全 文 ：中革芮ChineseTraditionalandHerbalDrugs第38卷第12期2007年12月·1771·
·化学成分·
金钗石斛中的倍半萜类化合物
张 雪·’2’。，高 昊1’2一，韩慧英s，刘宏伟4，王乃利1“，姚新生¨，王钊2
(1．深圳清华大学研究院深圳创新中药及天然药物研究重点实验室，广东深圳518057；2．清华大学医学院，
北京100084}3．沈阳药科大学中药学院，辽宁沈阳110016；
4．首都医科大学化学生物学与药学院，北京 100069)
。
摘 要：目的 研究金钗石斛茎60％乙醇提取物的化学成分。方法运用多种色谱学方法对金钗石斛茎60％乙醇
提取物的化学成分迸行分离，并根据光谱数据鉴定化合物豹结构。结果从该植物中分离得到8个倍半萜类化合
物，分别鉴定为金钗石斛素J(dendronobilinJ，I)、de drobaneA(I)、dendrodensiflorol(11)、bullatantirol(Ⅳ)、
dendrobiumaneA(V)、6a，10，12一trihydroxypicrotoxane(Ⅵ)、10，12一dihydroxypicrotoxane(Ⅶ)和i013，13，14-trihy-
droxyalloaromadendrane(WⅢ)。结论化合物I为新化合物，命名为金钗石斛素J。化合物Ⅳ为首次报道从石斛属植
物中分离得到，化合物nl和V为首次报道从金钗石斛中分离得到。
关键词：金钗石斛；倍半萜；金钗石斛素J
中图分类号：R284．1 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2007)12—1771—04
SesquiterpenesfromZ)口ndrobiumnobile
ZHANGXuel2”，GAOHa01’2“，HANHui—yin93，LIUHong—wei4，WANGNai—lil“，
YAOXin—shen93。WANGZha02
(1．KeyLaboratoryforResearch&DevelopmentofNewDrugsfromTraditionalChineseMedicine&NaturalProd cts
inShenzhen。ResearchIn tituteofTsinghuaUniversityinShenzhen。Shenzhen518057，China；2．MedicalSchool，
TsinghuaUniversity，Beijing100084，China；3．Collegeof hin sMateriaMedica，ShenyangPharmaceutical
University，Shenyang110016，China；4．SchoolofC emicalBiologyandPharmaceutical
Sciences，CapitalMed cUniversity，Beijing100069，China)
Abstract：ObjectiveTostudythechemicalconstituentsfromthe60％ethanolextractofthestemsof
Dendrobiumnobile．MethodsCompoundswerei olatedhroughvariouschromatographicmethodsand
identifiedbyspectroscopicdata．ResultsEightesquiterpeneswereobtained．Theirstructureswerechar-
acterizedasdendronobilinJ(I)，dendrobaneA(Ⅱ)，dendrodensiflorol(Ⅲ)，bullatantirol(／V)，dendro—
biumaneA(V)，6a，10，12一trihydroxypicrotoxane(V1)，10，12一dihydroxypicrotoxane(Ⅶ)，and10 3，
13，14一trihydroxyalloaromadendrane(Ⅷ)，respectively．ConclusionCompoundI is百newcompou d
namedas endronobilinJ．CompoundⅣisreportedforthefirstisolationfromtheplantsofDendrobium
Sw．CompoundsⅢandVareisolatedfromthisplantforthefirsttime．
Keywords：DendrobiumnobileLindl．；sesquiterpenes；dendronobilinJ
金钗石斛DendrobiumnobileLindl．又称金钗
石、扁金钗、扁黄草等，为兰科石斛属多年生附生草
本植物，分布于四川、云南、湖北、广西等地，亚洲热
带其他地区也有分布，此外各地尚有栽培D’2]。石斛
属DendrobiumSw．是兰科中较大的一个属，全世
界约1100种，广泛分布于亚洲、欧洲和大洋洲等地。
我国有74种2变种，分布于秦岭以南诸地区，尤以
云南南部为多[3]。在我国传统医学中，石斛属多种植
物的新鲜或干燥茎被收做药用，统称石斛[1]。金钗石
斛为其代表品种，作为中药石斛的基源植物之一被
收入《中国药典》(2005年版)；其入药始载于《神农
本草经》，被列为上品，性微寒、味甘；具有清热养阴、
收稿日期：2007—03—16
作者简介：张雪(1979一)，女，辽宁省沈阳市人，博士后，主要从事天然产物活性成分研究。
Tel：(0755)26957800Fax：(0755)26711832E—mail：zxalice@sohu．tom
*通讯作者姚新生Tel：(024)23993994Fax：(024)23993994E—mail：yaoxinsheng@vip．tom．com
万方数据
·1772· 中草菊ChineseTraditionalandHerbalDrugs第38卷第12期2007年12月
生津益胃、润肺止咳等功效；用于热病伤津、口干烦
渴、病后虚热、目暗不明等多种病症[2’3]。几十年来，
国内外学者已从石斛属多种植物中分离得到生物碱
类、联苄类、菲类、倍半萜及其糖苷类等一系列类型
多样的化学成分，并发现部分成分具有抗肿瘤、抗氧
化、免疫调节等药理活性“]。在笔者对金钗石斛化学
成分的系统研究过程中，从其干燥茎的60％乙醇提
取物中分离得到8个倍半萜类化合物，分别鉴定为
金钗石斛素J(dendronobilinJ，I)、dendrobaneA
(Ⅱ)、dendrodensiflorol(Ⅲ)、bullatantirol(IV)、
dendrobiumaneA(V)、6a，10，12一trihydroxypi—
crotoxane(VI)、10，12一dihydroxypicrotoxane(Ⅶ)、
10#，13，14一trihydroxyalloaromadendrane(Ⅶ)。其
中，化合物I为新化合物，命名为金钗石斛素J。化
合物IV为首次报道从石斛属植物中分离得到，化合
物m和V为首次报道从金钗石斛中分离得到。
1仪器和材料
旋光度用日本JascoP一1020型旋光仪测定。
红外光谱用日本ShimadzuFTIR8400型红外光谱
仪测定(KBr压片法)。核磁图谱用Bruker
AVANCE400超导核磁共振波谱仪测定。质谱仪为
BrukerEsquire2000型。分析和制备型高效液相色
谱仪均为日本Shimadzu公司产品(示差折光检测
器)，分别采用Shim—packVP—ODS型分析柱(4．6
mm×250mm)和Shim—packPREP—ODS型制备柱
(20mm×250mm)。柱色谱用H60型硅胶和薄层色
谱用硅胶G均为青岛海洋化工厂产品。SephadexTM
LH一20为瑞典AmershamBiosciencesAB公司生
产，ODS(60--80肛m)为日本YMCCO．，LTD．公
司生产。
药材采自云南地区，经香港嘉道里农场暨植物
园高级保育主任、兰科专家萧丽萍鉴定为兰科石斛
属植物金钗石斛D．nobileLindl．的茎，标本保存于
深圳创新中药及天然药物研究重点实验室。
2提取与分离
金钗石斛的干燥茎5kg，用10倍量60％乙醇
加热回流2次，每次2h，合并提取液，减压回收溶
剂，浓缩后得到总浸膏(210g)。将总浸膏混悬于10
倍量水中，用等体积的醋酸乙酯和正丁醇分别萃取
3次，减压浓缩得到醋酸乙酯萃取物(63g)和正丁
醇萃取物(45g)。对醋酸乙酯萃取物进行硅胶柱色
谱分离，氯仿一甲醇(100：o—o：100)梯度洗脱，得
到Fr．1～12。Fr．7(6．9g)经SephadexLH-20柱色
谱(氯仿一甲醇，1：1)后，进行硅胶中低压柱色谱分
离，环己烷一醋酸乙酯(8：2一o：1)梯度洗脱，得到
9个亚流份。亚流份4进一步进行ODS柱色谱分
离，40％甲醇一水洗脱部分经制备型HPLC(35％甲
醇)纯化后得到化合物Ⅶ(32．7mg)。Fr．8(6．4g)经
SephadexLH一20柱色谱(氯仿一甲醇7，1：1)后，进行
硅胶中低压柱色谱分离，环己烷一丙酮(8：2一o：1)
梯度洗脱，得到8个亚流份。亚流份4进一步进行
ODS柱色谱分离，40％甲醇一水．洗脱部分经制备型
HPLC(45％甲醇)纯化后得到化合物Ⅷ(12．7mg)。
Fr．9(3．8g)经SephadexLH一20柱色谱(氯仿一甲
醇，1：1)后，进行硅胶中低压柱色谱分离，环己烷一
丙酮(8：2一O：1)梯度洗脱，得到7个亚流份。亚流
份3进一步进行ODS．柱色谱分离；50％甲醇一水洗
脱部分经制备型HPLC(55％甲醇)纯化后得到化合
物VI(8．9mg)。亚流份4ODS柱色谱分离的40％
甲醇一水洗脱部分经制备型HPLC(45％甲醇)纯化
后得到化合物V(20．1mg)。Fr．10(4．7g)经
SephadexLH一20柱色谱(氯仿一甲醇，1：1)后，进行
硅胶中低压柱色谱分离，环己烷一丙酮(8：2一O：1)
梯度洗脱，得到8个亚流份。亚流份3经进行ODS
柱色谱分离，40％甲醇一水洗脱部分经制备型HPLC
(48％甲醇)纯化后得到化合物1V(6．6mg)。亚流份
4经oDS柱色谱分离，30％甲醇一水洗脱部分经迸
一步的制备型HPLC(30％甲醇)纯化后得到化合物
Ⅱ和I(39．4mg，528．0mg)。Fr．11(5．4g)经
SephadexLH一20柱色谱(氯仿一甲醇，1：1)后，进行
ODS柱色谱分离，40％甲醇一水洗脱部分经制备型
HPLC(30％甲醇)纯化后得到化合物I(1．8mg)
3结构鉴定
化合物I：无色油状物，[a]分“+16．o(c0 2，
MeOH)。ESI—MS给出m／z619[2M+Na]+，297
[M—H]一，推出化合物相对分子质量为298。结合
1H—NMR和”C—NMR数据确定化合物分子式为
C15H2206。1H—NMR(CD30D，400MHz)显示19个
氢信号，包括2个连有氧原子的碳上的氢信号艿
4．70(1H，m，H一3)，4．57(1H，d，歹一1．7z，H一2)，3
组甲基氢信号d1．32(3H，S，H一14或H一13)，1．31
(3H，S，H一13或H一14)，1．12(3H，S，H一10)，以及8
个亚甲基和次甲基氢信号艿3．38(1H，m，H一9)，
3．00(1H，m，H一6)，2．51(1H，m，H一5)，2．38(1H，m，
H一4)，2．23(1H，m，H一8p)，2．11(1H，m，H-71])，1．94
(1H，m，H一8a)，1．84(1H，m，H一7a)。”C—NMR数据
见表1。通过对1H一1HCoSY和HSQC图谱的综合分
析，可推出结构中含有如下的碳骨架片断。C。·C。一
万方数据
中草焉 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第38卷第12期2007年12月·1773·
表1化合物I～Ⅲ和V～Ⅷ的”C—NMR数据
Table1”C—NMRDataforcompoundsI一Ⅲ
andV一Ⅷ
碳位 I a I a IIa V Vla Ⅶb Ⅷ“
1 50．9，s42．8，d51．4，s51．9，d39．5，d38．3，d53．4，d
2 73．6，d22．3，d73．1，d24．8，t40．1，d38．8，d24．5，t
3 85．4，d24．8，s86．2，d30．5，t21．1，t19．8，t29．0，t
4 54．5，d26．8，d54．7，d40．2，d30．9，t27．2，t38．4，d
5 47．0，d79．3，d47．6，d40．6，d47．4，s41．8，s38．9，d
6 46．2，d51．2，d46．3，d20．6，d86．8，s53．8，d19．4，d
7 27．1，t50．4，s26．5，t24．9，d34，2，t25．4，t25．7，d
8 26．5，t76．5，d28．2，t20．3，t21．6，t22．3，t17．9，t
9 51．5，d33．5，t46．7，d33．7，t45．7，d48．2，d31．7，t
10 24．0，q38．1，d22．3，q77．3，s64．3，t64．2，t76．2，s
11 178．1，s39．9，d63．5，t25．8，s27．9，d26．8，d26．0，s
12 69．8，s66．4，t69．9，s12．0，q66．6，t64．2，t11．7，q
13 30．3，q15．4，q30．1，q73．2，t17．8，q23-7，q73．6，t
14 30．2，q15．8，q30．4，q70．0，t21．9，q21．6，q70．6，t
15 181．2，s12．6，q181．9，s16．6，q15．6，q15．3，q16．3，q
a一于CDsOD中检测b一于CDCls中检测
a—measuredinCD30Db—measuredinCDCIs
C4-C。一C6一C7一C8一C。。HMBC谱中，可见H一10和C一1，
C一2，C一6，C一9；H一13、14和C一4，C一12；H一3和C一15；
H一6和C一15；H一9和C一11之间的远程相关，由此推
出化合物I的平面结构为具有picrotoxane型骨架
的倍半萜[5]。NOESY谱中，可观察到H一2和H一3，
H一10，H一13；H一6和H一5，H一7p，H一10，H一14；H一8p和
H一7B之间的NOE相关，由此可确定结构中除C9
外所有手性碳的相对构型。由于该化合物所得量很
少，且为油状物，不便进行其他测试，故目前尚无法
确定C一9位的相对构型。综合上述分析，化合物I的
结构被鉴定为2a，3a一12一trihydroxypicrotoxane一3
(15a)一olid一11一oicacid。经系统文献检索，确定这是
一个新的具有picrotoxane型骨架的倍半萜类化合
物，命名为金钗石斛素J
(dendronobilinJ)。化学结构式
见图1。
化合物Ⅱ：白色粉末，[a]分‘7
+36．6。(f1．o，MeOH)。IR％KB。r
(cm-1)：3309提示结构中有羟基
存在。ESI—MS给出优屈275EM+
Na]+，503[2M—H]一，推出化合
物相对分子质量为252。结合
1H—NMR和”C—NMR数据确定化
合物分子式为C。。H。。O。。1H—NMR
(CD30D，400MHz)显示21个氢
信号，包括4个连有氧原子的碳
上的氢信号艿3．78(1H，brs，H一
图1 化合物I
的化学结
构
Fig．1Chemical
structure
oftom—
poundI
5)，3．56(1H，dd，J=10．7，3．7Hz，H一12a)，3．49
(1H，m，H一8)，3．39(1H，dd，，=10．7，6．0Hz，H一
12b)，3组甲基氢信号艿1．32(3H，s，H一14)，1．19
(3H，s，H一15)，0．95(3H，d，J一6．4Hz H 13)，以及
8个亚甲基和次甲基氢信号艿1．8l(1H，m，H一9a)，
1．74(1H，brs，H一1)，1．48(1H，m，H—11)，1．46(1H，
m，H一10)，1．42(1H，m，H一913)，1．21(1H，m，H一6)，
0．94(1H，m，H一4)，0．92(1H，m，H一2)。”C—NMR数
据见表1。通过对1H一1HCOSY和HSQC图谱的综
合分析，可推出结构中含有如下的碳骨架片断：C。。一
CI—C2一C4一C5一C6一C1，C8一C9一C10—C11-(C13)一C12。HMBC
谱中，可见H一14和C一3，C一6，C一7，C一8；H一15和C一
2，C一3，C一4，C一7之间的远程相关，由此推出化合物
Ⅱ的平面结构为具有cyclopacamphane型骨架的倍
半萜[6。。NOESY谱中，可观察到H一1和H一2，H一4，
H一5，H一良H一11；H一8和H一6，H一9a，H一14；H一15和
H一14之闻的NOE相关，由此确定了化合物的相对
构型。综合上述分析并参照文献报道[6]，化合物Ⅱ的
结构被鉴定为5p，8p，12一trihydroxycy—
clopacamphane，俗名为dendrobaneA。
化合物噩：白色粉末，[a]分‘5+5．5。(f1．0，
MeOH)。”C—NMR光谱数据见表l。综合IR、ESI—
MS、1D—NMR和2D—NMR数据，并参考文献报道[7]，
将化合物Ⅲ的结构鉴定为dendrodensiflorol。
化合物Ⅳ：无色油状物，[a]弩’2+26．1。(f0．8，
MeOH)。13C—NMR(100MHz，inCD。OD)艿：40．2
(C一1)，33．4(C一2)，33．0(C一3)，60．3(C一3a)，72．6
(C一4)，42．0(C一5)，28．6(C一6)，80．7(C一7)，48．1(C一
7a)，52．1(C一8)，72．4(C一9)，30．0(C一10)，30．3(C一
11)，32．0(C一12)，15．0(C一13)。综合ESI—MS、
1D—NMR和2D—NMR数据，并参考文献报道[8]，将化
合物17的结构鉴定为bullatantirol。
化合物V：白色粉末，[a]分‘、。一0．3。(c1．0，
MeOH)。13C—NMR数据见表1。综合ESI—MS、
1D—NMR和2D—NMR数据，并参考文献报道[9]，化合
物V的结构被鉴定为10a，13，14一trihydroxyal—
loaromadendrane，俗名为dendrobiumaneA。
化合物Vl：无色油状物，[a]分一一38．3。(f1．o，
MeOH)。13C—NMR数据见表1。综合ESI—MS、
1D—NMR和2D—NMR数据，并参考文献报道[1引，将
化合物Ⅵ的结构鉴定为6a，10，12一trihydroxypi—
crotoxane。
化合物Ⅶ：无色油状物，[a]分～一30．6。(fo．5，
MeoH)。13C—NMR数据见表1。将该化合物的氢谱
万方数据
·1774· 中草芮ChineseTraditionalandHerbalDrugs第38卷第12期2007年12月
和碳谱数据与已知化合物10，12一dihydroxypi—
crotoxane进行对比[10]，发现基本一致，故可将化合
物Ⅶ鉴定为10，12一dihydroxypicrotoxane。
化合物Ⅶ：无色油状物，[a]弩“+3．0(f1．0，
MeOH)。”C—NMR数据见表1。将该化合物的氢谱
和碳谱数据与已知化合物106，13，14一trihydroxyal—
loaromadendrane进行对比[u]，发现基本一致，故可
将化合物Ⅷ鉴定为106，13，14一trihydroxyal—
loaromadendrane。
致谢：香港嘉道里农场暨植物园高级保育主任、
兰科专家萧丽萍帮助鉴定药材；本课题组罗群会同
学帮助测试化合物的红外光谱和旋光数据。
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忍冬藤的化学成分研究
赵娜夏1’z，韩英梅1，付晓丽1
(1．天津药物研究院，天津300193’2．天津大学药物科学与技术学院。天津300072)
摘要：目的 为寻找忍冬藤生物活性成分，对其进行了系统的化学分离。方法采用溶剂萃取、色谱分离手段进
行分离纯化，根据波谱数据进行了化合物结构鉴定。结果3个化合物分别鉴定为木犀草素(I)、马钱索(I)、r-i-
(4。羟基。3一甲氧基苯基)一反一2，顺一3一二羟甲基一7，8‘二羟基一6一甲氧基一l，2，3，4-四氲萘(I)。结论化合物I为一新
化合物，命名为忍冬醇(japen01)。
关键词：忍冬藤}卜1一(4一羟基一3一甲氧基苯基>一反一2，顺一3一二羟甲基一7，8一二羟基一6一甲氧基一1，2，3，4一四氢萘；木犀草
素}马钱素
中图分类号：R284。1 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2007)12—1774—03
ChemicalconstituentsinstemofLonicerajaponica
ZHAONa—xial”，HANYing—meil，FUXiao-lil
(1．TianjinInstituteofPharmaceuticalResearch，Tianjin300193，China}2·SchoolofPharmaceutical
ScienceandTechnology，TianjinUn versity，Tianjin300072，China)
Abstract：ObjectiveTofindouthebioactiveconstituentsinthestemofLonicerajaponicaandto
carryoutasystematicstudyonthechemicalconstituentsoftheplant．MethodsT reecompoundswere
isolatedfromtheplantbymeansof olventx ractionandcolumnchromatography，andtheirstructures
wereelucidatedbyspectralanalyses．ResultsAllthesecompoundswereidentifiedasluteolin(I)，loga一
二收稿日期：2007—05—10
作者简介；赵娜夏(1979一)，女(满)，目前主要从事天然产物活性成分的研究。Tel；(022)23006959E—mail：zhaonaxia@tom．corn
万方数据
金钗石斛中的倍半萜类化合物
作者： 张雪， 高昊， 韩慧英， 刘宏伟， 王乃利， 姚新生， 王钊， ZHANG Xue， GAO Hao，
HAN Hui-ying， LIU Hong-wei， WANG Nai-li， YAO Xin-sheng， WANG Zhao
作者单位： 张雪,高昊,ZHANG Xue,GAO Hao(深圳清华大学研究院,深圳创新中药及天然药物研究重点实
验室,广东,深圳,518057;清华大学医学院,北京,100084;沈阳药科大学中药学院,辽宁,沈阳
,110016)， 韩慧英,姚新生,HAN Hui-ying,YAO Xin-sheng(沈阳药科大学中药学院,辽宁,沈
阳,110016)， 刘宏伟,LIU Hong-wei(首都医科大学化学生物学与药学院,北京,100069)，
王乃利,WANG Nai-li(深圳清华大学研究院,深圳创新中药及天然药物研究重点实验室,广东
,深圳,518057;沈阳药科大学中药学院,辽宁,沈阳,110016)， 王钊,WANG Zhao(清华大学医
学院,北京,100084)
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2007,38(12)
被引用次数： 5次
参考文献(11条)
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