全 文 ：·652· 中草菊ChineseTraditionalandHerbalDrugs第38卷第5期2007年5月
衷1化合物Ⅵ的NMR数据
Table1 NMRDataIonfragmentsofcompoundⅥ
1H(Hz) IsC(Hz)DEPT一135HMBC 归属
O
圈2化合物Ⅵ的HMBC图
Fig．2HMBCofcompoundⅥ
化合物Ⅸ：白色无定形粉末(CHCl。一MeOH)，
mp265～267℃。EI—MS、1H—NMR数据与文献报
道‘”3相同，推断其结构为染料木素。
化合物x：无色方晶(CHCl3一MeoH)，mp77～
78℃。ESI—MSm／z：121(M+一1)。13C—NMR(DM—
S0一d。)艿：72．56(C一1，4)，63．34(C一2，3)。以上数据
与文献报道m3相同，推断其结构为赤藓醇。
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红藻扇形叉枝藻中细胞毒活性成分研究
袁兆慧1’3，韩丽君¨，范晓1，李帅2，史大永1，孙杰1’3，杨永春2，石建功2。
(1．中国科学院海洋研究所，山东青岛266071；2．中国医学科学院中国协和医科大学药物研究所中草药物质基础与
资源利用教育部重点实验室，北京 100050，3．中国科学院研究生院，北京100039)
摘要：目的对红藻扇形叉枝藻Gymnogongrusflabelliformis的化学成分进行研究，寻找具有生物活性的先导化
合物。方法 利用硅胶柱色谱、SephadexLH一20凝胶柱色谱、反相HPLC以及重结晶等手段进行分离纯化，借助
MS、1D和2DNMR等波谱方法鉴定化合物结构；通过MTT法对分离鉴定的单体化合物进行肿瘤细胞毒活性筛
收稿日期：2006—08·21
基金项目：国家“教育部新世纪优秀人才支持计划(20432030)，国家自然科学基金重点项目(30530080)
作者简介：袁兆慧(1979一)，女，山东省青岛市人，在读博士生，研究方向为海洋天然产物。E—mail：yuanzhaohui@ms．qdio．ac．cn
*通讯作者石建功Tel：(010)83154789韩丽君Tel：(0532)82898641E—mail：shijg@imm．ac．cn；ljhan@ms．qdio．ac．cn
万方数据
中草菊ChineseTraditionalandHerbalDrugs第38卷第5期2007年5月·653·
选。结果从红藻扇形叉枝藻中分离得到11个化合物，分别鉴定为4一羟基苯甲醛(I)、4-羟基苯乙酸甲酯(I)、4一
羟基苯乙基乙酸醋(I)、4-羟基苯甲基乙醚(Ⅳ)、4-羟基苯甲酸乙蘸(V)、N，N--甲基酪胺(V1)、2，3-二溴一4，5一二
羟基苯甲醇(Ⅶ)、2，3-二溴一4，5一二羟基苯甲基甲醚(Ⅷ)、3-溴一4，5--羟基苯甲醛(IX)、2，2’，3，3，_四溴一4，4’，5，5’一
四羟基双苯基甲烷(x)、2，3，3-三溴一4，47，5，51_四羟基一1-乙氧甲基双苯基甲烷(Ⅺ)。结论以上化合物均为首次
从该属海藻中分离得到。化合物VI、IX～Ⅺ对所有筛选的细胞株均有细胞毒活性。．化合物Ⅶ对人肺癌细胞株
(A549)、人肝癌细胞株(Bel7402)、人结肠癌细胞株(HCT一8)有一定细胞毒活性。
关键词：红藻；扇形叉枝藻；肿瘤细胞毒活性
中图分类号：R284．1 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2007)05—0652一04
CytotoxicconstituentsfromredalgaGymnogongrusflabelliformis
YUANZhao—huil“，HANLi-junl，FANXia01，LIShuai2，SHIDa—yon91，
SUNJiel“，YANGYong—chun2，SHIJian-gon92
(1．InstituteofOc anology，ChineseAcad myofSciences，Qingdao266071，China；2．InstituteofMateriaMedica，
ChineseAcademyofMedicalSciencesandPekingUnionMedicalCo lege，Beijing100050，China；
3．GraduateSchoolofChineseAcademyofSciences，Beijing100039，China)
Abstract：ObjectiveTostudythactivechemicalconstituentsoftheredalgaGymnogongrusflabelli-
formis．MethodsCompoundswereisolatedbynormalphaseilicagel。SephadexLH一20gelcolumnchro—
matography，RP—HPLC，andrecryst llization．Theirstructureswereelucidatedbyspectroscopicmethods
includingMS，1Dand2DNMR．Tumorcytotoxicityofthecompoundswascreenedbyusingstandard
MTTmethod．ResultsElevencompoundswerei olatedfromG．flabelliformis，theirsturcturesw rei—
dentifiedas4一hydroxybenzaldehyde(I)，methyl4一hydroxybenzeneacetate(Ⅱ)，4一hydroxyphenethylac—
etate(m)，ethyl4-phdroxyphenmethylether(Ⅳ)，ethyl4一hyd oxybenzoate(V)，N，N．dimethyltyra—
mine(Ⅵ)，2，3-dibromo一4，5一dihydroxybenz多lalcohol(Ⅶ)，2，3一dibromo一4，5一dihydroxybenzylmethyl
ether(Ⅷ)，3一bromo一4，5一dihydroxybenzaldehyde(Ⅸ)，2，2’，3，3-tetrabromo-4，47，5，5r-tetrahydrox—
ydiphenylmethane(X)，2，3，37一tribromo一4，47，5，5’一tetrahydroxyl—1’-ethyloxymethyldiphenylmethane
(Ⅺ)．ConclusionA11thecompoundsareobtainedfromthisspeciesforthefirsttime．CompoundsⅦ，
Ⅸ一Ⅺshowthecytotoxicactivityagainstallcancercell1inesscreened。andcompoundⅧshowsome
activitiesagainstcancerc llinesA549，Bel7402，andHCT一8． ，
Keywords：redalga；GymnogongrusflabelliformisHarv．；cytotoxicactivity
海洋占地球表面的70％，海洋生物圈占地球总
生物圈的95％，生活在海洋中的3万余种海藻以其
物种的多样性和所含化合物的特异性成为活性物质
的资源宝库。自20世纪80年代以来，从海藻中发现
了许多具有生理活性的化合物，在抗病毒、抗炎、抗
肿瘤方面显示出很大的潜力。扇形叉枝藻属红藻门
(Rhodophyta)，杉藻目(OrderGigartinales)，育叶
藻科(FamilyPh llophoraceae)，在我国各海岸有广
泛分布，但对其进行系统的化学成分研究未见报道。
本实验对采自山东青岛的扇形叉枝藻进行了化学成
分研究，从其乙醇提取物中分离得到11个酚类化合
物，分别为4一羟基苯甲醛(I)、4一羟基苯乙酸甲酯
(Ⅱ)、4一羟基苯乙基乙酯(11I)、4一羟基苯甲基乙醚
(N)、4一羟基苯甲酸乙酯(V)、N，N一二甲基酪胺
(VI)、2，3一二溴一4，5一二羟基苯甲醇(Ⅶ)、2，3一二溴一
4，5一二羟基苯甲基甲醚(Ⅶ)、3一溴一4，5一二羟基苯甲
醛(IX)、2，27，3，37一四溴一4，47，5，57一四羟基双苯基甲
烷(x)、2，3，37-三三溴一4，47，5，57一四羟基一17一乙氧甲
基双苯基甲烷(Ⅺ)。以上化合物均为首次从该属海
藻中分离得到。通过MTT法对以上化合物进行了
肿瘤细胞毒活性筛选，结果表明，化合物Ⅶ、Ⅸ～Ⅺ
对所有筛选的细胞株均有细胞毒活性，化合物Ⅶ对
人肺癌细胞株(A549)、人肝癌细胞株(Bel7402)、人
结肠癌细胞株(HCT一8)有一定细胞毒活性。
1仪器与材料
Boetius显微熔点测定仪；Inova500mol／L，
Mercury一300核磁共振仪；AutospecUltima—Tof
质谱仪；Agilent1100SL离子阱质谱仪；Waters
600高效液相色谱仪(Waters2478型检测器，All—
tech公司EcnosphereC18制备柱，250mm×22mm，
万方数据
·654· 中草菊ChineseTraditionalandHerbalDrugs第38卷第5期2007年5月
10弘m)；快速分离色谱仪(CombiFlashq16x／De—
tector／Pump)；SephadexLH一20凝胶为Pharmacia
公司产品；柱色谱硅胶(160～200目)和薄层色谱硅
胶GF：。。(60型)均为青岛海洋化工厂产品。
红藻扇形叉枝藻Crymnogongrusflabelliformis
Harv．采自山东青岛，由中国科学院海洋研究所丁
兰平教授鉴定，标本现存于中国科学院海洋研究所
海藻化学研究室。
2提取分离
常温风干的扇形叉枝藻样品(15kg)粉碎后用
95％乙醇室温下提取3次，每次浸泡6d。提取液减
压浓缩得浸膏410．0g，用蒸馏水悬浮，醋酸乙酯萃
取，得醋酸乙酯相78．7g。醋酸乙酯相进行正相硅胶
柱色谱分离，石油醚一丙酮(100：o～o：100)为流动
相梯度洗脱，薄层色谱检查，合并成分相似的部分，
减压浓缩得到A—M13个部分。G部分[石油醚一丙
酮(10：1)]4．5g经凝胶SephadexLH一20柱色谱
分离得a～c3个部分，其中，a部分以石油醚一丙酮
(4：1)为洗脱剂进行正相硅胶柱色谱分离得化合物
I(30．orag)；b部分以石油醚一丙酮(6：1)为洗脱
剂进行正相硅胶柱色谱分离后，经HPLC进一步纯
化得化合物Ⅱ(12．0rag)和化合物Ⅲ(8．7rag)；c部
分反复用正相硅胶柱色谱及SephadexLH一20分离
得化合物IV(6．9rag)和化合物V(6．3rag)。J部分
[石油醚一丙酮(2：1)]6．4g先后以石油醚一氯仿一甲
醇(5；5：1)和氯仿一甲醇(1：1)作流动相经
SephadexLH一20脱色后分为d～h5个部分。f部分
用HPLC(80％甲醇作流动相)纯化得化合物Ⅶ
(16．0rag)；g部分以氯仿一甲醇(30：1)为流动相用
正相硅胶柱色谱分离后，经反相HPLC(75o／；甲醇作
流动相)纯化得化合物Ⅷ(14．3rag)；h部分以50％
甲醇作流动相经反相HPLC纯化得化合物IX(10．7
mg)。K部分[石油醚一丙酮(1：1)]3．1g将凝胶
SephadexLH一20柱色谱分离所得晶体部分以氯仿一
甲醇(1：1)作流动相反复进行凝胶柱色谱分离得化
合物X(18．0mg)；其余部分经正相硅胶柱色谱分
离后进一步以反相HPLC纯化得化合物Ⅺ(7．1
mg)。M部分[纯丙酮]经快速分离色谱仪分离后，将
结晶部分反复重结晶得化合物VI(28．0mg)。
3结构鉴定
化合物I：白色固体。1H—NMR和EI—MS数据
与文献中4一羟基苯甲醛数据一致[1]。
化合物Ⅱ：黄色油状物。1H—NMR、13C—NMR和
EI—MS数据与文献中4一羟基苯乙酸甲酯数据一致[2]。
化合物Ⅲ：白色固体。1H—NMR、”C—NMR和EI—
MS数据与文献中4一羟基苯乙基乙酸酯数据一致[3“]。
化合物Ⅳ：黄色油状物。1H—NMR、”C—NMR和
EI—MS数据与文献中4一羟基苯甲基乙醚数据一致[5]。
化合物V：黄色油状物。1H—NMR、13C—NMR和
EI—MS数据与文献中4一羟基苯甲酸乙酯一致[6’7]。
化合物Ⅵ：白色针晶(甲醇)，1TIP116～118℃。
1H—NMR(DMSO，300MHz)艿：9．40(1H，s，OH一4)，
7．04(2H，d，J=8．7Hz，H一2，6)，6．72(2H，d，J一
8．4Hz，H一3，5)，3．16(2H，dt，J=7．8，5．7Hz，H一
8)，2．87(2H，dt，J一8．1，5．7Hz，H一7)，2．74(6H，
s，H一9，10)。13C—NMR(DMSO，125MHz)艿：156．2
(C一4)，129．6(C一2，6)，126．8(C一1)，115．4(C一3，5)，
57．6(C一8)，41．9(C一9，10)，29．0(C-7)。正离子模式
ESI—MS给出准分子离子峰m／z：166[M++HI。其
数据与文献中Ⅳ，Ⅳ一二甲基酪胺数据一致[8~10|。
化合物Ⅶ：无色结晶(丙酮)，mp146～148℃。
1H—NMR(CD3COCD3，500MHz)艿：7．18(1H，s，H一
6)，4．56(2H，s，H一7)。13C—NMR(CD。COCD3，125
MHz)艿：145．6(C一4)，143．9(C一5)，134．9(C一1)，
114．5(C一6)，113．4(C一2)，113．2(C一3)，65．0(C一7)。
EI—MSm／z(％)：300／298／296[M]+(18／26／42)，
280(30)，252(16)，219(19)，201(6)，188(18)，178
(6)，149(47)，110(100)。其数据与文献中2，3一二溴一
4，5一二羟基苯甲醇数据一致[1¨。
化合物Ⅶ：褐色结晶(丙酮)，mp128～131℃。
1H—NMR(CD3COCD3，500MHz)艿：7．04(1H，s，H一
6)，4．40(2H，s，H一7)，3．37(3H，s，H一8)。13C—NMR
(CD。COCD3，125MHz)d：144．9(C一5)，143．9(C一
4)，130．8(C一1)，114．8(C一6)，113．9(C一2)，113．1
(C一3)，74．5(C一7)，57．7(C一8)。EI—MSm／z(％)：
314／312／310[M]+(36／83／36)，283／281／279(47／
100／47)，233(66)，231(78)，201(16)，190(5)，133
(4)，75(8)。其数据与文献中2，3一二溴一4，5一二羟基
苯甲基甲醚数据一致口1’12]。
化合物Ⅸ：褐色粉末，mp226～227℃。1H—NMR
(CD3COCD3，500MHz)艿：9．76(1H，s，H一7)，7．61
(1H，s，H一2)，7．35(1H，s，H一6)。13C—NMR
(CD3COCD3，125MHz)d：190．3(C一7)，150．0(C一
4)，146．9(C一5)，130．9(C一1)，128．3(C一6)，113．9
(C一2)，110．0(C一3)。EI—MSm／z(oA)：218／216
EM]+(88／88)，187(14)，149(10)，107(9)，79(6)。其
数据与文献中3一溴一4，5一二羟基苯甲醛数据一致[13|。
化合物x：白色粉末，mp215～216℃。1H—NMR
万方数据
中草菊ChineseTraditionalandHerbalDrugs第38卷第5期2007年5月·655·
(CD3CoCD3，500MHz)艿：6．56(2H，s，H一6，67)，
4．04(2H，s，H一7)。13C—NMR(CD3COCD3，125
MHz)艿：145．6(C一5，5’)，144．0(C一4，4’)，132．4(C一
1，l’)，116．8(C～2，2’)，116。7(C一6，67)，113．9(C一3，
37)，44．8(C一7)。EI—MSm／z(％)：552／550／548／
546／544[M]+(7／40／62／43／10)，390(57)，388
(100)，386(60)，310(9)，309(34)，307(45)，194(6)，
171(5)，154(20)，149(6)。其数据与文献中2，27，3，
3’一四溴一4，4’，5，57一四羟基双苯基甲烷数据一致[14,15]。
化合物Ⅺ：褐色固体。1H—NMR(CD。COCD。，
500MHz)艿：6．99(1H，s，H一6’)，6．07(1H，s，H一6)，
4．25(2H，s，H一77)，4．12(2H，s，H一7)，3．40(2H，q，
J=7．0Hz，H一8)，1．05(3H，t，J一7．0Hz，H一9)。
”C—NMR(CD3COCD。，125MHz)艿：145．4(C一5)，
144．9(C一4’)，143．5(C一57)，143．5(C一47)，132．4(C一
1)，131．0(C一17)，129．4(C一27)，116．3(C一2)，116．2
(C一67)，115．0(C一37)，115．0(C一6)，113．6(C一3)，
71．4(C一77)，66．1(C一8)，39．4(C一7)，15．4(C一9)。EI—
MSm／z (％)： 484／482／480／478rM —
CH3CH20H]+(10／43／32／16)，465(33)，463(25)，
461(6)，403(31)，401(60)，399(25)，384(10)，382
(6)，322(100)，320(51)，293(6)，291(10)，242(15)，
213(10)，184(5)，161(7)，121(6)。其数据与文献中
2，3，37一三溴一4，47，5，57一四羟基～17一乙氧甲基双苯基
甲烷数据一致[1引。
4活性
用MTT法对上述11个化合物在人肺癌细胞
株(A549)、人肝癌细胞株(Bel7402)、人胃癌细胞株
(BGC823)、人结肠癌细胞株(HCT一8)和人卵巢癌
细胞株(A2780)进行了细胞毒活性测试，见表1。
表1 11个化合物细胞毒活性测试结果
Table1 Cytotoxicitiesof11compounds
化合物Ⅶ、Ⅸ～Ⅺ对所有筛选的细胞株均有细
胞毒活性，化合物Ⅶ对人肺癌细胞株(A549)、人肝
癌细胞株(Bel7402)、人结肠癌细胞株(HCT一8)有
较好的细胞毒活性。
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万方数据
红藻扇形叉枝藻中细胞毒活性成分研究
作者： 袁兆慧， 韩丽君， 范晓， 李帅， 史大永， 孙杰， 杨永春， 石建功， YUAN Zhao-hui
， HAN Li-jun， FAN Xiao， LI Shuai， SHI Da-yong， SUN Jie， YANG Yong-chun，
SHI Jian-gong
作者单位： 袁兆慧,孙杰,YUAN Zhao-hui,SUN Jie(中国科学院海洋研究所,山东,青岛,266071;中国科学
院研究生院,北京,100039)， 韩丽君,范晓,史大永,HAN Li-jun,FAN Xiao,SHI Da-yong(中
国科学院海洋研究所,山东,青岛,266071)， 李帅,杨永春,石建功,LI Shuai,YANG Yong-
chun,SHI Jian-gong(中国医学科学院中国协和医科大学药物研究所,中草药物质基础与资源
利用教育部重点实验室,北京,100050)
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2007,38(5)

参考文献(16条)
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