全 文 ：·666· 中草芮ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第5期2006年5月
(1H，0H一7)，7．90(2H，OH一27andOH一4’)；
13C—NMR(100MHz，Me2CO—d6)艿：70．5(t，C一2)，
32．5(d，C一3)，31．0(t，C一4)，130．9(d，C一5)，108．6
(d，C一6)，157．3(s，C一7)，103．6(d，C一8)，114．3(s，C一
4a)，156．0(s，C一8a)，119．5(s，C一1’)，156．7(s，C一
27)，103．4(d，C一37)，157．8(s，C一47)，107．6(d，C一
5’)，128．6(d，C一6’)。与文献报道‘71对照，确定化合
物V为2’，47，7一三羟基异黄烷。
化合物Ⅵ：白色粉末，ESI—MS(m／2)：256
EM]+，依据1H—NMR、13C—NMR数据分析，确定化合
物为甘草苷元[8’1¨。
化合物Ⅶ：黄色粉末，1H—NMR、13C—NMR数据
与文献(a，R)一a，3，4，27，4’一pentahydroxy—
dihydrochalcone[9]的基本一致，故鉴定为(a，R)-a，
3，4，2’，4-五羟基二氢查耳酮。
化合物Ⅷ：黄色粉末，依据1H—NMR、”C—NMR
数据分析确定化合物为27，3，4，4’一四羟基查耳
酮[10]。
化合物Ⅸ：37，47，6一三羟基橙酮，橙色粉末，EI—
MS(rn／z，％)：270([M]+，100)，269([M—H]+，
73)，253(20)，213(22)，137(47)，112；1H—NMR(400
MHz，CD，OD)艿：7．58(1H，d，J=8．4z，H一4)，
6．67(3H，H一5，H一7，H一2’)，7．50(1H，s，一CH)，
6．82(1H，d，J一7．8Hz，H一5’)，7．21(1H，d，J一7．8
Hz，H一67)；13C—NMR(100MHz，CD30D)艿：149．4
(s，C一2)，184．4(s，C—O)，126．8(d，C一4)，114．1(d，
C一5)，168．4(s，C一6)，99．4(d，C一7)，114．8(s，C一3a)，
169．8(s，C一7a)，114．6(d，一CH)，125．5(s，C一1’)，
116．7(d，C一27)，146．7(s，C一37)，147．7(s，C一47)，
118．9(d，C一5’)，126．4(d，C一67)。与文献对照[1¨，确
定化合物为37，47，6一三羟基橙酮。
化合物x：白色粉末，依据1H—NMR、13C—NMR
数据分析，确定化合物为37，4-亚羟基一7一甲氧基二
氢黄酮[8’10。。
化合物Ⅺ，xⅡ：与对照品TLC进行对照，确认
为p谷甾醇(XI)，胡萝卜苷(xⅡ)。
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欧亚旋覆花中三萜和甾体化合物的分离和结构鉴定
吴一兵，王云志，查建蓬，杨双革，石晓伟，张嫡群+
(河北医科大学新药开发研究室，河北石家庄050017)
菊科旋覆花属植物欧亚旋覆花Inulabritannica
L．分布很广，中国、韩国和日本等国都有分布，是一
种传统中草药。据报道，欧亚旋覆花含的主要化学成
分有黄酮类、倍半萜内酯类和萜类化合物，具有抗
收稿日期：2005—07—22
基金项目：河北省自然科学基金项目(303470)
作者简介：吴一兵(1981一)，女，在读硕士。Tel：(0311)86266335Fax：(0311)86052053E—mail：xykf@hebmu．edu．cn
*通讯作者张嫡群
万方数据
中草芮ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第5期2006年5月·667·
炎‘3’4]、抗肝炎、抗肝损伤‘5|、抗肿瘤等多种生物活
性。旋覆花乙醇提取物用石油醚、氯仿、醋酸乙酯和
正丁醇萃取，并用8种肿瘤细胞：SK、ASPC、BG、
HGC27、PANC、H466、Colon和Eca一109对得到的
四部分萃取物进行抗肿瘤试验，发现氯仿和石油醚
部分对不同细胞系在72h内有一定的抑制作用。本
文对其石油醚部分中的成分进行了分离，得到6个
化合物，分别是：蒲公英甾醇醋酸酯(I)、p香树脂
(Ⅱ)、p扶桑甾醇(p-rosasterol，Ⅲ)、豆甾醇(N)、羽
扇豆醇(V)和尘一蒲公英甾醇(VI)，化合物Ⅱ～YI为
首次从该植物中分得。
1材料与仪器
欧亚旋覆花采自山西运城地区，经河北医科大
学药学院生药教研室聂凤提教授鉴定为菊科植物欧
亚旋覆花I．britannicaL．。X一4显微熔点测定仪；
BrukerEQUIN055型红外光谱仪；GCT型质谱仪；
BrukerAM一500核磁共振仪；Agilent1i00制备液
相；柱色谱硅胶(300～400目)，薄层用硅胶G(青岛
海洋化工厂)；石油醚、氯仿、醋酸乙酯、正丁醇、香草
醛、硫酸等试剂均为分析纯；甲醇(色谱纯)。
2提取与分离
取10kg欧亚旋覆花地上部分，粉碎后用95％
乙醇室温提取3次，提取液减压浓缩至膏状物762
g，膏状物依次用石油醚、氯仿、醋酸乙酯和正丁醇萃
取，萃取液减压浓缩。取石油醚萃取物65g，进行加
压柱色谱分离，用石油醚一醋酸乙酯(10：1～0：10)
进行梯度洗脱，将洗脱液合并成3部分，浓缩。第1
部分经重结晶得到化合物I(451mg)；第2部分经
过反复柱色谱和制备液相色谱分离，得到化合物Ⅱ、
V、VI。第3部分经制备液相制备得到化合物Ⅲ和
Ⅳ。
3结构鉴定
化合物I：白色粉末(石油醚一醋酸乙酯)，
C32H5202，mp41‘C，EI—MSm／z：468，408，393，
365，339，297，204，189，175，121，107；IRv。K。B。rem～：
2939，1640(C—C)，1729(C=0)，1451 1370，
1247，1014，980，880；1H—NMR(500MHz，CDCl3，
TMS，艿)：0．839，0．846，0．850，0．872，0．923，
1．016，1．023(21H，7×一CH3)，2．048(3H，s，
COCH。)，4．48(1H，dd，H一3)，4．60(2H，ddd，H一
30)；13C—NMR(400Hz，CDCl。)艿：38．46(C一1)，
23．71(C一2)，80．97(C一3)，37．81(C一4)，55．47(C一
5)，18．20(C一6)，34．02(C一7)，40．93(C一8)，50．42
(C一9)，37．06(C一10)，21．61(C一11)，26．16(C一12)，
39．18(C一13)，42．05(C一14)，26．66(C一15)，38．31
(C一16)，34．54(C一17)，48．68(C一18)，39．39(C一19)，
154．64(C一20)，25．63(C一21)，38．89(C一22)，27．95
(C 23)，15．90(C一24)，16．34(C一25)，16．51(C一26)，
14．71(C一27)，19．49(C一28)，25．50(C一29)，107．14
(C-30)，170．97(C=0)，21．31(COMe)。化合物I
与文献蒲公英甾醇醋酸酯的波谱数据一致口t2]。
化合物Ⅱ：白色粉末(乙醇)，C。。H。。O，mp194
℃，EI—MSm／z：426，408，218(100)，203，189；IR
v。KB。rcm～：306(OH)，2946，1658(C=C)，1463
1383，1033(C—O)；1H-NMR(400MHz，CDCl3，
TMS，艿)：0．81，0．85，0．89，0．96，0．97，0．99，1．02，
1．15(24H，8×一CH3)，3．24(1H，dd，H一3)，5．20
(1H，d，H一12)；13C—NMR(400MHz，CDCl。)占：38．12
(C一1)，26．77(C一2)，78．54(C一3)，38．29(C一4)，
54．72(C一5)，17．89(C一6)，32．19(C一7)，39．17(C一
8)，47．17(C一9)，36．48(C一10)，23．04(C一11)，
121．25(C一12)，144．69(C一13)，41．20(C一14)，25．68
(C一15)，26．47(C一16)，32．00(C一17)，46．77(C一18)，
46．36(C一19)，30．57(C一20)，34．26(C一21)，36．66
(C一22)，27．89(C一23)，14．99(C一24)，15．07(C一25)，
16．32(C一26)，25．48(C一27)，27．60(C一28)，32．82
(C一29)，23．19(C一30)。化合物Ⅱ的HMBC见图1，
经与文献对照[2]，化合物Ⅱ与p一香树脂的波谱数据
一致，故化合物Ⅱ被鉴定为p香树脂。。
化合物Ⅲ：白色粉末(乙醇)，C：。H。。O，mp130
℃，EI—MSm／z：414(M+)，399，396(100)，381，329，
303，275，273，255，229，213，81，55；IRv。K。B。ram～：
3387(0H)，2933，1667(C=C)，1464(艿CH，一
CHz)，1377(艿CHMe2)，1059 958；1H—NMR(400
MHz，CDCl3，TMS，艿)：0．68—1．08(18H，6×一
CH3)，3．52(1H，s，H一3)，5．35(1H，s，H一6)；
”C—NMR(400MHz，CDCl。)艿：36．85(C一1)，31．26
(C一2)，71．40(C一3)，121．29(C一4)，140．36(C一5)，
41．91(C一6)，31．50(C一7)，31．50(C一8)，49．75(C一
9)，36．10(C一10)，20．67(C一11)，27．82(C一12)，
41．91(C一13)，56．37(C一14)，23．89(C一15)，39．38
(C一16)，55．67(C一17)，11．44(C一18)，19．39(C一19)，
35．73(C一20)，18．36(C一21)，33．56(C一22)，25．67
(C一23)，45．43(C一24)，28．78(C一25)，18．97(C一26)，
18．61(C一27)，22．67(C一28)，11．56(C一29)。经与文
献对照[7]，化合物Ⅲ的HMBC见图1，化合物Ⅲ与p
扶桑甾醇的波谱数据一致，故化合物Ⅲ被鉴定为B一
万方数据
·668· 中草药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第5期2006年5月
扶桑甾醇。
化合物Ⅳ：白色粉末(乙醇)，C：。H。。O，mp164
℃，经与文献‘61对照，化合物Ⅳ与豆甾醇EI—MS、
IR、1H—NMR、13C—NMR的波谱数据一致，故化合物
Ⅳ被鉴定为豆甾醇。
化合物V：羽扇豆醇，白色粉末(乙醇)，
C。。H。。O，EI—MS、IR、1H—NMR和”C—NMR数据经与
文献对照[2]，化合物V与羽扇豆醇的波谱数据一致，
故化合物V被鉴定为羽扇豆醇。
化合物Ⅵ：白色粉末(乙醇)，mp204℃，
C30H500，EI—MSm／z：426(M+)，411，408，393，365，
339，326，297，271，257，229，218，207，203，189
(100)，175，161，147，135，121，109，107，95；IRv。K。B。r
cm～：3402(OH)，2938，l675(C—C)，1451(艿
CH3～CH2)，1382(艿CHMe2)，1043； H—NMR(400
MHz，CDCl3，TMS，艿)：0．731—1．041(24H，8×一
CH3)，3．20(1H，dd，H一3)，5．25(1H，d，H—1)；
13C—NMR(400MHz，CDCl，)艿：38．37(C一1)，27．00
(C一2)，78．61(C一3)，38．45(C一4)，54．91(C一5)，
17．90(C一6)，33．85(C一7)，40．68(C一8)，50．04(C一
9)，36．71(C一10)，21．17(C一11)，27．23(C一12)，
38．84(C一13)。41．94(C一14)，26．64(C一15)，36．31
(C一16)，33．99(C一17)，48．34(C一18)，35．92(C一19)，
139．43(C一20)，118．48(C一21)，41．78(C一22)，27．58
(C一23)，14．97(C一24)，15．87(C一25)，15．64(C一26)，
14．33(C一27)，17．29(C一28)，22．12(C一29)，21．21
(C一30)。化合物HMBC见图1。经与文献对照[1’2]，
化合物Ⅵ与皿一蒲公英甾醇的波谱数据一致，故化合
物Ⅵ被鉴定为尘一蒲公英甾醇。
4讨论
欧亚旋覆花石油醚萃取对8种癌细胞具有一定
图1化合物Ⅱ、Ⅲ和Ⅳ的结构和HMBC相关
Fig．1StructuresandmainHMBCof
compoundsⅡ，Ⅲ，andVI
的生物活性，从石油醚部分分离得到6个化合物，其
中5个首次从该植物中分离得到，6个化合物对癌
细胞的生物活性有待进一步进行评价；欧亚旋覆花
的氯仿、醋酸乙酯和正丁醇萃取物的分离工作正在
进行中，有关研究将另文发表。
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瑶药苦耽挥发性成分GC—MS分析
冯毅凡1，郭晓玲1，韩亮2
(1．广东药学院药物研究所，广东广州 510224；2．广州中医药大学新药研究中心，广东广州510405)
瑶药苦耽为茄科植物灯笼草Physalisperuviana
L．的干燥全草。性甘淡，微寒。具有清热、行气、止痛、
消肿之功效，用于治疗感冒、痄腮、喉痛、咳嗽、腹胀、
疝气、天疱疹等叫。本品为瑶族山区天然草药，别名爆
卜草。由于其来源广泛，疗效确切，被许多瑶族秘方采
用。瑶族民间经典验方风湿骨痛酒即将其列为主
收稿日期：2005—09—02
作者简介：冯毅凡(1963一)，男，广东人，副教授，硕士生导师，长期从事中药新药开发及质量研究工作。
Tel／Fax：(020)37074146E—mail：yffeng@pub．guagnzhou．gd．cn
万方数据
欧亚旋覆花中三萜和甾体化合物的分离和结构鉴定
作者： 吴一兵， 王云志， 查建蓬， 杨双革， 石晓伟， 张嫡群
作者单位： 河北医科大学,新药开发研究室,河北,石家庄,050017
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2006,37(5)
被引用次数： 6次

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