全 文 ：中草焉ChineseTraditionalndHerbalDrugs第38卷第11期2007年11月
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转基因西洋参冠瘿组织中多糖的分离和纯化
陈敏青，予荣敏‘
(暨南大学药学院．广东广州510632)
擅 耍：目的分离纯化转基因西洋参冠癀组织中多糖组分。为从该转基因材料中寻找重要生物活性前体多糖药
物提供科学依据。方法用木醇提取法．以DEAESepharoseFF和Sephacx-ylS-100柱色谱进行多糖的分离纯化，
采用高效液相色谱测定单糖组成．色谱和光谱学方法鉴定其纯度和化学结构。结果分离得到4个精多糖(PPOS0-
l、PPQ50．2、PPQ70—1和PPQ70-2)，凝胶色谱法(SephadexG一200)和旋光法证实了它们为化学均一性多糖{凝肢色
谱法铡得4种精多糖的相对分子质量分别为4．7×10‘t2．9×105，7．5×104和1．3X105I对得量较多的PPQ50-2和
PPQT0—2进行了结构分析，证明二者均为葡聚糖I并利用Nal04氯化反应和棱磁共振谱等方法对PPQSO-2的化学
结构进行了初步的糖基键台分析．结论首次从转基因西洋参冠瘿组织中分离得到4种化学均一性多糖成分，其
中PPQ50-2和PPQ70-2均为葡聚糖。
美量词；转基因西洋参}冠瘿组织}多糖‘分离；纯化
中田分类号；R284．1 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2007)11—1606—05
Isolationandpurificationofpolysaccharidesfromtransgeniccrowngallcultures
ofPanaxquinquefolium
CHENMin-qing，YURong—rain
(CollegeofPharmacy，JinanUn versity，Guangzhou510632，China)
Abstractl ObjectiveToinvestigatethepolysaccharideaconstituentsfromthetransgeniccrowngall
culturesofPanaxquinquefolium．MethodsThecrudep lysaccharidesPPQS0andPPQ70wereextracted
bywater—ethanolmethodfromthecrowngallofP．quinquefdium．Fourpolysaccharideg，namedPPQ50—
1，PPQ50—2，PPQ70—1，andPQ70—2，wereisolatedanpurifiedbyDEAESepharoseandS phacryS一100
columnchromatography．ResultsThehomogeneityoffourpolysaccharidesw sexaminedbygelchro—
matographyandpolarimetry．Theirmolecularweightsweredeterminedbyg lfiltrationchromatography·
Theywere4．7×i0‘，2．9×105，7．5×104，and1．3×105，respectively．Thesugarcompositionwasana—
lyzedbyHPLC．ThepolysaccharidesaremainlycomposedofneutralsugarparticularlyofD—glucose．The
structureelucidationofPPQ50—2wasalsosupportedby1H—NMRand”C—NMRspectroscopy．Conclusion
AllofthefourpolysaecharidesarefirstisolatedanpurifiedfromthetransgeniccrowngallculturesofP．
quinquefolium．TheresultshowsthePPQ50-2andPPQ70—2arebothglucans．
Keywords：transgenicPanaxquinquefoliumL．；crowngall；polysaccharides；isolationpurification
西洋参PanaxquinquefoliumL．又称洋参、花
旗参、西洋人参，为五加科人参属阴性草本植物，原
产于美国东部和加拿大，多年生宿根，具有补气生
血、生精养神之功效。西洋参具有提高免疫力、强心、
健胃、降血脂、镇静、造血和抑制肿瘤等作用，且其某
些药理作用是人参无法替代的。其主要活性成分为
收稿日期：2007—03—16
’
摹砉磊犀字‘’罕辇譬2名智?露器臻嚣嚣嚣∞型二蠹篡鼻慧薨羔惹蠢翌P。””h广东省中医药局辩研礓9n”“D
万方数据
中革蒋ChlnmTraditionalandHerbelDrugs第3s卷第11期2007年11月
皂苷类、多糖类和氨基酸类成分，为临床抗疲劳、抗
衰老、抗癌的滋补佳品If,Z36野生或栽培西洋参生长
缓慢，5～6年才能人药，故西洋参药材市场供应偏
紧且价格较贵。
西洋参多糖(polysaccharidefromPanaxquin—
quefolium，PPQ)、西洋参皂苷(Pana．rquinquefol—
timsaponin，PQS)及西洋参复方合剂的免疫药理作
用研究是科学家们关注的焦点。如PPQ对环磷酰胺
(eyclophosphamide，CY)所致的外周血白细胞减少
有明显保护作用，并能拮抗CY作用下的胸腺、脾脏
质量降低，增强正常及免疫低下小鼠网状内皮系统
的吞噬功能o“1；增加小鼠的非特异性免疫和细胞免
疫功能，其免疫增强作用随剂量增加而增强，具有一
定的量效关系”。另有报道西洋参果实中的多糖提
取液对肥胖小鼠有降血糖作用，可以治疗糖尿病，但
不改变其体重[5]。随着分子生物学的发展，将基因工
程用于组织培养中生产代谢产物已引起众多科学家
们的高度关注。其中利用发根农杆菌的Rj质粒和根
瘤农杆菌的Ti质粒转化形成转基因器官(如毛状根
和冠瘿瘤)方面的研究为药用植物代谢产物的生产
开辟了新的途径。转基因西洋参冠瘿组织培养及其
皂苷类成分的产生已由本研究组进行了较系统研
究n””，但西洋参冠瘿组织培养物中多糖的研究尚
未见报道。本实验在前期工作基础上，报道转基因西
洋参冠瘿组织中4种多糖组分的分离纯化及初步结
构分析。
1材料和仪器
转基因西洋参冠瘿组织由本研究组诱导所得，
系由胭脂碱型根癌农杆菌c；。菌株感染诱导西洋参
茎，获得冠瘿组织，并经多年筛选驯化形成稳定、优
良的培养体系”]。
TDL80一2B离心机；N一1000旋转蒸发仪(东
京理化)；冷冻干燥器(丹麦HetoMAXI—
DRYPLuS)}UV一2450紫外可见分光光度仪(日
本岛津)}傅立叶红外分光光度仪(德国BrukerIFS一
55)；Agilent1100Series高效液相色谱仪和Agdent
ChemicalStation(美国Agilent公司)；wzZ一2S旋
光仪(上海物理光学仪器厂)；核磁共振仪(德国
BrukerAdvance400MHz)。
D一甘蘸糖、厶鼠李糖、上一阿拉伯糖、D一葡萄糖和
D一术糖均为美国Sigma公司产品；DEAESepharose
FF、SephacrylS一100、SephadexG一200、SephacrylS一
300HR和蓝色葡聚糖均为瑞典Pharmacia公司产
品；标准葡聚糖T⋯T⋯T，。和T。∞为香港Farco
Chemical产品；其他试剂均为国产分析纯。
2实验方法
2．1多糖提取：干燥的西洋参冠瘿组织用EtOH脱
脂，所得药渣用热水提取，滤过，滤液用Sevag法除
蛋白，除蛋白后的溶液加乙醇至体积分数为50％，
离心。沉淀洗涤后冷冻干燥，得粗多糖PPQ50。上清
液加乙醇至体积分数为70％，离心，所得沉淀洗涤，
冷冻干燥，得粗多糖PPQ70。
2．2多糖的分离纯化[11“¨；离子交换色谱：填料为
DEAESepharoseFF，用蒸馏水将其洗至中性，湿法
装柱，缓冲液平衡。柱规格：40crux2．6Clll。样品：
精密称取粗多糖样品150mg，用2mL缓冲液溶解，
上样。洗脱液：1．0moL／LNaCI溶液，Tris—HCI(pH
7．4)缓冲溶液，各500mL，线性梯度洗脱。体积流
量：0．8mLtmin。每管收集体积：8mL。收集出峰处
多糖液，冷冻干燥。凝胶填料：Se-phaerylS一100。柱规
格：70mm×1．5cm。样品：精确称取样品10mg，溶
于1mL蒸馏水中，上样，洗脱液：蒸馏水，0．1mol／
LNaCI溶液。体积流量：0．3mL／minl每管收集体
积：3mL。检测方法：苯酚．硫酸法。收集出峰处多糖
液，冷冻干燥。检测方法：苯酚一硫酸法：取洗脱液
0．1mL于试管中(以0．1mL蒸馏水作空白)，加人
0．2mL5％苯酚储备液，摇匀，迅速加人lmL浓硫
酸，摇匀，室温放置30min，在490om波长处测定
吸光度。以管号对吸光度绘制洗脱曲线。根据吸光
度的分布曲线合并同峰部分。
2．3精多糖的纯度验证和性质考察
2．3．1多糖纯度验证：凝胶过滤色谱法：凝胶填料；
SephadexG—Z00。柱规格：80em×1．1cm。样品：10
mg，溶于0．5mL洗脱液中，上样。洗脱液：蒸馏水。
体积流量：0．2mL／min；每管收集体积：3mL。检测
方法：苯酚一硫酸法。以吸光度对管数做图。旋光法；
将PPQ70—1、PPQ70一2溶于蒸馏水中，分为2份，分
别加乙醇至含醇量为70％和90％，离心，沉淀干燥
后重新溶于蒸馏水中，分别测其旋光度；将PPQ50—
1和PPQ50—z分别溶于水中，各分为2份，分别加
乙醇至含醇量为50％和70％，离心，沉淀干燥后重
新溶于蒸馏水中，分别测其旋光度。
2．3．2凝胶色谱法测定相对分子质量：凝胶：
SephacrylS一300HR。柱规格：60cm×1．1cm。样品：
5mg，溶于0．5mL洗脱液中，上样。洗脱液：蒸馏
永。体积流量：0．3mL／min。每管收集体积：3mL。
检测方法：苯酚一硫酸法。精密称取葡聚糖T。。T，。、
T。。o、T。各5mg，溶于0．5mL洗脱液中，分别上
万方数据
·1608· 中羊焉ChiR髑eTraditional蛆dH盯balD忡第38卷第11期2007年11月
柱，测得Ve值。另以蓝色葡聚糖5mg上样，测得yo
值。以Ve／砜值对lgMr制得标准曲线。lgMr对Vt／
“的洗脱方程：lgMr一一4．0541X+10．696(R2—
0．9926)
样品测定：取多糖纯品5mg，用0．5mL洗脱液
溶解上样，铡得Ve值，代人标准曲线计算相对分子
质量。
精多糖的物理性质：多糖的形状、气味、颜色及
其在水中和有机溶剂中的溶解度。
榱多搪的化学性质：将精多糖PPQ50-1，
PPQ50一2、PPQ70一1和PPQ70-2分别配制成1rag／
mL的水溶液，备用。
Molish反应：分别取1mL上述多糖溶液，滴加
z滴Molish试剂，摇匀，将试管倾斜，沿试管壁慢慢
加人lmL浓硫酸，竖直试管，观察浓硫酸和糖交界
面颜色变化，以蒸馏水作为阴性对照，淀粉溶液(1
mg／mL)作为阳性对照。
碘一碘化钾反应：分别取1mL上述多糖溶液，滴
加2滴碘一碘化钾试剂。观察颜色变化。以蒸馏水作为
阴性对照，淀粉溶液(1mg／mL)作为阳性对照。
苯酚一硫酸反应：同苯酚一硫酸法。
Fehling试剂反应：分别取1mL上述多糖溶
液，滴加2滴Fehling试剂，观察颜色变化．
咔唑一硫酸反应：分别取1mL上述多糖溶液，滴
加2滴咔唑一硫酸试剂(临用前现配)，观察颜色变化。
多糖旋光度的测定：将精多糖配成2mg／mL的
溶液，按《中国药典》2005年版测其比旋度。
2．3．3苯酚一硫酸法检攫[『中性糖：称取在105℃干
燥至恒重的葡萄糖25mg，加水溶解，定容于250
mL量瓶中。精密吸取葡萄糖溶液0．2、0．4、0．5、
0．8、1．0、1．5mL置于10mL量瓶中，加水补足2
mL。分别加入5％苯酚试液1mL，摇匀，迅速滴加
浓硫酸5mL，摇匀，放置30min冷却后加蒸馏水定
容至刻度，另以试剂空白为参照，于490nnl测定吸
光度。以葡萄糖质量浓度(c)对吸光度(A)作图，得
标准曲线，曲线方程：A=41．435C—o．0375(R2—
0．9986)
样品中中性糖的测定：取PPQ50—1、PPqSO一2、
PPq70一l和PPQ70—2样品各5mg，置于 0mL量
瓶中，蒸馏水溶解并定容至刻度，以上述方法测定吸
光度，代入公式中，得到精多糖的中性糖的量。
2．4精多糖的结构分析
2·4．1PPQ50一2和PPq70—2的单糖组成分析
酸水解：取PPQ50-2和PPq70—2各10mg，加
人2mol／L三氟乙酸(TFA)3mL，封管100℃水解
10h，得到水解液，于45℃减压浓缩，加入甲醇反复
燕干，以除去剩余的TFA。水解液分成两部分，分别
作纸色谱和HPLC检测单糖组成。纸色谱条件：色谱
用纸：新华三号滤纸；展开剂：正丁醇一乙酸一水(4，
l t 5)上层i显色荆：苯胺一二苯胺一磷酸；展开方法=上
行法；多糖水解样用少量水溶解，用毛细管点样。
高效液相色谱：色谱柱：KromasilNH。柱；流动
相：乙腈一水(80·20)f检测器：示差检测器；进样量：
20吐。
2．4．2PPQ50—2和PPQ70-2的糖基键合分析
红外光谱测定：取PPQ50-2和PPQ70—2各2
mg，KBr压片，在4000～400cm-1进行红外扫描。
过碘酸氧化反应：①NaIO．的紫外扫描：0．1
mmo|／LNaIO．溶液以及精多糖的0．1mmol／L溶
液和NaIO．反应5d的混合反应蒗，在200～400nln
进行紫外扫描，测得最大的吸收波长均为220nm。②
NaIO。溶液浓度对吸光度的标准曲线：准确称量
Nal0。21。8mg，溶解，定容至100mL。分别量取
0．5、1．0、1．5、2．0、2．5mL置于25mL量瓶中，以水
定容至刻度。以水为空白，在220nm处测吸光度。以
吸光度对质量浓度作标准曲线，得到方程：y一一
0．0008+0．43X(R2；0．9994)。⑧碘酸钠溶液质量
浓度对吸光度绘制标准曲线：配制14．95mmol／L碘
酸钠标准溶液，分别取1、2、3、4、5mL标准溶液，加
水补足5mL，取样，于220nm处测吸光度，以吸光
度对质量浓度绘制标准曲线，得到方程：y；
0．0182+0．0123tx(R2=0．9994)。④样品的过碘
酸氧化和甲酸生成量的测定：准确称取PPQ50—2和
PPQT0—2精多糖各20mg，各加人25mg0．015
mol／LNaIO。溶液，4℃避光保存。每隔24h取出30
产L，加水定容至5mL，在220nm处测得吸光度，代
人标准曲线，计算Nal0．的消耗量。反应6d后，
NaIO。溶液不再下降，即氧化完全。加入0．2mL乙
二醇分解未完全反应的NaIO．。取2mL反应液，用
0．01mol／LNaOH滴定，得生成甲酸的量。
4种精多糖的紫外光谱分析：取PPQS0—1、
PI硷50一2、PPQ70—1和PI)Q70—2水溶液(0．5rag／
mL)在200～400hill进行扫描。
PPqSo一2的核磁共振波谱测定：取30mg
PPQSO-2溶于0．5mL重水中，在BrukerAdvance
400MHz共振仪上测其光谱图。
3结果与讨论
3．1 多糖的分离与纯化：PPQ70和PPQ50离子交
万方数据
中草葛cun骼eTraditionalandHerbalDrugs第38卷第11期2007年11月
丑丑
0 10 2030 4050 60 0 20 40 60
冒号
田1 PPQT0(A)和PPQS0(B)膏子交换色谱洗脱曲线
Fig．1ElutioneurveofPPQTO(A)andPPQ$o(B)
onIon—exchangecolunm
曾尝试用SephacrylS一100对粗多糖PPQ50和
PPQ70进行分离，但用蒸馏水洗脱时仅见一个重叠
峰，0．05mol／LNaCl溶液洗脱时则出现两个不能
完全分开的峰，且此法分离效率很低，每次只能上样
15mg。后改用离子交换色谱进行分离，可以看出：
该法分离效果好，且上样量大。用此法分离，得到4
个精多糖：由粗多糖PPQ70分得两个组分，分别命
名为PPQ70—1和PQ70-2；从粗多糖PPQ50中也得
到两个精多糖，分别命名为PPQ50—1和PPQ50—2。
3．2精多糖的纯度验证和性质考察
纯度验证：经SephadexG一200凝胶色谱法洗
脱，可以看出图谱基线平整，均为一个单峰，故初步
判断所得4个多糖纯度较高。
旋光度测定：将PPQ50一l、PPQ50—2、PPq70．1
和PPQ70—2经不同体积分数乙醇处理后，测定其旋
光度，分别为一4．02。、+86．83。、+57．26。、+
18．46。，数值不变，故判定其为单一组分。
多糖的性质：PPQ50-1为浅黄色疏松状粉末，
PPQ50—2为浅棕色纤维状粉末，PPQ70一l为类白色
疏松纤维状粉末，PPQ70—2为浅棕色疏松状粉末。4
种产物均不溶于丙酮、氯仿等有机溶剂，也不溶于高
浓度乙醇，易吸潮。SephacrylS一300HR测定4种精
多糖的相对分子质量，结果见表1。
襄1多糖相对分子质量测定结果
Table1 Molecularweightofpolysaccharides
精多糖的化学性质：Molish反应阳性，有紫色
环产生；苯酚一硫酸反应阳性‘Fehling试剂反应：水
解前呈阴性，水解后阳性，提示存在还原性单糖；咔
唑一硫酸反应显绿色，说明无糖醛酸；碘一碘化钾反应
呈阴性，说明不含淀粉多糖。
中性糖质量分数测定：4种精多糖的中性糖质
量分数测定结果见表2。
寰2多糖的中性糖质量分数
TaMe2 Contentof eutralsugar缸polysaecharldes
3．3 精多糖的结构分析；由纸色谱结果可知，
PPQ50—2和PPQ70—2的水解液中仅有一个点，其
Rf值与葡萄糖对照品一致。PPQ50—2和PPQ70-2
水解液的HPLC谱图中仅有一个色谱峰，且其保留
时间与葡萄糖对照品一致。由以上结果可知：
PPQ5∞2和PPQ70—2为均一多糖，且由于其水解液
仅检测出D一葡萄糖，故此二种多糖均为葡聚糖。精
多糖PPQSO一2和PPQ70—2的IR结果见表3、4。
裹3 PPQSo-2的红外光谱数据
Tahie3 IRDataofPPQSo_2
裹4 PPQ70-2的红外光谱数据
TaMe4 IRDataofPPQ70-2
PPQ50一2含有多糖的特征吸收峰3500～3400
cnl～，2923cm～，1460～1350cm～，150～
1000cm。100～1000cm“的吸收峰表明其所
含单糖为吡喃型构型。且为a一构型(1070cm_1)。
在PPQ70—2的IR谱中，3500～3400cm～，
2927cln～，1460～1350cm～，150～1000cm一1
为多糖的特征吸收峰。3445cm_1处有一强且宽的吸
收峰，系多糖上羟基形成的分子内氢键；2927cml
附近的中等强度肩峰为饱和c—H伸缩振动的信号；
在l144．1074和1020am_13个峰为吡喃糖环特征
吸收峰，是其糖苷键c—O—c的非对称振动峰；在890
cml附近有吸收峰，而在850am_1附近无吸收峰表
明组成的单糖为pD一吡喃葡萄糖。770cm“附近的
万方数据
·1610· 中革蒋Chln_TraditioulandHerbalDrugs第38卷第11期2007年11,El
吸收峰为吡喃糖环c—O—c的对称振动峰。 [2]
4种多糖的紫外光谱结果分析：多糖PPQ50-1、
PPQ50—2、PPQ70-1和PPQ70-2水溶液在260nm L3J
和280tim处均无紫外吸收，表明4种多糖中均不含
蛋白及核酸，即它们均非糖蛋白复合物。
PPQ50-2的NaIOI氧化反应：由于每含1moL “]
(1—4)糖苷键，在NaIO．氧化中消耗1toolNaIO‘，
而每1moL(1—6)糖苷键，在NalO．氧化中消耗2一．
tooLNaIO．，1moLPPQ50—2单糖残基消耗1．z2
‘。
tooLNaIo。，证明在PPQ50-2中既含有(1—4)糖苷
键，又含有(1—6)糖苷键。此外，甲酸测定实验表明， [6]
1moL单糖残基生成0．12moL甲酸。
在PPQ50—2的1H—NMR谱中，d5．02，5．16，
5．21，5．30显示该多糖有4个异头碳上的氢质子信[73
号。a3．6～4．8则为糖基上的其他氢质子信号。
在PPQ50—2的”C—NMR谱中，898．57、99．04、。
99．63、99．98表示该多糖有4个异头碳信号，根据
文献报道‘”3可知：a—D_．葡聚糖的异头碳化学位移小
于103，pD一葡聚糖的异头碳化学位移大于103，故[9]
PPQ50—2的葡萄糖应为d-构型。877．55、73．25、
72．35处化学位移表明葡萄糖中有未发生取代的c-⋯．，
2，C一3和C．4，而d78～85内有很弱的可见峰，则表
明该多糖中也存在少数在C-2、C一3和C-4位发生取
代的葡萄糖残基。a69附近的化学位移表明有发生 [11]
取代的C一6，d58．61和61．03的化学位移表明还存
⋯。
在未取代的C一6，因此可能还具有n分支结构。
综合以上各项分析可知，PPQ50—2糖链的主链r13]
结构应为a一吡喃型D一葡聚糖。
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松杉灵芝的化学成分研究(Ⅱ)
刘 超1，普琼恚2，王洪庆1，陈若芸“
(1．中国医学科学院中国协和医科大学药物研究所，北京100050t2．武警总队医院药局，云南昆明650111)
摘要：目的研究松杉灵芝子实体的化学成分。方诸采用硅胶、凝胶色谱法进行分离纯化，渡谱法进行结构鉴
定。结果从乙醇提取物的醋酸乙酯部分分离得到8十三萜类化合物。结构鉴定为：灵芝醇A(ganoderiolA，1)、
灵芝酮三醇(ganodermanontriol，1)，灵芝三醇(ganodermatri01．I)、灵芝酸C(ganodericacidC·Ⅳ)、灵芝酸A
(ganodeficac dA．V)、赤芝酮A(1ucidoneA，V1)，赤芝酸C(1ucidenieacidC，Ⅶ)、赤芝酸LM,(1ueidenieacidLMx，
辇薯品霁；器07-超02(-119879一)，理学学士，中国医学科学院药物研究所天然产物化学研究室研究实习员．
t通讯作者陈若芸Tel：(010)83161622E—maillruoyunchen(西hotmail．com
万方数据
转基因西洋参冠瘿组织中多糖的分离和纯化
作者： 陈敏青， 于荣敏， CHEN Min-qing， YU Rong-min
作者单位： 暨南大学药学院,广东,广州,510632
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2007,38(11)

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