全 文 ：·1454· 中草菊 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第10期2006年10月
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东北红豆杉针叶中两个双重排紫杉烷内酯化合物的结构鉴定
李力更1，涂光忠2，金怡珠2，曹聪梅1，张嫂丽1，史清文”
(1．河北医科大学药学院天然药物化学教研室，河北石家庄050017；2．北京微量化学研究所，北京100091)
摘 要：目的 研究东北红豆杉Taxuscuspidata针叶中的化学成分。方法采用硅胶柱色谱及制备薄层色谱法分
离、纯化化学成分，用一维和二维核磁共振技术鉴定化合物结构。结果从东北红豆杉针叶的甲醇提取物中分离出
两个罕见的双重排紫杉烷内酯类化合物wallifoliol(I)和tasumatrolH(m)。结论此两种化合物为首次从东北红
豆杉中分离得到，在氘代氯仿溶液中化合物1在室温下可以转化成5a一乙酰基一2a一苯甲酰氧基一4a，70，9a，13a，20一五
羟基一11(15—1)，11(10—9)双重排紫杉烷一11一烯一10，15一内酯(Ⅱ)。
关键词：东北红豆杉；紫杉科；双重排紫杉烷内酯
中图分类号：R284．1 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2006)10—1454一05
StructuralidentificatiOnOftwobisabeotaxanel ctonesfromneedlesofTaxuscuspidata
L1I。i—gen91，TUGuang—zhon92，JINYi—zhu2，CAOCong—meil，ZHANGMan—lil，SHIQing—wenl
(1．DepartmentofM dicinalNaturalProductChemistry，SchoolofPharmaceuticalSciences，HebeiMedicalUniversity，
Shijiazhuang050017，China；2．BeijingInst tuteofMicrochemistry，Beijing100091，China)
Abstract：ObjectiveTostudych micaIconstituentsfromtheneedlesofTaXltScuspidata．Methods
ChemicalconstituentswereisolatedbycolumnchromatographyandpreparativeTLC．Thestructureswere
identifiedonthebasisof1D—and2DNMRspectralanalyses．ResultsTWOrarebisabeotaxanel ctones
wereisolatedfromthemethanolextractofT．cuspidataneedles．q-、hestructureswereestablisheda 46-
acetoxy一2a—benzoyloxy一7B，9a，13a—trihydroxy一5，20一epoxy一11(15—1)，11(10—，9)bisabeotaxa一11一an一
10，15-lactone(wallifoli01)(I)and5a—acetoxy一2a—benzoyloxy一4a，76，9a，13a，20一pentahydroxy一11
(15—1)，11(10----9)bisabeotaxa一11一en一10，15-lactone(tasumatrolH)(Ⅲ)．ConelusionBothof hem
areisolatedfromthisplantforthefirsttime．CompoundI canbeconvertedinto20一acetoxy一2a—benzoy—
loxy一4a，5a，76，9a，13a—pentahydroxy一11(15—1)，11(10÷9)bisabeotaxa一11一an一10，15一lactone(Ⅱ)in
CDCl3solution，butitisstableinacetone-d6solutionatambienttemperature．
Keywords：TaxuscuspidataSieb．etZucc．；Taxaceae；bisabeotaxanelactones
由于紫杉醇对乳腺癌和卵巢癌的神奇疗效、独
特的抗癌机制、新颖的结构及有限的资源，引起全世
界的研究者对紫杉类化合物的强烈关注。尽管已有
超过400个紫杉烷类化合物报道[¨，但是紫杉醇的
生物合成途径目前仍未搞清楚，而且不断有新的紫
杉烷类化合物被分离得到‘2～3。东北红豆杉Taxus
收稿日期：2006—03—26
基金项目：教育部国家留学回国人员科委基金项目(2003AA22352)
作者简介：李力更(1963一)，男，河北唐山人，副教授，南开大学化学系毕业，长期从事天然药物化学的教学、科研工作。
一*通讯作者史清文Tel：(0311)86265634E—mail：qing—wen@hotmail．com
万方数据
中草药 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第10期2006年10月·1455·
cuspidataSieb．etZucc．是主要的研究对象之一，
从其中分离得到120多种紫杉烷类化合物[4]。本实
验再次对东北红豆杉进行了研究并从其针叶的甲醇
提取物中分离出两个罕见的双重排紫杉烷内酯类化
合物。通过1D—NMR和2D—NMR等波谱分析，确定
为：wallifoliolE4p乙酰氧基一2a一苯甲酰氧基一7p，9a，
13旺一三羟基一5，20一环氧一11(15—1)，11(10一9)一双重
排紫杉烷一11一烯一10，15一内酯，I]和tasurnatrolH
[．5a一乙酰基一2a一苯甲酰氧基一4Q，7B，90【，13a，20一五羟
基一11(15—1)，ll(10一9)双重排紫杉烷一11一烯一10，
15一内酯，Ⅲ]。此两种化合物均为首次从该植物中分
离得到。化合物I在acetone—d。溶液中室温下可以
保持稳定，但在CDCI。溶液中可以转化为化合物
Ⅱ，见图l。
HOIII“
II
图1化合物I～Ill的化学结构式
Fig．1ChemicalstructuresofcompoundsI一Ⅲ
1仪器和材料
柱色谱用硅胶为青岛海洋化学集团生产，230～
400目。Na。S0。作为干燥剂在使用前烘干。其他所
用试剂均为分析纯。TI。C厚度为0．25mm厚的
Merk公司生产的硅胶F：⋯铝板，未活化，展开后首
先在紫外灯(254、365rim)下观察斑点，然后将TLC
浸入10％H。SO。再加热5rain后在紫外一可见充分
光光度仪下观察斑点。质谱数据为FAB—MS。核磁
共振仪为BrukerAuanceDRX一500，采用5mm探
针在室温下测定，溶剂为CDCl。和acetone—d。。
1H—NMR和13C—NMR的化学位移值均用溶液CDCl。
(艿1H—NMR7．25and艿13C—NMR77．O)和acetone—
d6(艿1H—NMR2．02and”C—NMR29．9)的值进行
对照。1H—NMR和”C—NMR的一维核磁谱(1D)应用
BrukerAuanceDRX一500核磁仪在标准条件下分
别在500．13和一125．77MHz下测定：1H—NMR和
13C—NMR的二维核磁数据即HMQC和HMBC应
用标准Bruker脉冲测定程度。
东北红豆杉的针叶子2000年秋天采自日本仙
台Tsutauzigaoka公园。日本富山大学折谷隆志教
授进行了植物鉴定。有关植物标本及鉴定证明保存
在日本东北大学农业科学研究生院应用生物有机化
学实验室。
2提取与分离
自然干燥的东北红豆杉针叶(3．0kg)用16L甲
醇在室温下浸泡提取。减压浓缩提取液。浓缩液中加
入2L水，再在搅拌下加入正己烷(3×2L)以除去油
脂类化合物。然后水液中加入氯化钠进行饱和，再用
二氯甲烷萃取。合并二氯甲烷萃取液，用无水硫酸钠
干燥，滤过后进行蒸发浓缩得到黑绿色的提取物45
g。取二氯甲烷萃取物(38g)进行柱色谱分离。用
CH。C1。一MeOH进行梯度洗脱(5％～45％)，得到32
份洗脱部分FrD1～32。用TLC进行洗脱液监测检
查。合并第25～29洗脱液，将其再用正己烷一丙酮为
洗脱剂继续进行硅胶柱色谱分离，得到20份洗脱液
(FrD一25—1～FrD一25—20)。合并第FrD一25—16～Fr
D一25—18再用正己烷一丙酮(1：1，2：3)为洗脱剂进
行硅胶柱色谱分离，得到15份洗脱液(FrD一25—16—
1～FrD一25一16—15)。对FrD一25—16-9～FrD一25—16一
、
10的洗脱液用正己烷一丙酮(1：1)为展开剂进行
TLC制备分离，收集Rf一0．39和Rf一0．35的两个
色带，分别用丙酮洗脱后得到2个化合物，即化合物
I(4．5mg)和化合物III(1．0mg)。
3结构鉴定
化合物I：无定形粉末。通过高分辨FAB—MS
(m／z：581．1795EM+K3+)和”C—NMR数据(观测
到29个C)综合分析，其分子式确定为C：。H。。0，。。化
合物I的1H—NMR和13C—NMR波谱显示3个甲基吸
收峰(表1)，即艿H11．9(3H，S，Me一16)，1．30(3H，S，
Me一17)，1．67(3H，S；Me一19)，COSY相关吸收数据
表明其中两个甲基为偕二甲基(Me一16、Me一17)；“
2．07(3H，SiMe一18)表明一个双键上的甲基；艿H。
1．79和＆20．3，169．0表明一个乙酰氧基；在艿H
2．78(1H，d，J一12．0Hz，H一3)表明一个B、C稠环
上C一3的质子。艿H4．52(1H，d，J=8．1Hz，H一20a)
和4．08(1H，d，J一8．1Hz，H一20b)数据表明存在一
个紫杉烷类化合物中常见的连有亚甲基偕偶质子的
四元含氧环[5’6]。“4．81(1H，d，，一7．7Hz)是含4
(20)一氧环的紫杉烷类化合物的特征信号。粕8．05
万方数据
·1456· 中草药 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第10期2006年10月
表l 化合物I的1H—NMR和”C—NMR光谱数据(1H—NMR
500MHz，”C—NMR125MHz，acetone—d6)
Table1 ‘H—NMRand”C．NMRDataofI(500MHzfor
H—NMR，125MHzfor”C-NMR，acetone—d6)
(2H，d，J一8．1Hz，Ph-o-H)，7．56(2H，t，√一8．1
Hz，Ph一771一H)，7．68(1H，t，J一7．4z，Ph—P—H)和
炙164．5(羰基上的C，即Ph—COO)吸收峰表明存在
苯甲酰氧基。化合物I的1H—NMR和HMQC数据表
明共存在31个连接在碳上的质子，根据分子式，剩
余的3个质子显然是连在3个羟基上的质子。在
HMBC数据中可以看到在Me一16、Me一17和C一11
中的质子存在明显的远程相关，表明化合物I是11
．、(15—1)重排的紫杉烷类骨架。无H一9p和H—lOe信
号以及C一9(＆84．4)和C一10(艿c172．1)的信号表明
C一9是sp3杂化的季C，而C一10是s户2杂化的羰基
C。从HMBC信号中H一19与炙84．4、9一OH与&
172．1的相关可以确定C一9和C一10的连接位置。正
常的11(15—1)abeotaxane的C一15的炙应该在
74～76[5一]，而化合物I的C一15却移向低场(艿c
88．1)，这表明C一15位上的羟基被取代或与周围的
基团成环，而羰基C一10的化学位移数据与内酯上羰
基化学位移数据是一致的[7]。因此认为化合物I是
11(15—1)，11(10一9)双重紫杉烷类化合物，而且
C一15一OH与C一10上羰基形成了内酯，这个结构通
过HRFAB—MS测定以及在HMBC中无三键与羰
基相关数据，进一步表明羰基两端连接在季C原子
上。综合以上所有的波谱信息，化合物1的结构最终
确定为48一乙酰氧基一2a一苯甲酰氧基一7p，90【 13a一三
羟基一5，20一环氧一11(15—1)，11(10一9)一双重排紫杉
烷一11一烯一10，15一内酯[4j3一acetoxy一2a—benzoyloxy一
7B，9a，13a—trhiydroxy一5，20一epoxy一11(15—1)，11
。(10一9)一bisabeotaxa一11-en一10，一15-lactoneI即wali—
foliol[8]。因为wallifolio的NMR是在CDCl3溶液中
测定的，为了与之比较，再次测定化合物I在CDCl。
中的NMR，数据见表2。令人惊讶的是室温下化合
物I在CDCI。中是不稳定的。详细的1D和2D一
表2 化合物I的1H—NMR，”C—NMR和HMBC光谱数据
(1H—NMR500MHz，”C—NMR125MHz，CDCl3)
Table2 1H—NMR．”C—NMRandHMBCDataof
I(500MHzfor1H—NMR，】25MHz
for”C—NMR，CDCl3)
万方数据
中草菊ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第10期2006年10月·1457·
NMR波谱数据分析表明，化合物I在CDCl。溶液
中24h后转变为化合物Ⅱ[5a一乙酰基一2o【，苯甲酰氧
基一4a，7B，9a，13a，20一五羟基一11(15—1)，11(10—9)
双重排紫杉烷一11一烯一10，15一内酯]。质子和碳的
1H一1HCOSY、HMQC和HMBC数据(表3)进一步
证实了以上所述。化合物的结构见图1。先前有报道
从云南红豆杉T．yunnanensisChengetL．K．Fu
的种子中曾分离出来化合物Ⅱ。上述所有数据分析
表明已报道的从云南红豆杉种子中分离得到的化合
物Ⅱ[9]很可能是在提取或波谱测定过程中异构化的
产物。
表3化合物11的1H—NMR和”C．NMR光谱数据(1H—NMR
500MHz，“C—NMR125MHz，CDCl3)
Table3 1H—NMRand”C—NMRDataofⅡ(500MHzfor
1H—NMR，125MHzfor”C．NMR，CDCI，)
位置 dH 诧 HMBc NOESY
一
5．87(
2．72(
一
3．75(
2．15(
1．83(
4．36(
4．54(br．t)
2．37(dd)
2．2l(dd)
1．18(s)
1．35(s)
2．10(s)
1．21(s)
4．45(d)
4．27(d)
1．86(s)
6．9
15．0，6．6
15．0，7．1
1Z．5
12．5
Oc0
Bz
0 8．03(d)8．0
m 7．45(t) 7．8
P 7．58(t) 7．5
61．28
69．001，3，8
45．041，2，5
75．26
69．393，4
33．27
67．61
48．80
84．46
174．64
131．24
139．88
79．74
36．74
90．06
25．12
22．69
lO．92
11．66
63．88
20．54
17o．56
16S．06
129．77
129．73
128．70
133．65
6，9．19
14，15．165．0617，19，20a
7，8，19 7
11．12
1，2，13，15
1，15．Me．17
1，15，Me一16
11，12，13
3，7，8，9
3．4，5，170．56
5，170．56
170．56
165，Ph-P。Ph-0
6a，6b，20b
14a，16
14b
13，14a，16，17
。13，14b，17
2，14b，16
2，6b，20a。20b
2，20b
5．19，20a
化合物Ⅲ：胶状物质：，高分辨FAB—MS(m／z
599．1891EM+K-I+)数据和”C—NMR数据(29个C
吸收峰)表明其经验式为C。。H。。0。。。化合物m的
1H—NMR和”C—NMR数据(见表1)表明为典型的11
(15—1)，11(10一9)双重排紫杉烷内酯的吸收信号：
无H一9和H一10的信号，较大的偶合常数(．，：，。11．9
Hz)，C一9(艿c85．0)、C一10(艿c173．4)和C一15(艿c
88．6)向低场移动等[8]。经过对其1D和2D—NMR波
谱数据分析，得出化合物111的结构为5a一乙酰基一2a一
苯甲酰氧基一4a，7p，9a，13a，20一五羟基一11(15—1)，
11(10 9)双重排紫杉烷一11一烯一10，15一内酯[5a—
acetoxy一2a-benzoyloxy一4a，7B，9a，13a，20一pentahy—
droxy一11(15一1)，11(10一9)bisabeotaxa一11-an一10，
15一lactone]，与最近报道的从T．sumatrana的叶子
和嫩枝中分离得到的化合物tasumatrolHEl03是相
同的。化合物Ⅲ与化合物Ⅱ的结构很接近，只不过是
化合物Ⅲ中的乙酰基由C一5位迁移到化合物中的
C一20上。因此不能排除化合物Ⅲ也是在实验过程中
产生的异构体。化合物Ⅲ的波谱测定的溶剂是ace—
tone—d6，而报道中tasumatr．olH测定的溶剂是CD—
Cl。，因此在此报道其在丙酮中测定的数据(表4)。
表4 化合物Ⅲ的1H—NMR，”C．NMR光谱数据(1H．NMR
500MHz，13C—NMR125Hz，acetone—d6)
Table4 1H—NMR，”C—NMRDataofm(500MHzfor
1H—NMR，125MHzfor13C—NMR，acetone—d‘)
。o
o
o
o缸曲，o
o加¨他”m⋯：2¨博”胁狲帆
万方数据
●·1458· 。中草药 ChineSeTraditionalandHerbalDrugs第37卷第10期2006年10月
致谢：日本东北大学折谷隆志教授为此项研究
提供的生药粗提物。、 、
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淫羊藿黄酮的分离鉴定及其对前破骨细胞株增殖的影响
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王婷·，z；张大威2～，张金超z一，杨梦建¨，肖培根-*
(1．中国医学科学院中国协和医科大学药用植物研究所，北京 100094；2．香港城市大学深圳研究院，广东深圳518057；
：
3．沈阳药科大学天然药物化学教研窒，辽宁沈阳 】10016；4．河北大学化学与环境科学学院，河北保定071002)
摘要：目的观察淫羊藿中单体黄酮的抗骨质疏松作用。方法利用硅胶和凝胶柱色谱分离淫羊藿中单体黄酮
成允，根据化合物光谱数据(ESI—MS、1H—NMR和”C—NMR)鉴定其结构，通过MTT法观察其对体外培养的前破骨
细胞株RAW264．7增殖的影响。结果从淫羊藿地上部分的醋酸乙酯萃取物中分离得到5个化合物，分别为淫羊
藿苷(I)、宝藿苷Ⅱ(U)、朝藿索B(111)、宝藿苷I(Ⅳ)及金丝桃苷(V)。活性结果表明，0．1～100Fmol／L化合物
1I对前破骨细胞RAW264．7的生长有一定程度的促进作用；浓度为0．1～100gmol／L的化合物I对前破骨细胞
RAW264．7的生长有一定的抑制作用，但随着浓度的升高，转而表现为轻微的促进作用；浓度为1．0和10tzmol／L
的化合物Ⅲ对该细胞的增殖基本上没有什么影响，而其他浓度下，则对前破骨细胞RAW264．7的增殖表现出明显
的抑制作用；除个别浓度外，化合物Ⅳ和V均对前破骨细胞RAW264．7的生长表现出相当程度的抑制作用。结论
黄酮类化合物对RAW264．7的生长是促进还是抑制依赖于其自身的化学结构以及作用浓度，淫羊莅可能是通
过黄酮类化合物抑制前体破骨细胞的增殖，进而抑制前体破骨细胞分化形成破骨细胞而发挥抗骨质疏松作用的。
关键词：淫羊蓉；黄酮；前破骨细胞；RAW264．7
中图分类号：R284．1 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2006)10—1458一05
IsolationandidentificationofflavonoidsfromEpimediumkoreanumandtheir
effectsonproliferationofRAW264．7celline
WANGTin91～，ZHANGDa—wei2～，ZHANGJin—cha02一，YANGMeng—su2，XIAOPei—genl
』
(1．InstituteofMedicinalPl ntDevelopment，ChineseAcademyofMedicalSciencesandPekingUnionMedical
College，Beijing100094，China；2．ShenzhenRes archInstituteofCityUniversityofHongKong，Shenzhen
518057，China；3．DepartmentofN turalProductsChemistry，ShenyangP armaceuticalUniversity，
Shenyang110016，China；4．DepartmentofChemistry，CollegeofChemistry＆Environmental
Science：HebeiUniversity．Baoding071002，China)
Abstract：ObjectiveTos udytheantiosteoporosis．activityoffl vonoidsisolatedfromEpimedium
收稿日期：2006—01--9
基金项目：国家863计划资助项目(2003AA222052)
作者简介：王婷(1981一)，女，河北丰润人，博士研究生，主要从事淫羊藿药理药化方面的研究工作。
E—mail：btctingwang@cityu．org．cfi
*通讯作者杨梦娃肖培根Tel：(0755)26712364Fax：(0755)26712364E—mail：bhmyang@cityu．edu．hk
xiaopg@public．bta．net．cn
万方数据
东北红豆杉针叶中两个双重排紫杉烷内酯化合物的结构鉴定
作者： 李力更， 涂光忠， 金怡珠， 曹聪梅， 张嫚丽， 史清文， LI Li-geng， TU Guang-
zhong， JIN Yi-zhu， CAO Cong-mei， ZHANG Man-li， SHI Qing-wen
作者单位： 李力更,曹聪梅,张嫚丽,史清文,LI Li-geng,CAO Cong-mei,ZHANG Man-li,SHI Qing-wen(河
北医科大学药学院,天然药物化学教研室,河北,石家庄,050017)， 涂光忠,金怡珠,TU
Guang-zhong,JIN Yi-zhu(北京微量化学研究所,北京,100091)
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2006,37(10)
被引用次数： 2次

参考文献(10条)
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本文读者也读过(10条)
1. 李力更.涂光忠.金怡珠.张嫚丽.顾玉诚.史清文.LI Li-geng.TU Guang-zhong.JIN Yi-zhu.ZHANG Man-li.GU
Yu-cheng.SHI Qing-wen 加拿大红豆杉扦插苗中的化学成分研究[期刊论文]-天然产物研究与开发2007,19(2)
2. 孙智华.张甦.施蛟.胡昌奇 中间锦鸡儿中的倍半萜类化合物[期刊论文]-有机化学2004,24(7)
3. 王兴娜.杜建厂.谭仁祥.刘吉开.WANG Xing-na.DU Jian-chang.TAN Ren-xiang.LIU Ji-kai 担子菌黄卷缘齿菌
的化学成分[期刊论文]-中草药2005,36(8)
4. 杨爱梅.刘霞.鲁润华.师彦平.YANG Ai-mei.LIU Xia.LU Run-hua.SHI Yan-ping 藏药川西小黄菊中黄酮类成分
的分离与结构鉴定[期刊论文]-中草药2006,37(1)
5. 徐为人.刘成卜.王建武 四氢小檗碱的三维结构和核磁共振的理论研究[期刊论文]-中草药2003,34(12)
6. 张芳.谢狄霖.陈忠 扩散排序核磁共振法研究丹参混合液中的药效物质[期刊论文]-分析仪器2003(1)
7. 娄猛猛.李国玉.王航宇.赵文斌.王金辉.Lou Mengmeng.Li Guoyu.Wang Hangyu.Zhao Wenbin.Wang Jinhui 菊苣
中一个新倍半萜类化合物的结构解析[期刊论文]-中国现代中药2010,12(10)
8. 张桂清.金怡珠.刘红伟.崔效义 电子伪装语音的变声规律研究[期刊论文]-证据科学2010,18(4)
9. 夏循礼 指纹图谱技术在中药鉴别中的应用[期刊论文]-咸宁师专学报2002,22(3)
10. 张猛.杨频 核磁共振研究蛋白二级结构的方法[期刊论文]-化学通报2000,63(12)
引证文献(2条)
1.阚常榕.崔炯谟.曹家庆.王继文.王文泽.赵余庆 朝鲜产东北红豆杉提取紫杉醇后残液的化学成分研究[期刊论文]
-中草药 2010(11)
2.霍长虹.张嫚丽.王于芳.李力更.李作平.史清文 天然紫杉烷类化合物的核磁共振氢谱特征[期刊论文]-波谱学杂
志 2007(1)


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