全 文 ：·824· 中草蒋ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第6期2006年6月
79．3(C一8)，52．2(C一9)，37．5(C—10)，23．7(C11)，
40．0(C一12)，44．9(C一13)，52．4(C一14)，21．0(C一
15)，29．1(C一16)，56．8(C17)，18．2(C一18)，13．1
(C一19)，40．3(C20)，21．0(C一21)，136．2(C一22)，
132．6(C23)，43．4(C一24)，33．6(C一25)，20．0(C一
26)，19．7(C一27)，17．8(c一28)。以上数据与文献报
道一致口]，因此该化合物鉴定为5a，8n一环二氧麦角
甾一6，22一二烯一3}醇。
化合物I：无色针状固体，mp222．5～225℃，
分子式为C27H4。O。。El—MS(,n／z)：402，384，369，
366，27I，247，229，211，197，175，161，135，105，95，
55；1H—NMR(500Hz，CsD5N)a：5．54(1H，brs)，
4．22(1H，brs)，4．18(1H。m)．1．54(1H，s)，0．99
(3H．d，d一6．4Hz)，0．89(6H⋯d，一6．6Hz)，0．73
(3H，s)；”C—NMR(500Hz，CED5N)d：147．2(s，C一
5)，129．9(d，C一4)，73．8(d，C6)，67．6(d，C一3)，
56．6(d，C17)，56．6(d。C14)，55．1(d，C一9)，42．9
(s，C一13)，40．8(t，C一16)，40．3(t，C一24)，39．8(t，C一
1)，37．7(t，C22)，37．4(s，C一10)，36．5(t，C一8)，
36．1(d，C一20)，31．0(d，C一12)，30．2(t，C一2)，28．5
(t，C一7)，28．2(d，C一25)，24．6(t，C23)，24．2(t，C一
15)，22．9(q，C一27)，22．7(q，C一26)，21．7(q，C19)，
21．4(t，C一11)，19．0(q，C一21)，12．2(q，C8)。查阅
相关文献，此数据与胆甾4烯3口，6口一二醇的光谱数
据一致“J。
化台物Ⅲ：白色粉末，mp202．5～204．9℃，分
子式为c35H5806。FAB—MS(m／z)：597([M+
Na]+)；1HNMR(500Hz，C5D5N)口：5．37(1H，
brs)，5．27(1H，m)，5．07(1H，d，d一7．7Hz)，
3．97～4．56(7H，m)，1．09(3H，s)，1．01(3H，d)，
0．96(3H，d)，0．91(3H，d)，0．89(3H，d)，0．69(3H，
d)；”CNMR(500Hz，C。D。N)3：141．0(s，C一5)，
136．6(d，C一22)，132．1(d，C一23)，121．7(d，C一6)，
102．6(d，C一1’)，78．6(d，C一37)，78．4(d，C一5’)，78．2
(d，C一3)，75．3(d，C一27)，71．8(d，C一4’)，63．0(t，C一
67)，56．9(d，C一14)，56．2(d，C17)，50．4(d，C一9)，
46．2(d，C24)，43．3(d，C一25)，42．5(s，C一13)，40．0
(t，C一12)，39．4(t．C)．37．5(t，C一1)，37．0(s，C—
0)，36．4(d，C_20)，34．3(t，C一2)，32．2(t，C一7)，
32．1(d，C一8)，28．5(t，C—l6)，24．5(t，C一15)，23．5
(t，C一28 21．3(t，C一11)，19．9(q，C26)，1 ．8(q，C一
19)，19．4(q，C27)，19．0(q，C一21)，12．2(q，C一18)，
12．0(q，C一29。此数据与文献报道的豆甾一5，22一二
烯一3o—pD一毗喃葡萄糖苷一致03。
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通城移植毛喉鞘蕊花的化学成分研究
李水清，杨巧客，王晓明，邹国安，刘焱文’
(湖北中医学院中药资源与中药化学省级重点实验室，湖北武汉430061)
毛喉鞘蕊花ColeusforskohliiBr q．系唇形科鞘
蕊花属植物，是印度和我国云南民问治疗咳嗽、哮喘
等疾病的草药。现代药理研究表明，该植物对支气管
哮喘、充血性心力衰竭、肿瘤转移、青光眼等具有良好
作用‘“。毛喉鞘蕊花主产印度，1989年我国植物学家
在云南省发现毛喉鞘蕊花，界定为稀有植物。湖北福
人药业股份有限公司为扩大该药用植物资源，将毛喉
鞘蕊花移植到湖北省通城县，实施GAP种植。本研
究对通城移植的毛喉鞘蕊花的化学成分进行了研究，
从中分离得到6个单体成分，分别鉴定为1，6-二乙
箨莩品霁：挈菜蓦：。臻3一)，男，副主任药师，在读博士。占L事中药恬性成分的研究。 T。l!(027)61218668
*通讯作者刘焱文‘Fel；(027)8892083．tFax：(027)88920834Email：ywliu913@sina．tom
万方数据
中草芮 Chineselrtaclit|o,a_tlnndHerbal1)rtlgs第37卷第6期2006年6,El·825·
酰氧基一9一去羟基佛斯克林(I)、麦角甾6，22双烯
拍，8n一表二氧一3口一醇(1I)、麦角甾一6，9(11)，22一三烯一
5a，8Ⅸ一表二氧一3p一醇(Ⅲ)、38，28一二羟基一12一烯一乌苏
烷(IV)、柳杉酚(V)、p谷甾醇(V1)。其中，化合物
Ⅱ～iV为首次从该植物中分离得到。
1仪器和材料
xRc一1型显微熔点仪(未校对)；VGZAB一
3F型高分辨多级有机质谱仪，VarianMercury
VX一300／600型核磁共振仪；NICOI。ET170SX
FT—IR(NicoletIR一80数据处理系统)红外波谱仪；
岛津uv2401可见一紫外分光扫描仪；Agilent
1100series高效液相色谱仪，AgilentZorbaxE—
clipseXDB—C18(250film×9．4mm，5“m)半制备色
谱柱。硅胶为青岛海洋化工厂生产，中性氧化铝上海
陆都化学试剂厂生产，显色剂为茴香醛试剂。毛喉鞘
蕊花药材采自湖北省通城县，经湖北中医学院中药
鉴定教研室鉴定为唇形科鞘蕊花属植物毛喉鞘蕊花
C．forskohliiBriq．。
2提取与分离
毛喉鞘蕊花干燥全草10kg，粉碎，95％乙醇加
热回流提取3次，合并提取液，减压浓缩至小体积，
加入适量硅藻土拌入，水浴挥干乙醇后，60～80℃
减压干燥}将样品置于索氏提取器中，依次用乙醚、
醋酸乙酯、丙酮回流提取。所得乙醚部位减压浓缩，
得干浸膏120g。取乙醚提取物100g，用250g中性
氧化铝拌匀，加入到800g中性氧化铝柱上端，进行
低压色谱柱分离，用石油醚一丙酮梯度洗脱。合并6～
7流份，再经过中性氧化铝和硅胶低压色谱柱，石油
醚醋酸乙酯梯度洗脱，得到化合物I(20rag)、VI(2
g)。合并14～27流份，再经低压硅胶柱色谱分离，环
己烷醋酸乙酯梯度洗脱和旋转薄层色谱分离纯化，
得到化合物Ⅱ(25mg)、Ⅲ(9mg)。合并28～161流
份，并经低压硅胶柱色谱分离，石油醚一醋酸乙酯梯
度洗脱，半制备高效液色相色谱纯化，得到化合物IV
(13mg)、V(30mg)。
3结构鉴定
化合物I：无色针晶，EI—MSm止：478(M+)，
419(M4一H，0)，435(M+Ac)，418(M+Ac0H)，403
(M+一Ac0HCH，)，351，308，283，263，247(基峰)，
231，202，175，95，81，69，55，42。1H—NMR(300
MHz，CDCl，)d：5．92(1H，dd，J一10．5Hz，H14)，
5．23，5．05(2H，dd，J一17．7，10．5Hz，2H一15)，5．73
(1H，s，H一7)，5．49(1H，s，H6)，5．09(1H，dd，J一
3．6Hz，H—1)，3．32(1H，s，H一9)，2．17(2H，s，2H一
12)，2．08，2．07，1．96(9H，3s，3X—OAc)，1．51，
1．44，1．22，0．99，0．95(15H，5s，5X—CH3)。
”C—NMR+DEPT(150MHz，CDCl，)占：205．4(C—
11)，170．6，170．1，l69．7(3×OAc)，146．5(C一14)，
113．1(C15)，78．8(C一7)，77．6(C一8)，75．0(C一1)，
74．8(C一13)，69．5(C一6)，57．6(C一9)，49．3(C12)，
47．5(C5)，40．9(C10)，36．9(C一3)，34．0(C一4)，
323．8(4一CH。)，32．0(C一16)，24．2(4-CH；)，23．1(C一
2，17)，21．8，21，5，21．1(3×一OAc)，17．5(C一18)。分
析1HNMR谱和”CNMR谱可知，该化合物具有半
日花烷型二萜母核结构，推定分子式为c。。H：sOa。与
文献报道‘211，6二乙酰氧基9～去羟基佛斯克林光
谱数据比对，鉴定该化合物为1，6一二乙酰氧基9去
羟基佛斯克林。
化合物Ⅱ：无色针晶，1R谱显示羟基(3502
cm_1)和双键(1655cm。)吸收带。EI—MSm／z：428
(M+)，410(M+一H20)，396(M’一02)，251，81，69(基
峰)，55，44。1H—NMR(300MHz，cDcl3)d：6．48
(1H，d，J一8．4Hz，H7)，6．22(1H，d，J一8．4Hz。
H一6)，5．21，5．13(2H，dd，J一15．0，7．2Hz，H一22，
23)，3．96(1H，m，H3)。”CNMR+DEPT(150
MHz，CDCl，)a：37．1(C1)，30．3(C一2)，66．7(C3)，
34．9(C一4)，82．4(C一5)，135．4(C一6)，130．9(C一7)，
79．6(C一8)，51．3(C一9)，37．1(C一10)，20．8(C11)，
39．5(C12)，44．8(C13)，51．9(C一14)，23．6(C
15)，28．8(C一16)，56．4(C17)，13．1(C8)，18．4
(C一19)，39．9(C一20)，21．1(C一21)，135．6(C22)，
132．5(C一23)，43．0(C一24)，33．3(C25 19 8
26)，20．1(c27)，17．8(c28)，给出28个碳信号，分
别为6个甲基，7个亚甲基，11个次甲基(包括4个
烯碳信号)，4个季碳信号(其中一个与亚甲基碳信
号重合)。上述特征碳谱信号得到HMBc谱验证。其
MS、NMR数据与文献报道麦角甾一6，22一双烯一5d，
8n表二氧一3p醇的数据一致o“1，故鉴定该化台物为
麦角甾一6，22一双烯一5a，8a一表二氧3口醇。
化台物Ⅲ：浅黄色针晶，E1一MSm／z：427(M+
1) ，394(M一一O：)，25l(M一一H：()一02一C。H17)，81，
69，55，43。1HNMR(300MHz，CDCl，)a：6．57(1H，
d，J一8．4Hz，H7)，6．26(1H，d，J一8，4Hz，H6)，
5．41(1H，d，J一4．5Hz．H—1)．5．18(2H，rll，H22，
2 )，4．00(1H，m，H3)，其高场的质子信号与化合
物Ⅱ相比，仅多一个烯碳质子信号，显示该化合物是
与化合物Ⅱ相似的麦角甾类化合物。”CNMR+
万方数据
·826· 中革蒋ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第6期2006年6月
DEPT(150MHz，CDCl。)艿：36．3(C一1)，30．8(C一2)，
66．5(C～3)，32．8(C一4)，82．9(C一5)，135．3(C一6)，
130．9(C一7)，78．6(C一8)，143．0(C一9)，38．1(C一10)，
1l9．9(C一11)，41．4(C一12)，43．8(C一13)，48．3(C一
14)，21．1(C—15)，28．8(C一16)，56．1(C一17)，13．2
(C一18)，25．7(C一19)，40．1(C一20)，20．9(C一21)，
135．6(C一22)，132．6(C一23)，43．0(C一24)，33．3(C一
25)，19．8(C一26)，20．1(C～27)，17．7(C一28)，给出了
28个碳信号，分别为6个甲基，6个亚甲基，11个次
甲基(包括5个烯碳信号)，5个季碳(包括1个烯碳
信号，2个环二氧碳信号)。与文献报道麦角甾一6，9
(ii)，22一三烯一5n，8a一表二氧一3p一醇数据一致口3。
化合物Ⅳ：白色无定形粉末，El—MSm止：442
(M+)，427(M+一CH，)，411，234，203(基峰)，189，
149，133，119，107，95，81，69，55，41。1H—NMR(300
MHz，CDCl。)占：5．12(1H，t，J一3．6Hz，H一12)，
3．52(1H，d，J一11．1Hz，H一3)，3．19(2H，Ill，H一
28)。”C—NMR(300MHz，CDCl3)占：39．0(C一1)，
27．5(C一2)，79．1(C一3)，39．0(C一4)，55．4(C一5)，
18．5(C一6)，33．1(C一7)，40．2(C一8)，47．9(C一9)，
37．1(C～10)，23．6(C一11)，125．2(C一12)，138．9(C一
13)，42．3(C一14)，28．1(C一15)，26．2(C一16)，42．3
(C一17)，54．3(C一18)，39．6(C一19)，39．6(C一20)，
30．8(C一21)，35．4(C一22)，28．1(C一23)，15．8(C一
24)，15．8(C一25)，16． (C一26)，23．6(C一27)，70．1
(c28)，17．9(c一29)，21．5(c一30)，一对烯碳质子信
号138．9和125．2，可知该三萜母核为乌苏烷。与文
献报道Is]3B，28一二羟基一12一烯一鸟苏烷数据一致，故
鉴定该化合物为3口，28一二羟基一12一烯一乌苏烷。
化合物V：白色羽状结晶，EI—MS、uV、IR、
1H—NMR、”C—NMR数据经与文献报道数据对
照“Ⅲ，与柳杉酚一致，故鉴定化合物为柳杉酚。
化合物Ⅵ：无色针晶，TLC鉴定与口一谷甾醇对
照品在相同Rf值处呈现同样颜色斑点，Lieberman
Burchard反应呈阳性。1H—NMR(300MHz，CDCl3)
占：5．34(1H盯sOH)，5．07(1H，m，H一6)，3．52(1H，
m，H一3)，与争谷甾醇标准波谱图一致，故鉴定为p
谷甾醇。
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车子燕1，杨靖华2，汪云松2，黄荣2，李 良。4
(1．昆明理工大学环境科学与工程学院，云南昆明650093}2．云南大学化学科学与工程学院
教育部自然资源药物化学重点实验室，云南昆明650091)
大戟科海漆属(ExcoecariaLinn．)植物，全世界
约40种，我国有6种和1变种，产西南部经南部至
台湾，云南有4种，分布于云南大多数地区[1]。该属
植物在中国、泰国、日本、印度、斯里兰卡等亚洲国
家，作为传统药物用于治疗胃肠胀气、麻风以及杀鱼
剂等o“]。早期研究表明该属植物是著名的极端皮
肤刺激物和肿瘤促进剂，从中分离得到许多
daphane和tigllane型的二萜内酯，多数具有引起皮
望鍪显皙；2云0南06省01教-0育9厅基金资助课题(04Y217A)}云南大学校科研基金资助课题(2004Q004A)
尊翥茕弈雾亏萝’畜’副T教el授：(0’8现71在)6昆59明8理387工大学环境科学与工程学院工作’主要从事天然产物化学及环境工程研究
万方数据
通城移植毛喉鞘蕊花的化学成分研究
作者： 李水清， 杨巧容， 王晓明， 邹国安， 刘焱文
作者单位： 湖北中医学院,中药资源与中药化学省级重点实验室,湖北,武汉,430061
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2006,37(6)
被引用次数： 3次

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