全 文 :·658· 中草药 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第5期2006年5月
[3]
[4]
[5]
[6]
[7]
[8]
[9]
KellerAC,M:aillardMP,HostettmannK.AntimicrobiaI
steroidsfromthefungusFomitopsisp nicola[J].Phytoche—
mistry,1996,41(4):1041—1046.
LiC,SunYZ,SunYF,eta1.Chemicalcompositionoffru—
tusLiquidambarislulutongl-J].ActaPh rmSin(药学学
报),2002,37(4):263-266.
TaiT,AkahoriA,ShinguT.Alanostanetriterpenoidfr m
PoriaCOCOSl-J].Phytochemistry,1992,31(7):2548—2549.
Cu∈llarMJ,Md矗ezS,GinerRM,eta1.Twofungallanos—
tanederivativesasphospholipaseA2inhibRors[J].JNat
Prod,1996,59:997—979.
BowersA,HalsallTG,SayerGG.Thechemistryofthe
triterpenesandr latedcompounds.PartXXV.Somester o—
chemicalproblemsconcerningpolyporenicacidC[J].J
ChemSoc,1954:3070—3084.
TaiT,AkahoriA,ShinguT.TriterpenesofPoriaCOCOS
[J].Phytochemistry,1993,32(5):1239—1244.
YasukawaK,T iT,KaminagaT,eta1.3p_户一Hydroxyben—
zoyldehydro—.tumulosicacidfr mPoriaCOCOSanditsanti——in..
flammatoryeffect[J].Phytochemistry,1998,48(8):1357一
1360.
r10]NukayaH,YamashiroH,FukazawaH,eta1.Isolationof
inhibitorsofTPA—inducedmouseearedemeformHolen。PD-
riaCOCOS[J].ChemPharBull,1996,44(4):847—849.
[11]YuDQ,YangJS.AnalyticalChemistryManual(分析化学
手册第七分册)[M].Fascicle7.Beijing:ChemicalIndustry
Press,1999.
[1z]MoyroudE,StrazewskiP.L—RibonuclosidesfromL—xylose
[J].Tetrahedron,1999,55:1277—1284.
[13]TalapatraB,BhaumikA,TalapatraSK.2-Hydroxy一1,2,
3一propanetricarboxylicacid2-methylester,anewnatural
productfromRhusparr∥Zor口:asimpleaehiralmo eculehay—
ingbothenantiotopicandiastereotopichydrogens[J].Indi—
anJChem,1993,32B:1292一1294.
[143Alpegigan[M.HanessianS.Afacileaccessto(R)一malicacid
[J].JOrgChem,1987,52:278—279.
毛鸡骨草的化学成分研究
温 晶,史海明,屠鹏飞。
(北京大学药学院天然药物化学系,北京 100083)
摘要:目的研究毛鸡骨草Abrusmollis全草的化学成分。方法柱色谱及高效液相色谱法分离其成分,光谱法
鉴定其结构。结果分得11个已知化合物,经鉴定为p谷甾醇(I)、豆甾醇(Ⅱ)、咖啡酸二十九醇酯(Ⅲ)、胡萝卜
苷(I\『)、白桦酸(V)、香草酸(vI)、肌醇甲醚(Ⅶ)、蔗糖(Ⅶ)、soyasaponin1(IX)、kaikasaponinⅢ(x)和dehy—
drosoyasaponinl(Ⅺ)。结论化合物I、Ⅲ、Ⅳ、VI~Ⅺ均为首次从毛鸡骨草植物中得到。
关键词:毛鸡骨草;豆科;相思子属;化学成分
中图分类号:R284.1 文献标识码:A 文章编号:0253—2670(2006)05—0658—03
ChemicalconstituentsofAbrusmollis
WENJing,SHIHai—ming,TUPeng—fei
(DepartmentofNaturalMedicines,SchoolofPharmaceuticalSciences,PekingUniversity,Beijing100083,China)
Abstract:ObjectiveTostudythconstituentsofAbrusmollis.MethodsT econstituentswereiso—
latedbychromatographicmethods,theirstructureswerelucidatedbyspectroscopicevidences.Results
Elevencompoundswerepurifiedantheirstructureswereidentified,theywereidentifiedasB—sitosterol
(I),stigmasterol(Ⅱ),nonacosanylcaffeate(n1),daucosterol(IV),betulinicacid( vani liccid
(VI),inosit01me hylether(IN),sucrose(Ⅷ),soyasaponinI(IX),kaikasaponin11(X),anddehy—
drosoyasaponinI (XI).ConclusionCompoundsI, 11I,IV,Vl,andⅦ一XIareisolatedfromthisplant
forthefirsttime.
Keywords:AbrusmollisHance;Leguminosae;AbrusAd ns;chemicalconstituents
毛鸡骨草AbrusmollisHance,又名毛相思子、
牛Et藤,为豆科相思子属植物毛鸡骨草去除荚果后
的干燥全草,主要分布于两广、福建及海南等地区。
其味甘苦、性凉,有清热利湿、舒肝止痛、活血散瘀之
功效,可用于治疗急慢性肝炎、肝硬化腹水、胃痛、风
湿痹痛等症‘¨。本植物为鸡骨草胶囊的主要原料。
收稿日期:2005—09—14
作者简介:温晶(1980一),男,北京大学药学院2002级硕士研究生。研究方向为天然药物活性成分及新药研究。
Tel:(010)82801404E—mail:wenjin9012,9@163.tom
*通讯作者屠鹏飞Tel:(010)82802750E—mail:pengfeitu@bjmu.edu.cn
万方数据
中草芮ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第5期2006年5月·659·
目前对毛鸡骨草的化学成分研究较少,文献报道
仅从中分离得到脂肪酸、三萜、甾体和异黄酮类化合
物[2’3]。由于鸡骨草A.cantoniensisHance的化学成
分研究较少,目前《中国药典>>2000年版和2005年版
收载的鸡骨草以及部颁标准收载的鸡骨草胶囊和鸡
骨草肝炎冲剂均未建立测定方法。为了阐明鸡骨草的
两种基源植物鸡骨草和毛鸡骨草化学成分及其生物
活性,对这两种植物的化学成分进行了较为系统的研
究,本实验报道从毛鸡骨草中分离鉴定的11个化合
物,其中9个化合物为首次从该植物中得到。
1仪器与材料
X4型显微熔点测定仪;AVATER一360型红外
光谱仪;JeolJNM—A300型核磁共振仪;QSTAR
型ESI质谱仪;Waters600半制备型高效液相色谱
仪。色谱用硅胶均为青岛海洋化工厂产品;
SephadexLH一20(Pharmacia公司);高效薄层析
(Merck公司)。分离提取和溶剂均分析纯,HPLC用
试剂均为色谱纯。
毛鸡骨草2004年7月采于广西壮族自治区玉
林市,原植物经北京大学药学院天然药物学系屠鹏
飞教授鉴定为豆科相思子属植物毛鸡骨草A.tool—
lisHance的干燥全草,标本(No.20040707)保存于
北京大学中医药现代研究中心标本库。
2提取和分离
毛鸡骨草的干燥全草20kg,5倍量70%乙醇
提取3次,每次2h。提取液减压浓缩得总浸膏约1
kg。用适量水混悬,依次用石油醚、醋酸乙酯、正丁
醇萃取得到石油醚、醋酸乙酯、正丁醇萃取物。石油
醚部分105g经硅胶柱色谱,以石油醚一丙酮(10:1
—1:1)梯度洗脱及SephadexLH一20纯化得到化
合物I、Ⅱ、V。醋酸乙酯部分350g,经硅胶柱色谱
以氯仿一甲醇(1:o一2:1)梯度洗脱得到6个部分,
第一部分经过反复硅胶柱色谱及SephadexLH一20
纯化得到化合物Ⅲ。正丁醇部分380g,经硅胶柱色
谱以氯仿一甲醇(20:1一o:1)梯度洗脱得到6个部
分。第二部分经过反复硅胶柱色谱及SephadexLH一
20纯化得到化合物1V和VI;第三部分经过Sephadex
LH一20纯化及重结晶得到化合物Ⅶ;第四部分中析
出大量化合物Ⅷ;第五部分经过SephadexLH一20
和HPLC纯化得到化合物IX、X和Ⅺ。
3结构鉴定
化合物I:无色针晶,mp137~138℃,Lieber—
mann—Burchurd反应阳性,5%硫酸乙醇液显色为紫
色。与p谷甾醇对照品薄层色谱对照,Rf值及显色
行为均一致,且与对照品的混合熔点不下降。故鉴定
化合物I为p谷甾醇。
化合物Ⅱ:无色针晶,mp137~138℃,Lieber—
mann—Burchurd反应阳性,5%硫酸乙醇液显色为紫
色。IR、1H—NMR、13C—NMR光谱数据与文献报道的
豆甾醇一致[4]。故鉴定化合物Ⅱ为豆甾醇。
化合物Ⅲ:白色无定型粉末。IR、1H—NMR、
13C—NMR光谱数据与文献报道的咖啡酸二十九醇
酯一致[5]。
化合物Ⅳ:白色无定型粉末,mp282~283℃,
Liebermann—Burchurd反应阳性,Molish反应阳性,
5%硫酸乙醇液显色为紫色。与胡萝卜苷对照品薄层
色谱对照,Rf值及显色行为均一致,且与对照品的
混合熔点不下降。故鉴定化合物rq为胡萝卜苷。
化合物V:白色粉末,mp317~318℃,IR、
1H—NMR、13C—NMR光谱数据与文献报道的白桦酸
一致‘引。
化合物Ⅵ:无色针状结晶,mp123~124℃,
1H—NMR(300MHz,CD。OD)艿:3.88(3H,S,一
0CH。),6.82(1H,d,J一8.1Hz,H一5),7.54(1H,
dd,J一1.8Hz,H一2),7.59(1H,d,J一8.1,1.8
Hz),8.39(s,一OH),10.80(s,一COOH)。与对照品进
行氢谱及TLC行为比较基本一致,确定为香草酸。
化合物Ⅶ:白色粉末,与标准品进行TLC行为
比较基本一致,确定为肌醇甲醚。
化合物Ⅷ:白色粉末,与标准品进行TLC行为
比较基本一致,确定为蔗糖。
化合物Ⅸ:白色无定型粉末。ESIm/z:943
EM+H]+,1H—NMR(300MHz,pyridine—d5)8:
0.67,0.92,0.97,1.20,1.27,1.27,1.41(各3H,S,7
个角甲基),1.75(3H,d,,=6.0Hz,rha—CH。),2.38
(1H,brd,J=12.6Hz,H一18),3.24(1H,d,J一10.8
Hz,H一24a),3.35(1H,brd,J一8.1Hz,H一8),3.72
(1H,brs,H一22),4.20(1H,d,J一10.8z,H一24e),
5.28(1H,S,H一12),5.79(1H,d,J=7.8Hz,galH一
1),6.27(1H,S,rhaH一1)。13C—NMR数据见表1。对
比其氢谱及碳谱数据与文献报道的soyasaponinI
基本一致[7]。
化合物x:白色无定型粉末。ESIm/z:927
[M+H]+,1H—NMR(300MHz,pyridine—d5)艿:
0.83,0.97,1.16,1.16,1.2,1.24,1.27,1.39(各
3H,S,8个角甲基),1.74(3H,d,,一6.3Hz,rah—
CH。),5.28(1H,S,H一12),5.70(1H,d,J一7.5Hz,
万方数据
·660· 中草芮ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第5期2006年5月
表1 化合物Ⅸ~Ⅺ的”C—NMR数据(pyridine—ds)
Table1”C—NMRDataofcompoundsIX一Ⅺ(pyridine—ds)
galH一1),6.30(1H,S,rhaH一1)。13C—NMR数据见表
1。对比其氢谱及碳谱数据与文献报道的kaikas—
aponinⅢ基本一致[7]。
化合物Ⅺ:白色无定型粉末。ESIm/z:941
[M+H]+,1H—NMR(300MHz,pyridine—d5)艿:
O.66,0.83,O.83,094,1.15,1.28,1.41(各3H,S,7
个角甲基),1.75(3H,d,,一5.4Hz,rha—CH。),5.22
(1H,S,H一12),5.78(1H,d,,一7.2Hz galH一1),
6.27(1H,S,rahH一1)。13C—NMR数据见表1。对比其
氢谱及碳谱数据与文献报道的dehydrosoyasaponin
I基本一致[7]。
References:
EliChinaPharmaceuticalUniversity.ThesaurusofChineseMa—
teriaMedica(中药辞海)[M].Beijing;ChinaMedico—Phar—
maceuticalScienceandTechnologyPublishingHouse,1996.
[2]LuWJ,TianXY,ChenJY,eta1.Studyonthechemical
constituentsinAbrusmollis口].WestChinaJPharmSci
(华西药学杂志),2003,18(6):406—408.
[33LuWJ,ChenJY,WeiH,eta1.Isoflavonesfr mAbrus
mollis[JJ.ChinTrad tHerbDrugs(中草药),2004,35
(12):1331—1333.
[4]YangLL,YenKY,ChohachiK,eta1.Antihepatoxicriei—
piesofWedeliachinensisherbs[J].PlantaMed,1986,52:
499—500.
[5]SahaMM,MallkUK,MallkAK.Achromenoflavanone
andtwoaffelts ersfromPongamiagl bra[J].Phyto-
chemistry,1991,30(11):3834—3836.
[6]SiddiquiS,HafeezF,BegumS,eta1.Oleanderol,anew
pentacyclictriterpenefromtheleavesofNeriumoleander
口].JNatProd,1988,51:229—233.
[7]MiyaoH,SakaiY,TakeshitaT,ea1.Triterpenesaponins
fromAbruscantiniensis(Leguminosae)I.Isolationand
characterizationoffournewsaponinsa danewsapogenol
[J].ChemPharmBull,1996,44(6):1222—1227.
硬指叶苔化学成分的研究
马斌1’2,娄红祥2,孔令义¨
(1.中国药科大学中药学院,江苏南京210038;2.山东大学药学院,山东济南250012)
摘 要:目的 对硬指叶苔Lepidoziavitrea的醇提物和水提物的化学成分进行研究,从中寻找生物活性成分。方
法采用柱色谱方法进行化合物分离,通过波谱方法确定化合物结构。结果从其乙醇提取物中分离得到植物醇
(I)、7-羟基去氢白菖烯(Ⅱ)、瑞香内酯(噩)、胡萝卜苷(1V);从其水提取物中分离得到两个多元醇类化合物,分别
是D—glycero—d—galacto—heptitol(V)、D—erythro—L—galacto—octitol(Ⅵ)。结论6个化合物均为首次从该植物中分离
得到。
关键词:苔藓;硬指叶苔;7-羟基去氢白菖烯
中图分类号:R284.1 文献标识码:A 文章编号:0253—2670(2006)05—0660—03
收稿日期:2005—08—06
基金项目:国家自然科学基金资助项目(30271537)
*通讯作者孔令义Tel:(025)85391289E—mail:lykong@jlonline.eom
万方数据
毛鸡骨草的化学成分研究
作者: 温晶, 史海明, 屠鹏飞, WEN Jing, SHI Hai-ming, TU Peng-fei
作者单位: 北京大学药学院,天然药物化学系,北京,100083
刊名: 中草药
英文刊名: CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年,卷(期): 2006,37(5)
被引用次数: 13次
参考文献(7条)
1.China Pharmaceutical University 中药辞海 1996
2.Lu W J;Tian X Y;Chen J Y Study on the chemical constituents in Abrus mollis[期刊论文]-华西药学杂志
2003(06)
3.Lu W J;Chen J Y;Wei H Isoflavones from Abrus mollis[期刊论文]-中草药 2004(12)
4.Yang L L;Yen K Y;Chohachi K Antihepatoxic priciples of Wedelia chinensis herbs[外文期刊] 1986
5.Saha M M;Mallk U K;Mallk A K A chromenoflavanone and two caffeic esters from Pongamia glabra[外文
期刊] 1991(11)
6.Siddiqui S;Hafeez F;Begum S Oleanderol,a new pentacyclic triterpene from the leaves of Nerium
oleander[外文期刊] 1988
7.Miyao H;Sakai Y;Takeshita T Triterpene saponins from Abrus cantiniensis (Leguminosae) Ⅰ.Isolation
and characterization of four new saponins and a new sapogenol[外文期刊] 1996(06)
本文读者也读过(10条)
1. 胡彦.张志信.张铁.罗永明.HU Yan.ZHANG zhi-xin.ZHANG Tie.LUO Yong-ming 鸡骨草与毛鸡骨草不同部位总皂
苷含量的比较[期刊论文]-时珍国医国药2008,19(10)
2. 胡彦.罗永明.张志信.李键铭.HU Yan.LUO Yong-ming.ZHANG Zhi-xin.LI Jian-ming 鸡骨草、毛鸡骨草不同部
位总黄酮含量的比较[期刊论文]-文山师范高等专科学校学报2008,21(1)
3. 陈晓白.韩余健.许潘健.CHEN Xiao-bai.HAN Yu-jian.XU Pan-jian 鸡骨草提取物对体外乙型肝炎病毒的抑制作
用[期刊论文]-医药导报2009,28(4)
4. 陈晓白.甘耀坤.王晓平.赵仕花.黄月荷.CHEN Xiao-bai.ZHAO Shi-hua.GAN Yao-kun.WANG Xiao-ping.HUANG
Yue-he 毛鸡骨草活血化淤作用的研究[期刊论文]-玉林师范学院学报2009,30(3)
5. 黄平.陈峰.许洁芳.韦善新.HUANG Ping.CHEN Feng.XU Jie-fang.WEI Shan-xin RP-HPLC测定鸡骨草中的下箴刺
桐碱[期刊论文]-华西药学杂志2008,23(3)
6. 黄荣韶.罗永明.胡彦.玉永雄.陈相崇.HUANG Rong-shao.LUO Yong-ming.HU Yan.YU Yong-xiong.CHEN Xiang-
chong 毛鸡骨草总皂甙含量测定及其动态变化研究[期刊论文]-广东农业科学2006(6)
7. 江生周.江辉.JIANG Sheng-zhou.JIANG Hui 鸡骨草总黄酮对小鼠实验性肝损伤的保护作用[期刊论文]-安徽医
药2009,13(10)
8. 陈晓白.莫志贤 中药鸡骨草化学成分及药理学研究进展[期刊论文]-时珍国医国药2008,19(7)
9. 刘卓伟.阙兆麟.叶志文.张晓琦.汪豪.叶文才.赵守训.LIU Zhuo-Wei.QUE Zhao-Lin.YE Zhi-Wen.ZHANG Xiao-Qi
.WANG Hao.YE Wen-Cai.ZHAO Shou-Xun 毛鸡骨草地上部分的化学成分[期刊论文]-中国天然药物2008,6(6)
10. 彭兴.龙盛京.PENG Xing.LONG Sheng-jing 老鼠簕的化学成分研究[期刊论文]-中草药2006,37(7)
引证文献(13条)
1.黄平.廖玉丹 RP-HPLC法测定毛鸡骨草中芹菜素-6,8-C-二葡糖苷含量[期刊论文]-食品与药品 2011(5)
2.李耿.周秀.赵亚.张敏敏.沈嘉熙 高效液相色谱法测定鸡骨草胶囊中相思子碱的含量[期刊论文]-广东药学院学报
2011(3)
3.黄勇斌.孙毅东.李耿.梁幼雅.周秀.侯力儒 鸡骨草药材指纹图谱研究[期刊论文]-今日药学 2011(5)
4.潘兰 鸡骨草化学成分、药理及临床应用进展[期刊论文]-中国中医药咨讯 2010(31)
5.黄平 毛鸡骨草及其醇提取物的无机元素分析[期刊论文]-西北药学杂志 2011(4)
6.白隆华.董青松.陈乾平.欧彪.叶志文.陈章源.颜钟亚.蒲瑞翎 广西玉林毛鸡骨草规范化种植标准操作规程(SOP)
[期刊论文]-时珍国医国药 2009(9)
7.胡彦.罗永明.刘大强.林兴.黄荣韶 鸡骨草与毛鸡骨草的形态学差异研究[期刊论文]-时珍国医国药 2008(3)
8.孔德鑫.黄荣韶.黄庶识.王一兵.陈植成 基于FTIR比较分析鸡骨草与毛鸡骨草的化学组分[期刊论文]-光谱实验室
2010(2)
9.吴功庆.吴慧仪.刘意.易运红 鸡骨草多糖的提取与纯化工艺[期刊论文]-江苏农业科学 2012(3)
10.陈乾平.董青松.白隆华.欧彪.陈章源.颜钟亚 毛鸡骨草氮、磷、钾营养特性及配方施肥效应研究[期刊论文]-中
国农学通报 2008(6)
11.陈晓白.莫志贤 中药鸡骨草化学成分及药理学研究进展[期刊论文]-时珍国医国药 2008(7)
12.陈晓白.王晓平.赵仕花 毛鸡骨草含药血清体外抗乙型肝炎病毒作用的研究[期刊论文]-中国实验方剂学杂志
2012(22)
13.吴茜玉 鸡骨草胶囊对大鼠免疫性肝纤维化的治疗作用[期刊论文]-中国医药指南 2010(26)
本文链接:http://d.wanfangdata.com.cn/Periodical_zcy200605005.aspx