasethcontentsof issuelipofuseinand
serumlipidperoxidesntheoldrats[刀．ChinJPharmacol
Toxicol(中国药理学与毒理学杂志)，1988，2(4)：257—259．
ET]ZhouJ，WMZ，TaniyasuS，eta1．Dammarane—saponinsof
sanchi—ginseng。rootsofPanaxnotoginseng(Burk．)FH
万方数据
中草菊ChineseTraditionalandHerbalDrugs第38卷第5期2007年5月·669·
Chen(Araliaceae)：structuresofnewsaponins，notoginseng-
Riand—R2，andidentificationofginsenosides-Rgzand— hl
[J]．ChemPharmBull，1981，29：2844—2850．
E83BaekNI，KimDS，LeeYH，etal．GinsenosideRh4，age —
uinedammaraneglycosidefromKoreanredginseng[J]．
PlantaMed，1996，62：86—87．
[9]BrunoD，M nicaL．Regioselectiveenzyme-mediatedacyl —
tionofpolyhydroxynaturalcompounds．aremarkable，high—
lyefficientpreparationof61-O—acetyland6-O-carboxyacetyl
ginsenosideRgl[J]．JOrgc船m，1995，60t3 37-3642．
了哥王的化学成分研究(I
么焕开，仲英。，尹俊亭
(山东省医学科学院药物研究所，山东济南250062)
了哥王，学名南岭荛花WikstroemiaindicC．
A．Meyer，始载于《岭南采药录》，为瑞香科荛花属
植物，根及根皮供药用。该植物为半常绿小灌木，生
于山脚及山坡潮湿灌丛中，广东、广西、福建、台湾、
浙江、江西、湖南、四川等地均有分布。其性味苦寒、
微辛，有毒；具有清热利尿、解毒杀虫，破积的功效，
主要治疗肺炎、腮腺炎、跌打损伤、肾炎、腰腿痛、麻
风等[1]。目前对了哥王化学成分的研究，主要集中于
极性溶剂提取部位，本实验从其二氯甲烷、丙酮提取
部位分离得到了8个化合物，经波谱数据分析结合
理化性质，并与对照品及文献对照，分别鉴定为：西
瑞香素(I)、(+)-medioresinol(I)、黄花夹竹桃黄
酮(n1)、胡萝卜苷(IV)、豆甾醇(V)、edgeworin
(Ⅵ)、daphnogitin(Ⅶ)、伞形花内酯(VI)，其中化合
物Ⅱ、Ⅲ、V～Ⅶ为首次从该植物中分离得到，VI、VI
为一对同分异构体。
1仪器与材料
Stuartsmp3型熔点测定仪(未校正)；日本岛津
UV一2201型紫外可见分光光度计；NICOLET
AVATAR一330型红外光谱仪；Brukeradvanc d
600型核磁共振仪(内标为TMS)；色谱用硅胶为青
岛海洋化工厂产品；所用试剂均为分析纯。
药材采自广东南岭山地，经山东省中医药研究
院孙立立研究员鉴定为了哥王W．indicaC．A．
Meyer，标本存放本所。
2提取与分离
取干燥的了哥王根及根皮10kg，依次用石油
醚、二氯甲烷、丙酮和甲醇索氏提取器回流提取，浓
缩成浸膏。丙酮和二氯甲烷部分的浸膏分别经硅胶
柱色谱，CHCl。一MeOH和石油醚一醋酸乙酯分别梯
度洗脱，各洗脱部分经多次硅胶柱色谱分离、纯化，
反复重结晶，得到化合物I～Ⅷ。
3结构鉴定
化合物I：淡黄色细针晶，mp250,--,252C。薄
层检识，紫外灯下(365nm)呈蓝色荧光。UV、IR、
1H—NMR和”C—NMR光谱数据与文献基本一致[2]，
故鉴定化合物I为西瑞香素(daphnoretin)。
化合物Ⅱ：橙红色砂晶，mp170～172℃。IR艘
(cm_1)：3450．3，2991．1，2943．4，2842．1，
1612．4，15 8．1，1455．8，1424．2，1367．3，
1281．6，1247．1，1204．0，1158．8，1109．3，
989．6，959．9，798．6。1H—NMR(acetone—d6)艿：7．OO
(1H，d，J=1．8Hz，H一27)，7．68(1H，dd，J一8．1，
1．8Hz，H一5’)，6．80(1H，d，J=8．1Hz，H一67)，6．69
(2H，S，H一2，6)，4．68(2H，d，，=4．3Hz，H一7，7’)，
3．10(2H，m，H一8，8’)，4．22(2H，ITI，Ha一9，97)，3．81
(2H，nl，HB一9，97)，3．85(3H，S，一OCH3)，3．83(6H，
S，2×一OCH3)。”C—NMR(acetone-d6)艿：133．2(C一
1)，104．3(C一2)，148,7(C一3)，136．1(C一4)，148．7
(C一5)，104．3(C-6)，86．8(C一7)，55．3(C一8)，72．3
(C一9)，134．1(C一1’)，110．5(C一27)，148．3(C一37)，
146．8(C一47)，115．5(C一5’)，119．6(C一67)，86．6(C一
77)，55．2(C一8’)，72．2(C一9’)，56．6(2×一OCHs)，
56．1(一0CH。)。光谱数据与文献报道基本一致[3]，故
鉴定化合物Ⅱ为(+)：medioresinol。
化合物噩：黄色粉末，mp325～327℃。IR、
1H—NMR和13C—NMR数据与文献基本一致[4]，故鉴
定化合物Ⅲ为黄花夹竹桃黄酮(thevetia—flavone)。
化合物Ⅳ：白色粉末，mp291～293℃，Lieber—
mann-Burchard反应阳性。IR雌(cm-1)：3405，
收稿日期：2006—12-12
作者简介：么焕开(1979一)，男，河北丰润人，山东省医学科学院硕士生，研究方向为天然药物化学。E—mail,hkya02004@126．corn
*通讯作者仲英Tel：(0531)82919963E-mail．．qiuriyulu@hotmail．corn
万方数据
人参果的化学成分研究
作者： 徐敏， 占扎君， 章小永
作者单位： 浙江工业大学药学院,浙江,杭州,310014
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2007,38(5)
被引用次数： 2次

参考文献(9条)
1.Zhao P Studies on the chemical constituents of the fruit of Panax ginseng 1979(12)
2.Xu S X;Zhang G G;Chen Y J Studies on the chemical constituents of Panax ginseng C.A.Meyer[期刊论文
]-沈阳药学院学报 1988(01)
3.Zhao Y Q;Yuan C L;Lu H R Isolation and identification of 20 (R)-ginsenoside Rh1,the active
antitumor constituent from thr fruit of Panax ginseng 1991(11)
4.Yu M;Zhao Y Q Isolation and identification of a pair of epimers from the fruit of Panax ginseng[期
刊论文]-中草药 2002(05)
5.Yu M;Zhao Y Q Studies on the triterpenoids constituents of Panax ginseng[期刊论文]-中草药 2004(11)
6.Fan B S;Shi L Mail saponins of notoginseng and ginseng ginsenosides decrease the contents of
tissue lipofuscin and serum lipid peroxides in the old rats 1988(04)
7.Zhou J;Wu M Z;Taniyasu S Dammarane-saponins of sanchi-ginseng,roots of Panax notoginseng (Burk.) F
H Chen (Araliaceae):structures of new saponins,notoginsengR1 and -R2,and identification of
ginsenosides-Rg2 and -Rh1 1981
8.Baek N I;Kim D S;Lee Y H Ginsenoside Rh4,a genuine dammarane glycoside from Korean red ginseng[外
文期刊] 1996
9.Bruno D;Monica L Regioselective enzyme-mediated acylation of polyhydroxy natural compounds.a
remarkable,highly efficient preparation of 6-O-acetyl and 6-O-carboxyacetyl ginsenoside Rg1[外文期
刊] 1995(12)

本文读者也读过(10条)
1. 王继彦.孙光芝.李向高.WANG Ji-yan.SUN Guang-zhi.LI Xiang-gao 人参果的化学、药理研究进展[期刊论文]-
吉林农业大学学报2005,27(1)
2. 赵声兰.魏大巧.李涛.陈朝银 人参果的营养成分分析研究[期刊论文]-食品科学2000,21(12)
3. 刘玲玲.王永成.LIU Ling-Ling.WANG Yong-Cheng 气相中W~+活化CO_2分解的自旋禁阻反应机理[期刊论文]-物
理化学学报2010,26(2)
4. 胡秉安.张恩太.韩晓梅.殷晓燕 祁连山高海拔地区人参果周年生产与管理[期刊论文]-中国果菜2010(5)
5. 任雪峰.巩维忠.吴冬青.杨晓光.杨正银.REN Xue-feng.GONG Wei-zhong.WU Dong-qing.YANG Xiao-guang.YANG
Zheng-yin 火焰原子吸收光谱法测定不同产地人参果中11种微量元素含量[期刊论文]-兰州大学学报（自然科学版
）2009,45(3)
6. 王继彦.李向高.杨秀伟 人参果中化合物K的HPLC法测定[期刊论文]-中草药2008,39(2)
7. 王继彦.李向高.许传莲.孙光芝 人参果中挥发油和无机元素的分析[期刊论文]-吉林农业大学学报2004,26(1)
8. 张语迟.宋凤瑞.刘志强.王淑敏.侯一兵.吴策.ZHANG Yu-Chi.SONG Feng-Rui.LIU Zhi-Qiang.WANG Shu-Min.
HOU Yi-Bing.WU Ce 等离子体光辐射-磁场综合作用处理种子对人参中皂苷含量的影响[期刊论文]-应用化学
2009,26(3)
9. 卢新生.苟如虎.刘伯渠.王亚玲.张海玲 人参果的药理活性研究进展[期刊论文]-安徽农业科学2010,38(24)
10. 高益民 对新药振源胶囊(人参果总皂苷)上市后临床药学的再评价[会议论文]-2003

引证文献(2条)
1.贾继明.王宗权 西洋参总皂苷乙酸水解产物的化学成分研究(Ⅰ)[期刊论文]-中草药 2009(8)
2.刘胜群.徐海波.李春龙.任跃英 人参生殖器官皂苷含量动态变化[期刊论文]-广西植物 2010(5)


本文链接：http://d.wanfangdata.com.cn/Periodical_zcy200705009.aspx