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Chemical constituents of Abrus mollis

毛鸡骨草的化学成分研究



全 文 :·658· 中草药 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第5期2006年5月
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毛鸡骨草的化学成分研究
温 晶,史海明,屠鹏飞。
(北京大学药学院天然药物化学系,北京 100083)
摘要:目的研究毛鸡骨草Abrusmollis全草的化学成分。方法柱色谱及高效液相色谱法分离其成分,光谱法
鉴定其结构。结果分得11个已知化合物,经鉴定为p谷甾醇(I)、豆甾醇(Ⅱ)、咖啡酸二十九醇酯(Ⅲ)、胡萝卜
苷(I\『)、白桦酸(V)、香草酸(vI)、肌醇甲醚(Ⅶ)、蔗糖(Ⅶ)、soyasaponin1(IX)、kaikasaponinⅢ(x)和dehy—
drosoyasaponinl(Ⅺ)。结论化合物I、Ⅲ、Ⅳ、VI~Ⅺ均为首次从毛鸡骨草植物中得到。
关键词:毛鸡骨草;豆科;相思子属;化学成分
中图分类号:R284.1 文献标识码:A 文章编号:0253—2670(2006)05—0658—03
ChemicalconstituentsofAbrusmollis
WENJing,SHIHai—ming,TUPeng—fei
(DepartmentofNaturalMedicines,SchoolofPharmaceuticalSciences,PekingUniversity,Beijing100083,China)
Abstract:ObjectiveTostudythconstituentsofAbrusmollis.MethodsT econstituentswereiso—
latedbychromatographicmethods,theirstructureswerelucidatedbyspectroscopicevidences.Results
Elevencompoundswerepurifiedantheirstructureswereidentified,theywereidentifiedasB—sitosterol
(I),stigmasterol(Ⅱ),nonacosanylcaffeate(n1),daucosterol(IV),betulinicacid( vani liccid
(VI),inosit01me hylether(IN),sucrose(Ⅷ),soyasaponinI(IX),kaikasaponin11(X),anddehy—
drosoyasaponinI (XI).ConclusionCompoundsI, 11I,IV,Vl,andⅦ一XIareisolatedfromthisplant
forthefirsttime.
Keywords:AbrusmollisHance;Leguminosae;AbrusAd ns;chemicalconstituents
毛鸡骨草AbrusmollisHance,又名毛相思子、
牛Et藤,为豆科相思子属植物毛鸡骨草去除荚果后
的干燥全草,主要分布于两广、福建及海南等地区。
其味甘苦、性凉,有清热利湿、舒肝止痛、活血散瘀之
功效,可用于治疗急慢性肝炎、肝硬化腹水、胃痛、风
湿痹痛等症‘¨。本植物为鸡骨草胶囊的主要原料。
收稿日期:2005—09—14
作者简介:温晶(1980一),男,北京大学药学院2002级硕士研究生。研究方向为天然药物活性成分及新药研究。
Tel:(010)82801404E—mail:wenjin9012,9@163.tom
*通讯作者屠鹏飞Tel:(010)82802750E—mail:pengfeitu@bjmu.edu.cn
万方数据
中草芮ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第5期2006年5月·659·
目前对毛鸡骨草的化学成分研究较少,文献报道
仅从中分离得到脂肪酸、三萜、甾体和异黄酮类化合
物[2’3]。由于鸡骨草A.cantoniensisHance的化学成
分研究较少,目前《中国药典>>2000年版和2005年版
收载的鸡骨草以及部颁标准收载的鸡骨草胶囊和鸡
骨草肝炎冲剂均未建立测定方法。为了阐明鸡骨草的
两种基源植物鸡骨草和毛鸡骨草化学成分及其生物
活性,对这两种植物的化学成分进行了较为系统的研
究,本实验报道从毛鸡骨草中分离鉴定的11个化合
物,其中9个化合物为首次从该植物中得到。
1仪器与材料
X4型显微熔点测定仪;AVATER一360型红外
光谱仪;JeolJNM—A300型核磁共振仪;QSTAR
型ESI质谱仪;Waters600半制备型高效液相色谱
仪。色谱用硅胶均为青岛海洋化工厂产品;
SephadexLH一20(Pharmacia公司);高效薄层析
(Merck公司)。分离提取和溶剂均分析纯,HPLC用
试剂均为色谱纯。
毛鸡骨草2004年7月采于广西壮族自治区玉
林市,原植物经北京大学药学院天然药物学系屠鹏
飞教授鉴定为豆科相思子属植物毛鸡骨草A.tool—
lisHance的干燥全草,标本(No.20040707)保存于
北京大学中医药现代研究中心标本库。
2提取和分离
毛鸡骨草的干燥全草20kg,5倍量70%乙醇
提取3次,每次2h。提取液减压浓缩得总浸膏约1
kg。用适量水混悬,依次用石油醚、醋酸乙酯、正丁
醇萃取得到石油醚、醋酸乙酯、正丁醇萃取物。石油
醚部分105g经硅胶柱色谱,以石油醚一丙酮(10:1
—1:1)梯度洗脱及SephadexLH一20纯化得到化
合物I、Ⅱ、V。醋酸乙酯部分350g,经硅胶柱色谱
以氯仿一甲醇(1:o一2:1)梯度洗脱得到6个部分,
第一部分经过反复硅胶柱色谱及SephadexLH一20
纯化得到化合物Ⅲ。正丁醇部分380g,经硅胶柱色
谱以氯仿一甲醇(20:1一o:1)梯度洗脱得到6个部
分。第二部分经过反复硅胶柱色谱及SephadexLH一
20纯化得到化合物1V和VI;第三部分经过Sephadex
LH一20纯化及重结晶得到化合物Ⅶ;第四部分中析
出大量化合物Ⅷ;第五部分经过SephadexLH一20
和HPLC纯化得到化合物IX、X和Ⅺ。
3结构鉴定
化合物I:无色针晶,mp137~138℃,Lieber—
mann—Burchurd反应阳性,5%硫酸乙醇液显色为紫
色。与p谷甾醇对照品薄层色谱对照,Rf值及显色
行为均一致,且与对照品的混合熔点不下降。故鉴定
化合物I为p谷甾醇。
化合物Ⅱ:无色针晶,mp137~138℃,Lieber—
mann—Burchurd反应阳性,5%硫酸乙醇液显色为紫
色。IR、1H—NMR、13C—NMR光谱数据与文献报道的
豆甾醇一致[4]。故鉴定化合物Ⅱ为豆甾醇。
化合物Ⅲ:白色无定型粉末。IR、1H—NMR、
13C—NMR光谱数据与文献报道的咖啡酸二十九醇
酯一致[5]。
化合物Ⅳ:白色无定型粉末,mp282~283℃,
Liebermann—Burchurd反应阳性,Molish反应阳性,
5%硫酸乙醇液显色为紫色。与胡萝卜苷对照品薄层
色谱对照,Rf值及显色行为均一致,且与对照品的
混合熔点不下降。故鉴定化合物rq为胡萝卜苷。
化合物V:白色粉末,mp317~318℃,IR、
1H—NMR、13C—NMR光谱数据与文献报道的白桦酸
一致‘引。
化合物Ⅵ:无色针状结晶,mp123~124℃,
1H—NMR(300MHz,CD。OD)艿:3.88(3H,S,一
0CH。),6.82(1H,d,J一8.1Hz,H一5),7.54(1H,
dd,J一1.8Hz,H一2),7.59(1H,d,J一8.1,1.8
Hz),8.39(s,一OH),10.80(s,一COOH)。与对照品进
行氢谱及TLC行为比较基本一致,确定为香草酸。
化合物Ⅶ:白色粉末,与标准品进行TLC行为
比较基本一致,确定为肌醇甲醚。
化合物Ⅷ:白色粉末,与标准品进行TLC行为
比较基本一致,确定为蔗糖。
化合物Ⅸ:白色无定型粉末。ESIm/z:943
EM+H]+,1H—NMR(300MHz,pyridine—d5)8:
0.67,0.92,0.97,1.20,1.27,1.27,1.41(各3H,S,7
个角甲基),1.75(3H,d,,=6.0Hz,rha—CH。),2.38
(1H,brd,J=12.6Hz,H一18),3.24(1H,d,J一10.8
Hz,H一24a),3.35(1H,brd,J一8.1Hz,H一8),3.72
(1H,brs,H一22),4.20(1H,d,J一10.8z,H一24e),
5.28(1H,S,H一12),5.79(1H,d,J=7.8Hz,galH一
1),6.27(1H,S,rhaH一1)。13C—NMR数据见表1。对
比其氢谱及碳谱数据与文献报道的soyasaponinI
基本一致[7]。
化合物x:白色无定型粉末。ESIm/z:927
[M+H]+,1H—NMR(300MHz,pyridine—d5)艿:
0.83,0.97,1.16,1.16,1.2,1.24,1.27,1.39(各
3H,S,8个角甲基),1.74(3H,d,,一6.3Hz,rah—
CH。),5.28(1H,S,H一12),5.70(1H,d,J一7.5Hz,
万方数据
·660· 中草芮ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第5期2006年5月
表1 化合物Ⅸ~Ⅺ的”C—NMR数据(pyridine—ds)
Table1”C—NMRDataofcompoundsIX一Ⅺ(pyridine—ds)
galH一1),6.30(1H,S,rhaH一1)。13C—NMR数据见表
1。对比其氢谱及碳谱数据与文献报道的kaikas—
aponinⅢ基本一致[7]。
化合物Ⅺ:白色无定型粉末。ESIm/z:941
[M+H]+,1H—NMR(300MHz,pyridine—d5)艿:
O.66,0.83,O.83,094,1.15,1.28,1.41(各3H,S,7
个角甲基),1.75(3H,d,,一5.4Hz,rha—CH。),5.22
(1H,S,H一12),5.78(1H,d,,一7.2Hz galH一1),
6.27(1H,S,rahH一1)。13C—NMR数据见表1。对比其
氢谱及碳谱数据与文献报道的dehydrosoyasaponin
I基本一致[7]。
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硬指叶苔化学成分的研究
马斌1’2,娄红祥2,孔令义¨
(1.中国药科大学中药学院,江苏南京210038;2.山东大学药学院,山东济南250012)
摘 要:目的 对硬指叶苔Lepidoziavitrea的醇提物和水提物的化学成分进行研究,从中寻找生物活性成分。方
法采用柱色谱方法进行化合物分离,通过波谱方法确定化合物结构。结果从其乙醇提取物中分离得到植物醇
(I)、7-羟基去氢白菖烯(Ⅱ)、瑞香内酯(噩)、胡萝卜苷(1V);从其水提取物中分离得到两个多元醇类化合物,分别
是D—glycero—d—galacto—heptitol(V)、D—erythro—L—galacto—octitol(Ⅵ)。结论6个化合物均为首次从该植物中分离
得到。
关键词:苔藓;硬指叶苔;7-羟基去氢白菖烯
中图分类号:R284.1 文献标识码:A 文章编号:0253—2670(2006)05—0660—03
收稿日期:2005—08—06
基金项目:国家自然科学基金资助项目(30271537)
*通讯作者孔令义Tel:(025)85391289E—mail:lykong@jlonline.eom
万方数据
毛鸡骨草的化学成分研究
作者: 温晶, 史海明, 屠鹏飞, WEN Jing, SHI Hai-ming, TU Peng-fei
作者单位: 北京大学药学院,天然药物化学系,北京,100083
刊名: 中草药
英文刊名: CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年,卷(期): 2006,37(5)
被引用次数: 13次

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