全 文 ：中草菊ChineseTraditionalandHerbalDrugs第39卷第10期2008年lo月·1463·
79，67，55，41，符合亚麻油酸甲酯裂解规律。经
NIST98标准谱库的检索，确定化合物V为亚麻油
酸甲酯。
化合物Ⅵ：白色蜡状结晶，mp70～72℃。EI—
MSm／z：278，223，149，104，76，41，符合邻苯二甲
酸二丁酯裂解规律。经NIST98标准谱库的检索，确
定化合物Ⅵ为邻苯二甲酸二丁酯。
化合物vI：白色蜡状结晶，mp55～57℃。EI—
MSm／z：280，222，182，137，124，ii0，95，81，67，
55，41。IRv箍(cm_1)：3444，3009，2919，2851，
1 705。经NIST98标准谱库的检索，确定化合物Ⅵ为
9，12一十八碳二烯酸。
化合物Ⅶ：白色片状结晶，mp56～58℃。IR
垲(cm。1)：344 ，2918，2850，1702。1H—NMR
(pyridine—d。，400MHz)艿：0．84(3H，t)，1．29(24H，
br，S)，1．79(2H，m)，2．51(2H，t)。13C—NMR
(pyridine—d5，100MHz)艿：14．2，22．9，25．6，29．5～
29．8，32．0，34．8，176．4。以上数据结合标准谱库的
检索，确定化合物Ⅶ为棕榈酸。
化合物IX：无色针状结晶，mp136-137℃。化
合物Ⅸ的理化性质及1H—NMR(pyridine-ds，400
MHz)和13C—NMR(pyridine-d5，100MHz)数据与文
献报道[∞1对照，确定化合物Ⅸ为p谷甾醇。
参考文献：
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水菖蒲的化学成分研究
肖昌钱，翁林佳，张相宜，赵霞，周长新‘
(浙江大学药学院现代中药研究所，浙江杭州 310058)
擒 要：目的 研究水菖蒲Acoruscalamus的化学成分。方法应用硅胶、SephadexLH一20等色谱技术进行分离纯
化，采用MS、NMR等波谱技术解析结构。结果从水菖蒲中共分离得到9个化合物，分别鉴定为：表水菖蒲酮
(epishyobunone，1)、p细辛醚(pasarone，I)、棕榈酸(palmiticacid，I)、异水菖蒲酮(isoshyobunone，Ⅳ)、异水菖
蒲二醇(isocalammendiol，V)、p谷甾醇(psitoster01．V1)、5-羟基一7，8，37。4’一四甲氧基黄酮(5-hydroxy-7，8，37，4’一
tetramethoxyflavone，Ⅶ)、5，4-二羟基一7，8一二甲氧基黄酮(5，4’一dihydroxy·7，8-dimethoxyflavone，V1)、p胡萝b苷
(pdaucosterol。IX)。结论化合物vI和Ⅷ为首次从菖蒲属植物中分离得到。
关键词：水菖蒲；菖蒲属；黄酮
中图分类号：R284 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2008)10—1463—03
水菖蒲AcoruscalamusLinn．系天南星科菖蒲
属多年生水生草本，根入药。别名兰芥、地心、泥菖
蒲、水八角草、土菖蒲等。原产欧洲和亚洲西部，在我
国主产于湖南、湖北、辽宁等地⋯2。。水菖蒲作药用由
来已久，其根茎是中药菖蒲的来源之一。菖蒲始载于
《神农本草经》，列为上品。李时珍释其名日：“菖蒲，
乃蒲类之昌盛者，故日菖蒲。”水菖蒲入药具有开窍、
益智、宽胸、豁痰、散风、活血等功能。可用于治疗各
种神经、精神疾患，还可以作为催吐、利尿、轻泻、胃
肠气胀及疟疾、痢疾、炎症的治疗药，另外也是良好
箨喜品羿：瞀营旌：置9682一)，男．浙江温州人．浙江大学药学院现代中药研究所硕士研究生，研究方向为天然药物化学。作者简介 肖吕钱(1 一)，男．浙江温州人．浙江大学药学院理代中药研究所硕士研究生，研究方向为天然药物化学。
Tel：(0571)87987373—5229E—mail：xiaochangqian@163．com
*通讯作者周长新Tel：(0571)88208547E—mail：zhoucxl0@163·com

万方数据
·1464· 中草黄ChineseTraditionalandHerbalDrugs第39卷第10期2008年10月
的驱虫剂。但对其化学成分的研究很少有文献报道。
为明确其活性成分，本实验对水菖蒲植物的化学成
分做进一步的研究，并从水菖蒲的乙醇提取物中分
离得到了9个化合物，分别鉴定为：表水菖蒲酮
(I)、p细辛醚(Ⅱ)、棕榈酸(■)、异水菖蒲酮(N)、
异水菖蒲二醇(V)、p谷甾醇(Ⅵ)、5-羟基一7，8，37，
4-四甲氧基黄酮(1／!)、5，4’一二羟基一7，8一二甲氧基
黄酮(VII)、p胡萝卜苷(Ⅸ)。其中化合物Ⅶ和Ⅷ为首
次从菖蒲属植物中分离得到。
1仪器与材料
熔点用X一4数字显微熔点仪测定，NMR用
VARIANINOVA一400型核磁共振仪测定；ESI—
MS用Esquire—LC00075型质谱仪测定；薄层色谱
和柱色谱硅胶均为青岛海洋化工厂产品；Sephadex
LH一20为AmershamPharmaciaBiotechAB公司
产品。
水菖蒲药材购自湖南廉桥，由浙江大学药学院
现代中药研究所徐娟华副教授鉴定为天南星科菖蒲
属植物水菖蒲AcoruscalamusLinn．，凭证标本保存
于浙江大学药学院现代中药研究所。
2提取与分离
水菖蒲药材3kg，粉碎，用95％乙醇室温浸泡一
周后渗漉，收集渗漉液；滤渣再用95％乙醇渗漉提取
2d，合并提取液，减压浓缩得水菖蒲浸膏300g。将
该浸膏用蒸馏水悬浮，再依次用石油醚、醋酸乙酯、
正丁醇萃取，得石油醚部位(100g)、醋酸乙酯部位
(16g)、正丁醇部位(22g)和水溶液部分。石油醚部
分经硅胶柱色谱，以石油醚一醋酸乙酯梯度洗脱；石
油醚一醋酸乙酯(40：1)部分经多次硅胶柱色谱，得
到化合物I(38．4mg)、I(22．1mg)、I(83．6
mg)。石油醚一醋酸乙酯(25：1)部分经硅胶柱色谱，
以石油醚一氯仿(10：1)洗脱得到化合物N(23．2
mg)；石油醚一醋酸乙酯(12：1)部分经硅胶柱色谱，
以石油醚一丙酮(20：1)洗脱得到化合物V(78．2
mg)、Ⅵ(1．5g)。取醋酸乙酯部位10g经硅胶柱色
谱，以石油醚一醋酸乙酯梯度洗脱；石油醚一醋酸乙酯
(4：1)部分经硅胶柱色谱，氯仿一甲醇(19：1)洗脱，
洗脱部分用甲醇重结晶，得化合物Ⅶ(7．6mg)；石
油醚一醋酸乙酯(3：1)部分经硅胶柱色谱，氯仿一甲
醇(12：1)洗脱，洗脱部分用甲醇重结晶，得化合物
Vll(8．9mg)；醋酸乙酯部分浓缩，析出化合物IX
(1．0g)。
3结构鉴定
化合物l：无色透明液体。1H—NMR(CI)Cl。，400
MHz)艿：5．86(1H，dd，J=17．2，10．8Hz，H一10)，
5．00(1H，dd，J一17．2，1．2Hz Ha一11)，4．98(1H，
dd，J=10．8。1．2Hz，Hb一11)，4．96(1H，d，J=1．2
Hz，Ha一8)，4．77(1H，d，J=0．8Hz Hb一8)，3．04
(1H，s，H一2)，1．77(3H，dd，J=1．2，0．8Hz，Me一9)，
1．05(3H，s，Me一12)，0．93(3H，d，J=6．4Hz，Me-
14)，0．89(3H，d，J=6．4Hz，Me一15)。13C—NMR
(CD3COCD。，400MHz)艿：209．9(C一1)，146．5(C一
10)，139．9(C一7)，116．7(C一8)，111．0(C一11)，66．7
(C一2)，56．2(C一6)，46．1(C一3)，39．5(C一4)，26．2(C一
13)，24．7(C一5)，24．3(C一9)，18．8(C一12)，18．5，
27．2(C一14，15)。与文献报道的表水菖蒲酮波谱数
据一致[3]。
化合物Ⅱ：淡黄色油状物，C。。H，。O。。EI—MS
m／z：Z09[M+H]+。1H—NMR(CDCl3，400Hz)艿：
6．88(1H，s)，6．70(1H，s)，6．46(1H，dq，J一17．0，
2．0Hz，H一7)，5．70(1H，dq，J一17．0，7．0Hz，H一
8)，3．84(3H，s，OMe)，3．78(3H，s，OMe)，3．75
(3H，s，OMe)，1．83(3H，dd，J=7．0，2．0Hz，9一
Me)。参考文献报道的细辛醚波谱数据[4]，故确定该
化合物为p细辛醚。
化合物Ⅲ：白色结晶，C。。H。：O：。香草醛一浓硫酸
反应显淡紫色。El—MSm／z：256[M]+，227，213，
185，171，157，129，115，97。1H—NMR(CDCI。，400
MHz)占：2．37(2H，t，J=7．6Hz)，1 7(2H，m)，
0．90(3H，t，J一7．2Hz)。与文献报道的棕榈酸波谱
数据一致E4,63。
化合物Ⅳ：淡黄色透明液体。1H—NMR(CDCl。，
400MHz)艿：5．94(1H，dd，J=17．2，11．2Hz，H一
10)，4．99(1H，dd，J=11．2，1．2Hz，Ha一11)。4．97
(1H，dd，J一17．2，1．2Hz，Hb一11)，1．77(3H，s，Me一
8)，1．34(3H，s，Me一12)，0．92(3H，d，J=6．8Hz，
Me一14)，0．88(3H，d，J=6．8Hz，Me一15)。13C—NMR
(CD3COCD3，400MHz)艿：203．7(C一1)，147．4(C一
10)，141．2(C一2)，140．9(C一7)，111．3(C一11)．55．7
(C一6)，45．4(C一3)，40．3(C一4)，29．7(C一13)，25．0
(C一8)，24．3(C一9)，23．7(C一14)，22．2(C一5)，21．1
(C一12)，18．7(C一15)。与文献报道的异水菖蒲酮的
波谱数据一致Es,6]。
化合物V：无色透明液体，C。。H：。O：。El—MS
m／z：238[M]+。1H—NMR(CDCl3，400MHz)占：4．8
(1H，s，Ha一15)，4．73(1H，s，Hb一15)，1．21(3H，s，
Me一14)，0．94(3H．d，J=7．0Hz，Me一12)，0．90
(3H，d，J=7．0Hz，Me一13)。13C—NMR(CDCl3，400

万方数据
中草葛 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第39卷第10期2008年10,El·1465·
MHz)艿：146．1(C一4)，111．6(C一15)，75．O(C一6)，
72．6(C一10)，54．2(C一1)，51．4(C一7)，46．9(C一5)，
43．1(C一9)，34．7(C一3)，25．3(C一11)，24．0(C一12)，
23．1(C一14)，22．9(C一2)，19．4(C一8)，18．4(C一13)。
与文献报道的异水菖蒲二醇波谱数据一致[“引。
化合物Ⅵ：白色针晶。mp137--一138℃，与p谷
甾醇对照品共薄层，5％硫酸一乙醇加热显色呈单一
斑点，与p谷甾醇对照品混合熔点不下降，故确定该
化合物为p谷甾醇。
化合物VI：淡黄色针状晶体。1H—NMR(CDCl。，
400MHz)占：12．63(1H，s，5一OH)，7．71(1H，dd，J=
8．4，1．6Hz，H一6’)，7．69(1H，d，，=1．6Hz H一27)，
7．06(1H，d，J=8．4Hz，H一5’)，6．51(1H，s，H一3)，
6．11(1H，s，H一6)，3．99(3H，s，OMe)，3．98(3H，s，
OMe)，3．97(3H，s，OMe)，3．86(3H，s，OMe)。
”C—NMR(CDCl。，400MHz)d：178．8(C一4)，158．7
(C一2)，155．9(C一9)，152．6(C一7)，152．2(C一47)，
148．3(C一37)，146．3(C一5)，138．6(C一8)，132．1(C一
1)，122．5(C一6’)，122．3(C一10)，114．5(C一27)，110．8
(C一57)，106．5(C一3)，90．3(C一6)，60．9(7一OMe)，
60．1(8一OMe)，56．3(37一OMe)，56．0(4’一OMe)。与
文献报道的5一羟基一7，8，3’，47一四甲氧基黄酮波谱数
据一致[7]。
化合物Ⅶ：淡黄色片状晶体，5％硫酸一乙醇显亮
黄色，FeCI。溶液显灰棕色，盐酸一镁粉反应呈阳性。
氢谱中艿8．08(2H，d，，=8．8Hz)，7．04(2H，d，J=
8．8Hz)，共4个氢，示B环为单取代，同时这4个氢
没有间位偶合，且两两对称，所以是B环47位取代，
结合碳谱艿161．6，推定4’为羟基取代基。在1H—NMR
中，艿12．73(1H，s)为黄酮A环上5位羟基的特征
峰。1H—NMR(CDCl3，400MHz)艿：12．73(1H，s，5一
OH)，8．08(2H，d，J=8．8Hz，H一2’。67)，7．04(2H，
d J=8．8Hz，H一3’，5’)，6．42(1H，s，H一3)，6．28
(1H，s，H一6 ，3．89(3H，s，OMe)，3．85(3H，s，
OMe)。¨C—NMR(CDCl3，400MHz) ：182．7(C一4)，
165．2(C一2)，161．6(C一4’)，158．1(C一7)，157．4(C一
9)，149．4(C一5)，128．9(C一8)，121．9(C一1’)，129．1
(C一27，6’)，116．7(C一37，57)，110．4(C一10)，103．9(C一
3)，95．8(C一6)，61．7(7一OMe)，56．3(8—0Me)。其光
谱数据与文献对照[8’引，故确定该化合物为5，4-二
羟基一7，8一二甲氧基黄酮。
化合物Ⅸ：白色粉末。mp278～280℃。与}胡萝
b苷对照品共薄层，Rf值相同，与肛胡萝b苷对照品
混合熔点不下降。故鉴定该化合物为p胡萝b苷。
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万方数据
水菖蒲的化学成分研究
作者： 肖昌钱， 翁林佳， 张相宜， 赵霞， 周长新
作者单位： 浙江大学药学院,现代中药研究所,浙江,杭州,310058
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2008,39(10)
被引用次数： 3次

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本文读者也读过(8条)
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化学成分研究[期刊论文]-中国药房2007,18(3)
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.WEI Yuling 水菖蒲和石菖蒲对大鼠离体胃平滑肌条作用的比较[期刊论文]-甘肃中医学院学报2000,17(4)
7. 赖先银.梁鸿.赵玉英 菖蒲属植物的化学成分和药理活性研究概况[期刊论文]-中国中药杂志2002,27(3)
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引证文献(3条)
1.吴月霞.张伟.李继成.杨丽嘉.刘娜 尾叶香茶菜化学成分的研究[期刊论文]-中草药 2011(12)
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3.张智文.黄伟.毛欣欣.秦智亨.李旭阳.李长田 东北产天南星科植物化学成分研究进展[期刊论文]-人参研究
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本文链接：http://d.wanfangdata.com.cn/Periodical_zcy200810008.aspx