全 文 ：·1306· 中草菊ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第9期2006年9月
合物为pterosterone(2，3，14，20，21，23一hexahy—
droxycholest一7一en一6one)。
化合物V：无色针状结晶(Acetone)，mp304
305℃。与对照品Rf值相同，且混合熔点不下降，
1H—NMR和13C—NMR数据一致，确定为B一谷甾醇。
化合物Ⅵ：C∞H。。O⋯M594，淡黄色针状结晶
(MeOH)，mp269～271oC；1H—NMR(400MHz，
MeOD)艿：4．13(1H，dd，J一6，12Hz，GlcH一6”)，
4．21(1H，dd，，一2，12Hz GlcH一6”)，6．21(1H，d，
J=10．0Hz，GlcH一1”)，6．41(1H，d，J一8Hz，H一
8)，6．48(1H，d，，一15．9Hz，Hyd7”)，7．14(2H，d，
J一8．35Hz，H一37，57)，7．48(2H，d，J一8．8Hz，H一
27，67)，7．83(1H，d，，一15．9Hz，Hyd8”)，13C—NMR
艿：157．88(C一2)，135．02(C一3)，178．75(C一4)，
161．80(C一5)，99．95(C一6)，166．04(C一7)，94．67(C一
8)，157．67(C一9)，104．13(C一10)，121．93(C一17)，
130．76(C一2’，67)，114．96(C一37，5’)，161．41(C一47)；
Glc：105．24(C一1”)，70．06(C一2”)，78．44(C一3”)，
71．33(C一4”)，70．05(C一5”)，64．27(C一6”)；Hyd：
135．37(C一1”)，126．13(C一2”，6”)，116．81(C一3”，
5”)，131．91(C一7”)，145．21(C一8”)，167．34(C一9”)。
以上光谱数据以及13C—NMR数据与文献报道[9]对
照，确定该化合物为astragalin6，，_o一4一hydroxycin—
namate。
化合物Ⅶ：C。。H。。N。O。，M230，无色针状结晶
(MeOH)，mp242～244℃；1H—NMR(500MHz，
MeOD)d：1．74(3H，d，，一6．77Hz，Me一3)，3．45
(2H，m，H一6)，3．97(1H，dd，，一5．02，11．45Hz，H一
5)，4．71(1H，m，H一3)，7．03—7．49(4H，m，H一9、10、
1、12)。13C—NMR(500MHz，MeOD)8：131．48(C一
2)，51．18(C一3)，59．79(C一5)，24．33(C一6)，107．93
(C一7)，127．60(C一8)，119．20(C一9)，120．59(C一10)，
123．33(C一11)，112．35(C一12)，138．60(C一13)，
17．20(一CH。)，173．50(一COOH)。以上光谱数据以及
13C—NMR数据与文献报道[103对照，确定该化合物为
1，2，3，4-tetrahydro一1一methyl—B—carboline一3一car—
boxylicacid。
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板蓝根的化学成分研究
薛多清1，柳继锋2，张雪梅2，顾琼2，江志勇2，陈纪军2’3，王强¨
(1．中国药科大学中药分析教研室，江苏南京210038；2．中国科学院昆明植物研究所植物化学与西部植物资源
国家重点实验室，云南昆明 650204；3．中国科学院西南基地抗病毒天然药物联合实验室，云南昆明650204)
菘蓝IsatisindigoticaFort．为十字花科菘蓝属
植物，分布在江苏、安徽、浙江、福建、河南、广西、台
湾等地。其地下部分称为板蓝根(RadixIsatidis)，
性寒，味苦，具有清热解毒、凉血利咽之功效，临床上
广泛用于抗病毒、抗菌、抗肿瘤、增强机体免疫力‘1]
等。板蓝根的化学成分及其活性已有大量研究，已报
收稿日期：2005—12—06
作者简介：薛多清(1978一)，男，中国药科大学硕士研究生，现从事抗病毒药用植物化学成分的研究。
Tel：(087)15223267E—mail：duoqingxue@hotmail．corn
*通讯作者王强Tel：(025)85391253E—mail：qwan949@sohu．corn
万方数据
中草菊ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第9期2006年9月·1307·
道的化学成分有吲哚类生物碱、喹唑酮类生物碱、芥
子苷类化合物、含硫类化合物、木脂素类化合物、有
机酸类化合物等[2]。为了寻找其抗病毒的活性成分，
笔者对其化学成分进行了系统的研究。板蓝根醋酸
乙酯萃取部分，用硅胶柱色谱，SephadexLH一20凝
胶柱色谱等，分离得到10个化合物，经理化性质和
波谱分析分别鉴定为：1一甲氧基一3一乙腈基吲哚
(I)、3一乙酸基吲哚(Ⅱ)、靛玉红(Ⅲ)、3一吲哚醛
(IV)、1一甲氧基一3一吲哚醛(V)、(+)一异落叶松树酯
醇(YI)、表松酯酚(Ⅶ)、落叶松脂素一4—0一pD一葡萄
糖苷(Ⅷ)、(24R)一乙基一3p，5a，6p三羟基胆甾烷
(Ⅸ)、3J3，6a一二羟基豆甾烷(x)。化合物I、Ⅱ、Ⅳ、
V、Ⅶ、IX、x均首次从该植物中分离得到。
1仪器与材料
熔点用四川大学科仪厂生产的XRC一1型显
微熔点仪测定，温度计未校正。EI—MS用VGAuto
Spec--3000型质谱仪测定。NMR用BrukerAM一
400和DRX一500核磁共振仪，以TMS为内标测
定；柱色谱硅胶(200—300目)和硅胶H及薄层色谱
硅胶GF。。。均为青岛海洋化工厂生产；Sephadex
LH一20为Pharmacia公司产品；Rp一18薄层板和柱
色谱材料购自Merck公司。板蓝根购自安徽毫州，
由安徽中医学院周亚球教授鉴定为I．indigotica
Fort．的根。
2提取与分离
板蓝根50kg，粉碎后用6倍量的80％乙醇回
流提取3次，每次2h，回收溶剂，得浸膏，加适量水
混悬，分别用醋酸乙酯和正丁醇萃取，回收溶剂后得
到醋酸乙酯部分(495g)、正丁醇部分(500g)和母
液部分(20kg)。醋酸乙酯部分经硅胶柱色谱，用氯
仿一甲醇(100：o，95：5，90：10，80：20，60：40，
o：lOO)梯度洗脱，得11个组分，Fr．2(80g)进行硅
胶柱色谱，石油醚一丙酮(100：0，90：10，80：20，
60：40，0：lOO)梯度洗脱后得10个组分，其所得组
分Fr．2．3进行硅胶柱色谱，用氯仿洗脱，得化合物
I(1．2g)。组分Fr．2．4用氯仿一醋酸乙酯(9：1)洗
脱，得化合物Ⅱ(41rag)。组分Fr．3(30g)进行硅胶
柱色谱，石油醚一丙酮(100：o，90：lO，80：20，60：
40，o：lOO)梯度洗脱后得9个组分，组分Fr．3．4用
氯仿一醋酸乙酯(9：1)进行硅胶柱色谱，所得组分分
别进行SephadexLH一20柱色谱及硅胶柱色谱，得
化合物Ⅲ(24rag)、Ⅳ(102mg)、V(95mg)、Ⅷ(800
rag)。Fr．4(2．5g)进行硅胶柱色谱，氯仿一醋酸乙酯
8：2洗脱，得到Ⅸ、x混合物，然后进行硅胶柱色
谱，氯仿一异丙醇(95：5)洗脱，得化合物IX(904mg)
和x(200mg)。Fr．8(19g)进行硅胶柱色谱，氯仿一
丙酮(90：10，80：20，60；40，0：100)梯度洗脱后
得8个组分，其所得Fr．8．5再次进行硅胶柱色谱，
用氯仿一异丙醇(9：1)洗脱，后经Rp一18柱色谱，得
化合物VI(124mg)、Ⅶ(40rag)。
3结构鉴定
化合物I：淡黄色液体，Dragendorff试剂反应
呈阳性。IRv黧(cm叫)：2938，250，1616，1454，
1414，741。EI—MSm／2(％)：186(M+，100)，171
(53)，155(87)，146(46)，128(70)，101(37)，77(17)。
1H—NMR(CDCl。，500MHz)艿：7．60(1H，d，，一8．0
Hz，H一4)，7．49(1H，d，J一8．2Hz，H一7)，7．36(1H，
t，J一7．8Hz，H一6)，7．24(1H，t，J一7．8Hz，H一5)，
7．22(1H，S，H一2)，3．93(3H，S，一OCH3)，3．65(2H，
S，H一8)。13C—NMR(CDCl。，125MHz)3：122．4(d，C一
2)，121．7(s，C一3)，99．8(s，C一3a)，119．6(d，C一4)，
117．8(d，C一5)，121．2(d，C一6)，107．9(d，C一7)，
131．5(s，C一7a)，13．0(t，C一8)，117．7(s，C一9)，65．1
(q，一OCH。)。根据以上数据及文献报道[31的IR、
MS、1H—NMR数据，鉴定化合物I为1一甲氧基一3一乙
腈基吲哚。
化合物Ⅱ：白色固体，Dragendorff试剂反应呈
阳性。IR、MS、1H—NMR数据及文献报道[4]一致，鉴
定化合物Ⅱ为3一乙酸基吲哚。
化合物Ⅲ：暗红色粉末，IRv黧(em_1)：3216，
1664，1619，1579，751。EI—MS优／名(％)：262
(M+，100)，234(70)，205(45)，131(19)，103(32)，
76(25)。1H—NMR(DMSO—d。，500MHz)d：11．31
(1H，S，H一17)，11．27(1H，S，H一1)，9．07(1H，d，J一
7．1Hz，H一4)，7．90(1H，d，J一7．1Hz，H一4’)，7．79
(1H，m，H一6)，7．67(1H，d，J一8．0Hz H 77)，7．49
(1H，1TI，H一67)，7．23(3H，1TI，H一5，57，7)。13C—NMR
(DMSO—d。，125MHz)3：171．8(s，C一2)，107．5(s，C一
3)，125．5(d，C一4)，122．0(d，C一5)，130．0(d，C一6)，
110．4(d，C一7)，141．8(s，C一8)，122．3(s，C一9)，139．2
(s，C一27)，189．4(s，C一37)，125．1(d，C一47)，122．O(d，
C～57)，137．8(d，C一67)，114．1(d，C一77)，153．3(s，C一
8’)，119．9(s，C一97)。与文献报道E51的靛玉红数据
一致。
化合物Ⅳ：白色针状晶体(MeoH)，mp197～
199oC。Dragendorff度剂反应呈阳性。IR、MS、
1H—NMR数据与文献报道[6’7]一致，鉴定化合物Ⅳ为
3一吲哚醛。
万方数据
·1308· 中草芮 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第9期2006年9月
化合物V：无色透明固体，IR、MS、1H—NMR数
据与文献报道数据嘲一致，鉴定化合物V为1一甲氧
基一3一吲哚醛。
化合物Ⅵ：白色针状结晶(MeOH)，mp135～
136℃，EI—MSm／z(％)：360(M+，85)，311(100)，
241(90)，187(45)，175(90)，137(85)，115(28)。
1H—NMR(CD30D，400MHz)3：6．76(1H，d，，一8．2
Hz，H一57)，6．64(1H，brs H一27)，6．63(1H，brd，
J一8．3Hz，H一6’)，6．62(1H，s，H一2)，6．24(1H，s，
H一5)，3．84(1H，d，J一10．3Hz，H一77)，3．83(3H，
s，一OCH3)，3．79(3H，s，一OCH3)，3．70(2H，m，H一
9)，3．41(2H，in，H一97) 2．76(2H，d，J一7．7Hz，H一
7)，2．03(1H，m，H一8)，1．78(1H，m，H一87)。
13C—NMR(CD30D，100MHz)d：126．9(s，C一1)，
111．6(d，C一2)，145．1(s，C一3)，143．2(s，C一4)，115．6
(d，C一5)，132．2(s，C一6)，32．2(t，C一7)，38．7(d，C一
8)，64．8(t，C一9)，136．6(s，C一17)，110．3(d，C一27)，
147．O(s，C一37)，143．8(s，C一4’)，114．1(d，C一57)，
121．5(d，C一6‘)，46．7(d，C一77)，46．7(d，C一87)，61．1
(t，C-97)，54．9(q，一OCH3)，54．9(q，一OCH3)。与文献
报道的(+)一异落叶松树酯醇数据一致嘲。
化合物Ⅶ：白色针状结晶(MeOH)，mp138～
139℃，EI—MSm屈(％)：358(M+，36)，163(30)，
151(100)，137(84)，131(41)。1H—NMR(CD。0D，400
MHz)艿：6．90(2H，1TI，H一2，27) 6．89(2H，1TI，H一5，
57)，6．78(2H，ITI，H一6，67)，5．69(1H，s，一OH)，5．67
(1H，s，一OH)，4．85(1H，d，J=5．2Hz，H一77)，4．43
(1H，d，J=7．1Hz，H一7)，4．12(1H，d，J=9．5Hz，
H一9ax)，3．90(3H，s，一OCH3)，3．89(3H，s，一OCH3)，
3．85(1H，m，H一9eq)，3．85(1H，m，H一9’eq)，3．32
(2H，m，H一8’，9’ax)，2．91(1H，m，H一8)。13C—NMR
(CD30D，100MHz)艿：132．9(s，C一1)，130．3(s，C一
17)，108．5(d，C一2)，108．3(d，C一27)，146．7(s，C一3)，
146．4(s，C一37)，145．3(s，C一4)，144．5(s，C一47)，
114．2(d，C一5)，114．O(d，C一5’)，119．1(d，C一6)，
118．3(d，C一67)，87．7(d，C一7)，82．O(d，C一77)，54．4
(d，C一8)，50．1(d，C一87) 71．3(t，C一9)，69．6(t，C一
97)，55．8(q，一0CH。)，55．7(q，一OCH3)。与文献报道
的表松酯酚数据一致‘10]。
化合物Ⅷ：白色结晶(MeOH)，mp166～168
℃。FAB—MSm／z(％)：522(M+，20)，521(100)，
329(20)。1H—NMR(C5D5N，400MHz)3：7．58(1H，
d，J一8．4Hz，H一5)，7．30(1H，brs， 一2)，7．19
(1H，d，J=8．0Hz，H一57)，7．13(1H，brd J一8．1
Hz，H一6)，6．99(1H，brs， 一27)，6．89(1H，brd，J一
7．8Hz，H一67)，5．68(1H，d，J一6．7Hz， -glc一1”)，
5．32(1H，d，J一5．7Hz，H一9’p)，4．53(1H，d，J=
6．7Hz，H一7)，4．23(1H，1TI，H一96)，4．08(1H，ITI，H一
9’a)，4．05(1H，m，H一9a)，3．72(3H，s，一OCH。)，3．68
(3H，s，一OCH。)，3．22(1H，dd，，=13．4，4。8Hz，H一
7’18)，3．10(1H，m，H一87)，2．79(1H，brd，，一13。1
Hz，H一7’0【)，2．73(1H，m，H一8)。13C—NMR(C5D5N，
lOOMHz)艿：139．1(s，C一1)，111．2(d，C一2)，148．8
(s，C一3)，147．2(s，C一4)，116．4(d，C一5)，118．8(d，C一
6)，83．2(d C 7)，53．8(d，C一8)，62．4(t，C一9)，132．7
(s，C一17)，113．3(d，C一27)，149．6(s，C一37)，146．6(s，
C一47) 116．7(d，C一57)，121．8(d，C一67)，33．4(t，C一
77)，43．3(d，C一87)，73．3(t，C一97)，102．5(d，C一1”)，
75．0(d，C一2”)，78．6(d，C一3”)，71．3(d，C一4”)，78．9
(d，C一5”)，60．1(t，C一6”)，56．0(q，一OCH3)，56．O(q，一
OCH。)。根据以上证据及文献报道[11]，鉴定化合物
Ⅷ为落叶松脂素一4—0一p—D一葡萄糖苷。
化合物Ⅸ：无色针晶(MeOH)，mp246～248
℃，EI—MSm／z(％)：448(M+，5)，430(34)，412
(42)，247(55)，229(68)，95(100)。1H—NMR
(C。D。N，400MHz)艿：4．82(1H，m，H一3)，4．12(1H，
brs，H一6)，2．92(1H，dd，J=12．1，11．8Hz，H一
，4ax)，1．68(3H，s，H一19)，0．98(3H，d，J一6．2Hz，
H一21)，O．87(3H，t，J一7．3Hz，H一29)，0．85(3H，d，
，一6．5Hz，H一26)，0．84(3H，d，J=6．4Hz H一27)，
O．73(3H，s，H一18)。13C—NMR(C5D5N，100MHz)3：
32．6(t，C一1)，33．4(t，C一2)，67．4(d，C一3)，42．9(t，
C一4)，75．9(s，C一5)，76．3(d，C一6)，35．8(t，C一7)，
31．3(d，C一8)，45．9(d，C一9)，39。2(s，C一10)，21．8(t，
C一11)，40．7(t，C一12)，43．1(s，C一13)，56．6(d，C一
14)，24．7(t，C一15)，28．7(t，C一16)，56．6(d，C一17)，
12．4(q，C一18)，17．3(q，C—19)，36．6(d，C一20)，19．O
(q，C一21)，34．3(t，C一22)，26．5(t，C一23)，46．1(d，C一
24)，29．5(d，C一25)，19．3(q，C一26)，20．0(q，C一27)，
23．4(t，C一28)，12．2(q，C一29)。根据以上数据及文献
报道[12|，鉴定化合物Ⅸ为(24R)一乙基一3口，5a，68一三
羟基胆甾烷。
化合物x：无色针晶(MeOH)，mp214～215
℃，MS、1H—NMR和13C—NMR数据及文献报道‘13]一
致，鉴定化合物x为3B，6a一二羟基豆甾烷。
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三叉苦化学成分研究(II)
刁远明，高幼衡。，彭新生，张瑞芳
(广州中医药大学，广东广州 510405)
中药三叉苦Evodialepta(Spreng．)Merr．是
芸香科吴茱萸属植物，又名三桠苦、小黄散、鸡骨树、
三丫苦、三枝枪、三叉虎，是三九胃泰的君药。三叉苦
具有清热、解毒、祛风、除湿的功效，主治咽喉肿痛、
疟疾、黄疽型肝炎、风湿骨痛、湿疹、皮炎和疮疡
等[1]。为阐明其有效成分，对三叉苦化学成分进行了
系统研究。曾报道了从该植物乙醇提取物的酸溶部
分分得3个呋哺喹啉类生物碱[2]。本研究继续报道
从该植物乙醇提取部分分离得到的7个化合物，经
现代波谱分析分别鉴定为补骨脂素(I)、2’，3，_de～
hydromarmesin(Ⅱ)、茵芋碱(Ⅲ)、帕奇泼酚(IV)、p
谷甾醇(V)、7-氧基一口一谷甾醇(V1)、蜡酸(Ⅶ)。其中
化合的I、Ⅱ、Ⅵ、Ⅶ为首次从该属植物中分得，化合
物11I和V为首次从该植物中分得。
1仪器与材料
显微熔点测定仪(温度计未校正)；1NO—
VA500NB型核磁共振仪，TMS为内标，CDCl。为溶
剂；HP一5973型质谱仪；UV一2501PC光谱仪；E～
QVINOXTM55一A590／3F型红外光谱仪。薄层色
谱和柱色谱用硅胶均为青岛海洋化工厂产品。
2提取与分离
三叉苦干燥茎粗粉5kg，95％乙醇加热回流提
取2次。回收乙醇得粗浸膏，用5％HCl捏溶提取，
得酸水提取液。所得酸水提取液用浓氨水调至pH一
9，氯仿萃取，回收氯仿，得残留物(约10g)，将其上
于装有300g硅胶的色谱柱，用二氯甲烷洗脱得化
合物I(10rag)、Ⅱ(13mg)、Ⅲ(34mg)。将上述酸
水提取后的不溶性浸膏用水洗至中性，晾干，得固体
物。将固体物溶解，滤过，用硅胶一硅藻土(1：1)拌
匀，装予改良索氏提取器加热回流提取，采用系统溶
剂法，分别用石油醚、氯仿、甲醇洗脱，回收溶剂后，
得到石油醚部分(42g)、氯仿部分(100g)、甲醇部
分(80g)。石油醚部分浸膏适当溶解后用硅胶拌匀，
以石油醚一丙酮为梯度洗脱溶剂，进行常压硅胶柱色
谱分离，经TLC检查，合并相同流份，得化合物IV
(30rng)、V(67rag)、Ⅵ(27rag)、Ⅶ(87rag)。
3结构鉴定
化合物I：C。。H。03，白色针晶，mp161～163
收稿日期：2006—03～21
*通讯作者高幼衡Tel：(020)39358083E—mail：gaoyouheng@yaho．com．cn
万方数据
板蓝根的化学成分研究
作者： 薛多清， 柳继锋， 张雪梅， 顾琼， 江志勇， 陈纪军， 王强
作者单位： 薛多清,王强(中国药科大学,中药分析教研室,江苏,南京,210038)， 柳继锋,张雪梅,顾琼
,江志勇(中国科学院昆明植物研究所,植物化学与西部植物资源国家重点实验室,云南,昆明
,650204)， 陈纪军(中国科学院昆明植物研究所,植物化学与西部植物资源国家重点实验室
,云南,昆明,650204;中国科学院,西南基地抗病毒天然药物联合实验室,云南,昆明,650204)
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2006,37(9)
被引用次数： 5次

参考文献(13条)
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8. 钟萌.张萍 青黛的质量分析[期刊论文]-中国药事2002,16(2)
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研究1999,21(3)
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引证文献(5条)
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2.唐晓清.王康才.栾成明.徐溶键 菘蓝对小菜蛾幼虫的取食和生长的影响[期刊论文]-江西农业学报 2010(4)
3.邓瑞雪.卢宗元.张创峰.段文录.尹卫平 流苏花的化学成分研究[期刊论文]-河南科技大学学报（自然科学版）
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4.裴毅.聂江力.韩英梅.王栋 菘蓝根化学成分研究[期刊论文]-安徽农业科学 2011(25)
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