全 文 :≈参考文献
≈t 广西壮族自治区卫生局 1 广西本草选编 1 南宁 }广西人民出版
社 ot|zw1tz|s1
≈u 全国中草药汇编编写组 1 全国中草药汇编 1 北京 }人民卫生出
版社 ot||u1zzu1
≈v ¬·¬¶¤® o ≥∏®¤±¼¤ ⁄ o ∂¬¦«¬¨± o ετ αλ1 ±·¬°¤¯¤µ¬¤¯¶©µ²°
Στεπηανια ϖενοσα , Πρισµατοµερισσεσσιλιφλορα , ∆ιοσπψροσ Μοντανα ανδ
Μυρραψα σιαµενσισ1 Πλαντα Μεδ ot||| oyxk{l }zxw1
≈w 屠殿君 o庞祖焕 o闭宁基 1 黄根≈ Πρισµατοµερισ τετρανδρα k²¬¥1l
1≥¦«∏°1 化学成分的研究 1 药学学报 ot|{t otyk{l }yvt1
≈x 周济桂 o李素贵 o周秀芝 1 黄根不同药用部位微量元素含量的
比较分析 1 中草药 ot|{y otzkvl }ttv1
≈y 杨燕军 o舒慧一 o闵知大 1巴戟天和恩施巴戟天的蒽醌化合物 1
药学学报 ot||u ouz }vx{1
≈z ¯ °¨ ¬§¤ • ° o ≤²¶·¤ ° 1 µ·«²¥µ²°²§¬³«¨ ±¼¯ °¨ ·«¤±¨ §¨µ¬√¤·¬√ ¶¨
¤¶¶·¤µ·¬±¼ °¤·¨µ¬¤¯¶©²µ·«¨ ·²·¤¯ ¶¼±·«¨¶¬¶²© ¤±·«µ¤´ ∏¬±²±¨ 1 Σψντη
Χοµ µυν ot||y ouy }wxsz1
Χηεµιχαλ χονστιτυεντσφροµ ροοτ οφ Πρισµατοµεριστετρανδρα
¬¤±2¶«∏¤±ªoƒ∞ ¬2°¬±ªo °¨ ¬2¦«¨ ±ª
(Ινστιτυτε οφ Ματερια Μεδιχα , Χηινεσε Αχαδεµψ οφ Μεδιχαλ Σχιενχεσ ανδ Πεκινγ Υνιον Μεδιχαλχολλεγε , Βειϕινγ tsssxs , Χηινα)
[ Αβστραχτ] Οβϕεχτιϖε : ײ¶·∏§¼·«¨ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨±·¶©µ²°µ²²·²© Πρισµατοµεριστετρανδρα1 Μετηοδ : ≤²°³²∏±§¶º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§¥¼
¦«µ²°¤·²ªµ¤³«¬¦·¨¦«±¬´∏¨¶²± ¶¬¯¬¦¤ª¨¯¦²¯∏°±1 ׫¨¬µ¶·µ∏¦·∏µ¨¶º µ¨¨ ¨¯∏¦¬§¤·¨§¥¼ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¤±§¶³¨¦·µ¤¯ ° ·¨«²§¶1 Ρεσυλτ : ≥¬¬¦²°³²∏±§¶
º µ¨¨ ¬§¨±·¬©¬¨§ ¤¶ t2«¼§µ²¬¼2u2° ·¨«¼¯¤±·«µ¤´ ∏¬±²±¨ k ´ l ou2«¼§²¬¼2v2° ·¨«²¬¼¤±·«µ¤´ ∏¬±²±¨ k µ l ot ov2§¬«¼§µ²¬¼2u2° ·¨«²¬¼¤±·«µ¤´ ∏¬²±¨
k ¶l oµ∏¥¬¤§¬± k ·l oµ∏¥¬¤§¬±2t2° ·¨«¼¯ ·¨«¨µk ∏l ¤±§Β2¶¬·²¶·¨µ²¯ k √ l1 Χονχλυσιον : ´ o µ ¤±§ ¶ º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§©µ²°·«¨ ³¯¤±·©²µ·«¨
©¬µ¶··¬° 1¨
[ Κεψ ωορδσ] Πρισµατοµεριστετρανδρα ~¤±·«µ¤´ ∏¬±²±¨ ~t2«¼§µ²¬¼2u2° ·¨«¼¯¤±·«µ¤´ ∏¬±²±¨ ~u2«¼§²¬¼2v2° ·¨«²¬¼¤±·«µ¤´ ∏¬±²±¨ t ov2§¬«¼2
§µ²¬¼2u2° ·¨«²¬¼¤±·«µ¤´ ∏¬²±¨
≈责任编辑 李 禾
毛喉鞘蕊花的化学成分研究
许玲玲 o吕 洁 o李伟佳 o孔令义 3
k中国药科大学 o江苏 南京 utssv{l
≈摘要 目的 }研究毛喉鞘蕊花的化学成分 ∀方法 }应用硅胶柱色谱和 ≥ ³¨«¤§¨¬2us凝胶柱色谱以及重结晶
等方法进行分离纯化 o并运用 ot2 otv≤2 和 u⁄2 光谱技术确定化合物结构 ∀结果 }分离并鉴定出 y个
化合物 o即 tw2§¨²¬¼¦²¯ ²¨± ktl o§¨ ° ·¨«¼¯¦µ¼³·²¤³²±²¯kul oΑ2¤°¼µ¬±kvl o白桦酸kwl oΑ2雪松醇kxl和 Β2谷甾醇kyl ∀结论 }
化合物 t和 u为首次从鞘蕊花属植物中分离得到 o并首次运用 u⁄2 技术对其碳氢信号进行准确归属 o化合物 v
和 w为首次从毛喉鞘蕊花中分离得到 ∀
≈关键词 毛喉鞘蕊花 ~化学成分
≈中图分类号 u{w qt ≈文献标识码 ≈文章编号 tsst2xvsukussxluu2tzxv2sv
≈收搞日期 ussw2ts2ts
≈通讯作者 3孔令义 oר¯ }ksuxl{xv|tuv{ o∞2°¤¬¯ }¯¼®²±ª ¯²±2
¬¯±¨ 1¦²°
毛喉鞘蕊花 Χολευσφορσκοηλιι
µ¬´1为唇形科鞘蕊
花属植物 o主要分布在印度 !斯里兰卡和尼泊尔等
地 o在古印度被称为/万灵药0 o民间用于治疗感冒 !
咳嗽等疾病 ∀us世纪 zs年代 o印度学者发现其主
要成分佛司可林具有明显的强心 !降血压 !支气管扩
张等多种生理活性 o国外学者对其展开了大量的研
究并进行开发应用≈t ∀我国 t|{|年底在云南找到
#vxzt#
第 vs卷第 uu期
ussx年 tt月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂²¯1vs o¶¶∏¨ uu
²√¨ °¥¨µoussx
了这种稀有植物并进行人工引种 ∀作者对云南产的
毛喉鞘蕊花进行了系统的化学成分研究 o已从中分
离得到多个佛司可林类二萜 o本研究报道分得的 y
个其他类型化合物 ∀
1 仪器与材料
毛喉鞘蕊花药材由云南兴中制药有限责任公司
提供 o由王公华高级工程师鉴定为唇形科鞘蕊花属
植物毛喉鞘蕊花 Χ1 φορσκοηλιι ∀
熔点用 ÷w型双目镜显微熔点测定仪测定 o温
度计未校正 ~ 光谱用 ¬¦²¯ ·¨°³¤¦·p wts型红外分
光光度计测定k
µ压片l ~ 谱用
µ∏®¨µ≤ƒ p
vss型核磁共振波谱仪k×≥内标l测定 ~∞≥2≥用
ª¬¯¨ ±·ttss ≤r≥⁄ ×µ¤³≥质谱仪测定 ∀
柱色谱硅胶和薄层用硅胶 为青岛海洋化工
厂产品 o≥¨ ³«¤§¨¬2us为 °«¤µ°¤¦¬¤公司产品 o所用
试剂均为分析纯 ∀
2 提取与分离
毛喉鞘蕊花根 ts ®ªo用醋酸乙酯浸没微热提取
v次 o每次 v «o浓缩提取液 o拌硅藻土 o用 ≤≤¯ v索氏
提取至近无色 o得浸膏约 vss ª∀浸膏上硅胶柱 o分
别用石油醚2醋酸乙酯 tssΒx otssΒts otssΒus otssΒ
vs otssΒxs洗脱 ∀洗脱部分通过反复硅胶柱色谱 o
≥¨ ³«¤§¨¬2us凝胶柱色谱及重结晶等手段 otssΒx
部分得到化合物 vkys °ªl和 xkvs °ªl otssΒts部分
得到化合物 tkvs °ªl oukvx °ªl和 wktus °ªl ∀
3 结构鉴定
化合物 t 浅黄色柱晶k甲醇l ∀易溶于丙酮 ∀
°³uty ∗ utz ε ∀ k
µl¦°pt }v xuu ov v{v ou |x| o
u |vw ot yvs ot x{u ot vwu ∀t2 谱中有 v个角甲基
k∆t1wx ot1wz ot1zsl的信号 o∆ t1uxky o·oϑ y1{
½l ov1vxkt o«¨ ³·oϑ y1{ ½l处为 t组芳环上的异
丙基的信号峰 ∀tv≤2 谱显示有 us个碳 o其中有
{个烯碳信号和 t个不饱和酮羰基碳的信号 ∀将其
t2 谱和tv≤2 谱数据与 ¶∏ª¬²¯ o ¦²¯ ²¨± 等
的波谱数据比较≈u o推测其为松香烷型二萜 ∀ ∞≥2
≥给出分子质量为 vvs o可以得出分子式为 ≤us uy
w o故应有 v个 取代 ∀与文献≈v 对照 o鉴定化
合物 t为 tw2§¨²¬¼¦²¯ ²¨± ∀通过
≤谱对报道的
该化合物的碳信号归属进行了修正k见表 tl ∀该化
合物为首次从该属植物中分离得到 ∀
化合物 u 浅黄色柱晶k石油醚2醋酸乙酯l ∀易
溶于氯仿 !醋酸乙酯 !丙酮等有机溶剂 ∀ °³ t{w ∗
t{y ε ∀ k
µl ¦°pt }v wyz ov t|v ou |yv ou |uv o
t yv{ ot xz{ ∀t2 谱中有 v 个角甲基k∆ s1|t o
s1|y ot1v|l的信号 o∆ t1uvkv o§oϑ z1s ½l ot1ux
kv o§oϑ z1s ½l ov1tvkt o«¨ ³·oϑ z1s ½l处为
一组芳环上的异丙基的信号峰 otv ≤2 谱显示有
us个碳 o其中有 y个烯碳信号和 t个不饱和酮羰基
碳的信号 ∀与 ¶∏ª¬²¯ o¦²¯ ²¨± 等的波谱数据进行比
较≈u o推测化合物 u为松香烷型二萜 ∀∆ v1tzkt o
°l处为 t Β2的信号 o由于 tt位 的存在而处于
较低场≈w ox ∀与文献≈v 对照 o化合物 u 的结构为
tt o tu2§¬«¼§µ²¬¼2{ o tt o tv2¤¥¬¨·¤·µ¬¨±2z2²±¨ o 即
§¨ °¨ ·«¼¯¦µ¼³·²¤³²±²¯ ∀首次通过 u⁄2 技术对该
化合物的碳氢信号进行了准确归属k见表 tl ∀该化
合物为首次从该属植物中分离得到 ∀
表 t 化合物 t和 u的t2和tv≤2 谱数据
≈vss ½oϑk½l
²1
t tl
∆≤ ∆
u ul
∆≤ ∆
t vs1y· v1us ° ot1yy ° vy1z· v1tz ° ot1xs °
u t{1v· t1{z ° ot1zu ° t|1s· t1zx ° ot1yu °
v vz1u· u1s| ° ot1wu ° wt1t· t1xv ° ot1u{ °
w vz1s ¶ vv1w ¶
x twu1{ ¶ xs1v § t1{y §§kw1t otv1vl
y twv1v ¶ vx1x· u1x| §§ktz1ul o
u1xy §§ktz1ul
z t{s1x ¶ uss1v ¶
{ tut1y ¶ tux1s ¶
| tv|1v ¶ tv|1s ¶
ts wt1x ¶ ws1u ¶
tt twv1{ ¶ twt1x ¶
tu tw{1s ¶ twz1u ¶
tv tvx1t ¶ tvu1w ¶
tw tty1x § z1yz ¶ tt{1u § z1yv ¶
tx uz1x § v1vx «¨ ³·ky1{l uz1u § v1tv «¨ ³·kz1sl
ty uv1tvl ´ t1ux·ky1{l uu1yvl ´ t1uv §kz1sl
tz uu1|vl ´ t1ux·ky1{l uu1wvl ´ t1ux §kz1sl
t{ u{1w ´ t1wx ¶ vv1t ´ s1|t ¶
t| uz1y ´ t1wz ¶ ut1x ´ s1|y ¶
us u{1s ´ t1zs ¶ t{1x ´ t1v| ¶
y2 z1xt ¶
注 }tl在氘代丙酮中测定 ~ul在氘代氯仿中测定 ~vl表示 u个数字
可以相互交换
化合物 v ≤vs xs o≈ n wuy ∀白色粉末 ∀易
溶于醋酸乙酯 !氯仿 !丙酮等有机溶剂 ∀香草醛2浓
硫酸反应显紫红色 o¬¥¨µ°¤±±2
∏µ¦«¤µ§反应阳
性 ∀t2 k≤⁄≤¯ v ovss ½l ∆}s1{s os1{s os1|y o
t1ss ot1st ot1sz ot1ux ot1xuk各 v o¶o{ ≅ 2≤vl ov1uv
kt o§§oϑ x1w ots1v ½o2vΑl ox1tvkt o° o2
tul ∀tv ≤2 k≤⁄≤¯ v ozx ½l ∆}v{1{ ouz1v oz|1t o
#wxzt#
第 vs卷第 uu期
ussx年 tt月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂²¯1vs o¶¶∏¨ uu
²√¨ °¥¨µoussx
v{1y oxx1u ot{1w ovv1s ows1s owz1{ ovy1| ouv1w otuw1w o
tv|1y owu1t ou{1{ ouy1y ovv1{ ox|1t ov|1z ov|1y ovt1v o
wt1x ou{1t otx1z otx1y oty1| ouv1v ou{1t otz1x out1w ∀
将该化合物的波谱数据与文献≈y oz 核对 o鉴定化合
物 v为 Α2¤°¼µ¬±∀该化合物为首次从该植物中分离
得到 ∀
化合物 w ≤vs w{ v o≈ n wxy ∀白色针晶k氯
仿2甲醇l ∀能溶于氯仿 !甲醇等有机溶剂 ∀ k
µl
¦°pt }v wwy ot yvv ∀t2 k ≤⁄≤¯ v ovss ½l ∆}
s1zw os1{x os1|w os1|y ot1ssk各 v o¶ox ≅ 2≤vl ot1y{
kv o¶o2u|l ov1sukt o§·oϑ w1{ ott1s ½o2t|l o
v1tukt o§§oϑ x1v ots1z ½o2vΑl ow1x{kt o§§o
ϑ t1w ou1v ½o2vs¤l ow1zskt o§oϑ u1v ½o2
vs¥l ∀tv ≤2 k≤⁄≤¯ v ozx ½l ∆}v{1{ ouz1x oz|1s o
v{1| oxx1x ot{1v ovw1w ows1{ oxs1y ovz1s ous1| oux1y o
v{1x owu1x ou|1{ ovu1u oxy1v ow|1w owy1| otxs1w ovs1y o
vz1v ou{1s otx1v oty1t oty1t otw1z otz|1v ots|1z o
t|1w ∀将该化合物的波谱数据与文献≈{ 核对 o鉴定
化合物 w为白桦酸 ∀该化合物为首次从该植物中分
离得到 ∀
化合物 x ≤txuy o≈ n uuu ∀无色针晶k石油
醚2丙酮l ∀ °³ {s ∗ {u ε ∀易溶于石油醚 !醋酸乙
酯 !氯仿等有机溶剂 ∀t2 k≤⁄≤¯ v ovss ½l ∆}
s1{wkv o¶oϑ y1| ½o2tsl ot1uykv o¶o2ttl o
t1vukv o¶o2tul ot1sskv o¶o2tvl ∀tv ≤2 k≤⁄2
≤¯ v ozx ½l ∆}ux1wk≤2tl ovz1sk≤2ul owt1xk≤2vl o
xw1tk≤2v¤l ovt1yk≤2wl ovx1wk≤2xl ozx1tk≤2yl oyt1t
k≤2zl owv1wk≤2{l oxy1xk≤2{¤l owu1sk≤2|l otx1yk≤2
tsl ovs1uk≤2ttl ouz1yk≤2tul ou{1|k≤2tvl ∀将该化
合物的t2 谱 otv ≤2 谱数据进行准确归属 o
经文献≈| 波谱数据核对 o鉴定化合物 x为 Α2雪松
醇 ∀
化合物 y 白色针晶k石油醚2丙酮l ∀红外光谱
与 Β2谷甾醇数据一致 ~与 Β2谷甾醇对照品比较 o×≤
中 ©值及显色行为一致 o将其与 Β2谷甾醇对照品混
合后熔点不下降 ∀因此鉴定化合物 y为 Β2谷甾醇 ∀
≈参考文献
≈t
«¤·≥ ∂ oƒ²µ¶®²¯¬±o≤²±ª¨ ±¨ µ¶ µ¨½ • o¬µ¥¼ • o ετ αλ1 °µ²ªµ¨¶¶
¬± ·«¨ ¦«¨ °¬¶·µ¼ ²© ²µª¤±¬¦±¤·∏µ¤¯ ³µ²§∏¦·¶1 ∂²¯1 yu1 ¨ º ≠²µ®}
≥³µ¬±ª¨µ2∂ µ¨¯¤ª • ¬¨± ot||v1t1
≈u 李朝明 o林中文 o陶国达 o等 1 黄鞘蕊花的化学成分 1 云南植物
研究 ot||t otvkvl }vuz1
≈v ∏¨¶²2 ²§µ¬ª∏¨½ o¬° ±¨² o ²§µ¬ª∏¨½
o ετ αλ1 ¥¬¨·¤±¨
§¬·¨µ³¨ ±²¬§¶©µ²° ·«¨ µ²²·²© Σαλϖια πηλοµοιδεσ1 Πηψτοχηεµιστρψo
t|{v ouuk|l }ussx1
≈w ≥·¨√¨ ±¶ ∂ o
¬¶¤¦¦«¬ ≥1
¨ ±½²¦¼¦¯²¥∏·¨±²±¨ ¶¤¶¶¼±·«²±¶©²µ·«¨
¶¼¶·«¨¶¬¶²© ≤2tt ²¬¼ª¨ ±¤·¨§§¬·¨µ³¨ ±²¬§¶o¤³³¯¬¦¤·¬²±·²·«¨ ·²·¤¯ ¶¼±2
·«¨¶¬¶²©k ? l2·¤¬²§¬²±¨ 1 ϑ Οργ Χηεµ ot|{u owzktul }uv|y1
≈x ¬¼¤¶¨ × o |¨ §¬° o ∞∏ª¶·¨µ≤ 1 ⁄¬·¨µ³¨ ±²¬§ §µ∏¶¨±©¤µ¥¶·²©©¨ ¤∏¶
¤¥¬¤·¨±} ¦²¯ ²¨± o ∂ o • ∏±§ tw2 Ο2©²µ°¼¯2¦²¯ ±¨ ∂ ¶²º¬¨ u
µ²¼¯ ¤¨±²±¨ ¤∏¶ Πλεχτραντηυσ µψριαντηυσ
µ¬´1 ~ χισ2∏±§ τρανσ2r
2y o
z2§¬²¬²µ²¼¯ ¤¨±²±1 ΗελϖΧηιµ Αχτα ot|zz oysk{l }uzzs1
≈y °¤¬±∏¯¼ ° oפ±§²±≥1 ×µ¬·¨µ³¨ ±¨ ¶¤±§©¯¤√²±¨ ¶©µ²° Χολευσσπιχατυσ1
ϑ Νατ Προδ ot|{v owykul }u{x1
≈z ≥ ²¨ ≥ oײ°¬·¤ ≠ oײµ¬1 ≤¤µ¥²±2tv ¶³¨¦·µ¤²©∏µ¶2tu2 ±¨¨ ¶¤±§
¤³³¯¬¦¤·¬²±·²¶·µ∏¦·∏µ¤¯ ¤¶¶¬ª±° ±¨·¶²©¦²°³²±¨ ±·¶²© Ισοδον ϑαπονιχυσ
¤µ¤·¬¶¶∏¨ ¦∏¯·∏µ¨¶1 Τετραηεδρον Λεττ ot|zx oktl }z1
≈{ 穆 青 o李朝明 o孙汉董 1 肉叶鞘蕊花化学成分的研究 1 中国
中药杂志 ot||y outkul }tsw1
≈| 姚春所 o沈云亨 o许云龙 1 毛喉鞘蕊花的化学成分 1 天然产物
研究与开发 oussu otwkul }t1
Στυδιεσ ον τηε χηεµιχαλ χονστιτυεντσιν ροοτ οφ Χολευσφορσκοηλιι
÷ ¬±ª2¯¬±ªo ¬¨ o • ¬¨2¬¤o ¬±ª2¼¬
( ∆επαρτµεντ οφ Νατυραλ Μεδιχιναλ Χηεµιστρψ, Χηινα Πηαρµαχευτιχαλ Υνιϖερσιτψ, Νανϕινγ utssv{ , Χηινα)
[ Αβστραχτ] Οβϕεχτιϖε : ײ¶·∏§¼·«¨ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨±·¶¬±µ²²·²© Χολευσφορσκοηλιι1 Μετηοδ : ׫¨ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨±·¶º µ¨¨ ¬¶²¯¤·2
§¨¥¼ ¦²¯∏°± ¦«µ²°¤·²ªµ¤³«¼1 ׫¨ ¶·µ∏¦·∏µ¨¶º µ¨¨ ¨¯∏¦¬§¤·¨§²±·«¨ ¥¤¶¬¶²© o ≥ ot2 otv≤2 ¤±§u⁄2 ¬¨³¨µ¬° ±¨·¶1 Ρε2
συλτ : ≥¬¬¦²°³²∏±§¶º µ¨¨ ²¥·¤¬±¨ §¤±§·«¨ ¶·µ∏¦·∏µ¨¶º µ¨¨ ¬§¨ ±·¬©¬¨§¤¶tw2§¨²¬¼¦²¯ ²¨± ktl o§¨ ° ·¨«¼¯¦µ¼³·²¤³²±²¯ kul oΑ2¤°¼µ¬± kvl o
¥¨·∏¯¬¦¤¦¬§kwl oΑ2¦¨§µ²¯ kxl ¤±§Β2¶¬·²¶·¨µ²¯ kyl1 Χονχλυσιον : ≤²°³²∏±§¶t ¤±§u º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§©µ²°·«¨ ª¨ ±∏¶ Χολευσ©²µ·«¨ ©¬µ¶··¬° 1¨
≤²°³²∏±§¶v ¤±§w º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§©µ²° Χ1 φορσκοηλιι ©²µ·«¨ ©¬µ¶··¬° 1¨
[ Κεψ ωορδσ] Χολευσφορσκοηλιι ~¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨±·¶
≈责任编辑 李 禾
#xxzt#
第 vs卷第 uu期
ussx年 tt月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂²¯1vs o¶¶∏¨ uu
²√¨ °¥¨µoussx